專題復(fù)習(xí)有機(jī)綜合題推斷(上課用)

內(nèi)容索引考點(diǎn)一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點(diǎn)二同分異構(gòu)體考點(diǎn)三合成路線的分析與設(shè)計(jì)考點(diǎn)四有機(jī)合成與推斷例題（浙江高考樣卷）化合物A、B的相對(duì)分子質(zhì)量均為86，C、H、O的原子個(gè)數(shù)之比為2∶3∶1。各物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：A、B、C均能使Br2的CCl4溶液褪色，F(xiàn)可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E既不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)也不能使Br2的CCl4溶液褪色。提示：羥基直接連在碳碳雙鍵上的結(jié)構(gòu)（烯醇結(jié)構(gòu)）不穩(wěn)定，會(huì)發(fā)生如下重排：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：1A的分子式是。2ACD屬于反應(yīng)（寫反應(yīng)類型）。、B、F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、、。EG的化學(xué)反應(yīng)方程式有機(jī)綜合試題一般解題思路：讀題審題尋找突破口前后關(guān)聯(lián)假設(shè)推理代入驗(yàn)證規(guī)范作答【整理與歸納】（一）官能團(tuán)的特性①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的CuOH2懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀的物質(zhì)②能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體的物質(zhì)③能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的物質(zhì)④能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物質(zhì)⑤能水解的有機(jī)物⑥能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色溶液的物質(zhì)⑦能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)含醛基或-CHO含羧基或-COOH含活潑H原子，醇羥基、酚羥基或羧基碳碳雙鍵或碳碳三鍵等鹵代烴、酯、肽鍵酚類或酚羥基醇或鹵代烴知識(shí)總結(jié)尋找有機(jī)推斷題的突破口（題眼）①NaOH/乙醇△②NaOH/水△③濃H2SO4170℃或△④濃H2SO4△⑤稀H2SO4△⑥溴的四氯化碳溶液⑦O2/Cu△⑧AgNH32OH△（新制CuOH2△）鹵代烴的消去反應(yīng)鹵代烴的水解反應(yīng)或酯的水解反應(yīng)醇的消去反應(yīng)醇與羧酸的酯化反應(yīng)酚的取代反應(yīng)醇的催化氧化反應(yīng)生成醛或酮二反應(yīng)條件信息酯的水解醛基加氧氧化尋找有機(jī)推斷題的突破口（題眼）液溴（鐵作催化劑）濃溴水碳碳雙鍵或碳碳三鍵等芳香烴的取代反應(yīng)三轉(zhuǎn)化關(guān)系二、尋找有機(jī)推斷題的突破口（題眼）四：二、尋找有機(jī)推斷題的突破口（題眼）五．據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置（1）由醇氧化成醛，—OH一定在鏈端（即含—CH2OH）;

由醇氧化成酮，—OH一定在鏈中（即含）

若該醇不能被氧化，則必含（2）由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—”的位置。二、尋找有機(jī)推斷題的突破口（題眼）OHCH3OHCH3如：和和（3）由取代產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。（4）由加氫后碳架結(jié)構(gòu)可以確定或—ＣＣ—的位置。

OHCH3如：CH3CH2CH2COOH，CH3－CH－COOHCH3六．根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)的數(shù)目（2）？—OH（醇、酚、羧酸）~H2Na二、尋找有機(jī)推斷題的突破口（題眼）？？？？12122？？21例題（浙江高考樣卷）化合物A、B的相對(duì)分子質(zhì)量均為86，C、H、O的原子個(gè)數(shù)之比為2∶3∶1。各物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：A、B、C均能使Br2的CCl4溶液褪色，F(xiàn)可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E既不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)也不能使Br2的CCl4溶液褪色。提示：羥基直接連在碳碳雙鍵上的結(jié)構(gòu)（烯醇結(jié)構(gòu)）不穩(wěn)定，會(huì)發(fā)生如下重排：說(shuō)明有碳碳雙鍵說(shuō)明有醛基說(shuō)明AB是酯類說(shuō)明G是酯類請(qǐng)回答下列問(wèn)題：1A的分子式是。C4H6O2既無(wú)醛基又無(wú)碳碳雙鍵分子式推斷2ACD屬于反應(yīng)（寫反應(yīng)類型）。、B、F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、、。

EG的化學(xué)反應(yīng)方程式。水解（或取代）CH2=CHCOOCH3CH3COOCH=CH2CH3CHO反應(yīng)類型判斷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推斷化學(xué)方程式書(shū)寫

的所有同分異構(gòu)體（B不必再寫）：①是鏈狀化合物

②分子內(nèi)含有的基團(tuán)的聚合反應(yīng)方程式。小資料：1、—COOH為間位定位基2、酚羥基易被氧化，通常采用如下措施進(jìn)行保護(hù)：以甲苯為原料合成,其他原料及催化劑可自選。對(duì)羥基苯甲酸乙酯典例2它是一種食品及化妝品業(yè)常用的防腐劑，對(duì)霉菌的抑菌效能較強(qiáng)，也用于制藥、皮革等行業(yè)。CH3CH2OH小資料：1、—COOH為間位定位基2、酚羥基易被氧化，通常采用如下措施進(jìn)行保護(hù)Cl2NaOH的水溶液高溫高壓FeCl3CH3I酸性高錳酸鉀乙醇濃硫酸，加熱HI1、引入官能團(tuán)的順序；2、官能團(tuán)保護(hù)原則。合成路線鞏固練習(xí)芐佐卡因是一種醫(yī)用麻醉藥品，學(xué)名對(duì)氨基苯甲酸乙酯，它以對(duì)硝基甲苯為主要起始原料經(jīng)下列反應(yīng)制得：KMnO4/H+濃H2SO4/△BFe/H+(還原)

AC請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

A、B、C。（2）用1H核磁共振譜可以證明化合物C中有種氫處于不同的化學(xué)環(huán)境。順推法猜測(cè)論證法逆推法42009·浙江理綜29（3）寫出同時(shí)符合下列要求的化合物C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（E、F、G除外）。①化合物是1，4二取代苯，其中苯環(huán)上的一個(gè)取代基是硝基②分子中含有結(jié)構(gòu)的基團(tuán)注：E、F、G結(jié)構(gòu)如下：OCO2009·浙江理綜，29（4）E、F、G中有一化合物經(jīng)酸性水解，其中的一種產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，寫出該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式。2009·浙江理綜）（5）芐佐卡因（D）的水解反應(yīng)如下：H2O/OH-H+H+C2H5OH化合物H經(jīng)聚合反應(yīng)可制成高分子纖維，廣泛用于通訊導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域。請(qǐng)寫出該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式。（2010溫州一模）已知：一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：某烴A的蒸汽密度是相同狀況下氫氣的53倍，烴A不能使溴的CCl4溶液褪色，但能使酸性MnO4溶液褪色。氫原子核磁共振圖表明A有2個(gè)吸收峰，強(qiáng)度之比3:2，B只有1個(gè)吸收峰，D有2個(gè)吸收峰，G為環(huán)狀結(jié)構(gòu)。A可以發(fā)生如右圖所示的一系列變化（生成的其它無(wú)機(jī)物均未寫出）。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）A的分子式是。（2）指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：①②（3）寫出B、