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反應(yīng)類(lèi)型重要的有機(jī)反應(yīng)取代反應(yīng)烷烴的鹵代:CH4+Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl+HCl烯烴的鹵代:CH2CH—CH3+Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH2CH—CH2Cl+HCl鹵代烴的水解:CH3CH2Br+NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH+NaBr皂化反應(yīng):+3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))3C17H35COONa+酯化反應(yīng):+C2H5OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))+H2O、eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))+H2O糖類(lèi)的水解:C12H22O11+H2Oeq\o(→,\s\up7(稀硫酸),\s\do5( ))C6H12O6+C6H12O6(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)二肽水解:+H2O→苯環(huán)上的鹵代:苯環(huán)上的硝化:eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(60℃))+H2O苯環(huán)上的磺化:+HO—SO3H(濃)eq\o(→,\s\up7(△))+H2O加成反應(yīng)烯烴的加成:CH—CH3CH2+HCleq\o(→,\s\up7(催化劑))炔烴的加成:CH≡CH+H2Oeq\o(→,\s\up7(汞鹽))苯環(huán)加氫:Diels-Alder反應(yīng):消去反應(yīng)醇分子內(nèi)脫水生成烯烴:C2H5OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2CH2↑+H2O鹵代烴脫HX生成烯烴:CH3CH2Br+NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2CH2↑+NaBr+H2O加聚反應(yīng)單烯烴的加聚:nCH2CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2—CH2共軛二烯烴的加聚:eq\o(→,\s\up7(催化劑))異戊二烯聚異戊二烯(天然橡膠)(此外,需要記住丁苯橡膠、氯丁橡膠的單體)縮聚反應(yīng)二元醇與二元酸之間的縮聚:+nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(催化劑))+羥基酸之間的縮聚:eq\o(,\s\up7(一定條件))氨基酸之間的縮聚:nH2NCH2COOH+→苯酚與HCHO的縮聚:氧化反應(yīng)催化氧化:2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu/Ag),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O醛基與銀氨溶液的反應(yīng):CH3CHO+2Ag(NH3)2OHeq\o(△,\s\up7(→))CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O醛基與新制氫氧化銅的反應(yīng):CH3CHO+2Cu(OH)2+eq\o(→,\s\up7(△))CH3COOH+Cu2O↓+2H2O還原反應(yīng)醛基加氫:CH3CHO+H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH3CH2OH硝基還原為氨基:題組一選擇題中有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷1.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)種類(lèi)比較多,常見(jiàn)的有:①鹵代反應(yīng);②烯烴與水的反應(yīng);③氧化反應(yīng);④還原反應(yīng);⑤硝化反應(yīng);⑥水解反應(yīng);⑦酯化反應(yīng);⑧消去反應(yīng);⑨加聚反應(yīng);⑩縮聚反應(yīng)等。其中屬于取代反應(yīng)的是()A.①⑤⑥⑦ B.②③④⑧⑨⑩C.①②⑤⑥⑦ D.①⑤⑥⑦⑨⑩答案A解析取代反應(yīng)是指有機(jī)物中原子或者原子團(tuán)被其他原子或者原子團(tuán)取代的反應(yīng)。①鹵代反應(yīng)是烴中的氫原子被鹵素原子取代的反應(yīng),是取代反應(yīng);⑤硝化反應(yīng)是氫原子被硝基取代的反應(yīng),是取代反應(yīng);⑥水解反應(yīng)是水和另一種化合物的反應(yīng),該化合物分為兩部分,水中的氫原子加在其中的一部分上,羥基加在另一部分上,水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng),⑦酯化反應(yīng)是羧酸和醇脫去水的反應(yīng),即酸脫羥基醇脫氫,是取代反應(yīng),所以屬于取代反應(yīng)的是①⑤⑥⑦。2.下列各組中的反應(yīng),屬于同一反應(yīng)類(lèi)型的是()A.溴丙烷和氫氧化鈉溶液反應(yīng)制丙醇;丙烯與水反應(yīng)制丙醇B.甲苯硝化制對(duì)硝基甲苯;甲苯和高錳酸鉀反應(yīng)制苯甲酸C.1-氯環(huán)己烷制環(huán)己烯;丙烯與溴反應(yīng)制1,2-二溴丙烷D.苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇;乙酸和乙醇制乙酸乙酯答案D解析溴丙烷和氫氧化鈉溶液反應(yīng)制丙醇,為水解反應(yīng);丙烯與水反應(yīng)制丙醇,為加成反應(yīng),反應(yīng)類(lèi)型不同,故A項(xiàng)不選;甲苯硝化制對(duì)硝基甲苯,為取代反應(yīng);甲苯和高錳酸鉀反應(yīng)制苯甲酸,為氧化反應(yīng),反應(yīng)類(lèi)型不同,故B項(xiàng)不選;1-氯環(huán)己烷制環(huán)己烯,為消去反應(yīng);丙烯與溴反應(yīng)制1,2-二溴丙烷,為加成反應(yīng),反應(yīng)類(lèi)型不同,故C項(xiàng)不選;苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇,為水解反應(yīng);乙酸和乙醇制乙酸乙酯,為酯化反應(yīng),水解反應(yīng)與酯化反應(yīng)均屬于取代反應(yīng),故D選。3.由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2CH2→CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化過(guò)程中,經(jīng)過(guò)的反應(yīng)類(lèi)型依次是()A.取代反應(yīng)→加成反應(yīng)→氧化反應(yīng)B.裂解反應(yīng)→取代反應(yīng)→消去反應(yīng)C.取代反應(yīng)→消去反應(yīng)→加成反應(yīng)D.取代反應(yīng)→消去反應(yīng)→裂解反應(yīng)答案C解析CH3CH3→CH3CH2Cl,氯原子取代了乙烷中的一個(gè)氫原子,該反應(yīng)為取代反應(yīng);CH3CH2Cl→CH2CH2,消去了氯原子和相鄰碳原子上的一個(gè)氫原子,該反應(yīng)為消去反應(yīng);CH2CH2→CH3CH2OH,兩個(gè)碳原子上分別加了一個(gè)氫原子和一個(gè)羥基,該反應(yīng)為加成反應(yīng)。4.有機(jī)化合物Ⅰ轉(zhuǎn)化為Ⅱ的反應(yīng)類(lèi)型是()(Ⅰ)(Ⅱ)A.氧化反應(yīng) B.取代反應(yīng)C.還原反應(yīng) D.水解反應(yīng)答案C題組二有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)類(lèi)型的判斷5.化合物E是一種醫(yī)藥中間體,常用于制備抗凝血藥,可以通過(guò)下圖所示的路線(xiàn)合成:指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型:反應(yīng)1:________________;反應(yīng)2:_________________________________________;反應(yīng)3:________________;反應(yīng)4:_________________________________________。答案氧化反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))取代反應(yīng)6.PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一種合成路線(xiàn)如下:已知:a.烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫b.化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8c.E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物,F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)d.R1CHO+R2CH2CHOeq\o(→,\s\up7(稀NaOH))根據(jù)上述物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化條件,從下列反應(yīng)類(lèi)型中選擇合適的反應(yīng)類(lèi)型填空。①取代反應(yīng)②鹵代反應(yīng)③消去反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤酯化反應(yīng)⑥水解反應(yīng)⑦加成反應(yīng)⑧還原反應(yīng)(1)A→B_________________________________________________________________。(2)B→C_________________________________________________________________。(3)C→D_________________________________________________________________。(4)G→H_________________________________________________________________。答案(1)①②(2)③(3)④(4)⑦⑧7.芳香烴A經(jīng)過(guò)如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系可制得樹(shù)脂B與兩種香料G、I,且知有機(jī)物E與D互為同分異構(gòu)體。寫(xiě)出下列反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型:A→B__________________、A→C_____________________________________________、C→E__________________、D→A____________________________________________、D→F__________________。答案加聚反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))消去反應(yīng)氧化反應(yīng)題組三重要有機(jī)脫水反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)8.按要求書(shū)寫(xiě)方程式。(1)①濃硫酸加熱生成烯烴________________________________________________________________________;②濃硫酸加熱生成醚________________________________________________________________________。答案①eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CHCH2—CH3↑+H2O②eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))+H2O(2)乙二酸與乙二醇酯化脫水①生成鏈狀酯________________________________________________________________________;②生成環(huán)狀酯________________________________________________________________________;③生成聚酯________________________________________________________________________。答案①+HOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))+H2O②③+nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))+2nH2O(3)分子間脫水①生成環(huán)狀酯________________________________________________________________________;②生成聚酯________________________________________________________________________。答案①eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))+2H2O②eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))+nH2O題組四常考易錯(cuò)有機(jī)方程式的書(shū)寫(xiě)9.按要求書(shū)寫(xiě)下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)淀粉水解生成葡萄糖______________________________________________。答案(eq\o(C6H10O5n,\s\do7(淀粉))+nH2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶))neq\o(C6H12O6,\s\do7(葡萄糖))(2)CH3—CH2—CH2—Br①?gòu)?qiáng)堿的水溶液,加熱____________________________________________________;②強(qiáng)堿的醇溶液,加熱___________________________________________________。答案①CH3—CH2—CH2—Br+NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3—CH2—CH2—OH+NaBr②CH3—CH2—CH2—Br+NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH3—CH=CH2↑+NaBr+H2O(3)向溶液中通入CO2氣體________________________________________________________________________。答案+NaHCO3(4)與足量NaOH溶液反應(yīng)________________________________________________________________________。答案+2NaOHeq\o(→,\s\up7(△))+CH3OH+H2O(5)與足量H2反應(yīng)________________________________________________________________________。答案+8H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)要求(1)反應(yīng)箭頭和配平:書(shū)寫(xiě)有機(jī)反應(yīng)方程式時(shí)應(yīng)注意,反應(yīng)物和產(chǎn)物之間用“→”連接,有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示,并遵循元素守恒進(jìn)行配平。(2)反應(yīng)條件:有機(jī)物反應(yīng)條件不同,所得產(chǎn)物不同。(3)有些有機(jī)反應(yīng)須用中文標(biāo)明。如淀粉、麥芽糖的水解反應(yīng)等。題組五有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)10.一種常見(jiàn)聚酯類(lèi)高分子材料的合成流程如下:請(qǐng)寫(xiě)出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式①________________________________________________________________________;②________________________________________________________________________;③________________________________________________________________________;④________________________________________________________________________;⑤________________________________________________________________________;⑥_____________________________________________
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