合成有機(jī)化合物的方法

第五章進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時代？我們學(xué)過的高分子化合物按來源分有哪些？它們與普通小分子有何不同？天然高分子：淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)、天然橡膠等

合成高分子：聚乙烯塑料、合成纖維、合成橡膠等思考1：有機(jī)高分子化合物和低分子有機(jī)物的區(qū)別高分子有機(jī)物低分子有機(jī)物純凈物或混合物相對分子質(zhì)量大小M有無明確的數(shù)值分子的基本結(jié)構(gòu)性質(zhì)混合物純凈物一萬以上一千以下平均值明確值若干重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成單一分子結(jié)構(gòu)物理、化學(xué)性質(zhì)上有很大差別你能說出一些乙烯與聚乙烯的性質(zhì)不同點(diǎn)嗎？第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法思考2：

用以合成高分子化合物的反應(yīng)有哪些？

加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)

？一、加聚反應(yīng)nCH2＝CH2催化劑〔CH2－CH2〕n

聚乙烯1.概念：小分子間通過加成反應(yīng)的形式高分子化合物的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng)；簡稱加聚反應(yīng)。如：nCH2=CH2[CH2—CH2]n催化劑單體鏈節(jié)聚合度CH2—CH2有機(jī)小分子組成有機(jī)物的結(jié)構(gòu)單元鏈節(jié)的重復(fù)次數(shù)P.100思考與交流

單體名稱單體的結(jié)構(gòu)簡式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CH≡CH-CH2-CH2-n-CH2-CH-nCH3-CH2-CH-nCl-CH2-CH-nCN-CH2-CH-nCOOH-CH2-CH-nOOCCH3-CH=CH-n

-CH2CH=CHCH2-n有何特征？一、加聚反應(yīng)2.相對分子質(zhì)量一般高分子材料是由若干n值不同的高分子材料組成的混合物。若題目給出n值一定時，一般這個n表示的是高分子的平均聚合度，這時高分子就有確定的分子組成和平均相對分子質(zhì)量聚合物的平均相對分子質(zhì)量=鏈節(jié)的相對分子質(zhì)量×n1、有機(jī)玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）的結(jié)構(gòu)簡式可用表示。

設(shè)聚合度n為3000。回答下列問題：（1）指出有機(jī)玻璃的單體和鏈節(jié)；（2）求有機(jī)玻璃的相對分子質(zhì)量；（2）300000課堂練習(xí)n一、加聚反應(yīng)3.類型①自聚型nCH3COOCH=CH2一定條件nCH2=CH-CH=CH2一定條件nHC≡CH一定條件-CH2-CH-nOOCCH3-CH2CH=CHCH2-n-CH=CH-n

②共聚型nCH2=CH2nCH2=CHCH3+一定條件nCH3COOCH=CH2一定條件-CH2-CH2-CH2-CH-nCH3-CH2-CH2-CH-CH2-nCH3或一、加聚反應(yīng)4.加聚反應(yīng)的特點(diǎn)①單體必須是含有雙鍵、參鍵等不飽和鍵的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等②發(fā)生加聚反應(yīng)的過程中，沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生，只得到高分子化合物5.加聚反應(yīng)單體判斷一、加聚反應(yīng)——單變雙，雙變單，超四鍵，中間斷。5.加聚反應(yīng)單體判斷一、加聚反應(yīng)——單變雙，雙變單，超四鍵，中間斷。思考2：工程塑料ABS樹脂（結(jié)構(gòu)式如下）合成時用了三種單體，請寫出這三種單體的結(jié)構(gòu)式。──CH2─CH─CNCH2─CH─CH2─CH=CH─CH2nCH2=CH─CH=CH2CH2=

CHCNCH2=

CH課堂練習(xí)3、用于2008年北京奧運(yùn)會的國家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE，該材料為四氟乙烯與乙烯的共聚物，四氟乙烯也可與六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。下列說法錯誤的是()A.ETFE分子中存在“-CH2-CH2-CF2-CF2-”的連接方式B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反應(yīng)均為加聚反應(yīng)C.聚全氟乙丙烯分子的結(jié)構(gòu)簡式可能為--(--CF2-CF2-CF2-CF2--CF2--)n--D.四氟乙烯中既含有極性鍵又含有非極性鍵C課堂練習(xí)[復(fù)習(xí)]請同學(xué)們寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并說明斷鍵成鍵的特點(diǎn)1、乙酸與乙醇酯化反應(yīng)2、兩個甘氨酸分子形成二肽濃硫酸酸或堿該反應(yīng)與加聚反應(yīng)不同，在生成聚合物的同時，還伴有小分子副產(chǎn)物（如：H2O等）的生成。像這樣的反應(yīng)稱為縮聚反應(yīng)。例如：完成下列化學(xué)反應(yīng)方程式含—COOH的物質(zhì)的量為2nmol，而在反應(yīng)中，有一個端基（—COOH）是沒有參與反應(yīng)的，故生成水的物質(zhì)的量為：（2n-1）mol。二、縮聚反應(yīng)1.定義：由單體通過分子間相互縮合而生成高分子化合物和小分子（H2O）的反應(yīng)二、縮聚反應(yīng)2.類型：①二元羧酸和二元醇M聚合物=單體的相對質(zhì)量×n-(2n-1)×18二、縮聚反應(yīng)2.類型：②羥基酸HOCHCnOHCH3O+(n-1)H2O催化劑nCH3CH-C-OHOHOM聚合物=單體的相對質(zhì)量×n-(n-1)×18二、縮聚反應(yīng)2.類型：③氨基和羧基①nH2NCH2COOH→H[HNCH2CO]nOH+(n-1)H2O②nH2NCH2COOH+nH2NCH(CH3)COOH→H[HNCH2CONHCH(CH3)CO]nOH+(2n-1)H2O二、縮聚反應(yīng)3.特點(diǎn)：①縮聚反應(yīng)的單體至少含有兩個官能團(tuán)（-NH2、-OH、-COOH）②縮聚反應(yīng)除了生成高分子外還生成小分子④書寫縮聚物結(jié)構(gòu)式時，要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)兩端的原子或原子團(tuán)③由一種單體進(jìn)行縮聚所得的小分子為（n-1）mol.由兩種單體縮聚生成的小分子為（2n-1）mol二、縮聚反應(yīng) 從酯基中間斷開，在羰基上加羥基，在氧原子上加氫原子得到羧酸和醇。如已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為:4.縮聚反應(yīng)單體判斷：二、縮聚反應(yīng)和HOOC(CH2)mCOOH。如HOH的單體是凡鏈節(jié)為HOH結(jié)構(gòu)的單體必是兩種，可從上斷開，在-NH上加氫原子，在羰基上加羥基，得到二胺和二酸即為單體。4.縮聚反應(yīng)單體判斷：凡鏈節(jié)為H

OH結(jié)構(gòu)的，其單體必為一種，在鏈節(jié)的-NH上加氫原子、羰基上加羥基，所得氨基酸為單體。如H