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補(bǔ)充基礎(chǔ)知識(shí)芳香雜環(huán)化合物的命名
在環(huán)狀有機(jī)化合物中,成環(huán)的原子除了碳原子之外,還含有雜原子的化合物稱為雜環(huán)化合物(heterocycliccompounds)。
按雜原子數(shù)目分為一個(gè)、兩個(gè)或多個(gè)雜原子的雜環(huán);按環(huán)的形式分為單環(huán)和稠環(huán)兩類,單環(huán)又可分為五元雜環(huán)和六元雜環(huán)。五元單雜環(huán)六元單雜環(huán)稠環(huán)(1)命名較復(fù)雜,常采用音譯法:
在同音漢字左邊+口字。吲哚pyranpyridinepyrimidineindolepurine吡喃吡啶嘧啶嘌呤furanpyrrolethiopheneimidazole呋喃吡咯噻吩thiazole咪唑噻唑(2)雜環(huán)及環(huán)上取代基的編號(hào):A、母體雜環(huán)的編號(hào):雜原子的編號(hào)為“1”。雜原子鄰位的碳原子也可依次用α、β、γ…編號(hào)。B、當(dāng)環(huán)上有兩個(gè)或兩個(gè)以上相同雜原子,要使雜原子編號(hào)最??;含不同雜原子時(shí),按O→S→N的次序編號(hào)。從含有氫的雜原子開始編號(hào)。異喹啉嘌呤吖啶(3)有特定名稱的稠雜環(huán)的編號(hào)有幾種情況。有的按其相應(yīng)的稠環(huán)芳烴的母環(huán)編號(hào),
(4)當(dāng)雜環(huán)上連有取代基時(shí),先確定雜環(huán)母體的名稱和編號(hào),然后將取代基的名稱連同位置編號(hào)以詞頭或詞尾形式寫在母體名稱前或后,構(gòu)成取代雜環(huán)化合物的名稱。8-甲基-6-氨基-9H-嘌呤(5)絕大多數(shù)稠雜環(huán)無(wú)特定名稱,可看成是兩個(gè)單雜環(huán)并合在一起(也可以是一個(gè)碳環(huán)與一個(gè)雜環(huán)并合),并以此為基礎(chǔ)進(jìn)行命名。A基本環(huán)與附加環(huán)的確定
稠雜環(huán)命名時(shí),先將稠合環(huán)分為兩個(gè)環(huán)系,一個(gè)環(huán)系定為基本環(huán)或母環(huán);另一個(gè)為附加環(huán)或取代部分。命名時(shí)附加環(huán)名稱在前,基本環(huán)名稱在后,中間用“并”字相連。基本環(huán)的選擇原則:1)碳環(huán)與雜環(huán)組成的稠雜環(huán),選雜環(huán)為基本環(huán)。苯并呋喃(呋喃為基本環(huán))苯并嘧啶(嘧啶為基本環(huán))苯并喹啉(喹啉為基本環(huán))2)由大小不同的兩個(gè)雜環(huán)組成的稠雜環(huán),以大環(huán)為基本環(huán)。吡咯并吡啶(吡啶為基本環(huán))呋喃并吡喃(吡喃為基本環(huán))3)大小相同的兩個(gè)雜環(huán)組成的稠雜環(huán),基本環(huán)按所含雜原子N、O、S順序有限確定。噻吩并呋喃(呋喃為基本環(huán))噻吩并吡咯(吡咯為基本環(huán))4)兩環(huán)大小相同,雜原子個(gè)數(shù)不同時(shí),選雜原子多的為基本環(huán);雜原子數(shù)目也相同時(shí),選雜原子種類多的為基本環(huán)。吡啶并嘧啶(嘧啶為基本環(huán))吡唑并噁唑(噁唑?yàn)榛经h(huán))5)如果環(huán)大小、雜原子個(gè)數(shù)都相同時(shí),以稠合前雜原子編號(hào)較低者為基本環(huán)。吡嗪并噠嗪(噠嗪為基本環(huán))咪唑并吡唑(
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