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補(bǔ)充基礎(chǔ)知識芳香雜環(huán)化合物的命名
在環(huán)狀有機(jī)化合物中,成環(huán)的原子除了碳原子之外,還含有雜原子的化合物稱為雜環(huán)化合物(heterocycliccompounds)。
按雜原子數(shù)目分為一個(gè)、兩個(gè)或多個(gè)雜原子的雜環(huán);按環(huán)的形式分為單環(huán)和稠環(huán)兩類,單環(huán)又可分為五元雜環(huán)和六元雜環(huán)。五元單雜環(huán)六元單雜環(huán)稠環(huán)(1)命名較復(fù)雜,常采用音譯法:
在同音漢字左邊+口字。吲哚pyranpyridinepyrimidineindolepurine吡喃吡啶嘧啶嘌呤furanpyrrolethiopheneimidazole呋喃吡咯噻吩thiazole咪唑噻唑(2)雜環(huán)及環(huán)上取代基的編號:A、母體雜環(huán)的編號:雜原子的編號為“1”。雜原子鄰位的碳原子也可依次用α、β、γ…編號。B、當(dāng)環(huán)上有兩個(gè)或兩個(gè)以上相同雜原子,要使雜原子編號最??;含不同雜原子時(shí),按O→S→N的次序編號。從含有氫的雜原子開始編號。異喹啉嘌呤吖啶(3)有特定名稱的稠雜環(huán)的編號有幾種情況。有的按其相應(yīng)的稠環(huán)芳烴的母環(huán)編號,
(4)當(dāng)雜環(huán)上連有取代基時(shí),先確定雜環(huán)母體的名稱和編號,然后將取代基的名稱連同位置編號以詞頭或詞尾形式寫在母體名稱前或后,構(gòu)成取代雜環(huán)化合物的名稱。8-甲基-6-氨基-9H-嘌呤(5)絕大多數(shù)稠雜環(huán)無特定名稱,可看成是兩個(gè)單雜環(huán)并合在一起(也可以是一個(gè)碳環(huán)與一個(gè)雜環(huán)并合),并以此為基礎(chǔ)進(jìn)行命名。A基本環(huán)與附加環(huán)的確定
稠雜環(huán)命名時(shí),先將稠合環(huán)分為兩個(gè)環(huán)系,一個(gè)環(huán)系定為基本環(huán)或母環(huán);另一個(gè)為附加環(huán)或取代部分。命名時(shí)附加環(huán)名稱在前,基本環(huán)名稱在后,中間用“并”字相連。基本環(huán)的選擇原則:1)碳環(huán)與雜環(huán)組成的稠雜環(huán),選雜環(huán)為基本環(huán)。苯并呋喃(呋喃為基本環(huán))苯并嘧啶(嘧啶為基本環(huán))苯并喹啉(喹啉為基本環(huán))2)由大小不同的兩個(gè)雜環(huán)組成的稠雜環(huán),以大環(huán)為基本環(huán)。吡咯并吡啶(吡啶為基本環(huán))呋喃并吡喃(吡喃為基本環(huán))3)大小相同的兩個(gè)雜環(huán)組成的稠雜環(huán),基本環(huán)按所含雜原子N、O、S順序有限確定。噻吩并呋喃(呋喃為基本環(huán))噻吩并吡咯(吡咯為基本環(huán))4)兩環(huán)大小相同,雜原子個(gè)數(shù)不同時(shí),選雜原子多的為基本環(huán);雜原子數(shù)目也相同時(shí),選雜原子種類多的為基本環(huán)。吡啶并嘧啶(嘧啶為基本環(huán))吡唑并噁唑(噁唑?yàn)榛经h(huán))5)如果環(huán)大小、雜原子個(gè)數(shù)都相同時(shí),以稠合前雜原子編號較低者為基本環(huán)。吡嗪并噠嗪(噠嗪為基本環(huán))咪唑并吡唑(
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