第三章殺蟲(chóng)劑各論

第四節(jié)有機(jī)磷類殺蟲(chóng)劑殺螨劑一、有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑演化無(wú)機(jī)有機(jī)磷磷酸磷酸取代敵敵畏平面結(jié)構(gòu)三維立體結(jié)構(gòu)二、有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑的發(fā)展歷史1820年，Lassaigne用乙醇和磷酸反應(yīng)，開(kāi)始有機(jī)磷化學(xué)。1854年，Clermont合成了四乙基焦磷酸酯，即特普(TEPP)

1932年，Lange和Krueger首先發(fā)現(xiàn)了二烷基一氟磷酸酯有劇毒；

1937年，Schrader在尋找具有殺螨及殺蚜活性的酰氟化合物過(guò)程中，制成了具有強(qiáng)烈生理作用的撒林，對(duì)哺乳動(dòng)物強(qiáng)烈毒性。

1938年，Schrader才發(fā)現(xiàn)了特普作為殺蟲(chóng)劑使用的可能性，特普是第一個(gè)商品有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑勃拉盾(Bladan)的有效成分.

1941年，Schrader合成八甲基焦磷酰胺(八甲磷)，八甲磷具有強(qiáng)內(nèi)吸性，曾作為內(nèi)吸殺蟲(chóng)劑，后來(lái)被內(nèi)吸磷類農(nóng)藥替代。1944年，Schrader合成了優(yōu)良?xì)⑾x(chóng)劑對(duì)硫磷。在第二次世界大戰(zhàn)期間(1939—1945)，有機(jī)磷酸酯因作為戰(zhàn)爭(zhēng)毒氣探索而受到重視。

1948年，Schrader合成了高效內(nèi)吸磷據(jù)統(tǒng)計(jì)，全世界已有300～400種有機(jī)磷原藥，其中大量生產(chǎn)并廣泛使用的基本品種約100種，加工品種可達(dá)10,000余種。這類殺蟲(chóng)劑具有品種多、藥效高、用途廣等優(yōu)點(diǎn)。

在我國(guó)，北京農(nóng)業(yè)大學(xué)黃瑞綸教授于1950年合成對(duì)硫磷，1956年第一家有機(jī)磷農(nóng)藥生產(chǎn)廠——天津農(nóng)藥廠開(kāi)始生產(chǎn)對(duì)硫磷。

國(guó)內(nèi)投入生產(chǎn)的有機(jī)磷品種有70～80種，如敵百蟲(chóng)、敵敵畏、馬拉硫磷、樂(lè)果等。

二、有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑的化學(xué)結(jié)構(gòu)類型(一)磷酸酯(Phosphate)

例如：敵敵畏、久效磷等

(二)一硫代磷酸酯1.硫逐磷酸酯對(duì)硫磷、殺螟硫磷2.硫趕磷酸酯內(nèi)吸磷、氧樂(lè)果、胺吸磷

硫逐磷酸酯

硫趕磷酸酯

(三)二硫代磷酸酯馬拉硫磷、樂(lè)果、甲拌磷(四)膦酸酯:敵百蟲(chóng)硫代膦酸酯：苯硫磷(五)磷酰胺：甲胺磷硫代磷酰胺：乙酰甲胺磷、水胺硫磷三、有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑的特點(diǎn)(一)化學(xué)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)水解含有脂鍵氨解等影響因素：溫度、酸堿性(1)

廣譜、高效、作用方式多種多樣殺蟲(chóng)劑一般對(duì)蟲(chóng)、螨均有較高防治效果。多數(shù)具多種殺蟲(chóng)作用方式，殺蟲(chóng)范圍廣，能同時(shí)防治并發(fā)的多種害蟲(chóng)。（二）生物活性特點(diǎn)

(2)

在生物體內(nèi)易于降解為無(wú)毒物

殺螟硫磷、滅蚜松、敵百蟲(chóng)、乙酰甲胺磷、雙硫磷等

(3)

持效期有長(zhǎng)有短，可供選擇

2～3天完全分解失效，如辛硫磷、敵敵畏等達(dá)1～2個(gè)月以上，如甲拌磷

(4)

一般溫度下不會(huì)造成藥害有機(jī)磷類四、有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑殺蟲(chóng)作用機(jī)理

常見(jiàn)有機(jī)磷類殺蟲(chóng)劑品種1.敵百蟲(chóng)特點(diǎn)：胃毒作用強(qiáng)，觸殺作用較弱；對(duì)荔枝蝽有特效；對(duì)鱗翅目幼蟲(chóng)效果好O,O-二甲基-O-(2,2,2-三氯-1-羥基乙基)膦酸酯

(一)磷酸酯及膦酸酯

主要理化特性：純品為白色結(jié)晶，熔點(diǎn)83

～84℃。原藥為白色塊狀固體，有氯醛氣味，熔點(diǎn)78～80℃。易溶于三氯甲烷、醇類、苯、乙醚和丙酮等溶劑，在中性和弱酸性溶液中比較穩(wěn)定，但其溶液長(zhǎng)期放置也會(huì)變質(zhì)。在堿性溶液中可以轉(zhuǎn)化成毒性更強(qiáng)的敵敵畏，如繼續(xù)分解，則失效。

生物活性：毒性低、殺蟲(chóng)譜廣具有胃毒和觸殺作用對(duì)半翅目蝽類具有特效，也表現(xiàn)有較好的觸殺作用。適用于防治水稻、蔬菜、果樹(shù)、棉花等作物的多種鱗翅目幼蟲(chóng)和蝽蟓類害蟲(chóng)，及家畜寄生蟲(chóng)，衛(wèi)生害蟲(chóng)等。

制劑：80%敵百蟲(chóng)可溶性粉劑、30%敵百蟲(chóng)乳油、25%敵百蟲(chóng)油劑、2.5%、5%敵百蟲(chóng)粉劑。2.敵敵畏(dichlorvos)觸殺、胃毒和熏蒸作用

化學(xué)名稱：O,O-二甲基-O-(2,2-二氯乙烯基)磷酸酯

無(wú)色液體，微帶芳香味，室溫下水中的溶解度約為10g/L，能與大多數(shù)有機(jī)溶劑和氣溶膠推進(jìn)劑混溶。對(duì)熱穩(wěn)定，對(duì)水特別敏感。在室溫下，飽和的敵敵畏水溶液轉(zhuǎn)化成磷酸氫二甲酯和二氯乙醛，水解速度每十天約3%，在堿性溶液中水解更快。

主要理化特性速效、廣譜的有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑。具有觸殺、胃毒和熏蒸作用。對(duì)咀嚼式口器害蟲(chóng)和刺吸式口器害蟲(chóng)均有良好的防效。蒸氣壓較高，對(duì)害蟲(chóng)有極強(qiáng)的擊倒力，對(duì)隱蔽性的害蟲(chóng)也具有良好效果。持效期短，適用于防治棉花、果樹(shù)等作物上的多種害蟲(chóng)。對(duì)蚊、蠅等衛(wèi)生害蟲(chóng)以及空倉(cāng)殺蟲(chóng)對(duì)米象、谷盜等有良好防治效果。生物活性

50%、80%敵敵畏乳油

28%敵敵畏油脂緩釋劑

22%、30%敵敵畏煙劑制劑3.久效磷(monocrotophos)

化學(xué)名稱：O,O-二甲基-O-(1-甲基-2-甲胺基甲酰乙烯基)磷酸酯。（已禁用）觸殺、胃毒及內(nèi)吸殺蟲(chóng)作用

白色結(jié)晶，有輕微酯味。原藥為紅棕色的粘稠半固體，熔點(diǎn)25

～30℃。能與水混溶，易溶于乙醇、丙酮、二氯甲烷，稍溶于乙醚、甲苯，不溶于石油醚。較耐日曬，揮發(fā)性相當(dāng)?shù)?，溫度?8℃以下時(shí)揮發(fā)很少。在土壤中半衰期為16～18天，水解很慢，在堿性水溶液中較在酸性水溶液中易分解。久效磷的生物活性，主要由其順式異構(gòu)體所致，原藥中一般含順式異構(gòu)體80%。主要理化特性生物活性

速效、廣譜殺蟲(chóng)劑具觸殺和胃毒作用，還有較好的內(nèi)吸作用藥效持久，使用濃度低，防治抗性蚜、螨。久效磷可用于防治棉花、水稻及林業(yè)害蟲(chóng)。一般用于防治蚜、螨類、稻葉蟬、稻飛虱、稻癭蚊、三化螟、棉鈴蟲(chóng)、棉卷葉蛾、棉紅鈴蟲(chóng)等。(二)一硫代磷酸酯甲基對(duì)硫磷

殺螟硫磷辛硫磷

丙溴磷1.甲基對(duì)硫磷(甲基一六O五，parathion-methyl)化學(xué)名稱：O,O-二甲基-O-(對(duì)硝基苯基)硫代磷酸酯

（已禁用）主要理化特性白色結(jié)晶，熔點(diǎn)35～36℃，密度1.3580g/ml。原藥為黃色或棕色油狀液體，有蒜臭味。難溶于水和煤油，可溶于乙醇、丙酮、苯等有機(jī)溶劑。在中性和弱酸性溶液中較穩(wěn)定，遇堿則迅速分解，其分解速度是對(duì)硫磷的4～5倍。生物活性

高效、廣譜；具有觸殺、胃毒作用，并有一定的熏蒸作用。甲基對(duì)硫磷對(duì)高等動(dòng)物的毒性比對(duì)硫磷低約三分之二，而對(duì)害蟲(chóng)的防治效力只降低三分之一，但對(duì)有些害蟲(chóng)的毒力可能高于對(duì)硫磷。2.殺螟硫磷(殺螟松，fenitrothion)化學(xué)名稱：O,O-二甲基-O-(3-甲基-4-硝基苯基)硫代磷酸酯觸殺、胃毒作用主要理化特性

白色結(jié)晶，沸點(diǎn)140

～145℃/13.3Pa。原藥為黃褐色油狀液體，有蒜臭味。不溶于水，微溶于石油醚和煤油，易溶于多種有機(jī)溶劑中。水解速率介于對(duì)硫磷和甲基對(duì)硫磷之間。常溫下對(duì)日光穩(wěn)定。生物活性廣譜性殺蟲(chóng)劑，具有觸殺、胃毒作用，無(wú)內(nèi)吸作用，但在植物體上有很好的滲透作用，對(duì)某些種類的昆蟲(chóng)卵有一定的滲透殺卵作用。殺螟硫磷的化學(xué)結(jié)構(gòu)和甲基對(duì)硫磷相似，但對(duì)高等動(dòng)物的毒性遠(yuǎn)比甲基對(duì)硫磷低。殺螟硫磷對(duì)水稻大螟、二化螟、三化螟、稻縱卷葉螟有特效，對(duì)其它咀嚼式口器害蟲(chóng)和蛀食性害蟲(chóng)均有很好的防效。制劑類型：50%殺螟硫磷乳油

3.辛硫磷(倍腈松，phoxim)

化學(xué)名稱：O,O-二乙基-O-

-氰基芐叉胺基硫逐磷酸酯主要理化特性

淺黃色油狀液體，熔點(diǎn)5

～6℃。易溶于醇、酮、芳烴、鹵代烴等有機(jī)溶劑，稍溶于脂肪烴、植物油和礦物油。辛硫磷易光解，在中性和酸性介質(zhì)中穩(wěn)定，在堿性介質(zhì)中易分解。原藥為紅棕色油狀液體。生物活性廣譜殺蟲(chóng)劑具有強(qiáng)烈的觸殺和胃毒作用主要用于防治地下害蟲(chóng)，還可防治蚊、蠅等衛(wèi)生害蟲(chóng)及倉(cāng)儲(chǔ)害蟲(chóng)。特別對(duì)防治花生、大豆、小麥的蠐螬、螻蛄有良好的效果。辛硫磷對(duì)哺乳動(dòng)物的毒性很低。制劑

40%辛硫磷乳油

2.5%辛硫磷微粒劑

3.6%辛硫磷大粒劑

4.丙溴磷(profenofos)化學(xué)名稱：O-4-溴-2-氯苯基-O-乙基-S-丙基硫趕磷酸酯。主要理化特性

淡黃色液體；難溶于水，能與大多數(shù)有機(jī)溶劑互溶。堿性條件下易分解。

生物活性

高效廣譜殺蟲(chóng)劑；毒性中等，具有觸殺和胃毒作用；能防治棉花和蔬菜地的多種害蟲(chóng)和螨類。制劑類型：20%、40%丙溴磷乳油馬拉硫磷

樂(lè)果特丁磷

丙硫磷(三)二硫代磷酸酯1.馬拉硫磷(馬拉松，malathion)化學(xué)名稱：O,O-二甲基-S-(1,2-二乙氧羰基乙基)二硫代磷酸酯主要理化特性

琥珀色透明液體，熔點(diǎn)2.85℃。室溫下微溶于水，能與多種有機(jī)溶劑混溶。對(duì)光穩(wěn)定，對(duì)熱穩(wěn)定性差。在中性反應(yīng)中穩(wěn)定，但在pH7.0以上或pH5.0以下即迅速分解。不能與堿性農(nóng)藥混用。

生物活性

具有良好的觸殺、胃毒作用和微弱的熏蒸作用；適用于防治水稻、高梁、蔬菜、果樹(shù)等作物上的咀嚼式口器和刺吸式口器害蟲(chóng)，還可用來(lái)防治蚊、蠅、家庭衛(wèi)生害蟲(chóng)，體外寄生蟲(chóng)和人的體虱、頭虱；馬拉硫磷對(duì)高等動(dòng)物毒性低而對(duì)害蟲(chóng)毒性高；對(duì)蜜蜂高毒；對(duì)眼睛、皮膚有刺激性。制劑

45%馬拉硫磷乳油25%馬拉硫磷油劑70%優(yōu)質(zhì)馬拉硫磷乳油(防蟲(chóng)磷)1.2%、1.8%馬拉硫磷粉劑

2.樂(lè)果(dimethoate)化學(xué)名稱：O,O-二甲基-S-(N-甲胺基甲酰甲基)二硫代磷酸酯主要理化特性無(wú)色結(jié)晶，具有樟腦氣味，除己烷類飽和烴外，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。在酸性、中性溶液中較穩(wěn)定，在堿性溶液中易于分解失效，不宜與堿性藥劑混用。生物活性具有良好的觸殺、內(nèi)吸及胃毒作用；廣譜性的高效低毒選擇性殺蟲(chóng)、殺螨劑。制劑類型：40%、50%樂(lè)果乳油

3.特丁磷(特丁硫磷，terbufos)化學(xué)名稱：S-特丁基硫甲基-O,O-二乙基二硫代磷酸酯主要理化特性純度在85%，為無(wú)色或淡黃色液體，熔點(diǎn)-29.2℃。難溶于水，能溶于丙酮、醇類、芳烴和氯代烴中。在強(qiáng)酸和強(qiáng)堿性介質(zhì)中均易分解。生物活性高效、內(nèi)吸、廣譜性殺蟲(chóng)劑；能防治玉米、甜菜、甘藍(lán)、棉花、水稻等作物的葉甲幼蟲(chóng)、甜菜根斑蠅、甘藍(lán)根花蠅、蔥蠅、金針蟲(chóng)、紅蜘蛛、蚜蟲(chóng)、薊馬、螟蟲(chóng)等害蟲(chóng)制劑5%、15%特丁磷顆粒劑

4.丙硫磷(prothiophos)

化學(xué)名稱：O-(2,4-二氯苯基)-O-乙基-S-丙基二硫代磷酸酯主要理化特性無(wú)色液體；難溶于水，能與環(huán)己酮、甲苯完全互溶；對(duì)光熱穩(wěn)定，在酸性、堿性介質(zhì)中較穩(wěn)定。生物活性廣譜低毒有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑，對(duì)鱗翅目幼蟲(chóng)有特效；具有觸殺和胃毒作用。主要用于甘藍(lán)、柑桔、煙草、菊花、櫻花和草坪等，可有效防治菜青蟲(chóng)、小菜蛾、甘藍(lán)夜蛾、蚜蟲(chóng)、卷葉蛾、粉蚧、斜紋夜蛾、煙青蟲(chóng)和美國(guó)白蛾等多種害蟲(chóng)。也能防治蚊、蠅等衛(wèi)生害蟲(chóng)。制劑：50%丙硫磷乳油、40%丙硫磷可濕性粉劑甲胺磷

乙酰甲胺磷

水胺硫磷

甲基異柳磷

(四)磷酰胺和硫代磷酰胺

1.甲胺磷(methamidophos)化學(xué)名稱：O,S-二甲基硫代磷酰胺。（已禁用）主要理化特性白色針狀結(jié)晶，原藥為淡黃色粘稠液體，有臭味。易溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等極性溶劑，而在苯等非極性溶劑中溶解度低，遇堿則逐漸分解。常溫貯存穩(wěn)定。生物活性廣譜殺蟲(chóng)、殺螨劑具有胃毒、觸殺和內(nèi)吸作用防治抗性蚜螨和水稻螟蟲(chóng)、稻縱卷葉螟、葉蟬、飛虱等藥效優(yōu)異，具有持效期長(zhǎng)、傳導(dǎo)速度快等優(yōu)點(diǎn)。主要用于防治水稻、棉花、甘蔗等作物的害蟲(chóng)。2．乙酰甲胺磷(acephate)化學(xué)名稱：O,S-二甲基-N-乙酰基硫代磷酰胺。主要理化特性白色結(jié)晶，熔點(diǎn)90

～91℃，原藥是一種白色固體。易溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等極性溶劑；在醚中溶解度很小，低溫時(shí)貯藏相當(dāng)穩(wěn)定。在酸性介質(zhì)中很穩(wěn)定，在堿性介質(zhì)中易分解。生物活性內(nèi)吸性廣譜殺蟲(chóng)劑；具胃毒、觸殺作用，并可殺卵，持效期長(zhǎng)，是緩效型殺蟲(chóng)劑；主要防治稻飛虱、葉蟬、薊馬、稻縱卷葉螟、棉小象鼻蟲(chóng)、棉鈴蟲(chóng)、果樹(shù)小食心蟲(chóng)、菜青蟲(chóng)、小菜蛾、粘蟲(chóng)和各種蚜蟲(chóng)等等制劑30%、40%乙酰甲胺磷乳油3．水胺硫磷(isocarbophos)化學(xué)名稱：O-甲基-O-(鄰-異丙氧基羧基苯基)硫代磷酰胺。主要理化特性：無(wú)色棱形片狀晶體，熔點(diǎn)45

～46℃；溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮及乙酸乙酯，不溶于水及石油醚等；原藥為茶褐色略具粘稠的油狀液體，呈酸性。生物活性：廣譜性有機(jī)磷殺蟲(chóng)、殺螨劑，具觸殺、胃毒和殺卵作用；對(duì)螨類、鱗翅目、同翅目害蟲(chóng)有很高的防效，主要用于防治水稻、小麥、玉米、棉花和牧場(chǎng)的多種害蟲(chóng)。制劑：20%、40%水胺硫磷乳油

4．

甲基異柳磷(isofenphos-methyl)化學(xué)名稱：N-異丙基-O-甲基-O-

(2-異丙氧基羰基)苯基

硫逐磷酰胺主要理化特性淡黃色油狀液體，原藥為略帶茶色油狀液體；易溶于苯、甲苯、二甲苯、乙醚等有機(jī)溶劑，難溶于水；遇強(qiáng)酸和堿易分解，光和熱也能加速其分解。生物活性高效、廣譜的有機(jī)磷土壤殺蟲(chóng)劑；有觸殺、胃毒和內(nèi)吸作用；性質(zhì)穩(wěn)定，持效期長(zhǎng)，是防治地下害蟲(chóng)的優(yōu)良藥劑。主要用于小麥、花生、大豆、玉米、甘薯、甘蔗等作物防治蠐螬、螻蛄、金針蟲(chóng)等土壤害蟲(chóng)，兼治一些地上部害蟲(chóng)，對(duì)防治甘薯莖線蟲(chóng)也有良好效果制劑2.5%、3%甲基異柳磷顆粒劑20%、40%甲基異柳磷乳油

(五)含雜環(huán)的有機(jī)磷喹硫磷

毒死蜱

三唑磷

氯唑磷1.喹硫磷(愛(ài)卡士，quinalphos)化學(xué)名稱：O,O-二乙基-O-(2-喹惡啉基)硫代磷酸酯。主要理化特性白色晶體，熔點(diǎn)35

～36℃。易溶于多種有機(jī)溶劑，對(duì)酸、堿不穩(wěn)定，對(duì)光穩(wěn)定。生物活性具觸殺和胃毒作用；廣譜性殺蟲(chóng)、殺螨劑；具有良好的滲透性，可用于防治水稻、棉花、大豆、玉米、柑桔、茶樹(shù)、蔬菜等多種作物的主要害蟲(chóng)。制劑25%喹硫磷乳油、25%愛(ài)卡士乳油、5%愛(ài)卡士顆粒劑2毒死蜱(樂(lè)斯本，chlorpyrifos)化學(xué)名稱：O,O-二乙基-O-3,5,6-三氯-2-吡啶基硫逐磷酸酯主要理化特性白色結(jié)晶，具有輕微的硫醇味異辛烷為790g/kg，甲醇為430g/kg，可溶于丙酮、苯、氯仿等大多數(shù)有機(jī)溶劑在堿性介質(zhì)中易分解，可與非堿性農(nóng)藥混用。生物活性廣譜殺蟲(chóng)、殺螨劑，具有胃毒和觸殺作用，在土壤中揮發(fā)性較高。適用于防治柑桔、棉花、玉米、蘋(píng)果、梨、水稻、花生、大豆、小麥及茶樹(shù)等多種作物的害蟲(chóng)和螨類，也可用于防治蚊、蠅等衛(wèi)生害蟲(chóng)和家畜的體外寄生蟲(chóng)。

制劑40%、48%毒死蜱乳油40.7%樂(lè)斯本乳油14%毒死蜱顆粒劑3.三唑磷(triazophos)化學(xué)名稱：O,O-二乙基-O-(1-苯基-1,2,4-三唑-3-基)硫逐磷酸酯主要理化特性黃褐色液體，溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。生物活性廣譜性殺蟲(chóng)、殺螨劑，兼有一定的殺線蟲(chóng)作用；其對(duì)糧、棉、果樹(shù)、蔬菜等主要農(nóng)作物上的許多重要害蟲(chóng)，如螟蟲(chóng)、稻飛虱、蚜蟲(chóng)、紅蜘蛛、棉鈴蟲(chóng)、菜青蟲(chóng)、線蟲(chóng)等都有優(yōu)良的防效；其殺卵作用明顯，對(duì)鱗翅目昆蟲(chóng)卵的殺滅作用尤為突出；對(duì)魚(yú)、蜜蜂有毒害作用。制劑20%三唑磷乳油4氯唑磷(米樂(lè)爾，isazophos)化學(xué)名稱：3-O,O-二乙基-O-5-氯-1-異丙基-1-H-1,2,4-三唑-硫逐磷酸酯

主要理化特性：黃色液體，溶于苯、氯仿、己烷和甲醇，在堿性介質(zhì)中不太穩(wěn)定。生物活性：殺蟲(chóng)劑和殺線蟲(chóng)劑，具有觸殺、胃毒和內(nèi)吸作用；主要用于玉米、棉花、水稻、草皮和蔬菜上防治蝽蟓、葉甲、日本麗金龜、稻癭蚊、線蟲(chóng)、種蠅等，可作土壤處理劑，也可進(jìn)行種子處理或葉面噴施，土壤處理持效期長(zhǎng)制劑：3%米樂(lè)爾顆粒劑。第五節(jié)氨基甲酸酯類殺蟲(chóng)劑一、氨基甲酸酯類殺蟲(chóng)劑的發(fā)展毒扁豆制做的神裁毒藥“esere”行死刑。

1864年分離出毒扁豆堿(physostigmine)，1925年確定了毒扁豆堿的分子式。杜邦公司1931發(fā)現(xiàn)二硫氨基甲酸的衍生物有殺蟲(chóng)能力HansGysin博士在本世紀(jì)四十年代的中后期合成的。JosephA.Lambrech在1953年合成了甲萘威。聯(lián)合碳化物公司合成涕滅威毒扁豆堿二、氨基甲酸酯類殺蟲(chóng)劑的化學(xué)結(jié)構(gòu)類型

結(jié)構(gòu)通式氨基甲酸酯類是指在甲酸酯類化合物中，連于碳原子上的氫原子被氨基取代的化合物。現(xiàn)有的氨基甲酸酯類殺蟲(chóng)劑主要有以下四種類型1.稠環(huán)基氨基甲酸酯類2.N,N-二甲基氨基甲酸酯類

氮原子上一個(gè)氫被甲基取代，稠環(huán)基可以是萘基以及雜環(huán)并苯基。如西維因、克百威、丙硫克百威、丁硫克百威等

。雜環(huán)或碳環(huán)的二甲氨基甲酸衍生物，在酯基中都含有烯醇結(jié)構(gòu)單元，氮原子上的兩個(gè)氫均被甲基所取代。如抗蚜威、抗蠅威、敵蠅威、異索威、吡唑威、嘧啶威、地麥威。

肟基酯的引入而使大多數(shù)化合物變得高效、高毒。涕滅威、滅多威、硫雙威、丁酮威、棉鈴?fù)?.肟基氨基甲酸酯類氮原子上一個(gè)氫被甲基取代，取代苯基可以是一、二、三取代的苯基。異丙威、混滅威、仲丁威、殘殺威、速滅威、害撲威、滅害威3.取代苯基-N-甲基氨基甲酸酯類

三、氨基甲酸酯類殺蟲(chóng)劑的特點(diǎn)

1.殺蟲(chóng)范圍不如有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑那樣廣，一般不能用以防治螨類和介殼蟲(chóng)類，但能有效地防治葉蟬、飛虱、玉米螟以及對(duì)有機(jī)磷類藥劑產(chǎn)生抗性的一些害蟲(chóng)，有的品種如呋喃丹還具有內(nèi)吸作用，可以防治螟蟲(chóng)類、稻癭蚊等害蟲(chóng)。2.氨基甲酸酯類殺蟲(chóng)劑的分子結(jié)構(gòu)與毒性有密切關(guān)系。選擇性強(qiáng)，分子結(jié)構(gòu)不同的氨基甲酸酯殺蟲(chóng)劑其毒效和防治對(duì)象有很大差別。苯環(huán)上的取代基(X)是烴基的：以甲基、乙基、異丙基、特丁基(

C(CH3)3)或另丁基(

CH(CH3)CH2CH3)、鄰位或間位的化合物對(duì)害蟲(chóng)的毒性最強(qiáng)，對(duì)位的化合物的毒性都比較低，而且具支鏈的取代基比直鏈取代基的活性高。

(2)苯環(huán)上連接氯原子的化合物如害撲威對(duì)葉蟬、飛虱、蚜蟲(chóng)、粉虱及鱗翅目初齡幼蟲(chóng)有速效但藥效期短，而對(duì)薊馬的毒性則比苯環(huán)上接烴基的要小一些，在這一系列的化合物中，氯原子接在苯環(huán)上間位和鄰位的比接在對(duì)位的毒性強(qiáng)。有些氨基甲酸酯類殺蟲(chóng)劑與有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑易產(chǎn)生拮抗作用。某些氨基甲酸酯類藥劑對(duì)有機(jī)磷藥劑產(chǎn)生增效作用。除蟲(chóng)菊酯的增效劑(如芝麻素、氧化胡椒基丁醚)能夠抑制蟲(chóng)體對(duì)氨基甲酯酯類殺蟲(chóng)劑的解毒代謝酶的能力，對(duì)氨基甲酸酯有顯著的增效作用。4.大部分氨基甲酸酯類比有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑毒性低，對(duì)魚(yú)類比較安全，但對(duì)蜜蜂具有較高毒性；對(duì)人畜的毒性都比較小。膽堿酯酶復(fù)活劑：阿托品仍表現(xiàn)有良好的拮抗作用。四、氨基甲酸酯類殺蟲(chóng)劑的作用機(jī)制?；傅拿擋；姑笍?fù)活的速度大體順序?yàn)椋篊H3CO

>>H2NCO

>CH3NHCO

>(CH3)2NCO

>(RO)2PO

，氨基甲?；覆淮嬖诶匣瘑?wèn)題，磷?；傅膹?fù)活劑2-PAM、4-PAM、雙復(fù)磷等均不能使氨基甲酰化酶復(fù)活。五、常用的重要氨基甲酸酯類殺蟲(chóng)劑

1.異丙威(葉蟬散，isoprocarb)

2-異丙基苯基-N-甲基氨基甲酸酯制劑：2%、4%、10%異丙威粉劑、20%異丙威乳油、10%異丙威煙劑。異丙威主要理化特性：溶于二甲亞砜、乙酸乙酯等有機(jī)溶劑。在酸性條件下穩(wěn)定，在堿性溶液中不穩(wěn)定。熔點(diǎn)89-91℃，密度0.62g/ml。生物活性：具有較強(qiáng)的觸殺作用，主要防治水稻葉蟬、飛虱類害蟲(chóng)，能兼治薊馬，亦能防治其它咀嚼式口器害蟲(chóng)。對(duì)螞蟥具有強(qiáng)烈的殺傷作用。使用方法：

20%異丙威乳油對(duì)水稀釋1000倍噴霧防治水稻葉蟬、飛虱；400～500倍防治水稻薊馬、瓜類薊馬、果樹(shù)潛葉蛾、木虱等。在一般使用濃度下對(duì)作物安全，但對(duì)芋有藥害，不宜與堿性農(nóng)藥混施。2.仲丁威(巴沙，fenobucarb)

鄰仲丁基苯基甲基氨基甲酸酯制劑：25%仲丁威乳油。仲丁威主要理化特性：微溶于水，易溶于一般有機(jī)溶劑，如氯仿、丙酮等。遇堿或強(qiáng)酸易分解，弱酸介質(zhì)中穩(wěn)定，高溫下熱分解。生物活性：有殺卵和內(nèi)吸作用，在低溫情況下仍有良好的殺蟲(chóng)效果，對(duì)稻飛虱和黑尾葉蟬及稻蝽蟓觸殺作用強(qiáng)。使用方法：25%仲丁威乳油防治稻薊馬、稻葉蟬、稻飛虱，對(duì)水稀釋500～1000倍噴霧；防治稻縱卷葉螟，對(duì)水400～750倍噴霧。在水稻上使用的前后10天，要避免使用敵稗。3.涕滅威(鐵滅克，aldicarb)

O-(甲基氨基甲?；?-2-甲基-2-甲硫基丙醛肟制劑：5%涕滅威顆粒劑、15%鐵滅克顆粒劑。涕滅威主要理化特性：溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，如丙酮、氯仿、甲苯。遇強(qiáng)堿不穩(wěn)定。生物活性：涕滅威是內(nèi)吸性的氨基甲酸酯類殺蟲(chóng)、殺螨、殺線蟲(chóng)劑，具有觸殺、胃毒和內(nèi)吸作用。主要用于防治棉花、甜菜、煙草、花生、花卉等作物的多種害蟲(chóng)、螨類及線蟲(chóng)對(duì)魚(yú)類、鳥(niǎo)類、蜜蜂高毒。使用方法：由于涕滅威具有很強(qiáng)毒性，且內(nèi)吸性較強(qiáng)，故顆粒劑一般隨種子穴施。且近飲水源地區(qū)不要使用，以免污染水質(zhì)。4.克百威(呋喃丹，carbofuran)

3,3-二氫-2,2-二甲基-7-苯并呋喃基-N-甲基氨基甲酸酯制劑：3%克百威顆粒劑。克百威主要理化特性：溶于多種有機(jī)溶劑，遇堿不穩(wěn)定。生物活性：是一個(gè)廣譜殺蟲(chóng)和殺線蟲(chóng)劑，具有胃毒、觸殺和內(nèi)吸等殺蟲(chóng)作用，主要用于防治作物的蚜蟲(chóng)類、飛虱、葉蟬類、食葉性和鉆蛀性類害蟲(chóng)及線蟲(chóng)，對(duì)稻癭蚊也有較好的防治效果。使用方法：由于毒性很大，故顆粒劑一般隨種子穴施。不能與敵稗、滅草靈等除草劑混用。5.丁硫克百威(好安威、好年冬，carbosulfan)

2,3-二氫-2,2-二甲基苯并呋喃-7-基(二丁基氨基硫)甲基氨基甲酸酯制劑：20%好年冬乳油。丁硫克百威主要理化特性：不溶于水，溶于多種溶劑，酸性介質(zhì)中易分解。生物活性：為百威低毒化衍生物，殺蟲(chóng)譜廣，有內(nèi)吸性強(qiáng)，可防治多種害蟲(chóng)。使用方法：20%好年冬乳油稀釋800～1500倍噴霧防治節(jié)瓜薊馬、蔬菜蚜蟲(chóng)、防治柑桔潛葉蛾、蚜蟲(chóng)等。杜邦意大利公司提出，通用名稱為“INDOXACARB（DPX--KN128）”、化學(xué)結(jié)構(gòu)式為6.安打7-氯-2,3,4a,5-四氫-2-[甲氧羰基(4-三氟甲氧苯基)氨基甲?；鵠茚戊[1,2-e][1,3,4]噁二嗪-4a-羧酸甲酯安打是美國(guó)杜邦公司最新開(kāi)發(fā)研制的新型高效殺蟲(chóng)劑，通用名為茚蟲(chóng)威。作用機(jī)理：通過(guò)阻止鈉離子流入神經(jīng)細(xì)胞、干擾鈉離子通道而引致害蟲(chóng)麻痹死亡。藥劑進(jìn)入害蟲(chóng)體內(nèi)的途徑主要是通過(guò)害蟲(chóng)的取食作用或由害蟲(chóng)的體壁滲透至體內(nèi)。害蟲(chóng)中毒后的典型表現(xiàn)為行為失調(diào)、神經(jīng)麻痹。與其他殺蟲(chóng)劑不存在交互抗藥性，對(duì)各種抗性害蟲(chóng)都有很好的防效，適合應(yīng)用于害蟲(chóng)的抗性治理。殺蟲(chóng)譜廣，見(jiàn)效快，可高效防治甜菜夜蛾、斜紋夜蛾、菜青蟲(chóng)等蔬菜和果樹(shù)上的害蟲(chóng)，尤其對(duì)甜菜夜蛾、小菜蛾、棉鈴蟲(chóng)等抗性害蟲(chóng)有優(yōu)異防效。施藥后害蟲(chóng)立即停止取食，對(duì)作物保護(hù)效果優(yōu)越。對(duì)各個(gè)齡期的幼蟲(chóng)防效同樣出色。除了防治鱗翅目害蟲(chóng)以外，對(duì)部分刺吸性口器害蟲(chóng)亦有良好防效。第六節(jié)擬除蟲(chóng)菊酯類殺蟲(chóng)劑Pyrethroidinsecticides天然除蟲(chóng)菊素及其特點(diǎn)化學(xué)結(jié)構(gòu)類型第一代擬除蟲(chóng)菊酯第二代光穩(wěn)定性擬除蟲(chóng)菊酯作用機(jī)理及中毒解救根據(jù)天然除蟲(chóng)菊素的化學(xué)結(jié)構(gòu)而仿制成的一類超高效殺蟲(chóng)劑。白花除蟲(chóng)菊白花除蟲(chóng)菊除蟲(chóng)菊花中的A.I.一、天然除蟲(chóng)菊素及其特點(diǎn)RR’Ⅰ、ⅡPyrethrin除蟲(chóng)菊素Ⅰ(35%)Ⅱ(32%)-CH3-COOCH3Cinerin瓜葉除蟲(chóng)菊素Ⅰ(10%)Ⅱ(14%)-CH3-COOCH3Jasmolin茉酮除蟲(chóng)菊素Ⅰ(5%)Ⅱ(4%)-CH3-COOCH3戊2,4,二烯基丁2-烯基戊2-烯基除蟲(chóng)菊花中的A.I.特點(diǎn)：缺點(diǎn)：殺蟲(chóng)力高、殺蟲(chóng)譜廣，對(duì)人畜十分安全。不污染環(huán)境，沒(méi)有致癌、致畸、誘變等不良效應(yīng)。不會(huì)發(fā)生累積中毒，降解快。對(duì)光敏感，容易分解，持效性差。室內(nèi)使用。二、擬除蟲(chóng)菊酯的發(fā)展歷史第一代：以除蟲(chóng)菊素I為原型丙烯基代替戊二烯基丙烯菊酯代表品種有：芐菊酯、芐呋菊酯、胺菊酯、苯醚菊酯、氰苯醚菊酯，主要用于衛(wèi)生害蟲(chóng)和園藝害蟲(chóng)防治。進(jìn)一步改造醇部位，提高光穩(wěn)定性首要目標(biāo)為提高除蟲(chóng)菊素的光穩(wěn)定性問(wèn)題。二、擬除蟲(chóng)菊酯的發(fā)展歷史第二代：目標(biāo)：光穩(wěn)定性+殺蟲(chóng)活性主要改造部位菊酸部分的改造。氰基的引入以及“三碳環(huán)”的打破，工藝簡(jiǎn)化，穩(wěn)定性增強(qiáng)—開(kāi)始擬除蟲(chóng)菊酯在農(nóng)業(yè)中的應(yīng)用。引入F原子，提高了對(duì)螨類的活性。改變酯的結(jié)構(gòu),降低了魚(yú)的毒性。異構(gòu)體（高效體）的拆分，活性提高，

三常用品種及使用技術(shù)

1氰戊菊酯

（速滅殺丁、殺滅菊酯）高氰戊菊酯（來(lái)福靈）—順式氰戊菊酯水溶性差，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。對(duì)熱和光穩(wěn)定。酸比堿中穩(wěn)定。制劑：20%EC，5%來(lái)福靈EC?；钚耘c使用：高效、廣譜，觸殺和一定胃毒作用，無(wú)內(nèi)吸。防治多種害蟲(chóng)，不宜防治螨類?？剐援a(chǎn)生快。理化性質(zhì)：

2氯氰菊酯和高效氯氰菊酯

（滅百可、安綠寶、興棉寶）甲體氯氰菊酯—高效氯氰原藥為黃或棕色黏稠半固體。水溶性差，可溶于丙酮、氯仿、環(huán)己同和二甲苯等有機(jī)溶劑。對(duì)光和熱穩(wěn)定，酸比堿中穩(wěn)定。理化性質(zhì)制劑：10%EC（氯氰）、4.5%EC（高氯）強(qiáng)觸殺：一定的胃毒和拒避活性，無(wú)內(nèi)吸和熏蒸。用量極低，2.5%EC稀釋2000-3000倍。防治45種作物140多種害蟲(chóng)。抗性產(chǎn)生快，對(duì)螨類、飛虱、螟蟲(chóng)效果差。生物活性及使用

3溴氰菊酯（敵殺死，Decis）白色無(wú)味結(jié)晶。水中溶解度極低，溶于丙酮、苯、二甲苯等。對(duì)光和熱穩(wěn)定，酸比堿中穩(wěn)定。理化性質(zhì)制劑類型：2.5%溴氰菊酯EC。應(yīng)用：以觸殺和胃毒為主，物內(nèi)吸和熏蒸。可殺多種害蟲(chóng)，尤其對(duì)鱗翅目幼蟲(chóng)及蚜蟲(chóng)活性佳，對(duì)螨無(wú)效。4、三氟氯氰菊酯（功夫）理化特性：均為油狀液體，難溶于水，易溶于多種有機(jī)溶劑。主要制劑：2.5%功夫EC。生物活性及使用技術(shù)：廣譜、觸殺性；因引入了氟原子，對(duì)螨類表現(xiàn)較好的防治效果。用于禾谷類、棉花、果樹(shù)和蔬菜等作物上防治大多數(shù)害蟲(chóng)和害螨。殺蟲(chóng)快，持效長(zhǎng)，對(duì)益蟲(chóng)低毒。由于這兩個(gè)品種均無(wú)內(nèi)吸作用，對(duì)鉆蛀性害蟲(chóng)防效較差。

5.甲氰菊酯（滅掃利）本品為白色結(jié)晶，原藥為黃褐色固體，溶點(diǎn)45~50℃。溶解性（25℃）：水0.33mg/L，環(huán)己烷、二甲苯1kg/kg，甲醇337g/kg。理化性質(zhì)生物活性高效廣譜殺蟲(chóng)劑可兼治螨類，觸殺和驅(qū)避作用。用于棉花、葡萄、觀賞植物、果樹(shù)、蔬菜和其它農(nóng)作物上，對(duì)蘋(píng)果食心蟲(chóng)、茶尺蠖、山楂紅蜘蛛、棉鈴蟲(chóng)、花卉介殼蟲(chóng)、葉螨類等多種害蟲(chóng)有較好的防治效果，對(duì)銹螨防效差。速效性中等，殘效期三周左右，不能與堿性農(nóng)藥混用。

7.聯(lián)苯菊酯（天王星、蟲(chóng)螨靈）理化性質(zhì)：溶解度（25℃）：水中0.1mg/L，可溶于甲苯、氯仿、丙酮等有機(jī)溶劑，在酸性條件下穩(wěn)定，室溫下可貯存二年以上。具觸殺和胃毒作用，擊倒作用快，兼具驅(qū)避和拒食作用。既能殺蟲(chóng)又能殺螨，持效期長(zhǎng)。通過(guò)麻痹害蟲(chóng)的神經(jīng)中樞殺死害蟲(chóng)。作用特點(diǎn)聯(lián)苯菊酯不易被植物吸收,本品主要用于防治棉花、蔬菜、果樹(shù)、茶樹(shù)等的害蟲(chóng)。家庭:目前國(guó)際最佳的白螞蟻防治藥劑。工業(yè)用途:制作防白蟻電纜護(hù)套,羊毛防蟲(chóng)蛀處理。使用技術(shù)Py比較總結(jié)天然及第一代Py第二代Py光穩(wěn)定性不穩(wěn)定穩(wěn)定防治對(duì)象衛(wèi)生、貯糧害蟲(chóng)寄生蟲(chóng)農(nóng)業(yè)害蟲(chóng)殺蟲(chóng)活性高(觸殺、胃毒)無(wú)殺螨活性更高（鹵素、-CN）(觸殺、胃毒)殺螨活性（含F(xiàn)化合物）組成多種組分、異構(gòu)體混合物折分、定向合成單個(gè)或二個(gè)高效異構(gòu)體（構(gòu)型決定藥效）結(jié)構(gòu)復(fù)雜，有環(huán)丙烷簡(jiǎn)單，無(wú)環(huán)丙烷魚(yú)毒高（酯）低(中等毒性,含醚、肟醚)共同點(diǎn)無(wú)內(nèi)吸作用品種；易產(chǎn)生抗性；安全Ⅰ型擬除蟲(chóng)菊酯：不帶CN基的，處理的昆蟲(chóng)很快就出現(xiàn)高度興奮及不協(xié)調(diào)運(yùn)動(dòng)、麻痹即所謂擊倒，但擊倒時(shí)體內(nèi)的藥量若未達(dá)到致死量時(shí)，將會(huì)蘇醒，最后癱軟死亡，如丙烯菊酯和胺菊酯等?！皳舻埂保匆鹄ハx(chóng)的快速的、可恢復(fù)的麻痹。Ⅱ型擬除蟲(chóng)菊酯：帶有CN基的，處理昆蟲(chóng)不出現(xiàn)興奮癥狀，而出現(xiàn)運(yùn)動(dòng)失調(diào)以后的中毒癥狀，即很快痙攣，立即進(jìn)入麻痹狀態(tài)，最后癱軟死亡，如氯氰菊酯、溴氰菊酯和速滅殺丁等。六、作用機(jī)理

溫度影響重復(fù)后放，低溫下（＜26℃）重復(fù)后放活性增加——解釋負(fù)溫度系數(shù)除蟲(chóng)菊酯有三種作用：驅(qū)避、擊倒、毒殺。一般認(rèn)為，驅(qū)避作用是作用于感覺(jué)器官引起的反應(yīng)，使用極低濃度即有效，因此，它不影響到神經(jīng)系統(tǒng)的其他部分，與擊倒和毒殺的作用機(jī)制完全無(wú)關(guān)。急性毒性為低毒或中毒，對(duì)魚(yú)類和蜜蜂均表現(xiàn)高毒（除個(gè)別品種如肟醚菊酯)在環(huán)境中無(wú)殘留及慢性毒害現(xiàn)象中毒后無(wú)專用解毒藥，對(duì)出現(xiàn)痙攣者可采用抗痙攣劑(如巴比妥、苯妥英、氨甲酰甘油愈創(chuàng)木酚醚等)，對(duì)唾液分泌過(guò)多者可服用阿托品。八、毒性及中毒解救第七節(jié)甲脒類殺蟲(chóng)殺螨劑這類殺蟲(chóng)殺螨劑主要有殺蟲(chóng)脒和雙甲脒，由于殺蟲(chóng)脒的慢性毒性及致癌作用已被禁用，目前仍在廣泛使用的為雙甲脒。①雙甲脒(amitraz，螨克)主要理化特性：純品在水中的溶解度小于1mg/L，在丙酮、二甲苯中大于300g/L。在pH小于7時(shí)不穩(wěn)定；吸濕會(huì)慢慢分解變質(zhì)。大鼠急性口服LD50為800mg/kg。生物活性：高效、廣譜殺螨劑，具有觸殺、拒食、驅(qū)避作用，也有一定的胃毒、熏蒸和內(nèi)吸作用，對(duì)葉螨各個(gè)蟲(chóng)態(tài)都有效，對(duì)越冬卵效果較差。②殺蟲(chóng)脒(chlordimeform，殺螨脒)高效廣譜有機(jī)氮?dú)⑾x(chóng)劑。能有效殺滅對(duì)有機(jī)磷、有機(jī)氯和氨基甲酸類農(nóng)藥有抗藥性的害蟲(chóng)，因?qū)Ω叩葎?dòng)物有致癌作用而停產(chǎn)禁用?；瘜W(xué)名稱：N,N-二甲基-N′-(2-甲-4-氯苯基)甲脒第八節(jié)、沙蠶毒素類殺蟲(chóng)劑很早以前，人們發(fā)現(xiàn)家蠅因吮食生活在淺海泥沙中的一種環(huán)形動(dòng)物異足沙蠶(Lumbriconereisheteropoda)的尸體而中毒死亡。這一現(xiàn)象說(shuō)明沙蠶體內(nèi)存在能毒殺家蠅的物質(zhì)。1934年日本人從沙蠶中分離出這種毒物，稱為沙蠶毒素(Nereis-toxin)，1962年確定其化學(xué)結(jié)構(gòu)。1974年，我國(guó)貴州省化工研究所首次發(fā)現(xiàn)了殺蟲(chóng)雙對(duì)水稻螟蟲(chóng)的防治效果，并成功將其開(kāi)發(fā)為商品。1975年，瑞士山德士公司開(kāi)發(fā)出殺蟲(chóng)環(huán)。1987年，Baillie等根據(jù)NTX的結(jié)構(gòu)與活性，合成了一系列與NTX作用機(jī)制相同的有殺蟲(chóng)活性的化合物，這些統(tǒng)稱為沙蠶毒素類殺蟲(chóng)劑。沙蠶毒素類殺蟲(chóng)劑的特性1、殺蟲(chóng)譜廣?？捎糜诜乐嗡尽⑹卟?、甘蔗、果樹(shù)、茶樹(shù)等多種作物上的多種食葉害蟲(chóng)、鉆蛀性害蟲(chóng)等。2、殺蟲(chóng)作用方式多樣。對(duì)害蟲(chóng)具有很強(qiáng)的觸殺和胃毒作用，還具有一定的內(nèi)吸和熏蒸作用，有些品種還具有拒食作用。3、作用機(jī)制特殊。沙蠶毒素類殺蟲(chóng)劑是一種弱的膽堿酯酶(AChR)抑制劑，主要通過(guò)競(jìng)爭(zhēng)性對(duì)煙堿型AChR的占領(lǐng)而使ACh不能與AChR結(jié)合，阻斷正常的神經(jīng)節(jié)膽堿能的突觸間神經(jīng)傳遞，是一種非箭毒型的阻斷劑(Nondopolarizing)。由于作用靶標(biāo)的不同，與有機(jī)磷、氨基甲酸酯、擬除蟲(chóng)菊酯等殺蟲(chóng)劑無(wú)交互抗性，采用沙蠶毒素殺蟲(chóng)劑防治仍然有很好的效果。4、低毒低殘留。至今開(kāi)發(fā)出來(lái)的品種，對(duì)人畜、鳥(niǎo)類、魚(yú)類及水生動(dòng)物的毒性均在低毒和中等毒范圍內(nèi)，使用安全。對(duì)環(huán)境影響小，施用后在自然界容易分解，不存在殘留毒性。5、對(duì)家蠶、蜜蜂毒性較高。在放養(yǎng)蜜蜂、飼養(yǎng)家蠶地區(qū)，使用時(shí)須特別慎重，選擇合適的施藥方法、劑型、時(shí)期，以免污染桑樹(shù)和蠶具，并避開(kāi)蜜蜂采蜜期。6、沙蠶毒素殺蟲(chóng)劑的某些品種對(duì)某一些作物有不良影響。如大白菜、甘藍(lán)等十字花科蔬菜的幼苗對(duì)殺螟丹、殺蟲(chóng)雙敏感，在夏季高溫或作物生長(zhǎng)較弱時(shí)更敏感；豆類、棉花等對(duì)殺蟲(chóng)環(huán)、殺蟲(chóng)雙特別敏感，易產(chǎn)生藥害。1.殺螟丹（Padan，巴丹）s,s'-[2-(二甲胺基)-1,3-丙二基]-硫代氨基甲酸酯—鹽酸鹽主要理化特性：殺螟丹水溶性很好，難溶于除醇類外的有機(jī)溶劑，在堿性條件下不穩(wěn)定。主要制劑：98%巴丹可溶性粉劑，50%巴丹可溶性粉劑。生物活性及使用技術(shù)：殺螟丹具有內(nèi)吸、胃毒及觸殺作用，對(duì)螟蟲(chóng)及一些鱗翅目害蟲(chóng)高效。對(duì)果樹(shù)和蔬菜害蟲(chóng)，則應(yīng)在害蟲(chóng)幼齡期噴灑防治為宜。殺螟丹在昆蟲(chóng)體內(nèi)轉(zhuǎn)變?yōu)樯承Q毒素，作用于昆蟲(chóng)中樞神經(jīng)突觸的乙酰膽堿受體，阻礙突觸部位的興奮傳導(dǎo)造成害蟲(chóng)麻痹以致死亡。2.殺蟲(chóng)雙和殺蟲(chóng)單2-N，N—二甲胺基—1，3-雙（硫代硫酸鈉基）丙烷殺蟲(chóng)雙于70年代由貴州化工研究所在研究殺螟丹合成時(shí)發(fā)現(xiàn)，并開(kāi)發(fā)成防治水稻害蟲(chóng)特別是水稻螟蟲(chóng)的藥劑。防治對(duì)象與作用機(jī)理同殺螟丹。殺蟲(chóng)單是其一鈉鹽。主要理化特性：殺蟲(chóng)雙和殺蟲(chóng)單都具有很好的水溶性。在水溶液中，雙、單鈉鹽在硫代硫酸鈉的作用和空氣的氧化下都轉(zhuǎn)變?yōu)樯承Q毒素,從而起殺蟲(chóng)作用。

主要制劑：18%殺蟲(chóng)雙水劑，50%殺蟲(chóng)單可溶性粉劑，80%殺蟲(chóng)單可溶性粉劑，5%殺蟲(chóng)雙顆粒劑等。生物活性及使用技術(shù)：殺蟲(chóng)雙和殺蟲(chóng)單具有胃毒、觸殺和內(nèi)吸作用，對(duì)水稻螟蟲(chóng)、稻縱卷葉螟有特效，對(duì)許多果樹(shù)及蔬菜鱗翅目害蟲(chóng)均有較好的防效?？刹扇婌F、毒土及根區(qū)施藥等方法。采取顆粒劑根區(qū)施藥法，可延長(zhǎng)持效期。

殺蟲(chóng)雙、殺蟲(chóng)單的作用機(jī)制同殺螟丹。

3.殺蟲(chóng)環(huán)(thiocyclam,Evisect、易衛(wèi)殺)和殺蟲(chóng)磺(bensultap)N，N—二甲基—1，2，3-三硫雜己—5-基胺S，S'-[2-(二甲胺基)三亞甲基]雙硫代苯磺酸酯為沙蠶毒類似物中兩個(gè)很好的品種，均具胃毒、觸殺和內(nèi)吸作用，主要用于防治鱗翅目及鞘翅目害蟲(chóng)，特別對(duì)水稻害蟲(chóng)持效期較長(zhǎng)。對(duì)大鼠急性口服LD50值，殺蟲(chóng)環(huán)為310mg/kg，殺蟲(chóng)磺為1120mg/kg。第九節(jié)氯化煙酰類殺蟲(chóng)劑一、概述1978年，在蘇黎世的國(guó)際純粹化學(xué)與應(yīng)用化學(xué)協(xié)會(huì)(IUPAC)會(huì)議上，Soloway等人提出了一類稱為硝基甲撐(nitromethylene)殺蟲(chóng)劑的新化合物(Ⅰ)，并提出此類化合物中殺蟲(chóng)活性最高的為SD35651。1979年，Solowar等又提出過(guò)一種此類化合物(Ⅱ)，但未報(bào)道其生物活性。1984年，日本特殊農(nóng)藥制造公司的化學(xué)家們從許多化合物中合成了硝基胍NTN33893(Ⅲ)作為殺蟲(chóng)劑，并推薦通用名為咪蚜胺(imidacloprid)。現(xiàn)中文通用名為吡蟲(chóng)啉。(Ⅰ)硝噻嗪SD35651吡蟲(chóng)啉（咪蚜胺）(Ⅱ)繼吡蟲(chóng)啉之后，又相繼報(bào)道了epibatidine(Ⅳ)、NI—25(Ⅴ)和nitenpyram(Ⅵ)等的生物活性。(Ⅳ)(Ⅴ)(Ⅵ)epibatidine吡蟲(chóng)清（NI-25）nitenpyram氯化煙酰殺蟲(chóng)劑這個(gè)名詞指硝基甲撐、硝基胍及其開(kāi)鏈類似物，植物性殺蟲(chóng)劑煙堿屬于此類化合物。吡蟲(chóng)啉和吡蟲(chóng)清是這類殺蟲(chóng)劑中已經(jīng)商品化的品種。

主要理化特性：純品為無(wú)色結(jié)晶，在水中的溶解度(20℃)為0.51ga.i.／L。大鼠(雄、雌)急性口服LD50約為450mg/kg，急性經(jīng)皮LD50＞5000mg/kg。對(duì)兔眼睛和皮膚無(wú)刺激作用，無(wú)致突變性、致畸性和致癌性。主要制劑：5%吡蟲(chóng)啉可溶性濃劑，5%吡蟲(chóng)啉可濕性粉劑，10%吡蟲(chóng)啉可濕性粉劑，5%吡蟲(chóng)啉乳油等。二、生物活性1、對(duì)靶標(biāo)害蟲(chóng)的活性

吡蟲(chóng)啉對(duì)同翅目害蟲(chóng)如蚜蟲(chóng)、葉蟬、飛虱、白粉虱和纓翅目害蟲(chóng)薊馬表現(xiàn)極高的活性，對(duì)鞘翅目、雙翅目和鱗翅目的一些種類也具有不同程度的殺傷作用，但還未發(fā)現(xiàn)其對(duì)線蟲(chóng)和螨類的效果。吡蟲(chóng)啉在植物的木質(zhì)部有很好的移動(dòng)性，用其進(jìn)行種子處理和土壤處理防治一些害蟲(chóng)具有很好的效果。2.內(nèi)吸活性由于吡蟲(chóng)啉具有較強(qiáng)的內(nèi)吸活性，在土壤中的濃度僅為0.15mg/L時(shí)，就可以對(duì)作物地上部的害蟲(chóng)如桃蚜和蠶豆蚜表現(xiàn)極好的防治效果。吡蟲(chóng)啉在土壤中的穩(wěn)定性一般是比較高的，其半衰期為150天。但土壤使用吡蟲(chóng)啉后，停留在土壤表層的量卻急劇減少，這種“生物抽提”現(xiàn)象是由于該化合物的內(nèi)吸作用所致。這就意味著在最后代謝之前，吡蟲(chóng)啉在植物根部要有一定的殘留期，繼而被根所吸收而保護(hù)作物。吡蟲(chóng)啉的殘留活性對(duì)于土壤或種子處理是至關(guān)重要的。(三)在不同作物中的輸導(dǎo)性1、冬小麥：用14C標(biāo)記的吡蟲(chóng)啉處理小麥種子，其在小麥第一片葉上的蓄積量有逐漸增加的趨勢(shì)。2、棉花：棉花幼苗對(duì)吡蟲(chóng)啉的吸收及該化合物在棉花植株內(nèi)的輸導(dǎo)完全不同于小麥，試驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)，在播種27天后，只有5~6%的吡蟲(chóng)啉可以被棉花幼株吸收且大部集中在子葉中，而其余則以其未變化的母體化合物蓄積在種衣或種子周圍的土壤中。(四)亞致死劑量效應(yīng)在致死劑量下，由于吡蟲(chóng)啉對(duì)煙堿型乙酰膽堿受體的干擾，中毒昆蟲(chóng)表現(xiàn)為典型的神經(jīng)中毒癥狀，即行動(dòng)失控、發(fā)抖、麻痹直至死亡。在亞致死濃度下，取食含有吡蟲(chóng)啉汁液的蚜蟲(chóng)，從葉片上逃逸或掉落，分析蜜露的排放量，發(fā)現(xiàn)亞致死濃度的吡蟲(chóng)啉對(duì)蚜蟲(chóng)有拒食作用，即小于10μg/L濃度的吡蟲(chóng)啉可以引起取食蚜蟲(chóng)驚厥蹶、排放蜜露減少，最終饑餓而死。三、主要品種及其在農(nóng)業(yè)上的應(yīng)用

1、吡蟲(chóng)啉

(imidacloprid,Admire,咪蚜胺)

1-（6-氯—3-吡啶甲基）—N—硝基亞咪唑烷—2基胺生物活性及使用技術(shù)吡蟲(chóng)啉是內(nèi)吸作用殺蟲(chóng)劑，施行葉面噴灑后，可以遷移到植物中韌皮部和木質(zhì)部，用于防治刺吸式口器害蟲(chóng)，如蚜蟲(chóng)、葉蟬、飛虱等，對(duì)鞘翅目害蟲(chóng)也有效，但對(duì)鱗翅目害蟲(chóng)的幼蟲(chóng)效果較差。由于其優(yōu)良的內(nèi)吸性，特別適用于種子處理和以顆粒劑施用。2、吡蟲(chóng)清

（acetaniprid,乙蟲(chóng)脒，NI-25，莫比朗）

N'-[6-氯—3-吡啶)甲基]N-氰基—N'-甲基乙脒主要理化特性：吡蟲(chóng)清純品25℃時(shí)在水中的溶解度為4200mg/L，能溶于丙酮、甲醇等。主要制劑：20%莫比朗可溶性粉劑，3%莫比朗乳油。

生物活性及使用技術(shù)：吡蟲(chóng)清對(duì)同翅目（尤其是蚜蟲(chóng)）、纓翅目和鱗翅目害蟲(chóng)有高效。對(duì)抗有機(jī)磷、氨基甲酸酯和擬除蟲(chóng)菊酯等的害蟲(chóng)也有高效。3、噻蟲(chóng)嗪

(thiamethoxam，阿克泰)化學(xué)名稱：3-(2-氯-1,3-噻唑-5-基甲基)-5-甲基-1,3,5-惡二嗪-4-基叉(硝基)胺。主要理化性質(zhì)純品為白色結(jié)晶粉末。熔點(diǎn)139.1℃，蒸氣壓：6.6×10-9Pa(20℃)溶解度(25℃，g/L純品)：水4.1，丙酮48.0，二氯甲烷110.0；毒性：急性經(jīng)口LD501563mg/kg，經(jīng)皮LD50＞2000mg/kg，為低毒品種；作用方式：內(nèi)吸，觸殺，胃毒?？捎脕?lái)防治刺吸式口器害蟲(chóng)如蚜蟲(chóng)、白粉虱、葉蟬、飛虱以及一些咀嚼式口器害蟲(chóng)如馬鈴薯甲蟲(chóng)等。由于上述刺吸式口器害蟲(chóng)可傳播作物的病毒病，所以使用吡蟲(chóng)啉、啶蟲(chóng)脒和噻蟲(chóng)嗪還可以防治一些作物的病毒病。由于其內(nèi)吸性，可以根據(jù)不同的作物及不同的病(病毒病)蟲(chóng)發(fā)生危害情況，采取不同的施用方法如莖葉噴霧、隨水澆灌、注射莖干、土壤處理、種子包衣或使用顆粒劑等。吡蟲(chóng)啉、吡蟲(chóng)清和煙堿一樣，作用于昆蟲(chóng)神經(jīng)系統(tǒng)突觸部位的乙酰膽堿受體。由于其獨(dú)特的作用機(jī)制，與有機(jī)磷酸酯、氨基甲酸酯和擬除蟲(chóng)菊酯類殺蟲(chóng)劑間不存在交互抗性問(wèn)題，反之，對(duì)上述殺蟲(chóng)劑產(chǎn)生抗性的害蟲(chóng)，對(duì)吡蟲(chóng)啉和吡蟲(chóng)清都敏感。因此，該殺蟲(chóng)劑可以和其他類殺蟲(chóng)劑配伍，參與害蟲(chóng)綜合治理系統(tǒng)。第十節(jié)、吡咯（吡唑）類殺蟲(chóng)劑⒈氟蟲(chóng)腈（銳勁特、氟苯唑、威滅）Fipronil（Regent）法國(guó)羅納普朗克公司（1987）（RS)-5-氨基-1-（2,6-二氯-4

-三氟甲基苯基）-4-三氟甲基亞磺酰基吡唑-3-腈⑴理化性狀水中溶解度：1.9mg/L（PH=7）易溶于有機(jī)溶劑蒸氣壓：3.7×10-7PaDT50

土壤（1-3月），水（135d）

光解DT50土壤（34d），水（8h）⑵毒性中等毒性口服（大鼠）LD50=97mg/Kg；ADI=0.00025mg/Kg/d蝦、蟹、蜂高毒（其代謝產(chǎn)物毒性高10倍以上）⑶作用機(jī)理GABA受體抑制劑，抑制GABA誘導(dǎo)的氯離子流（電流減少50%）；－氨基丁酸（GABA，Gama

aminobutylacid）是脊椎動(dòng)物與無(wú)脊椎動(dòng)物體內(nèi)的重要抑制性神經(jīng)遞質(zhì)，作用與ACh相反，即引起神經(jīng)膜（或突觸后膜）超極化，而抑制神經(jīng)傳遞。⑷生物活性廣譜、活性高、持效期長(zhǎng)、與當(dāng)前常用殺蟲(chóng)劑無(wú)交互抗藥性；胃毒、觸殺、內(nèi)吸作用方式；刺吸式口器：蚜蟲(chóng)、葉蟬、飛虱；鱗翅目害蟲(chóng)：二、三化螟；雙翅目害蟲(chóng)：蠅類，美洲斑潛蠅、番茄斑潛蠅、豌豆?jié)撊~蠅、菜潛蠅。⑸劑型5%SC(懸浮劑

)、8％水分散粒劑、0.3％GR(顆粒劑

)⑴理化性質(zhì)難溶于水，溶丙酮、乙醚、醇⑵毒性低毒大鼠口服LD50=626mg/Kg無(wú)刺激，無(wú)三致對(duì)人、畜低毒，對(duì)魚(yú)類有毒

2、蟲(chóng)螨腈（除盡、溴蟲(chóng)腈）Chlorfenapyr；Ac303630（3）作用機(jī)理呼吸作用抑制劑，為氧化磷酸化解偶聯(lián)劑，作用于昆蟲(chóng)體內(nèi)細(xì)胞的線粒體上，主要抑制二磷酸腺苷（ADP）向三磷酸腺苷（ATP）轉(zhuǎn)化，破壞能量代謝。（4）應(yīng)用胃毒和觸殺；對(duì)甜菜夜蛾有特效；防治小菜蛾25-50gA.I./ha；可防治對(duì)有機(jī)磷類、擬除蟲(chóng)菊酯類、氨基甲酸酯類等殺蟲(chóng)劑已產(chǎn)生抗藥性的害蟲(chóng)；10%SC；注意事項(xiàng)：①在十字花科蔬菜收獲前14天停用。②在每季蔬菜上使用不宜超過(guò)2次。第十一節(jié)、阿維菌素殺螨劑（Avermectin）

Avermectins是由土壤放線菌Sereptomycesavermeitilis產(chǎn)生一類16元環(huán)內(nèi)酯化合物的混合物，包括A1a、A2a、B1a、B2a4個(gè)主成分和同系的4個(gè)次成分A1b、A2b、B1b、B2b，其中AvermectinsB1是主成分。目前市售Avermectin農(nóng)藥是以abamectin為主要?dú)⑾x(chóng)成分(AvermectinBla十B1b，其中Bla不低于80％、B1b不超過(guò)20％)。另外，此類藥劑還包括伊維菌素（Ivermectin）、?，斁兀╡mamectin）等。

主要品種及應(yīng)用①阿維菌素(abamectin，齊螨素)主要理化性質(zhì)：原藥為白色或黃色結(jié)晶(含B1a80%，B1b＜20%，易溶于丙酮、甲苯、異丙醇等，常溫下不易分解；作用方式：胃毒，觸殺；為高毒品種。②?，斁?emamectin)主要理化性質(zhì)：外觀為白色或淡黃色結(jié)晶粉末，熔點(diǎn)141℃~146℃;在通常貯存條件下穩(wěn)定，對(duì)紫外光不穩(wěn)定，溶于丙酮、甲苯、微溶于水，不溶于已烷；毒性：大鼠急性經(jīng)口LD50126mg/kg，為中毒品種；作用方式：胃毒，觸殺。殺蟲(chóng)譜有84種，我國(guó)多用來(lái)防治蟲(chóng)體小、世代多、易出現(xiàn)抗藥性的害蟲(chóng)如梨木虱、棉蚜等，潛葉性的害蟲(chóng)如美洲斑潛蠅等，害螨如二斑葉螨、茶橙葉螨、山楂葉螨和寄主廣，食性雜的害蟲(chóng)如小菜蛾等。還可防治蚜蟲(chóng)和多種腸道寄生蟲(chóng)安全性：對(duì)人、畜安全，對(duì)天敵安全殺蟲(chóng)活性作用于GABA受體，激發(fā)神經(jīng)末梢放出神經(jīng)傳遞抑制介質(zhì)γ-氨基丁酸(GABA)，促使GABA門(mén)控的氯離子通道延長(zhǎng)開(kāi)放，大量氯離子涌入造成神經(jīng)膜電位超級(jí)化，致使神經(jīng)膜處于抑制狀態(tài)，從而阻斷神經(jīng)末梢與肌肉的聯(lián)系，其表現(xiàn)是導(dǎo)致中毒節(jié)肢動(dòng)物無(wú)興奮表現(xiàn)，行動(dòng)遲緩，麻痹，停止取食，繼而死亡。因其作用機(jī)制獨(dú)特，所以與常用的藥劑無(wú)交互抗性。作用機(jī)理第十二節(jié)專性殺螨劑殺螨劑是指用于防治蛛形綱中有害螨類的化學(xué)藥劑。一類是專性殺螨劑，即通常所說(shuō)的殺螨劑，指只殺螨不殺蟲(chóng)或以殺螨為主的農(nóng)藥；一類是兼性殺螨劑，指以防治害蟲(chóng)或病菌為主、兼有殺螨活性的農(nóng)藥，這類農(nóng)藥又叫殺蟲(chóng)殺螨劑或殺菌殺螨劑。理想的殺螨劑，應(yīng)具有以下特點(diǎn)1、殺螨能力強(qiáng)，不但殺死成螨，對(duì)螨卵、若螨、幼螨也應(yīng)具有良好的殺傷作用，即可防治螨類的各個(gè)蟲(chóng)態(tài)。2、作為理想殺螨劑，應(yīng)具有較長(zhǎng)的持效期長(zhǎng)，即可以防治整個(gè)生長(zhǎng)期間的螨。3、作為良好的殺螨劑，化學(xué)性質(zhì)應(yīng)相對(duì)穩(wěn)定，可以與其他農(nóng)藥混用，以達(dá)到兼治其他病蟲(chóng)的目的。4、應(yīng)該對(duì)作物安全，對(duì)高等動(dòng)物安全且能保護(hù)不傷害天敵，又不造成環(huán)境污染。殺螨劑的重要品種１．?dāng)瞅?chlorfensulphide)

4-氯苯基2，4，5-三氮苯重氮基硫化物

主要理化特性：敵螨丹純品為亮黃色結(jié)晶，不溶于水，溶于醇、苯、石油溶劑，極易溶于丙酮，對(duì)酸和堿穩(wěn)定。小鼠急性口服LD50＞3000mg/kg（制劑混合性物）。主要制劑：50%敵螨丹可濕性粉劑。生物活性及使用技術(shù)：該藥劑可滲透到植物葉組織內(nèi)，并保持較長(zhǎng)的時(shí)間。與殺螨醇混用，可殺死所有發(fā)育階段的螨。對(duì)天敵昆蟲(chóng)無(wú)害，但混劑可傷害梨和桃。另外，混劑不可與有機(jī)磷農(nóng)藥混用。2．殺螨腙(banamite)殺螨腙是唯一商品化的具殺螨活性的肼衍生物，對(duì)果樹(shù)紅蜘蛛和柑桔紅蜘蛛高效。殺螨腙3.克螨特(propargite)2-（4-特丁基苯氧基）環(huán)己基丙—2-炔基亞硫酸酯主要理化特性：工業(yè)品為深琥珀色粘性液體，微溶于水，溶于