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足球運(yùn)動(dòng)員在比賽中腿部受傷時(shí)常噴灑一種液體物質(zhì),使受傷的部位皮膚表面溫度驟然下降,減輕運(yùn)動(dòng)員的痛感。這種藥劑具有低沸點(diǎn)、易揮發(fā)的特點(diǎn),它可以通過(guò)乙烯與HCl加成得到。氯乙烷第一頁(yè)第二頁(yè),共30頁(yè)。1、定義:2、鹵代烴的分類按鹵素原子種類分:F、Cl、Br、I代烴3、物理性質(zhì):鹵代烴
大多數(shù)為液體或固體,難溶于水,可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑,密度比水大。烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物第二頁(yè)第三頁(yè),共30頁(yè)。以鹵代烴為原料的制品聚氯乙烯[CH-CH2
]nCl第三頁(yè)第四頁(yè),共30頁(yè)。聚四氟乙烯(不粘鍋涂層)[CC]nFFFF第四頁(yè)第五頁(yè),共30頁(yè)?;顒?dòng)1.下列哪些屬于鹵代烴?(1)CH4 (2)CH3Cl (3)C2H6(4)C2H5Br (5)CH2=CH2 (6)CH2=CHBr(7)(8)CH3CH=CH2 (9)-Cl(10)CH3CH=CHBr (11)CH2Br-CH2Br(2)(4)(6)(8)(10)(11)
第五頁(yè)第六頁(yè),共30頁(yè)。一、溴乙烷的物理性質(zhì)和結(jié)構(gòu)1.溴乙烷的物性:無(wú)色液體,密度比水大,難溶于水,可溶于多種有機(jī)溶劑;沸點(diǎn)38.4oC,易揮發(fā)。探究活動(dòng)1觀察溴乙烷的色、態(tài)、密度等性質(zhì)第六頁(yè)第七頁(yè),共30頁(yè)。第七頁(yè)第八頁(yè),共30頁(yè)。2.溴乙烷的分子結(jié)構(gòu):①分子式②結(jié)構(gòu)式C2H5BrHH—C—C—BrHHH③結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2Br或C2H5Br④核磁共振氫譜第八頁(yè)第九頁(yè),共30頁(yè)。HCHCHHHBr[思考]溴乙烷發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí),斷鍵位置可能在哪里?第九頁(yè)第十頁(yè),共30頁(yè)。溴乙烷與NaOH水溶液共熱使溴乙烷里的Br原變成了Br-。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明。二、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)1.溴乙烷的取代反應(yīng)CH3CH2-Br+Na-OHCH3CH2-OH+NaBr水△探究活動(dòng)2第十頁(yè)第十一頁(yè),共30頁(yè)。方案1方案2第十一頁(yè)第十二頁(yè),共30頁(yè)。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
方案1
方案2結(jié)論:有黑褐色沉淀生成有淺黃色沉淀生成溴乙烷中的溴元素以溴原子的形式存在;溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)后,生成了溴離子第十二頁(yè)第十三頁(yè),共30頁(yè)。溴乙烷與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng),羥基取代溴原子生成乙醇和溴化鈉1.溴乙烷的取代反應(yīng)二、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)第十三頁(yè)第十四頁(yè),共30頁(yè)。CH3CH2—Br+H-OHNaOH/H2O△CH3CH2-Br+Na-OHCH3CH2-OH+NaBr水△CH3CH2—OH+HBr鹵代烴的取代反應(yīng)又可叫水解反應(yīng)第十四頁(yè)第十五頁(yè),共30頁(yè)。用何種波譜的方法可以方便地檢驗(yàn)出產(chǎn)物中有乙醇生成?溴乙烷
乙醇第十五頁(yè)第十六頁(yè),共30頁(yè)。CH3OH+HClNaOH【活動(dòng)3】
寫出下列鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)的方程式(注明反應(yīng)條件)
CH3-C-BrCH3CH32、+H2O
1、CH3Cl+H2ONaOH+HBr
CH3-C-OHCH3CH3第十六頁(yè)第十七頁(yè),共30頁(yè)。若溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱,結(jié)果會(huì)怎樣?設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)裝置。若觀察到有氣體生成,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)方案檢驗(yàn)此氣體?科學(xué)探究第十七頁(yè)第十八頁(yè),共30頁(yè)。方案1溴乙烷與NaOH乙醇混合液溴水第十八頁(yè)第十九頁(yè),共30頁(yè)。
2.溴乙烷的消去反應(yīng)
溴乙烷與NaOH醇溶液共熱。溴乙烷不再像在NaOH水溶液那樣發(fā)生取代反應(yīng),而是從分子中脫去HBr,生成乙烯。CH2—CH2││HBrCH2=CH2↑+HBr
NaOH/醇△第十九頁(yè)第二十頁(yè),共30頁(yè)。
①-Br與相鄰碳上的H同時(shí)脫去
②從溴乙烷中脫去一個(gè)小分子(HBr)③
生成不飽和化合物乙烯溴乙烷消去反應(yīng)的特點(diǎn):第二十頁(yè)第二十一頁(yè),共30頁(yè)。
有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O、HBr等),而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng),叫做消去反應(yīng)。
消去反應(yīng)的定義:第二十一頁(yè)第二十二頁(yè),共30頁(yè)。為什么要在氣體通入KMnO4
酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管?起什么作用?思考第二十二頁(yè)第二十三頁(yè),共30頁(yè)。
1.下列鹵代烴能不能發(fā)生消去反應(yīng)?若能,請(qǐng)寫出有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3-C=CH2CH3消去反應(yīng)(2-甲基丙烯)CH2=C-CH3CH3消去反應(yīng)(2-甲基丙烯)HCH3A、B、CH3-C-CH2
CH3-C-ClCH3CH3Br【活動(dòng)4】第二十三頁(yè)第二十四頁(yè),共30頁(yè)。2.下列鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()ClBrA、CH3Cl
B、CH3-CH-CH3
C、CH3-CH2-CH-CH3D、CH3-CH2-C-CH-C-CH3CH3CH3CH3CH3BrAD【活動(dòng)4】第二十四頁(yè)第二十五頁(yè),共30頁(yè)。消去反應(yīng)的條件:鹵原子所連碳原子的相鄰碳上必須有氫原子-C-C--C=C-H
X小結(jié):NaOH/醇△第二十五頁(yè)第二十六頁(yè),共30頁(yè)。
返回比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng),并完成下表,體會(huì)反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響。【歸納整理】第二十六頁(yè)第二十七頁(yè),共30頁(yè)。取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件斷裂化學(xué)鍵生成物結(jié)論NaOH和CH3CH2BrNaOH和CH3CH2BrNaOH水溶液NaOH醇溶液C
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