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文檔簡介
Chapter4AlkylHalidesR-X(X:Cl,Br,I)一.Classification&Naming:脂肪鹵烴芳香鹵烴飽和鹵烴RCH2X2°R2CH-X3°R3C-X不飽和鹵烴R-CH=CH-X(vinyl)
R-CH=CH-CH2X(allyl)1°RCH2-
XCH3ClMethylchlorideChloro-methaneCH2=CHClVinylchlorideChloro-ethenePhenylbromideBromo-benzeneCH3-CHCl-CH-CH3CH33-Chloro-2-methylbutaneBenzylchlorideCH3-CHBr-CH=CH-CH34-Bromo-2-pentene俗名:CHCl3氯仿chloroformCHI3碘仿iodoform鹵代烷的活性:>RX>與SP3碳相連的鹵素與SP2碳相連的鹵素二.Structure:+-C-X極性共價鍵R–CH–CH2
H:Nu-+SN.E.Cl誘導效應:+I-----給電子-I------吸電子三.PhysicalProperties鹵族元素:FClBrI原子半徑遞增可極化性遞增}鹵代烷分子間作用力增加四ChemicalProperties:C
C+
X-H活性反應部位:--碳正,易受親核試劑進攻。SN.--碳上氫的酸性。消除反應---E1常見的親核取代反應:RCH2X+NuˉR-Nu+Xˉ(底物)substrate(親核試劑)
N.reagent(離去基)leavinggroupR’CCˉNa+RCH2-
CCR’NaIRCH2-INaOHRCH2-OHNaCNRCH2-
CNR’ONaRCH2-OR’AgONO2RCH2-ONO2(AgX)(離子型)一NucleophilicSubstitution(SN)N.reagentNH3RCH2-NH2R’NH2RCH2-NHR’R’-OHRCH2-OR’(中性)H2ORCH2-OH
Nuˉor:Nu2.Mechanism:研究方法動力學研究(Kinetics)立體化學的研究(Stereochemistry)R-X
如具有光學活性,取代發(fā)生在手性碳上,那么產(chǎn)物構型保持構型翻轉外消旋化e.g.1CH3Br(1°)在80%乙醇水溶液中水解反應,加入NaOH后,水解速度加快.CH3-Br+OHˉCH3-OH=k[CH3Br][OHˉ]二級動力學雙分子反應SN2e.g.2溴代叔丁烷的水解反應,80%乙醇水溶液中的水解反應速度,不隨NaOH的加入而增加.(CH3)3C-Br+OHˉ(CH3)3C-OH=k[(CH3)3Br]一級動力學單分子反應SN1(1)雙分子親核取代反應SN2:*Mechanism*Stereochemistry立體化學:Walden轉化,構型翻轉反應活性:1o2o3o影響因素:空間位阻(2)單分子親核取代反應SN1*Mechanism*Stereochemistry立體化學:對映異構體的混合物反應活性:1o2o
3o影響因素:電性因素碳正離子:SP2雜化碳正離子的穩(wěn)定順序:R3C
R2CHRCH2CH3++++通過烷基的-P超共軛效應:碳正離子可發(fā)生的反應:親核取代反應SN1:-消除E1:-C-C-XHSlow-C-C-H
B:Fast-X--C=C-+H
B重排:部分消旋化:原因:RXR+X-R+
X-R++X-相對活性:Allyl>3°>2°>1°>Vinyl電子效應空間效應Inductiveeffect(誘導效應)Conjugativeeffect(共軛效應)R-X=CH3X1°2°3°SN1SN2(空間位阻減小,SN2反應程度增加)(空間位阻加大,SN1反應程度增加)3影響反應機理和活性的因素:(1)底物結構:(p-conjugationC-Xbond難斷)立體效應電性效應烷基--R離去基---L影響:對SN1大于SN2堿性弱的基團,離去能力強:鹵代烷的反應活性:RIRBrRClRF
堿性:I-Br-Cl-F-
離去能力:I-
Br-
Cl-
F-親核能力:I-
Br-
Cl-
F-常見的離去基:(2)親核試劑:強親核試劑:SN2弱親核試劑:SN1親核性和堿性的關系:a對于同一種元素,二者一致:CH3O-OH-PhO-CH3COO-NO3
-CH3OHb同一周期:R3C-,R2N-,RO-,F-堿性:大小大小核試性c同一主族:堿性:I-Br-Cl-F-
親核能力:I-
Br-
Cl-
F-親核性和堿性的順序相反。(3)溶劑:非極性:苯,CCl4,CS2極性:非質(zhì)子性極性溶劑DMSO,DMF等質(zhì)子性極性溶劑:乙醇等SN1:極性大的溶劑有利于反應SN2非質(zhì)子性極性溶劑有利于反應RX[R+-----X-]?R++X-Nu:-+RX[Nu
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