老高考適用2023版高考化學(xué)二輪總復(fù)習(xí)專題能力提升訓(xùn)練12有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

專題能力提升訓(xùn)練(十二)非選擇題(本題包括6小題)1．(2022·荊州模擬)2022年3月14日，金花清感顆粒連續(xù)第6次被國家抗疫方案推薦用于治療新冠肺炎，其中抗菌殺毒的有效成分為“綠原酸”，以下為某興趣小組設(shè)計的綠原酸合成路線：已知：①②R1COCl＋R2OH→R1COOR2＋HCl回答下列問題：(1)的化學(xué)名稱為1，2-二氯乙烯(或順二氯乙烯)。(2)反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式為。(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為，D中所含官能團(tuán)的名稱為羧基、氯原子、溴原子(或其他合理答案)。(4)D→E的第(1)步反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋3NaCl＋NaBr＋H2O，有關(guān)反應(yīng)類型為取代反應(yīng)(或取代反應(yīng)、中和反應(yīng))。(5)設(shè)計反應(yīng)E→F的目的是保護(hù)羥基或使特定位置的羥基發(fā)生反應(yīng)。(6)有機(jī)物C的同分異構(gòu)體有多種，其中滿足以下條件的有11種(不含C，不考慮立體異構(gòu))。a．有六元碳環(huán)b．有3個—Cl，且連在不同的C原子上c．能與NaHCO3溶液反應(yīng)【解析】根據(jù)信息①可知，B是；根據(jù)C的分子式，由D逆推C是(1)的化學(xué)名稱為1，2-二氯乙烯；(2)根據(jù)信息①，反應(yīng)A→B是發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；(3)根據(jù)C的分子式，由D逆推C是，D中所含官能團(tuán)的名稱為羧基、氯原子、溴原子；(4)D→E的第(1)步反應(yīng)是在堿性條件下水解，反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋5NaOHeq\o(→,\s\up7(),\s\do5(H2O))＋3NaCl＋NaBr＋H2O，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)、中和反應(yīng)。(5)設(shè)計反應(yīng)E→F的目的是保護(hù)羥基使特定位置的羥基發(fā)生反應(yīng)生成G。(6)a.有六元碳環(huán)；b.有3個—Cl，且連在不同的C原子上；c.能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說明含有羧基，符合條件的的同分異構(gòu)體有共11種。2．(2022·西安模擬)有機(jī)物K是合成酪氨酸血癥藥物尼替西農(nóng)的中間體，其合成路線如下：(1)A中官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵。D→E的反應(yīng)類型取代反應(yīng)。(2)B→C的反應(yīng)方程式為。(3)H的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)關(guān)于物質(zhì)G，下列說法正確的是AB。A．能使酸性高錳酸鉀褪色B．能與液溴在FeBr3存在下發(fā)生取代反應(yīng)C．能發(fā)生加聚反應(yīng)D．1molG在空氣中完全燃燒消耗氧氣6mol(5)M(C9H10O2)是D的同系物，其核磁共振氫譜峰面積之比為6∶2∶1∶1，則M的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出所有可能的結(jié)構(gòu))。(6)以為原料合成試寫出合成路線【解析】由題合成流程圖可知，由A、B的分子式和C的結(jié)構(gòu)簡式，并結(jié)合A到B、B到C的轉(zhuǎn)化條件可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，由D的分子式并結(jié)合C到D的轉(zhuǎn)化條件可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：由H的分子式結(jié)合G到H的反應(yīng)條件可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為：。(1)由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故A中官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵；由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，故可知D→E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：碳碳雙鍵；取代反應(yīng)；(2)由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，故B→C的反應(yīng)就是醇催化氧化為醛的反應(yīng)，則該反應(yīng)的方程式為：2H2O；(3)由分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為：；(4)G為。A.苯環(huán)側(cè)鏈上的碳上有H，能被氧化，能使酸性高錳酸鉀褪色，選項A正確；B.含有苯環(huán)，能與液溴在FeBr3存在下發(fā)生取代反應(yīng)，選項B正確；C.分子中不含碳碳雙鍵或碳碳三鍵等，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，選項C錯誤；D.G的分子式為C12H14O2，1molG在空氣中完全燃燒消耗氧氣12＋eq\f(14,4)－eq\f(2,2)＝14.5mol，選項D錯誤；(5)M(C9H10O2)是D的同系物即含有苯環(huán)和羧基，其核磁共振氫譜峰面積之比為6∶2∶1∶1，即由4種H，其中兩個甲基，則M的結(jié)構(gòu)簡式為;(6)本題結(jié)合題干流程圖中，D到E、E到F、F到G、G到H、H到K的信息采用逆向合成法可知，可由在酸性條件下水解而得，可由在Pt/C作催化劑下與H2加成而得，可由和HOCH2CH2OH轉(zhuǎn)化而得，則可由在AlCl3作用下制得，與SOCl2反應(yīng)制得，由此確定合成路線為：eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(Pt/C))eq\o(→,\s\up7(H＋))。3．(2021·重慶模擬)聚合物M()廣泛用于各種剎車片。實驗室以烴A(苯)為原料制備M的一種合成路線如下：③甲苯和液氯用氯化鐵做催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)時，一定條件下，主要取代苯環(huán)上甲基對位的氫?；卮鹣铝袉栴}：(1)H的名稱為對二甲苯(或1，4－二甲苯)，F(xiàn)中官能團(tuán)的名稱為羥基、氨基。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)由D生成E、由E生成F的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)(或者硝化反應(yīng))、還原反應(yīng)。(4)由G和I生成M的化學(xué)方程式為(5)Q為I的同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的Q的結(jié)構(gòu)簡式為。①1molQ最多消耗4molNaOH②核磁共振氫譜有4組吸收峰(6)參照上述合成路線和信息，以甲苯為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計制備的合成路線【解析】苯和CH3Cl在AlCl3作用下發(fā)生取代反應(yīng)得到對二甲苯，對二甲苯在酸性高錳酸鉀作用下發(fā)生氧化反應(yīng)生成對二苯甲酸，苯和氯氣在氯化鐵催化劑作用下反應(yīng)生成氯苯，氯苯和甲醇鈉反應(yīng)生成和HI反應(yīng)生成苯酚，苯酚和濃硝酸在濃硫酸作用下反應(yīng)生成在Fe/HCl反應(yīng)生成F，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)，得到F和氨氣在氧化鋁作用下反應(yīng)生成(1)根據(jù)分析得到H的名稱為對二甲苯(或1，4-二甲苯)，F(xiàn)中官能團(tuán)的名稱為羥基、氨基。(2)根據(jù)信息②得到C的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)由D生成E是發(fā)生硝化反應(yīng)即取代反應(yīng)，由E生成F是硝基變氨基的反應(yīng)即為還原反應(yīng)；故答案為：取代反應(yīng)(或者硝化反應(yīng))；還原反應(yīng)。(4)由G和I發(fā)生縮聚反應(yīng)生成M，其化學(xué)方程式為－1)H2O。(5)Q為I的同分異構(gòu)體，①1molQ最多消耗4molNaOH，②核磁共振氫譜有4組吸收峰，可能含有四個羥基和一個碳碳三鍵，也可能含有兩個甲酸酚酯基，因此同時滿足下列條件的Q的結(jié)構(gòu)簡式為和氯氣在氯化鐵催化劑作用下反應(yīng)生成在氯化鋁作用下反應(yīng)生成在酸性高錳酸鉀作用下反應(yīng)生成，因此合成路線4．(2021·南寧模擬)化合物G是一種正在研究的可能具有良好的抑菌、抗病毒等活性的先導(dǎo)化合物，其合成路線設(shè)計如下：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為3-氟苯甲酸(或間氟苯甲酸)。(2)B的分子式為C7H4OFCl，E的核磁共振氫譜有4個吸收峰。(3)D生成E的化學(xué)方程式為＋CH3OH→＋HCl；反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(4)E的芳香族同分異構(gòu)體中，符合下列條件的一種結(jié)構(gòu)簡式為。①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②苯環(huán)上的一氯代物只有1種(5)為提高藥物的生物活性，可引入，該五元環(huán)中的氧原子可與生物體大分子結(jié)合，增加了對生物體的親和力，推測其最可能的結(jié)合方式是c(填標(biāo)號)。a．離子鍵b．共價鍵c．分子間氫鍵d．范德華力(6)化合物H()對小麥幼苗的生長有明顯的促進(jìn)作用。設(shè)計以和為原料制備H的合成路線(其他試劑任選)?！窘馕觥?1)A的化學(xué)名稱為3-氟苯甲酸(或間氟苯甲酸)；(2)B的分子式為C7H4OFC1；E有4種H，核磁共振氫譜有4個吸收峰；(3)D生成E為取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為：＋CH3OH→＋HCl，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；(4)①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基，②苯環(huán)上的一氯代物只有1種，即苯環(huán)上有1種H，符合條件的是：；(5)該五元環(huán)中的氧原子可與生物大分子中羥基或氨基等基團(tuán)之間可形成分子間氫鍵，從而增強(qiáng)了對生物體的親和力，故選c；(6)要合成目標(biāo)有機(jī)物中—NH—CS—NH—結(jié)構(gòu)需用C與F反應(yīng)生成G的信息，要利用此步信息，需合成類似C中結(jié)構(gòu)—CO—N=C=S結(jié)構(gòu)，要合成此結(jié)構(gòu)，可利用A→B→C信息，具體合成路線：。5．(2022·洛陽模擬)靛藍(lán)在我國生產(chǎn)和使用已有三千多年的歷史，古代人們是用菘藍(lán)和蓼藍(lán)提取的，1870年德國化學(xué)家拜耳成功合成了靛藍(lán)，并獲得1905年度諾貝爾化學(xué)獎。下面是一種合成靛藍(lán)的方法：已知如下信息：回答下列問題：(1)A→B所用的試劑和反應(yīng)條件為濃硫酸、濃硝酸，加熱。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)D的化學(xué)名稱是鄰硝基苯甲醇，由D生成E的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)。(4)由E生成F的化學(xué)方程式為(5)寫出靛藍(lán)G中含氧官能團(tuán)的名稱羰基(或酮羰基)。(6)NBS(N-溴代丁二酰亞胺)是有機(jī)合成中一種很有用的溴代劑，其結(jié)構(gòu)簡式為。其同分異構(gòu)體中能同時滿足以下三個條件的有d個(不考慮立體異構(gòu)體，填標(biāo)號)。①最少有三個碳原子在一條直線上②不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)③含有硝基和溴原子a．4b．6c．8d．10其中，在同一直線上的碳原子最多且含有手性碳(注：連有四個不同的原子或基團(tuán)的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3C≡CCHBr(NO2)?！窘馕觥勘绢}為有機(jī)合成流程題，根據(jù)題干流程信息可知，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式和D到E的轉(zhuǎn)化條件可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，根據(jù)C到D的轉(zhuǎn)化條件可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，由B的分子式并結(jié)合B到C的轉(zhuǎn)化條件可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，由A的分子式并結(jié)合A到B的轉(zhuǎn)化條件可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此分析解題。(1)由分析可知，A→B即在濃硫酸、濃硝酸中加熱發(fā)生硝化反應(yīng)，故所用的試劑和反應(yīng)條件為濃硫酸、濃硝酸，加熱，故答案為：濃硫酸、濃硝酸，加熱；(2)由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為；(3)由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，故D的化學(xué)名稱是鄰硝基苯甲醇或者2-硝基苯甲醇，由D生成E即經(jīng)過催化氧化生成，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；(4)根據(jù)題干流程可知，由E生成F即和在堿性環(huán)境中生成和CH3COONa、H2O，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3COONa＋2H2O；(5)由題干流程圖中靛藍(lán)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，靛藍(lán)G中含氧官能團(tuán)的名稱酮羰基或者羰基；(6)已知的分子式為：C4H4NO2Br，其同分異構(gòu)體中能同時滿足以下三個條件①最少有三個碳原子在一條直線上即含有碳碳三鍵或者碳氮三鍵；②不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)即為鏈狀，③含有硝基和溴原子故只能含有碳碳三鍵，先考慮碳鏈異構(gòu)有：CH≡CCH2CH3和CH3C≡CCH3，再考慮Br的位置異構(gòu)分別有：BrC≡CCH2CH3、CH≡CCHBrCH3、CH≡CCH2CH2Br和CH2BrC≡CCH3，再考慮硝基的位置異構(gòu)分別有：2種、3種、3種和2種，一共有2＋3＋3＋2＝10種，其中，在同一直線上的碳原子最多即為2-丁炔且含有手性碳化合物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3C≡CCHBr(NO2)。6．(2022·鄭州模擬)從貓薄荷植物中分離出來的荊芥內(nèi)酯，可用來制取具有驅(qū)蟲效能的二氫荊芥內(nèi)酯。為研究二氫荊芥內(nèi)酯的合成和性質(zhì)，進(jìn)行了如下反應(yīng)。(1)物質(zhì)B的名稱是甲醇。(2)C中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)式為(3)D中有3個甲基，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)試劑1為NaOH水溶液。(5)A、F互為同分異構(gòu)體，則E→F的化學(xué)方程式為eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O。(6)H是E的同系物，且比E少兩個碳原子。滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體有8種(不考慮立體異構(gòu))；其中被氧化后核磁共振氫譜有三組峰，面積比為1∶1∶4的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為①有兩個取代基的六元碳環(huán)②1mol該同分異構(gòu)體分別與足量的Na和NaHCO3反應(yīng)生成氣體物質(zhì)的量相同(7)F→G的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)。該反應(yīng)在非水溶劑中進(jìn)行的原因是LiAlH4中的H為－1價，易和H2O發(fā)生反應(yīng)生成H2?！窘馕觥緼中醛基與銀氨溶液反應(yīng)，酸化后得到A，A為，對比A與C的分子式，可知B為甲醇，C為，C與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成D，對比C的結(jié)構(gòu)簡式，D為，D先在氫氧化鈉水溶液中水解，再酸化得到E，根據(jù)E的分子式，E為；E在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)與LiAlH4反應(yīng)得到G，加了氫，發(fā)生了還原反應(yīng)。(1)根據(jù)分析，物質(zhì)B為甲醇；(2)根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為，官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為：(3)D中含三個甲基，結(jié)構(gòu)簡式為：；(4)根據(jù)分析，試劑1為NaOH水溶液；(5)根據(jù)分析F的結(jié)構(gòu)簡式為：，E生成F的化學(xué)方程式為：eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O；(6)E的結(jié)構(gòu)簡式為：，H是E的同系物，且比E少兩個碳原子，則H中有羥基和羧基，1mol該同分異構(gòu)體分別與足量的Na和NaHCO3反應(yīng)生成