有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí)省名師優(yōu)質(zhì)課賽課獲獎?wù)n件市賽課一等獎?wù)n件

有機(jī)化學(xué)總復(fù)習(xí)——有機(jī)基礎(chǔ)知識第1頁有機(jī)物命名:1、選取含碳原子最多，支鏈數(shù)目最多碳鏈為主鏈。2、取代基位次最小，小取代基列前，相同取代基合并.3、阿拉伯?dāng)?shù)字間用“，”隔開，阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字名稱間用“——”隔開。2,2,3-三甲基-3-乙基戊烷第2頁烯烴（炔烴）命名1、選擇含雙鍵（三鍵）最長碳鏈為主鏈2、主鏈編號，使雙鍵（三鍵）編號盡可能小3、取代基位次、數(shù)目、名稱寫在烯烴（炔烴）名稱之前，并指出烯烴碳原子位置。2，4-二甲基-3-己烯第3頁有機(jī)物一些基本概念：1、同系物：①結(jié)構(gòu)相同：官能團(tuán)種類、數(shù)目及連接方式相同（即組成元素、通式相同）②若干系差（CH2）：分子式必不相同，同系物間相對分子質(zhì)量相差14n舉例辨析：CH4和C3H8、C2H4和C3H6第4頁①必須是同一類別有機(jī)物②官能團(tuán)種類、個數(shù)均相同③分子組成符協(xié)議一通式且彼此相差若干個CH2原子團(tuán)④同系物含有相同化學(xué)性質(zhì)，物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)不一樣呈規(guī)律性改變對同系物進(jìn)行特殊照料第5頁練習(xí)題：以下物質(zhì)中，與乙醇（CH3CH2OH）互為同系物是（）ACH3COOHBCH3OH

CCH3CH2-O-CH2CH3DCH2—OHCH2—OHCH2—OH第6頁同分異構(gòu)體：第7頁同分異構(gòu)體數(shù)目推算方法：①按碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、類別異構(gòu)有序推算。②觀察結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，找對稱面、找互補(bǔ)關(guān)系等要注意思維有序。第8頁同分異構(gòu)體1、以C6H14為例寫出同分異構(gòu)體，并用系統(tǒng)命名法命名；總結(jié)同分異構(gòu)體書寫規(guī)律和命名注意事項2、幾個常見烴基同分異構(gòu)問題，如乙基，丙基，丁基，戊基，C7H7-為研究含有官能團(tuán)同分異構(gòu)做準(zhǔn)備。第9頁3、從上述同分異構(gòu)體中選取一個判斷，該結(jié)構(gòu)烷烴可由哪幾個含一個雙鍵烯烴或者含一個三鍵炔烴與氫氣加成得到4、簡單介紹烯烴同分異構(gòu)體書寫與命名，并拓展為含有官能團(tuán)同分異構(gòu)體書寫和命名（碳鏈異構(gòu)和官能團(tuán)位置，類別異構(gòu)）第10頁6、含有相同碳原子個數(shù)醇和醚互為同分異構(gòu)體含有相同碳原子個數(shù)酸和酯互為同分異構(gòu)體5、以C9H12為例討論含有苯環(huán)同分異構(gòu)體書寫，一取代物，二取代物判斷第11頁練習(xí)題：

寫出分子式為C4H10O同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式，并找出其中能被氧化為含有相同碳原子數(shù)醛醇。解析:(1)分子式符合CnH2n+2O，可能是醇也可能是醚。相關(guān)醇及其醚同分異構(gòu)體判斷可采取“基元法”，要記住丙基有2種、丁基有4種、戊基有8種。(2)醇氧化產(chǎn)物決定于羥基所連碳原子上H原子數(shù)（設(shè)為a），若a＝2，則氧化為醛；若a＝1，則氧化為酮；若a＝0，則不能去氫氧化。第12頁CCCCOH①OH②CCCCCCCCOH③CCCCOH④C—C—O—C—CC—C—C—O—CC—C—O—CC其中①③能夠被氧化成醛。第13頁乙醚（CH3CH2—O—CH2CH3）是比較安全全身麻醉劑。以下物質(zhì)中與乙醚互為同分異構(gòu)體是（）ACH3—O—CH3BCH3CH2OH

CCH3CH2CH2CH2OHDCH2CH2CH2CH2O第14頁主要官能團(tuán)歸類：1、碳碳雙鍵（C=C）2、碳碳三鍵（-C≡C-）3、鹵原子(-X)4、羥基(-OH)5、醛基(-CHO)

6、羧基(-COOH)7、酯基(-COO-)8、氨基（NH2-）第15頁請同學(xué)們分析這些物質(zhì)能與哪些官能團(tuán)反應(yīng)：能與Na反應(yīng)能與NaOH反應(yīng)能與Na2CO3反應(yīng)能與NaHCO3反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能與新制Cu(OH)2共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀能使Cu(OH)2懸濁液變絳藍(lán)色溶液使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色遇FeCl3顯紫色加溴水產(chǎn)生白色沉淀第16頁官能團(tuán)與性質(zhì)、反應(yīng)類型關(guān)系①取代—與HX生成鹵代物—與鈉換氫氣—分子間脫水成醚②氧化—成醛（OH與其所在C上H結(jié)合成水）③酯化—羥基失去H－OH羥基①取代—水解生成醇②消去—相鄰C上有H即可－X鹵原子①易加成—使溴水褪色②易氧化—使酸性KMnO4褪色③可加聚—制塑料C=CC≡C雙鍵、叁鍵性質(zhì)結(jié)構(gòu)官能團(tuán)第17頁官能團(tuán)與性質(zhì)、反應(yīng)類型關(guān)系酸性水解為酸和醇;堿性水解為羧酸鹽和醇－COO－酯基①易取代—溴代、硝化、磺化②可加成—與H2反應(yīng)③側(cè)鏈氧化—使酸性KMnO4褪色略苯環(huán)（不是官能團(tuán)）①酸性—酸通性；酸性比碳酸強(qiáng)。②酯化—與醇生成有香味酯－COOH羧基①易加成—與H2反應(yīng)還原成醇②易氧化—使酸性KMnO4褪色—銀鏡反應(yīng)成酸—與Cu(OH)2反應(yīng)成酸③可縮聚—制酚醛樹脂－CHO醛基性質(zhì)結(jié)構(gòu)官能團(tuán)第18頁不一樣羥基與以下物質(zhì)原理：

有機(jī)物A結(jié)構(gòu)以下：（1）A跟NaOH溶液反應(yīng)化學(xué)方程式

；（2）A跟NaHCO3溶液反應(yīng)化學(xué)方程式：

；（3）A跟Na反應(yīng)化學(xué)方程式：

。

第19頁（1）

（2）

（3）

第20頁結(jié)構(gòu)和性質(zhì)——一些比較烴羥基衍生物比較逐步增強(qiáng)

逐步增強(qiáng)第21頁有機(jī)化學(xué)反應(yīng)：有機(jī)反應(yīng)主要包含八大基本類型：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)，第22頁有機(jī)反應(yīng)類型——取代反應(yīng)原理：“有進(jìn)有出”包含：鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫水第23頁有機(jī)反應(yīng)類型——取代反應(yīng)有機(jī)物無機(jī)物/有機(jī)物反應(yīng)名稱烷,芳烴,酚X2鹵代反應(yīng)苯及其同系物HNO3硝化反應(yīng)*苯同系物H2SO4磺化反應(yīng)*醇醇脫水反應(yīng)*醇

HX取代反應(yīng)酸醇

酯化反應(yīng)酯酸溶液或堿溶液

水解反應(yīng)鹵代烴堿溶液水解反應(yīng)二糖多糖H2O水解反應(yīng)蛋白質(zhì)H2O水解反應(yīng)

第24頁結(jié)構(gòu)和性質(zhì)——有機(jī)反應(yīng)斷鍵機(jī)理幾個基本類型

第25頁第26頁有機(jī)反應(yīng)類型——加成反應(yīng)和H2加成條件普通是催化劑（Ni）+加熱和水加成時，普通在一定溫度、壓強(qiáng)和催化劑條件下不對稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成時可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物醛基C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯C=O不能發(fā)生加成反應(yīng)若一個物質(zhì)中同時存在C=C、醛基等多個官能團(tuán)時，和氫氣加成反應(yīng)可同時進(jìn)行，也能夠有選擇地進(jìn)行，看信息而定第27頁有機(jī)反應(yīng)類型——加成反應(yīng)原理：“有進(jìn)無出”

包含：烯烴及含C=C有機(jī)物、炔烴及含C≡C有機(jī)物與H2、X2、HX、H2O加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與H2加成第28頁有機(jī)反應(yīng)類型——消去反應(yīng)原理：“無進(jìn)有出”

包含：醇消去H2O生成烯烴、鹵代烴消去HX生成烯烴第29頁有機(jī)反應(yīng)類型——消去反應(yīng)說明：消去反應(yīng)實質(zhì)：—OH或—X與所在碳相鄰碳原子上-H結(jié)合生成H2O或HX而消去不能發(fā)生消去反應(yīng)情況：—OH或—X所在碳無相鄰碳原子，或相鄰碳原子上無氫（注意區(qū)分不能消去和不能氧化醇）有不對稱消去情況，由信息定產(chǎn)物消去反應(yīng)條件：醇類是濃硫酸+加熱；鹵代烴是NaOH醇溶液+加熱第30頁有機(jī)反應(yīng)類型——氧化反應(yīng)原理：有機(jī)物得氧或去氫

包含：燃燒反應(yīng)、被空氣（氧氣）氧化、（醇是去氫氧化）被酸性KMnO4溶液氧化，醛基銀鏡反應(yīng)和被新制Cu(OH)2懸濁液氧化

烯烴被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，雙鍵斷裂，原雙鍵碳變?yōu)镃=O）第31頁有機(jī)反應(yīng)類型——氧化反應(yīng)說明：有機(jī)物普通都能夠發(fā)生氧化反應(yīng)，此過程發(fā)生了碳碳鍵或碳氧鍵斷裂醇氧化規(guī)律：伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能團(tuán)物質(zhì)被氧化次序看信息第32頁有機(jī)反應(yīng)類型——還原反應(yīng)原理：有機(jī)物得氫或去氧

包含：烯、炔、苯環(huán)、醛、油脂等和氫氣加成，

硝基被還原為氨基（如硝基苯被Fe+HCl還原為苯胺）說明：“氧化”和“還原”反應(yīng)是針對有機(jī)物而言，有機(jī)物被氧化則定義為氧化反應(yīng)，有機(jī)物被還標(biāo)準(zhǔn)定義為還原反應(yīng)

第33頁有機(jī)反應(yīng)類型——加聚反應(yīng)類型（聯(lián)絡(luò)書上提到高分子材料）：乙烯型加聚聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有機(jī)玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破兩頭，移中間）天然橡膠（聚異戊二烯）氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）含有雙鍵不一樣單體間共聚乙丙樹脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡膠（丁二烯和苯乙烯共聚）第34頁有機(jī)反應(yīng)類型——加聚反應(yīng)說明單體通常是含有C=C或C≡C化合物鏈節(jié)與單體相對分子質(zhì)量相等產(chǎn)物中僅有高聚物，無其它小分子，但生成高聚物因n值不一樣，是混合物由加聚產(chǎn)物判斷單體“二、四”法第35頁有機(jī)反應(yīng)類型——顯色反應(yīng)包含苯酚遇FeCl3溶液顯紫色淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色含苯環(huán)蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯黃色多羥基物質(zhì)（甘油、葡萄糖）與新制Cu(OH)2懸濁液生成絳藍(lán)色物質(zhì)第36頁有機(jī)反應(yīng)類型——酯化反應(yīng)拓展機(jī)理：普通為羧酸脫羥基，醇脫氫類型一元羧酸和一元醇反應(yīng)生成普通酯二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和1分子H2O，或生成環(huán)狀酯和2分子H2O，或生成高聚酯和2nH2O羥基羧酸本身反應(yīng)既能夠部分酯化生成普通酯，也能夠生成環(huán)狀酯，還能夠生成高聚酯。如乳酸分子第37頁有機(jī)反應(yīng)類型——酯化反應(yīng)拓展乙二酸和乙二醇酯化第38頁有機(jī)反應(yīng)類型——酯化反應(yīng)拓展其它酯硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝酸纖維（纖維素硝酸酯）油脂（硬脂酸甘油酯、軟脂酸甘油酯、油酸甘油酯）苯酚中羥基也能發(fā)生酯化反應(yīng)（且水解后還消耗NaOH）第39頁物質(zhì)判別1、醇檢驗——能與酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成有水果香味酯;能與Na反應(yīng)生成H2;能與水以及許多有機(jī)物互溶

2、羧酸檢驗——能使石蕊試紙變紅;能與Na2CO3或Na2HCO3反應(yīng)放出氣體;能與活潑金屬反應(yīng)放出氫氣;能使Cu(OH)2沉淀溶解;能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成有水果香味酯;大部分能溶于水第40頁物質(zhì)判別3、醛基檢驗——用銀氨溶液檢驗，水浴加熱;用新制Cu(OH)2檢驗，堿性溶液中，加熱至沸騰;低級醛能與水互溶

4、酯檢驗——不溶于水;能在酸或堿催化下水解

特例：甲酸現(xiàn)有醛基，又有羧基;甲酸某酯中現(xiàn)有醛基，又有羧基。第41頁結(jié)構(gòu)性質(zhì)特征有機(jī)物推斷合成的一般思路結(jié)構(gòu)簡式反應(yīng)類型化學(xué)方程式審題挖掘明暗條件找突破口綜合分析推導(dǎo)結(jié)論第42頁依據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行推斷第43頁解有機(jī)推斷題思緒審清題意,找突破點(diǎn)：1、題干：相關(guān)數(shù)據(jù)、物質(zhì)性質(zhì)、結(jié)構(gòu)限制等；2、框圖：官能團(tuán)轉(zhuǎn)化關(guān)系；反應(yīng)條件等；3、提醒信息：4、結(jié)合問題中信息。第44頁1、依據(jù)某物質(zhì)組成和結(jié)構(gòu)推斷同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)；2、依據(jù)相互轉(zhuǎn)變關(guān)系和性質(zhì)推斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)；3、依據(jù)反應(yīng)規(guī)律推斷化學(xué)反應(yīng)方程式；4、依據(jù)物質(zhì)性質(zhì)和轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷反應(yīng)條件和類型；5、依據(jù)高聚物結(jié)構(gòu)推斷單體結(jié)構(gòu)；6、依據(jù)試驗現(xiàn)象推斷物質(zhì)；7、依據(jù)有機(jī)物用途推斷物質(zhì)。有機(jī)物推斷一般有哪些類型和方法？第45頁依據(jù)數(shù)據(jù)進(jìn)行推斷這類題目同時考查考生計算能力和推斷能力。解這類題依據(jù)是：①有機(jī)物性質(zhì)，②有機(jī)物通式。解這類題步驟是：(1).由題目所給條件求各元素原子個數(shù)比，(2).確定有機(jī)物試驗式(或最簡式)，(3).依據(jù)分子量或化學(xué)方程式確定分子式，(4).依據(jù)化合物特征性質(zhì)確定結(jié)構(gòu)式。其程序可概括為：原子個數(shù)比

試驗式

分子式

結(jié)構(gòu)式。第46頁關(guān)于官能團(tuán)在反應(yīng)中計量關(guān)系(1)銀鏡反應(yīng)－CHO～2Ag（注意：HCHO～4Ag）。(2)與新制Cu(OH)2反應(yīng)：－CHO～2Cu(OH)2;－COOH～1/2Cu(OH)2。(3)與鈉反應(yīng)：－OH(包含醇羥基、酚羥基)～1/2H2；－COOH～1/2H2。(4)與NaOH反應(yīng)：一個酚羥基～NaOH；－COOH～NaOH；一個醇酯～NaOH；一個酚酯～2NaOH；R－X～NaOH；C6H5－X～2NaOH。(5)與Na2CO3反應(yīng)：一個酚羥基～Na2CO3；－COOH～1/2Na2CO3～1/2CO2。(6)與NaHCO3反應(yīng)：－COOH～NaHCO3。(7)依據(jù)酯化反應(yīng)時百分比關(guān)系推斷羧酸或醇對應(yīng)官能團(tuán)數(shù)。－COOH～－OH～－COO－第47頁RCH2OHCH３COOHCH３COOCH2RRCOOHCH3OHRCOOCH３RCHOＭ（）（）（）（）ＭＭＭ-2Ｍ+14Ｍ+42Ｍ+16關(guān)于相對分子質(zhì)量增減第48頁M=22.4ρMA=DMB依據(jù)化學(xué)方程式計算各元素質(zhì)量比各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)燃燒后生成水蒸氣和二氧化碳量摩爾質(zhì)量相對分子質(zhì)量通式法商余法最簡式法各元素原子物質(zhì)量之比化學(xué)式第49頁①ABC

O2/催，加熱

O2/催，加熱

有有有③ABC

濃硫酸加熱

有

有有②ABC

H+加熱

或ABC

NaOH加熱

H+A有B有

C有衍變關(guān)系官能團(tuán)☆熟練掌握主要有機(jī)物之間相互衍變關(guān)系第50頁①AB

Br2/CCl4

②AB

H2/催，加熱

有或有或或苯環(huán)或反應(yīng)條件官能團(tuán)反應(yīng)類型☆熟練掌握主要有機(jī)反應(yīng)條件和主要試劑第51頁依據(jù)反應(yīng)條件來推斷官能團(tuán)濃硫酸稀硫酸NaOH/水NaOH/醇H2、催化劑O2/Cu、△Br2/FeBr3Cl2、光照第52頁反應(yīng)條件反應(yīng)類型NaOH水溶液、加熱鹵代烴或酯類水解反應(yīng)NaOH醇溶液、加熱鹵代烴消去反應(yīng)稀H2SO4、加熱酯和糖類水解反應(yīng)濃H2SO4、加熱酯化反應(yīng)或苯環(huán)上硝化反應(yīng)濃H2SO4、170℃醇消去反應(yīng)濃H2SO4、140℃*醇生成醚取代反應(yīng)溴水不飽和有機(jī)物加成反應(yīng)濃溴水苯酚取代反應(yīng)有機(jī)反應(yīng)類型——知識歸納第53頁有機(jī)反應(yīng)類型——知識歸納反應(yīng)條件反應(yīng)類型液Br2、Fe粉苯環(huán)上取代反應(yīng)X2、光照烷烴或芳香烴烷基上鹵代O2、Cu、加熱醇催化氧化反應(yīng)O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液不飽和有機(jī)物或苯同系物側(cè)鏈上氧化反應(yīng)H2、催化劑不飽和有機(jī)物加成反應(yīng)第54頁有機(jī)反應(yīng)類型——知識歸納反應(yīng)條件常見反應(yīng)催化劑加熱加壓乙烯水化、油脂氫化催化劑加熱烯、炔、苯環(huán)、醛加氫，烯、炔和HX加成，醇消去和氧化，乙醛和氧氣反應(yīng)，酯化反應(yīng)水浴加熱制硝基苯、銀鏡反應(yīng)、蔗糖水解、乙酸乙酯水解只用催化劑苯溴代只需加熱鹵代烴消去、乙醛和Cu(OH)2反應(yīng)不需外加條件制乙炔，烯與炔加溴，烯、炔及苯同系物被KMnO4氧化，苯酚溴代，鹵代烴水解第55頁溴參加試驗與溴加成使溴水褪色：含碳碳雙鍵或三鍵烴及其衍生物與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀：苯酚（鄰對位）與液溴發(fā)生取代反應(yīng)：烷烴、苯及其同系物與溴水發(fā)生氧化還原反應(yīng)褪色：還原性SO2、H2S或堿溶液（如NaOH）*醛及含醛基物質(zhì)物理萃?。罕?、直餾汽油、CCl4、己烷等和溴水互溶：酒精第56頁溫度計使用溫度計水銀球在液面下，測反應(yīng)溫度：制乙烯溫度計水銀球在水浴中，測反應(yīng)條件溫度：制硝基苯溫度計水銀球在蒸餾燒瓶支管口處，測產(chǎn)物沸點(diǎn)：石油分餾第57頁原理：CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+y/2H2OCxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→xCO2+y/2H2O燃燒規(guī)律