3.2醇++酚-醇++課件+++【知識(shí)專講精研】高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第二節(jié)

醇

酚

第三章

烴的衍生物鹵代烴醇酚醛酮羧酸羧酸衍生物有機(jī)合成湖北省利川市第一中學(xué)資

料

卡

片

在日常生活中，我們看到有些人喝酒后，會(huì)產(chǎn)生臉部變紅、嘔吐、昏迷等醉酒癥狀；有些人喝了一定量的酒，卻并不會(huì)出現(xiàn)上述癥狀。這是什么原因造成的呢？

酒精在人體內(nèi)的代謝主要靠?jī)煞N酶：一種是乙醇脫氫酶，另一種是乙醛脫氫酶。乙醇脫氫酶使乙醇氧化交成乙醛，而乙醛脫氫酶能使乙醛氧化為乙酸。乙酸參與體內(nèi)代謝，轉(zhuǎn)化為二氧化碳和水排出體外。人體內(nèi)若是具備這兩種酶，就能較快地分解酒精。一般人的體內(nèi)都有乙醇脫氫酶，但不少人缺少乙醛脫氫酶，這使體內(nèi)的乙醛不易被氧化為乙酸，從而讓人臉部甚至體表毛細(xì)血管擴(kuò)張充血，并產(chǎn)生其他醉酒癥狀。①CH3OH③CH3CHCH3

OHOHCH3⑥②CH2CH2CH3

OHCH2OH⑤OH⑦甲醇1-丙醇2-丙醇苯酚苯甲醇鄰甲基苯酚環(huán)己醇烴分子中的氫原子被羥基取代可衍生出含羥基的化合物。如：⑨CH2=CHCH2OH④OH⑧乙二醇丙烯醇①—OH不能連在不飽和C原子上CH2=CH-OH（乙烯醇）CH3CHO（乙醛）②同一個(gè)C原子上，連有兩個(gè)或多個(gè)—OH的醇不穩(wěn)定，能發(fā)生分子內(nèi)脫水醇：羥基與飽和碳原子相連的化合物注意酚：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物1、醇的分類一、醇羥基數(shù)目一元醇CH3OH甲醇乙二醇CH2OHCH2OHCH2OHCHOHCH2OH丙三醇烴基是否飽和烴基中是否含苯環(huán)飽和醇不飽和醇脂肪醇芳香醇多元醇二元醇CH2=CHCH2OHOHCH3OHCH2OHCH2OHCH2OHCH2OHCHOHCH2OH②飽和多元醇的通式：R-OH簡(jiǎn)寫為：CnH2n+2OmCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OH①飽和一元醇的通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2OC2H6O2C3H8O3CH3CH2OHCH3OHCH3CH2CH2OHCH4OC2H6OC3H8O烷烴分子中的一個(gè)氫原子被一個(gè)羥基取代產(chǎn)生的化合物叫飽和一元醇。烷烴分子中的多個(gè)氫原子被多個(gè)羥基取代產(chǎn)生的化合物叫飽和多元醇。2、醇的命名①選主鏈——選取含羥基的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，稱某醇②編位次——編號(hào)時(shí)，從離羥基最近的一端開始編號(hào)③寫名稱——用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出羥基位次，羥基的個(gè)數(shù)用“二”“三”等表示。注意：羥基不是取代基OHCH2—CH2—CH—CH312

34CH3CH

C

CH3OHOHCH312

342，3-二甲基-3-戊醇2-甲基-2，3-丁二醇2-丁醇2一羥基丁醇（√）（×）2OH2-甲基-1，2，4-丁三醇CH2CH2OHOH乙二醇汽車用抗凍劑二元醇CH2CHCH2OHOHOH丙三醇（甘油）吸濕性護(hù)膚三元醇一元醇CH3OH甲醇（木精、木醇）劇毒用于能源領(lǐng)域如汽車燃料3、幾種重要的醇簡(jiǎn)介無色、具有揮發(fā)性的的液體，易溶于水無色、黏稠、有甜味的液體，易溶于水和乙醇俗稱硝化甘油硝化甘油用途：制作炸藥、醫(yī)藥上用作血管擴(kuò)張藥，治療冠狀動(dòng)脈狹窄引起的心絞痛硝化甘油的制備：CH2-OHCH2-OHCH

-OHCH2–O—NO2CH2–O—NO2CH

–O—NO2+3HO—NO2+3H2O濃硫酸△“諾貝爾炸藥”屬于酯類名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃狀態(tài)水中溶解度甲醇CH3OH－9765乙醇CH3CH2OH－11779正丙醇CH3CH2CH2OH－12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH－90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH－79138十八醇CH3(CH2)17OH59211結(jié)論：表3-2幾種醇的熔、沸點(diǎn)液體油狀液體蠟狀固體可部分溶于水難溶于水能與水以任意比例互溶(通常C1—C11:液態(tài)；C12以上：無色蠟狀固體)2.在水中的溶解度隨碳原子數(shù)的增加而降低1.飽和一元醇的熔、沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而升高。烴基:憎水基—OH:親水基烴基越大，憎水基占比例大，削弱了-OH的親水作用，因而水溶性降低Why?4、醇的重要物理性質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相對(duì)分子量沸點(diǎn)/℃甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH330－89乙醇CH3CH2OH4679丙烷CH3CH2CH344－42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3CH2CH2CH358－0.5表3-3相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較>>>結(jié)論：相對(duì)分子質(zhì)量相近時(shí)，醇比烷烴的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高得多Why?醇分子間存在氫鍵，增強(qiáng)了分子間的作用力。沸點(diǎn)升高【思考與討論】圖3－6醇分子間形成氫鍵ROHHROROHHROROHHRO含碳原子少的低級(jí)醇不僅分子間易形成氫鍵，它們與水分子間也能形成氫鍵！甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級(jí)醇可與水以任意比例混溶。含相同碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較名稱分子中羥基數(shù)目沸點(diǎn)/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇21881，2，3-丙三醇3259資料卡片<<<碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基越多，醇的沸點(diǎn)越高結(jié)論：羥基數(shù)目增多，分子間形成氫鍵數(shù)增多，分子間作用力增強(qiáng)！Why?C—C—O—HHHHHH官能團(tuán)——羥基（－OH）

－C原子

－C原子

乙醇分子是由乙基（—C2H5）和羥基（—OH）組成的，羥基比較活潑，它決定著乙醇的主要性質(zhì)。在學(xué)習(xí)化學(xué)性質(zhì)時(shí)要注意是在哪里斷鍵的。

①②④③5、乙醇的化學(xué)性質(zhì)在醇分子中，由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強(qiáng)，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。O—H和C—O的極性較強(qiáng)，容易斷裂。1)置換反應(yīng)——與鈉等活潑金屬反應(yīng)2C2H5OH+2Na

2C2H5ONa+H2(乙醇鈉)（斷鍵①

）2)氧化反應(yīng)2CO2+3H2OC2H5OH+3O2點(diǎn)燃①燃燒②催化氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu/Ag（斷鍵①③）（斷鍵所有鍵

）-OH直接相連碳上：有2個(gè)H原子被氧化成醛有1個(gè)H原子被氧化成酮

無H原子不能被催化氧化R－CH2OH－(伯醇)/Cu或AgO2R－CHOR－CHOHR′－(仲醇)/Cu或AgO2R－CR′＝OR－COHR′R″－(叔醇)羥基碳上無氫，不能被催化氧化醛酮醇催化氧化規(guī)律駕駛員正在接受酒精檢查K2Cr2O7（橙紅色）Cr2(SO4)3（綠色）K2Cr2O7固體CH3CH2OHCH3COOH酸性KMnO4溶液酸性K2Cr2O7溶液CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇乙醛乙酸③被強(qiáng)氧化劑氧化（酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀）醇被強(qiáng)氧化劑氧化規(guī)律-OH直接相連碳上：有2個(gè)H原子被氧化成羧酸有1個(gè)H原子被氧化成酮

無H原子不能被強(qiáng)氧化劑氧化R－COHR′R″－(叔醇)羥基碳上無氫，不能被強(qiáng)氧化劑氧化羧酸酮R－CH2OH－(伯醇)R－COOHKMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)R－CHOHR′－(仲醇)R－CR′＝OKMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)3)取代反應(yīng)①酯化反應(yīng)1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4同位素示蹤法②與氫鹵酸HX反應(yīng)CH3CH2—OH＋HBr

CH3CH2Br＋H2O

△反應(yīng)機(jī)理：-Br取代了-OH，-OH和-H結(jié)合生成H2O此類反應(yīng)通式：R-OH

＋H-X→R-X

＋H2O（斷鍵①

）（斷鍵②

）溴乙烷乙醇：對(duì)比：(堿性條件)CH3CH2-Br

+H-OH

CH3CH2-OH+H-BrNaOH△說明:反應(yīng)條件不同，反應(yīng)方向不同。上述反應(yīng)不是可逆反應(yīng)！③分子間脫水成醚（兩個(gè)分子分別斷鍵①、②）C2H5?OH+HO?C2H5C2H5?O?C2H5+H2O濃H2SO4140

℃

乙醚醚：由兩個(gè)烴基通過一個(gè)氧原子連接起來的化合物官能團(tuán)名稱：醚鍵醚的官能團(tuán)：醚的結(jié)構(gòu)可用R—O—R'來表示，R和R'都是烴基，可以相同，也可以不同。醚類物質(zhì)在化工生產(chǎn)中被廣泛用作溶劑，有的醚可被用作麻醉劑。醚的命名：CH3O-CH3

甲醚（二甲醚）CH3O-CH2CH3

甲乙醚

飽和一元醚的通式：CnH2n＋2O(n≥2)分子式相同的醇與醚互為官能團(tuán)(類別)異構(gòu)4）消去反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)3-2】在圓底燒瓶中加入乙醇與濃硫酸按體積比1∶3的混合液20mL，并加入碎瓷片防止暴沸。加熱混合溶液，迅速升溫到170℃，將生成的氣體先通入NaOH溶液除去雜質(zhì)，再分別通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察現(xiàn)象。KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170℃，發(fā)生了消去反應(yīng)，生成乙烯。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)結(jié)論：反應(yīng)原理：（斷②和斷⑤）制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置酒精與濃硫酸體積比為1∶3(濃硫酸緩慢加入乙醇中)濃硫酸的作用是什么？放入幾片碎瓷片作用是什么？為何使液體溫度迅速升到170℃？溫度計(jì)的位置？混合液顏色如何變化？為什么？NaOH溶液的作用？用排水集氣法收集(不用排空氣法)

防止暴沸

催化劑和脫水劑

液面以下防止在140℃時(shí)生成乙醚。逐漸變黑。吸收SO2和乙醇注意：溫度計(jì)水銀球要置于反應(yīng)物的中央位置因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度，而且不能與燒瓶接觸。SO2和乙醇干擾KMnO4酸性溶液對(duì)產(chǎn)物乙烯的檢驗(yàn)醇的消去反應(yīng)的規(guī)律：①醇發(fā)生消去反應(yīng)(分子內(nèi)脫水)的斷鍵位置：—C—C—HOH濃H2SO4+H2O—C==C—αβ醇發(fā)生消去反應(yīng)：要求與羥基相連碳的鄰位碳原子上有氫原子。

若醇分子中α–C原子連接兩個(gè)或三個(gè)β–C，且β–C原子上均有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。例如：發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)物為CH3CH=