有機合成高考真題(含答案和解析)

《有機合成》高考真題1．（2017新課標(biāo)Ⅲ）氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下：回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為____________。C的化學(xué)名稱是______________。（2）③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是_____________，該反應(yīng)的類型是__________。（3）⑤的反應(yīng)方程式為___________。吡啶是一種有機堿，其作用是____________。（4）G的分子式為______________。（5）H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有______種。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醚（）制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線___________（其他試劑任選）。2．（2017新課標(biāo)Ⅰ）化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是__________。（2）由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是__________、_________。（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為____________。（4）G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為___________。（5）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式____________。（6）寫出用環(huán)戊烷和2–丁炔為原料制備化合物的合成路線________（其他試劑任選）。3．（2017新課標(biāo)Ⅱ）化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：已知以下信息：①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為____________。（2）B的化學(xué)名稱為____________。（3）C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為____________。（4）由E生成F的反應(yīng)類型為____________。（5）G的分子式為____________。（6）L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1mol的L可與2mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有______種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為___________、____________。4．(2018新課標(biāo)Ⅰ)[化學(xué)一選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為。(2)②的反應(yīng)類型是。(3)反應(yīng)④所需試劑，條件分別為。(4)G的分子式為。(5)W中含氧官能團(tuán)的名稱是。(6)寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式（核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1）。(7)苯乙酸芐酯（）是花香型香料，設(shè)計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線（無機試劑任選）。5．(2018新課標(biāo)Ⅱ)[化學(xué)——選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）以葡萄糖為原料制得的山梨醇（A）和異山梨醇（B）都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成E的過程如下：回答下列問題：(1)葡萄糖的分子式為__________。(2)A中含有的官能團(tuán)的名稱為__________。(3)由B到C的反應(yīng)類型為__________。(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為__________。(5)由D到E的反應(yīng)方程式為______________。(6)F是B的同分異構(gòu)體，7.30g的F足量飽和碳酸氫鈉可釋放出2.24L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況），F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有________種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為_________。6．(2018新課標(biāo)Ⅲ)[化學(xué)——選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）近來有報道，碘代化合物E與化合物H在催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化合物Y，其合成路線如下：已知：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是________________。(2)B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為________________。(3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是____________、_____________。(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為______________。(5)Y中含氧官能團(tuán)的名稱為______________。(6)E與F在Cr–Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為__________。(7)X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式________________。7．(2018年4月浙江選考)摩爾質(zhì)量為32的烴的衍生物A能與金屬鈉反應(yīng)，F(xiàn)是由兩種均具有芳香氣味的有機物組成的混合物。相關(guān)物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系如下(含有相同官能團(tuán)的有機物通常具有相似的化學(xué)性質(zhì))：請回答(1)D中官能團(tuán)的名稱是。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是。(3)D→E的化學(xué)方程式是。(4)下列說法正確的是。A．石油裂解氣和B都能使酸性溶液褪色B．可以用碳酸鈉溶液洗去C、E和F混合物中的C、EC．相同物質(zhì)的量的D、E或F充分燃燒時消耗等量的氧氣D．有機物C和E都能與金屬鈉反應(yīng)8．(2019新課標(biāo)I)[化學(xué)——選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：回答下列問題：(1)A中的官能團(tuán)名稱是。(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，用星號(*)標(biāo)出B中的手性碳。(3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個)(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是。(5)⑤的反應(yīng)類型是。(6)寫出F到G的反應(yīng)方程式。(7)設(shè)計由甲苯和乙酰乙酸乙酯()制備的合成路線(無機試劑任選)。9．(2019新課標(biāo)II)[化學(xué)——選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）環(huán)氧樹脂因其具有良好的機械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路線：已知以下信息：①②③回答下列問題：(1)A是一種烯烴，化學(xué)名稱為______，C中官能團(tuán)的名稱為______、______。(2)由B生成C的反應(yīng)類型為________。(3)由C生成D的反應(yīng)方程式為_______。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為________。(5)E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請寫出其中能同時滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡式__________、__________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1。(6)假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1mol單一聚合度的G，若生成的NaCl和的總質(zhì)量為765g，則G的值理論上應(yīng)等于__________。10．(2019新課標(biāo)Ⅲ)[化學(xué)——選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為___________。(2)中的官能團(tuán)名稱是___________。(3)反應(yīng)③的類型為___________，W的分子式為___________。(4)不同條件對反應(yīng)④產(chǎn)率的影響見下表：實驗堿溶劑催化劑產(chǎn)率/%1KOHDMF22.32DMF10.53DMF12.44六氫吡啶DMF31.25六氫吡啶DMA38.66六氫吡啶NMP24.5上述實驗探究了________和________對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外，還可以進(jìn)一步探究________等對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。(5)X為D的同分異構(gòu)體，寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式____________。①含有苯環(huán)；②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個數(shù)比為6∶2∶1；③1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2g。(6)利用Heck反應(yīng)，由苯和溴乙烷為原料制備，寫出合成路線_______。（無機試劑任選）11．(2019年天津卷)我國化學(xué)家首次實現(xiàn)了膦催化的環(huán)加成反應(yīng)，并依據(jù)該反應(yīng)，發(fā)展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術(shù)醇的有效路線。已知環(huán)加成反應(yīng)：(、可以是或)回答下列問題：(1)茅蒼術(shù)醇的分子式為____________，所含官能團(tuán)名稱為____________，分子中手性碳原子（連有四個不同的原子或原子團(tuán)）的數(shù)目為____________。(2)化合物B的核磁共振氫譜中有______個吸收峰；其滿足以下條件的同分異構(gòu)體（不考慮手性異構(gòu)）數(shù)目為______。①分子中含有碳碳三鍵和乙酯基②分子中有連續(xù)四個碳原子在一條直線上寫出其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________。(3)的反應(yīng)類型為____________。(4)的化學(xué)方程式為__________________，除外該反應(yīng)另一產(chǎn)物的系統(tǒng)命名為____________。(5)下列試劑分別與和反應(yīng)，可生成相同環(huán)狀產(chǎn)物的是______（填序號）。a． b． c．溶液(6)參考以上合成路線及條件，選擇兩種鏈狀不飽和酯，通過兩步反應(yīng)合成化合物，在方框中寫出路線流程圖（其他試劑任選）。12．(2019年浙江選考)某研究小組擬合成除草劑苯達(dá)松和染料中間體X。已知信息：①＋RCOOR′②RCH2COOR′＋R′′COOR′′′(1)下列說法正確的是________。A．化合物B到C的轉(zhuǎn)變涉及到取代反應(yīng)B．化合物C具有兩性C．試劑D可以是甲醇D．苯達(dá)松的分子式是(2)化合物F的結(jié)構(gòu)簡式是________。(3)寫出E＋G→H的化學(xué)方程式________。(4)寫出同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。①分子中有一個六元環(huán)，且成環(huán)原子中最多含2個非碳原子；②1H?NMR譜和IR譜檢測表明分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。有N－O鍵，沒有過氧鍵(－O－O－)。(5)設(shè)計以和原料制備X()的合成路線(無機試劑任選，合成中須用到上述①②兩條已知信息，用流程圖表示)_____。13．（2015福建）“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。（1）下列關(guān)于M的說法正確的是______(填序號)。a．屬于芳香族化合物b．遇FeCl3溶液顯紫色c．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d．1molM完全水解生成2mol醇（2）肉桂酸是合成M的中間體，其一種合成路線如下：ⅠⅡⅢⅣⅤ已知：①烴A的名稱為______。步驟I中B的產(chǎn)率往往偏低，其原因是__________。②步驟Ⅱ反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________。③步驟Ⅲ的反應(yīng)類型是________.④肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。⑤C的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上有一個甲基的酯類化合物有________種。14．（2015天津）扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F路線如下：（1）A的分子式為，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A所含官能團(tuán)名稱為：_________，寫出A+B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為______________________。（2）C（）中①、②、③3個—OH的酸性由強到弱的順序是：__。（3）E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物，E分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有____種。（4）D→F的反應(yīng)類型是_________，1molF在一定條件下與足量溶液反應(yīng)，最多消耗的物質(zhì)的量為：________mol。寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）的結(jié)構(gòu)簡式：______①屬于一元酸類化合物②苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基（5）已知：A有多種合成方法，寫出由乙酸合成A的路線流程圖（其他原料任選）合成路線流程圖示例如下：參考答案：1.（2017新課標(biāo)III）【答案】（1）—CH3 —CH3（2）濃硝酸/濃硫酸、加熱 取代反應(yīng)（3）吸收反應(yīng)產(chǎn)物的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率（4）C11H11F3N2O3（5）9（6）【解析】（1）反應(yīng)①發(fā)生取代反應(yīng)，應(yīng)取代苯環(huán)取代基上的氫原子，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式和B的化學(xué)式，可確定A為甲苯，即結(jié)構(gòu)簡式為：—CH3—CH3（2）反應(yīng)③是C上引入－NO2，C與濃硝酸、濃硫酸，并且加熱得到，此反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（3）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式，反應(yīng)⑤發(fā)生取代反應(yīng)，Cl取代氨基上的氫原子，即反應(yīng)方程式為；吡啶的作用是吸收反應(yīng)產(chǎn)物的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率。（4）根據(jù)有機物成鍵特點，G的分子式為C11H11F3N2O3。（5）－CF3和－NO2處于鄰位，另一個取代基在苯環(huán)上有3種位置，－CF3和－NO2處于間位，另一取代基在苯環(huán)上有4種位置，－CF3和－NO2處于對位，另一個取代基在苯環(huán)上有2種位置，因此共有9種結(jié)構(gòu)。（6）根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物和流程圖，苯甲醚應(yīng)首先與混酸反應(yīng)，在對位上引入硝基，然后在鐵和HCl作用下－NO2轉(zhuǎn)化成－NH2，最后在吡啶作用下與CH3COCl反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線是：。2.（2017新課標(biāo)I）【答案】（1）苯甲醛（2）加成反應(yīng)取代反應(yīng)（3）（4）（5）、、、（任寫兩種）（6）（5）F為，根據(jù)題意，其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)、—COOH，先考慮對稱結(jié)構(gòu)，一種情況是其余部分寫成兩個—CH=CH2，則連接在苯環(huán)上不符合要求，其次是寫成兩個—CH3和一個—C≡CH，則其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1的有機物結(jié)構(gòu)簡式為、、、。（6）根據(jù)已知②，環(huán)己烷需要先轉(zhuǎn)變成環(huán)己烯，再與2-丁炔進(jìn)行加成就可以連接兩個碳鏈，再用Br2與碳鏈上雙鍵加成即可，即路線圖為：3.（2017新課標(biāo)II）【答案】（1）（2）2-丙醇（或異丙醇）（3）（4）取代反應(yīng)（5）C18H31NO4（6）6（4）的分子式為C3H5OCl，E的分子式為C12H18O3，E與的分子式之和比F的分子式少了一個HCl，則E和發(fā)生了取代反應(yīng)生成F。（5）根據(jù)有機物成鍵特點，有機物G的分子式為C18H31NO4。（6）L是的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，1mol的L可與2mol的Na2CO3反應(yīng)，說明L的分子結(jié)構(gòu)中含有2個酚羥基和一個甲基，當(dāng)二個酚羥基在鄰位時，苯環(huán)上甲基的位置有2種，當(dāng)二個酚羥基在間位時，苯環(huán)上甲基的位置有3種，當(dāng)二個酚羥基在對位時，苯環(huán)上甲基的位置有1種，滿足條件的L共有6種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為、。4.（2018新課標(biāo)I）【答案】(1)氯乙酸(2)取代反應(yīng)(3)乙醇/濃硫酸、加熱(4)(5)羥基、醚鍵(6)、(7)【解析】(1)A的化學(xué)名稱為氯乙酸。(2)反應(yīng)②中取代，為取代反應(yīng)。(3)比較D和E的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)④是與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的酯化反應(yīng)。(4)由G的結(jié)構(gòu)簡式可知G的分子式為。(5)由W的結(jié)構(gòu)簡式可知，W中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、醚鍵。(6)根據(jù)題意知，滿足條件的E的酯類同分異構(gòu)體具有高度對稱結(jié)構(gòu)，則滿足條件的同分異構(gòu)體為、。(7)由苯甲醇合成苯乙酸芐酯，需要增長碳鏈。聯(lián)系題圖中反應(yīng)②、③、④設(shè)計合成路線。5．（2018新課標(biāo)II）【答案】(1)(2)羥基(3)取代反應(yīng)(4)(5)(6)9【解析】(1)葡萄糖是一種重要的單糖，其分子式為。(2)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知A中含有的官能團(tuán)為羥基。(3)由B和C的結(jié)構(gòu)簡式可知該反應(yīng)為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。(5)在NaOH溶液作用下發(fā)生水解反應(yīng)生成和，其化學(xué)方程式為。(6)結(jié)合圖示可知B的分子式為，即F的分子式也為，其摩爾質(zhì)量為146，7.30gF的物質(zhì)的量為，結(jié)合0.05molF與飽和溶液反應(yīng)生成2.24(0.1mol)可知1molF中含2mol，則F的結(jié)構(gòu)中，主鏈上含有4個碳原子時有6種情況，即（數(shù)字表示另一個的位置，下同）和；主鏈含3個碳原子時有3種情況，即，則符合條件的F有9種可能結(jié)構(gòu)。其中核磁共振氫譜中吸收峰的峰面積之比為3:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為。6.（2018新課標(biāo)III）【答案】(1)丙炔(2)(3)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)(4)(5)羥基、酯基(6)(7)、、、、、【解析】(1)的名稱為丙炔。(2)與在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，與NaCN在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，即的化學(xué)方程式為。(3)A生成B的反應(yīng)為取代反應(yīng)，結(jié)合已知信息可推出G生成H的反應(yīng)為加成反應(yīng)。(4)水解后生成，與發(fā)生酯化反應(yīng)生成。(5)根據(jù)Y的結(jié)構(gòu)簡式可知，Y中含有酯基和羥基兩種含氧官能團(tuán)。(6)F為，其與在催化下發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)生成。(7)根據(jù)題設(shè)條件可知，X中含有2個、1個碳碳叁鍵、1個酯基、1個，則符合條件的X的結(jié)構(gòu)簡式如下：、、、、、。7.（2018年4月浙江選考）【答案】(1)碳碳雙鍵；(2)HCHO(3)(4)ABD【解析】(1)D為丙烯，官能團(tuán)為碳碳雙鍵。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為HCHO。(3)為不對稱烯烴，與水加成的產(chǎn)物為正丙醇和異丙醇。(4)石油裂解氣中含有小分子烯烴，B中含有醛基，二者都能使酸性溶液褪色，A項正確；碳酸鈉溶液可以吸收甲酸，溶解正丙醇和異丙醇，而甲酸丙酯和甲酸異丙酯難溶于碳酸鈉溶液，B項正確；因lmol有機物的耗氧量為mol，則相同物質(zhì)的量的D、E或F充分燃燒時耗氧量不相等，C項錯誤；有機物C中含有羧基，E中含有羥基，都能與金屬鈉反應(yīng)，D項正確。8．（2019新課標(biāo)I）【答案】(1)羥基（1分）(2)（2分）(3)(3分)(4)/濃、加熱（2分）(5)取代反應(yīng)（2分）(6)(7)【解析】(1)A中的官能團(tuán)為羥基。(2)根據(jù)手性碳原子定義，B中上沒有手性碳，上沒有手性碳，故B分子中只有2個手性碳原子。(3)B的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，所以可以看成環(huán)己烷分子中2個氫原子分別被甲基、醛基取代，或一個氫原子被取代。(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是乙醇／濃硫酸、加熱。(5)反應(yīng)⑤中，與E發(fā)生取代反應(yīng)。(6)F在堿溶液中水解生成羧酸鹽，再酸化得到G。9．（2019新課標(biāo)II）【答案】（除標(biāo)明外，每空2分）(1)丙烯（1分）氯原子（1分）羥基（1分）(2)加成反應(yīng)(3)(或)(4)(5)(6)8【解析】(1)因A的分子式是，且為烯烴，故其結(jié)構(gòu)簡式為，名稱是丙烯。結(jié)合B的分子式、C的分子式和D的結(jié)構(gòu)簡式可知B為，C為或，故C中所含官能團(tuán)為氯原子和羥基。(2)由B生成C的反應(yīng)是與HOCl發(fā)生的加成反應(yīng)。(4)由已知信息①可知E為。(5)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含醛基；核磁共振氫譜中三組峰的峰面積之比為3:2:1，說明含1個甲基，故符合條件的同分異構(gòu)體為、。（6）D與F生成G的化學(xué)方程式為：，生成lG時存在=765g/(58.5+18)，解得=8。10．（2019新課標(biāo)III）【答案】(1)間苯二酚（1，3–苯二酚）（1分）(2)羧基、碳碳雙鍵(2分)(3)取代反應(yīng)（2分）（2分）(4)不同堿（1分）不同溶劑（1分）不同催化劑（或溫度等）（1分）(5)(2分)【解析】(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為，其名稱為間苯二酚或1，3-苯二酚。(2)中的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和羧基。(3)由合成路線可知，反應(yīng)③為取代反應(yīng)。中含兩個苯環(huán)、1個碳碳雙鍵，故C原子數(shù)為26+2=14，含4個羥基，故含4個原子，由苯環(huán)及碳碳雙鍵可知分子的不飽和度為42+1=9，故分子中原子數(shù)為214+2–29=12，的分子式為。(4)由表格中的信息可知，實驗1、2、3、4中的溶劑和催化劑相同，堿不同，產(chǎn)率不同；實驗4、5、6中堿和催化劑相同，溶劑不同，產(chǎn)率不同，故該實驗探究了不同堿和不同溶劑對反應(yīng)產(chǎn)率的影響；因6個實驗的催化劑相同，故還可以設(shè)計實驗探究不同的催化劑對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。(5)D為，其同分異構(gòu)體為1mol時，與足量Na反應(yīng)生成2g，則中含2個羥基，由中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的個數(shù)比可知2個羥基在苯環(huán)上處于對稱位置，且中含有2個甲基，故符合條件、。11．（2019天津）【答案】(1)C（1分）碳碳雙鍵、羥基（2分）3（1分）(2)2(1分)5(1分)和(2分)(3)加成反應(yīng)或還原反應(yīng)（1分）(4)（2分）2–甲基–2–丙醇或2–甲基丙–2–醇（2分）(5)b（2分）（Pd/C寫成Ni等合理催化劑亦可．3分）【解析】(1)由茅蒼術(shù)醇的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式為，所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、羥基。分子中有如圖所示3個手性碳原子。(2)化合物B中含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故其核磁共振氫譜有2個吸收峰。滿足要求的B的同分異構(gòu)體可以為、、、、與相連而成，共有5種。碳碳三鍵與乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、。(3)為中碳碳雙鍵與的加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）。(4)為酯和醇的酯交換反應(yīng)，化學(xué)方程式為。(5)a項，與碳碳雙鍵加成，2個原子分別加在碳碳雙鍵的2個碳原子上，二者所得產(chǎn)物不同，錯誤；b項，與碳碳雙鍵加成，、加在碳碳雙鍵碳原子上，各有兩種產(chǎn)物，都可以得到，正確；c項，溶液使酯基發(fā)生水解反應(yīng)，二者所得產(chǎn)物不同，錯誤。(6)運用逆合成分析法，倒推中間產(chǎn)物，確定合成路線如下：12．（2019年浙江選考）【答案】（每空2分）(1)BC(2)(3)(4)、、、。(5)【解析】(1)到的反應(yīng)涉及氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，未涉及取代反應(yīng)，A項錯誤；化合物中既有羧基，又有氨基，具有兩性，B項正確；試劑可以是甲醇，C項正確；苯達(dá)松的分子式為，D項錯誤。(4)由于分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以滿足條件的同分異構(gòu)體必定是一個對稱結(jié)構(gòu)，由于存在鍵，不存在，且成環(huán)原子中最多含2個非碳原子，則