有機(jī)化學(xué)各章要點(diǎn)

有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)48學(xué)時(shí)2023/10/131目錄第一章緒論第二章烷烴第三章不飽和烴第四章環(huán)烴第五章鹵代烴第六章醇酚醚2023/10/132第一章緒論一、什么是有機(jī)化合物？什么是有機(jī)化學(xué)？二、有機(jī)化合物的特點(diǎn)三、共價(jià)鍵（本質(zhì)：電子配對(duì)）四、共價(jià)鍵參數(shù)（鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能、偶極距）五、共價(jià)鍵的斷裂和有機(jī)反應(yīng)類型六、有機(jī)化合物的分類均裂-自由基反應(yīng)（中間體-自由基）異裂-離子型反應(yīng)（親核和親電）（中間體-正負(fù)離子）2023/10/133自由基機(jī)理自由基穩(wěn)定性次序?yàn)椋?/p>

3o>2o>1o>·CH3

叔、仲、伯氫的活性順序是

3o〉2o〉1o

第二章烷烴一、烷烴的同系列及同分異構(gòu)現(xiàn)象二、烷烴的命名法三、烷烴的構(gòu)型四、烷烴的物理性質(zhì)五、烷烴的化學(xué)性質(zhì)六、鹵代反應(yīng)歷程命名步驟：選主鏈－編號(hào)－命名命名原則：A.主鏈長(zhǎng);B.側(cè)鏈多；

C.側(cè)鏈位次最低。（sp3雜化-四面體構(gòu)型）（碳數(shù)↑b.p.↑;

支鏈↑b.p.↓）（自由基鹵代反應(yīng)）2023/10/134第三章不飽和烴（烯烴+炔烴）第一節(jié)單烯烴一、烯烴的結(jié)構(gòu)與命名二、烯烴的物理性質(zhì)三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)a.親電加成反應(yīng)b.氧化反應(yīng)c.α-氫的反應(yīng)

(自由基鹵代，NBS)雙鍵=1σ鍵+1π鍵sp2雜化-平面構(gòu)型順?lè)串悩?gòu)順?lè)?、ZE命名法取代基的次序規(guī)則1.用KMnO4氧化OH-,冷→順式鄰二醇H+or?→酮或羧酸2.臭氧化/Zn,H2O

→醛和/或酮1.加氫反應(yīng)2.與鹵素加成3.與鹵化氫加成4.與硫酸的加成5.與水或有機(jī)弱酸加成6.與次鹵酸的加成馬氏規(guī)則推斷結(jié)構(gòu)2023/10/1351、加氫反應(yīng)常用的催化劑：鉑黑（Pt）,鈀粉（Pb）,RaneyNi催化劑2.與鹵素加成X=Cl,Br現(xiàn)象：溴的紅棕色消失,用于檢驗(yàn)烯烴。3.與鹵化氫加成X=Cl,BrorI4、與硫酸的加成馬氏規(guī)則過(guò)氧化物(HBr)-反馬氏規(guī)則5、與水或有機(jī)弱酸加成6、與次鹵酸的加成烯烴的親電加成反應(yīng)2023/10/136第二節(jié)炔烴一、炔烴的結(jié)構(gòu)和命名二、炔烴的物理性質(zhì)三、炔烴的化學(xué)性質(zhì)a.加氫與還原(Lindlar催化劑)b.親電加成(X2,HX/Hg2+,H2O/Hg2+)c.親核加成d.氧化反應(yīng)(KMnO4/OH-→RCO2HorCO2+H2O)e.炔烴的活潑氫反應(yīng)①酸性（弱于醇）②Na→RC≡CNa③AgNO3(CuCl)/液NH3→↓(鑒定端炔)叁鍵=1σ鍵+2π鍵sp雜化-直線型構(gòu)型2023/10/137活性：炔烴<

烯烴（一）加氫與還原順式還原!（二）親電加成炔烴2023/10/138一、脂環(huán)烴（一）環(huán)烷的結(jié)構(gòu)

（二）環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象（三）脂環(huán)烴的性質(zhì)

1、催化氫化

2、與溴作用（四）金剛烷第四章環(huán)烴注意環(huán)丙烷的性質(zhì)注意a/e鍵的畫(huà)法2023/10/139(一)苯的結(jié)構(gòu)(sp2雜化-平面構(gòu)型的環(huán)閉的共軛體系)(二)芳烴的異構(gòu)及其命名(三)芳烴的物理性質(zhì)(四)苯及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)a.苯環(huán)上親電取代反應(yīng)（加成-消除機(jī)理）b.加成反應(yīng)（一般不容易發(fā)生）c.a-氫的鹵代反應(yīng)：類似于烯烴d.氧化反應(yīng)（有α-H的→苯甲酸

）(五)苯環(huán)的親電取代定位效應(yīng)(電子效應(yīng)和空間效應(yīng))a.取代基的定位效應(yīng)b.定位規(guī)律的應(yīng)用1、預(yù)測(cè)主要產(chǎn)物2、設(shè)計(jì)合成路線1.硝化反應(yīng)2.鹵化反應(yīng)3.磺化反應(yīng)4.F-C烷基化反應(yīng)5.F-C?；磻?yīng)二、芳烴2023/10/13101.硝化反應(yīng)2.鹵化反應(yīng)

3.磺化反應(yīng)：可逆(占位作用和位置保護(hù))完成轉(zhuǎn)化苯環(huán)上親電取代反應(yīng)2023/10/13114.Friedel-Crafts烷基化反應(yīng)一般形式:X=Cl,Br5.Friedel-Crafts?；磻?yīng)

F-C烷基化反應(yīng)與酰基化反應(yīng)的區(qū)別F-C烷基化反應(yīng)F-C?；磻?yīng)有異構(gòu)化產(chǎn)物無(wú)異構(gòu)化產(chǎn)物可逆反應(yīng)不可逆反應(yīng)易生成多元取代物不生成多元取代物？共同點(diǎn):低活性(含吸電子基)芳烴不反應(yīng)2023/10/1312CH2Cl定位規(guī)律的應(yīng)用

1、預(yù)測(cè)主要產(chǎn)物(二取代苯)(A)兩個(gè)基團(tuán)作用一致，定位作用加強(qiáng)(B)兩個(gè)基團(tuán)作用不一致

(a)兩基團(tuán)屬同一類，由強(qiáng)定位基決定

(b)兩基團(tuán)不屬同類，由鄰對(duì)位基決定2、設(shè)計(jì)合成路線苯環(huán)的親電取代定位效應(yīng)2023/10/1313第五章鹵代烴一、鹵代烴的分類與命名二、鹵代烷的物理性質(zhì)三、鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)a、親核取代反應(yīng)SNb、消除反應(yīng)E1.脫鹵化氫-Saytzeff規(guī)則2.脫鹵素c、與金屬反應(yīng)1.與鈉反應(yīng)RNa2.與鎂反應(yīng)RMgX

d、還原四、鹵代烯烴和鹵代芳烴五、鹵代烷的制備1.烷(環(huán)烷)烴的鹵代2.烯烴的加成3.由醇制備(HX有重排PX3、SOCl2無(wú)重排

)4.鹵原子交換1.水解反應(yīng)(制備醇)2.與RONa作用(制備醚)3.與NaCN（KCN)反應(yīng)制備腈4.與NH3反應(yīng)制備胺5.

與AgNO3反應(yīng)2023/10/13141、水解反應(yīng)2、與RONa作用(Williamson反應(yīng))

(R-X一般為伯鹵代烷)3、與NaCN（KCN)反應(yīng)制備腈親核取代反應(yīng)2023/10/13154、與NH3反應(yīng)制備胺5、