《高等有機合成》教學大綱

《高等有機合成》教學大綱

AdvancedOrganicSynthesis一、課程基本信息學

時：40學

分：2.5考核方式：考試（平時30%＋期末70%）中文簡介：《高等有機合成》是材料化學的高分子模塊選修課之一，是從事精細化工產(chǎn)品的生產(chǎn)、科研、開發(fā)的基礎(chǔ)。本課程注重有機合成理論知識的傳授，化合物合成路線的設(shè)計。通過本課程的學習，使學生在原有有機化學知識的基礎(chǔ)上，了解有機合成領(lǐng)域的新成果和發(fā)展趨勢；加深對有機化學反應(yīng)類型的理解，掌握各類有機物的制備方法，提高學生分析問題和解決問題的能力，培養(yǎng)學生嚴謹?shù)目茖W作風。二、

教學目的與要求

通過本課程的學習，要求學生掌握氧化、還原、取代、縮合、消除、重排、等各單元反應(yīng)，掌握各類有機物的合成方法，學會具有一定難度的化合物合成路線的設(shè)計，熟悉不對稱合成設(shè)計的基本方法，了解一些天然有機物的合成方法。了解一些有機合成的新技術(shù)，如微波合成合成、超聲化學合成、組合化學、綠色化學等。

三、教學方法與手段

采用講練結(jié)合的方式教學，以激發(fā)學生的學習興趣，提高學習效率；通過讓學生查閱化學期刊中有關(guān)有機物合成的論文，使學生了解有機物合成的設(shè)計思想，實驗方法及結(jié)構(gòu)確定方法。

PowerPoint多媒體教學。同時組織課堂討論、習題課等教學模式。四、

教學內(nèi)容及目標

教學內(nèi)容教學目標學時分配第一章

緒論2第一節(jié)

有機合成的目的和任務(wù)了解第二節(jié)

有機合成的發(fā)展狀況了解第三節(jié)有機合成的現(xiàn)代成就了解第四節(jié)有機合成的發(fā)展趨勢了解重點與難點：有機合成今后發(fā)展的良好客觀條件和改進方向，有機合成化學與其他科學相結(jié)合的發(fā)展趨勢。衡量學習是否達到目標的標準:了解有機合成的發(fā)展第二章

有機合成與路線設(shè)計的基礎(chǔ)知識1第一節(jié)有機合成的要點了解第二節(jié)

有機合成路線設(shè)計的基本方法了解第三節(jié)有機合成反應(yīng)的選擇性掌握重點與難點：逆合成法、分子簡化法、官能團的置換或消去法，有機合成反應(yīng)的選擇性與控制：化學選擇性、位置選擇性、立體選擇性。衡量學習是否達到目標的標準:掌握逆合成法、分子簡化法、官能團的置換或消去法的要點，反應(yīng)選擇性及其控制方法，能獨立完成作業(yè)。第三章分子的拆開4第一節(jié)優(yōu)先考慮骨架的形成了解第二節(jié)分子的拆開法和注意點了解第三節(jié)醇的拆開了解第四節(jié)β-羥基羰基化合物和α，β-不飽和羰基化合物的拆開了解第五節(jié)

1，3-二羰基化合物的拆開理解第六節(jié)

1，5-二羰基化合物的拆開了解第七節(jié)α-羥基羰基化合物(1，2-二氧代化合物)的拆開掌握第八節(jié)

1，4-和1，6-二羰基化合物的拆開掌握第九節(jié)內(nèi)酯合成理解重點與難點：在不同部位拆開分子的比較；考慮問題要全面；在回推的適當階段將分子拆開，1.3-二羰基化合物的拆開、克萊森-施密特反應(yīng)、曼尼希反應(yīng)的機理和應(yīng)用。衡量學習是否達到目標的標準:掌握回推法，能獨立完成作業(yè)。第四章

導向基的引入理解3第一節(jié)活化是導向的主要手段掌握第二節(jié)鈍化導向掌握第三節(jié)利用封親閉特定位置進行導向理解重點與難點：靈活運用活化導向、鈍化導向及利用封閉特定位置進行導向。能將導向基的作用應(yīng)用到有機合成中，懂得如何引入導向基，如何使導向基通過官能團轉(zhuǎn)變離去。衡量學習是否達到目標的標準:熟悉導向基的作用原理冰冷簡單應(yīng)用，能獨立完成作業(yè)。第五章

合成子與極性轉(zhuǎn)換3第一節(jié)關(guān)于合成子的基本理論掌握第二節(jié)合成子極性轉(zhuǎn)換的具體應(yīng)用理解第三節(jié)合成子的分類和加合掌握第四節(jié)合成子極性轉(zhuǎn)換的方法理解重點與難點：合成子極性轉(zhuǎn)換的方法及常用的各類極性轉(zhuǎn)換的方法。雜原子的交換、引入雜原子、碳碳的加成、可逆的極性轉(zhuǎn)換反應(yīng)、不可逆極性轉(zhuǎn)換反應(yīng)。衡量學習是否達到目標的標準:掌握分子極性轉(zhuǎn)換方法，能獨立完成作業(yè)。第六章

氧化反應(yīng)5第一節(jié)醇類的氧化掌握第二節(jié)醛、酮的氧化掌握第三節(jié)羧酸的氧化掌握第四節(jié)烯烴的氧化掌握第五節(jié)α-碳原子上的氧化第六節(jié)在非活化部位的氧化重點與難點：各種無機、有機氧化劑的氧化性能、各自的優(yōu)缺點及應(yīng)用的條件。Baeyer-Villiger反應(yīng)的機理和立體選擇性，各類氧化劑的氧化性能及各類官能團的氧化條件。衡量學習是否達到目標的標準:熟悉各類氧化劑的氧化性能及各類官能團的氧化條件能獨立完成作業(yè)。第七章

還原反應(yīng)5第一節(jié)催化氫化第二節(jié)金屬氫化物還原第三節(jié)金屬還原劑第四節(jié)低價金屬鹽還原劑第五節(jié)非金屬還原劑重點與難點：不同還原劑的運用條件，金屬氫化物的立體還原性和區(qū)域選擇性。加氫反應(yīng)，除碳碳不飽和鍵以外的各官能團的催化氫化。衡量學習是否達到目標的標準:熟悉還原劑的運用條件及對各種官能團的選擇性，能獨立完成作業(yè)。第八章保護基團5第一節(jié)羥基的保護第二節(jié)二醇的保護第三節(jié)羰基的保護第四節(jié)羧基的保護第五節(jié)氨基的保護重點與難點：羥基、羰基的保護及所用的保護劑。靈活運用保護基到具體的合成事例中。區(qū)位選擇性保護劑的選取方法，羰基和二醇保護的相互轉(zhuǎn)換，保護基參與反應(yīng)的優(yōu)缺點。衡量學習是否達到目標的標準:熟悉保護劑的選取原則及方法，能獨立完成作業(yè)。第九章環(huán)化反應(yīng)4第一節(jié)環(huán)化反應(yīng)概說第二節(jié)Dierls-Alder反應(yīng)第三節(jié)1,3—偶極化加成反應(yīng)第四節(jié)碳烯和氮烯對烯烴的加成第五節(jié)電環(huán)化閉環(huán)第六節(jié)開環(huán)重點與難點：熟練的運用各類成環(huán)反應(yīng)到有機合成中，理解Diels-Alder反應(yīng)速度的影響因素。環(huán)化反應(yīng)的機理，碳烯和氮烯對烯烴的加成，閉環(huán)與開環(huán)、順旋于對旋。衡量學習是否達到目標的標準:了解環(huán)化反應(yīng)的機理，能獨立完成作業(yè)。第十章含雜原子有機化合物的合成3第一節(jié)單雜原子五元雜環(huán)化合物的合成第二節(jié)單氮原子六元雜環(huán)化合物的合成重點與難點：碳-鹵鍵的形成、碳-氧和碳-硫鍵的形成，碳-氮鍵的形成，單雜原子五員雜環(huán)化合物的合成。親核氮和親電碳，烷基化，酰基化的機理和運用。衡量學習是否達到目標的標準:掌握雜原子的特點及其對有機合成反應(yīng)的影響，能獨立完成作業(yè)。第十一章磷、硫、硅在有機合成中的應(yīng)用2第一節(jié)磷試劑第二節(jié)硫試劑第三節(jié)硅試劑重點與難點：由Witting反應(yīng)形成碳-碳雙鍵，Peterson反應(yīng)機理。Witting反應(yīng)產(chǎn)物順反式的形成及改進，硫葉立德的應(yīng)用。衡量學習是否達到目標的標準:掌握各種特征反應(yīng)，能獨立完成作業(yè)。第十二章合成問題的簡化3第一節(jié)利用分子的對稱性簡化第二節(jié)潛對稱分子的合成第三節(jié)模擬化合物的運用第四節(jié)平行-連續(xù)法第五節(jié)金屬有機化合物導向有機合成重點與難點：利用分子的對稱性簡化、潛對稱分子的合成。利用分子的對稱性合成及在具體合成中簡化方法的靈活運用。衡量學習是否達到目