理學補充習題例題集錦可開

部分烷基的英文表示：烷基（Alkyl）——烷烴分子中從形式上消除一個氫的部分，通常用

R-表示，英文用“

yl”

替代“

ane

”甲基——

MethylCH3-Me乙基

——

EthylCH3CH2-Et正丙基

——

n-PropylCH3CH2CH2-

n-Pr異丙基——

isopropyl(CH3)2CH-

i-Pr正丁基

——

n-ButylCH3CH2CH2CH2-n-Bu仲丁基——

sec-ButylCH3CH2CHCH3

sec-Bu異丁基——

iso-Butyl(CH3)2CHCH2-

i-Bu叔丁基——

tert-Butyl(CH3)3C-

tert-Bu第二章烷烴Me—甲基；Et—乙基；Pr—丙基；i-Pr—異丙基；n-Bu—正丁基；t-Bu—叔丁基（三級丁基）；Ar—芳基；Ph—苯基；Ac—乙?；?；R—烷基常用基團的英文簡寫氯代——則在室溫下伯,仲,叔氫原子的反應活性1:4:5.（不同結構烷烴氯代得混合物）溴代——伯,仲,叔氫原子的反應活性:1:82:1600.溴更具有選擇性.烷烴的鹵代產物單一，可用溴代來制備鹵代烴例題1例題2光光思考題

寫出下列反應的主要產物:思考:如果是發(fā)生氯代反應產物如何?第三章烯烴補充——二烯烴的命名

HHCH3C=CC=CCH3HH（2）順,順-2,4-己二烯（3）(Z,Z)-2,4-己二烯（1）(2Z,4Z)-2,4-己二烯(北大)（作業(yè)P63第5題）重排反應分子中原子的排列發(fā)生變化。發(fā)生在碳正離子的重排，稱碳正離子重排。反應經歷碳正離子中間體。1,2-甲基遷移、1,2-負氫遷移。重排為更穩(wěn)定的碳正離子。碳正離子重排參考：（P194鹵代烴消除制備烯烴，P225醇制備鹵代烴，P228醇脫水制備烯烴）3級C+離子思考：P64-習題8*（與H2O的加成）2級C+離子寫出反應機制及其中間體，并加以解釋。負氫重排C+2

3

解：思考：為什么H+加在1上？受甲基影響，C-1電子云密度增加，故H+加到C-1上。(1)+,(2)+的穩(wěn)定性?甲基的影響?補例1——環(huán)狀C+的重排p64補充例2詳見第8章立體化學互為鏡像兩個進攻方向—產物不一樣！為什么第一個Br+加成符合馬式規(guī)律?從第二步反應的過渡態(tài)碳正離子穩(wěn)定性考慮,甲基為供電子基團,所以過渡態(tài)穩(wěn)定.思考：

Cl2；HOCl能否與烯烴形成環(huán)狀氯鎓離子？為什么？H+能否形成環(huán)狀鎓離子？提示：第1步形成的碳正離子后，其有無孤對電子？答：Cl2、HOCl：可以；

H+：不可以。思考題1上下均可成環(huán)不對稱結構，上下均可成環(huán)，每環(huán)一個進攻方向，(Br+加成符合馬式規(guī)律)構象式描述思考題2±有對映體上下均可成環(huán)±有對映體不對稱結構進攻方向，符合馬式規(guī)律（Br+）思考題3思考題4預測下列反應的主要產物:硼氫化-氧化（水解）反應

—制醇比較下列反應產物：對

-烯烴是制備伯醇的一個好方法.

思考題5完成下列反應,寫出主要產物:相當于H-OH的反馬加成,順式加成!第四章炔烴二烯烴紅外光譜補充：反式加成產物得烯烴

RCCR’Na，NH3

完成下列反應：將(Z)-2-戊烯轉變?yōu)?E)-2-戊烯

炔烴和水的加成補充1(末端炔烴)：R-CCH得：甲基酮(R-CO-CH3)補充2(不對稱炔烴)：

R-CC-R’得：混合酮

若：R為一級取代基，R’為二、三級取代基，則C=O與R’相鄰。注意：中間C為sp雜化積累二烯烴--兩個雙鍵連接在同一C上（注意：表4-2，4-3,氫化熱與結構的關系）補充:

某些炔烴也可以進行狄爾斯-阿爾德反應:如：CH2=CH—CH=CH2+CH

CH

雙烯體

親雙烯體思考題

以四個碳原子及以下的烴為原料合成：解：先合成之“水”不能少！第五章脂環(huán)烴思考題1

由下列指定化合物合成相應的鹵化物，用Cl2還是Br2？為什么？(1)(2)解:(1)用溴化,因溴化反應有選擇性,3oH>2oH>1oH；

(2)用氯化、溴化均可。？思考題21、寫出下列反應提出一個合理的解釋？擴環(huán)重排環(huán)丁烷的環(huán)張力大（110kJ/mol），重排為環(huán)戊烷后環(huán)張力小（27kJ/mol），雖由叔碳正離子重排到仲碳正離子，但總能量降低。解答：補充：擴環(huán)重排2、為什么下列反應無重排產物？提出一個合理的解釋？上述反應未重排。因為環(huán)丙烷總張力能為115.5kJ/mol與環(huán)丁烷（張力能110kJ/mol）差別不大，如發(fā)生重排：雖減輕一點環(huán)張力，但由于需從叔碳正離子重排到仲碳正離子，增加不穩(wěn)定因素，因此不易重排。解答：補充：擴環(huán)重排3:第六章單環(huán)芳烴單環(huán)芳烴的取代反應(3)硝化反應(1)鹵化反應(4)烷基化反應(2)磺化反應(5)?；磻H電取代反應在上述反應中,和芳烴起作用的試劑都是缺電子或帶正電的親電試劑,因此這些反應都是

去除

利用磺化的可逆性可以起到保護苯環(huán)上的某些位置的作用：CCCC1010Note:Rearrangementmayoccurinalkylation烷基化反應中可發(fā)生重排思考題(1)

下列化合物中哪些不能發(fā)生傅-克烷基化反應?(1)C6H5CN(2)C6H5CH3(3)C6H5CCl3(4)C6H5CHO(5)C6H5OH(6)C6H5COCH3解:(1)、(3)、(4)、(6)均不能發(fā)生傅-克烷基化反應.

（5）很容易發(fā)生傅克反應，但最好不用AlCl3做催化劑（絡合）。32AlCl3AlCl3苯+CCl4

？（考慮空間位阻）AlCl3例1例2例3思考題(2)注意：在傅-克反應中鹵代物的活潑性：F>Cl>Br>I思考題(3)(i)HF,0℃(iii)

完成下列反應式：H2SO4,110℃加壓(ii)BF3-20℃傅-克?；磻话l(fā)生重排(與烷基化反應不同)：

生成的酮可以用鋅汞齊加鹽酸或黃鳴龍法(291頁12.4.3)還原為亞甲基:重點:

傅-克?；磻欠辑h(huán)上引入正構烷烴的方法均有

,直接氧化到苯甲酸MnO4-/H2O

練習：苯在特殊條件下才發(fā)生氧化使苯環(huán)破裂,例如:順丁烯二酸酐作業(yè)142[補充(P204,201)]需要引發(fā)劑(3)溴化反應NBS/CCl4引發(fā)劑NBS/CCl4引發(fā)劑NBS/CCl4引發(fā)劑苯環(huán)側鏈上的鹵素，很容易被親核試劑取代:1.鄰對位定位基定位能力由強到弱的順序:-O->-NR2>-NH2>-OH>-OR>-NHCOR>-OCOR>-R>-Ar>-X補充：-NR3>-NO2>-CN>-SO3H>-CHO>-COR>-COOH>-COOR>-CONH22.間位定位基定位能力由強到弱的順序:例1:硝基氯苯的鄰、對、間位異構體均是有機合成的原料,若從苯出發(fā):NO2NO2ClClClNO2ClNO2+硝化氯化氯化硝化取代定位效應的應用--選擇適當的合成路線補充OCH3OCH3BrBrNO2OCH3OCH3SO3HBrOCH3BrSO3HOCH3BrBrNO2磺化溴化HNO3一般不先硝化,因為硝化后使苯環(huán)鈍化,反應不易,產率低.例2:第七章多環(huán)芳烴和非苯芳烴聯(lián)苯可看成是苯的一個氫原子被苯基取代.聯(lián)苯的化學性質與苯相似,在兩個苯環(huán)上均可發(fā)生磺化,硝化等取代反應.補充：若一個環(huán)上有活化基團，則取代反應發(fā)生在同環(huán)上；若有鈍化基團，則發(fā)生在異環(huán)。間鄰對苯基是鄰,對位取代基.取代基主要進入苯基的對位.鈍化基團、異環(huán)取代

聯(lián)苯的硝化反應:HNO3H2SO44,4’-二硝基聯(lián)苯（主要產物）2,4’-二硝基聯(lián)苯HNO3H2SO4下列化合物哪個的酸性最強？（1）（2）（3）提示：看哪個化合物形成的碳負離子穩(wěn)定，即哪個失去H+后形成的離子具有芳香性。答案：(1)。注意（3）如形成芳香性離子(環(huán)庚三烯正離子)離去的是H-離子。思考題下列化合物哪些具有芳香性？（1）C60

（2）（3）[14]輪烯（？）（4）CH2=CH-CH=CH-CH=CH2（5）環(huán)戊二烯負離子答案：1、2、5思考題

神奇的全碳分子——富勒烯

薁的小環(huán)為負極性，親電取代發(fā)生在小環(huán)的1，3位。例：薁的傅克反應？補充第八章立體化學同分異構現象構造異構constitutional立體異構Stereo-碳鏈異構(如:丁烷/異丁烷)官能團異構(如:醚/醇)位置異構(如:辛醇/仲辛醇)構型異構configurational構象異構conformational順反,Z、E異構對映非對映異構同分異構isomerism不能離開紙面翻轉。翻轉180。，變成其對映體。在紙面上轉動90。,270。，變成其對映體。在紙面上轉動180。構型不變。保持1個基團固定，而把其它三個基團順時針或逆時針地調換位置，構型不變。任意兩個基團調換偶數次，構型不變。6.任意兩個基團調換奇數次，構型改變?？偨Y:Fischer投影式的轉換規(guī)則

舉例（對照模型）任意兩個基團調換偶數次，構型不變。相當與一個固定，另3個順時針調換位置。補例1(本題就2個)因第二步Br-只能從背面進攻.假設第二步的進攻是隨機的,則有三個立體異構體(+一個內消旋體).對稱結構兩個進攻方向—產物不樣！命名：(2R,3R)-2,3-二溴丁烷(2S,3S)-2,3-二溴丁烷思考：若與HOBr反應？補例2有對映體上下均可成環(huán)有對映體不對稱結構，符合馬式規(guī)律（Br+）CH3OH+Br2CH3OBr+Br-*

環(huán)烷烴只要在環(huán)上有兩個碳原子各連有一個取代基,就有順反異構。如環(huán)上有手性碳原子,則有對映異構現象；可把環(huán)看成是平面多邊形，其結果與實際情況一致。環(huán)狀化合物的立體異構看要考察的碳原子所在的環(huán)：左右是否具有對稱性，若無對稱性則相當于兩個不一樣的官能團，則該碳原子是手性碳原子。環(huán)狀化合物手性碳原子的判斷：薄荷醇的平面式有的環(huán)狀化合物雖有手性碳原子，但分子可能是非手性的?。ㄈ鐑认w）幾個*？幾個光學異構體?8個下列生成物是如何形成的？是否為同一物質？（立體）上下均可成環(huán)上成環(huán)下成環(huán)思考題1不對稱結構，上下均可成環(huán)，每環(huán)一個進攻方向，(Br+加成符合馬式規(guī)律),故生成一對對映體!對映體(證明)鏡子對映體,證明:思考題2思考：R-S命名？命名：(S)-2-丁醇(R)-2-丁醇第九章鹵代烴補充例題1：寫出反應機制及其中間體，并加以解釋。負氫重排C+2

3

解：思考：為什么H+加在1上？受甲基影響，C-1電子云密度增加，故H+加到C-1上。(1)+,(2)+的穩(wěn)定性?甲基的影響?補充例題2：寫出下列反應的反應歷程：HBr解：碳正離子與苯共軛，穩(wěn)定！另外：類似的，如：下列共軛結構的碳正離子也穩(wěn)定！

查依采夫規(guī)則——鹵烷脫鹵化氫時，氫原子往往是從含氫較少的碳原子上脫去的。在大多數情況下，鹵烷的消除反應和取代反應同時進行的，而且相互競爭，哪種反應占優(yōu)勢則與分子的結構和反應條件有關。（補充）注意：隨著溶劑中堿性增強(如：叔丁醇鈉)、基團增大，反查依采夫規(guī)則的產物比例增加(E2)。補充1反查為主（P178習題）寫出下列化合物在t-BuOK,t-BuOH作用下的主要產物？補充2(1)CH3CH2CH2CHCH3Br(2)CH3CH2CH2CH2C(CH3)2BrCH3CH2CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2C=CH2CH3注意:如用四氫呋喃做溶劑可制Grignard試劑：補充1：乙烯式氯（CH2=CHCl）和氯苯制備Grignard試劑時，用THF（四氫呋喃）做溶劑

。如：無水乙醚THF不能可以溴苯制Grignard試劑可以如下：無水乙醚制備格氏試劑的鹵代烷活性：RI>RBr>RClTHF補充2：（1）在制備Grignard試劑時：若僅連有惰性基團（如：-OCH3、烷基等）時，容許。（2）若含有活潑 H（如：-NH2、H2O、醇等）、或碳雜雙鍵（如：-CHO）等，則不能制備Grignard)試劑（它們之間有反應）。涉及這些基團，需要先保護之，再制備格氏劑。如何從相應的烷烴、環(huán)烷烴制備下列化合物？思考題1(1)(2)(1)(2)Conjugatedalkeneproductsarepreferredoverthemoresubstitutedalkeneproduct（考慮共軛）：DonotuseZaitsev’sruletopredictthemajorproductinthesecases.補充：第十章醇和醚補充1——環(huán)狀C+的擴環(huán)重排重排推測下列反應的機理：重排

例：

肉桂醛

肉桂醇

注意：LiAlH4或NaBH4作還原劑時，均不影響碳碳雙鍵、三鍵，但LiAlH4還原性強，可對羧酸和酯的羰基還原，對-NO2、-CN等不飽和鍵還原成-NH2和-CH2NH2。（P291）醛、酮醇酸、酯酰胺醇、胺NaBH4LiAlH4NaBH4不反應干醚H3O+補充

重排注意:重排為與苯共扼的碳正離子結構的穩(wěn)定.

相似的還有與烯烴的共軛結構。補充補充2：擴環(huán)重排-取代（課后作業(yè)相似）1、寫出下列反應提出一個合理的解釋？擴環(huán)重排環(huán)丁烷的環(huán)張力大（110kJ/mol），重排為環(huán)戊烷后環(huán)張力小（27kJ/mol），雖由叔碳正離子重排到仲碳正離子，但總能量降低。解答：2、為什么下列反應無重排產物？提出一個合理的解釋？上述反應未重排。因為環(huán)丙烷總張力能為115.5kJ/mol與環(huán)丁烷（張力能110kJ/mol）差別不大，如發(fā)生重排：雖減輕一點環(huán)張力，但由于需從叔碳正離子重排到仲碳正離子，增加不穩(wěn)定因素，因此不易重排。補充3：擴環(huán)重排-消除（課后作業(yè)相似）具體反應歷程：Why？RingExpansion補充練習(綜合)以1-甲基環(huán)己烷為原料合成:反式,異側順式,同側反馬加成順式環(huán)氧化醇鈉的烷氧基離子是個強親核試劑,其與鹵烷作用時,烷氧基可取代鹵烷中的鹵原子而生成醚.這是一個雙分子親核取代反應,叫做威廉森合成法:

上述方法主要用來合成單醚或混醚(主要).CH3CH2CH2Cl+(CH3)3C-ONa(CH3)3C-OCH2CH2CH3+NaCl

注意:

若用叔鹵烷在反應中會發(fā)生脫鹵化氫而生成烯烴的副反應(消除反應),例如:從鹵烷與醇金屬作用(威廉森合成法)

注意：制備叔烴基的混醚時,應采用叔醇鈉與伯鹵烷作用例1:例2:如改叔丁醇鈉和CH3I作用,則可制得甲基叔丁基醚易消除得烯烴醚！

酚羥基、醇羥基的保護補例：思考：為什么要保護酚羥基？若不保護，氧化時易發(fā)生苯環(huán)的破裂！制備伯醇

環(huán)氧乙烷還可與酚(ArOH)、羧酸(RCOOH)、胺(RNH2)、酰胺(RCONH2)等反應，生成對應的產物。R可以是苯基補充例題：補充：親核試劑與環(huán)氧丙烷在酸、堿催化下的開環(huán)規(guī)律：補充思考：如何從乙烯開始制備18-冠-6？提示：乙烯-環(huán)氧乙烷-三甘醇（1半制備？）-威廉森反應。（注意反應條件）2SOCl2KOHTHF-H2O

請設計一個合成15-冠-5的可行路線。第十一章酚和醌補充1：間二酚的制備補充2：

-萘酚及其衍生物

165℃思考：如何合成1,3,5-苯三酚?—2,4-D除草劑(2,4-二氯苯氧基乙酸)的合成由P257合成作業(yè)：9（5）補充鄰硝基苯酚和對硝基苯酚可方法分開鄰硝基苯酚分子形成分子內六元環(huán)的螯合物，對硝基苯酚只能通過分子間的氫鍵締合。注意這種結構用水蒸氣蒸餾討論

下列化合物哪些能形成分子內氫鍵（或隨水蒸氣蒸餾揮發(fā)出來）?(Ⅰ)、(Ⅲ)、(Ⅴ)、(Ⅵ)、(Ⅷ)能形成分子內氫鍵解：(Ⅰ)鄰硝基苯酚;(Ⅱ)對羥基苯乙酮;(Ⅲ)鄰氯苯酚(Ⅳ)間溴苯酚;(Ⅴ)鄰氨基苯酚;(Ⅵ)鄰羥基苯甲酸(Ⅶ)鄰氯甲苯;(Ⅷ)鄰羥基苯甲醛比較：作業(yè)P271：9（9）由苯酚合成：2，6-二溴苯酚思考題酰氯為?；瘎?-Fries重排對羥基苯乙酮酯注意重排成酯反應和Fries重排！但芳環(huán)上有間位定位基，如-NO2時酯不發(fā)生重排。熱力學控制動力學控制哪個過程Ea??？反應速度快？哪種產物穩(wěn)定？產物如何分離？如何證明在鄰羥基苯甲醇（水楊醇）中含有一個酚羥基和一個醇羥基？答：（1）加入與FeCl3，顯色（藍色），表明有酚羥基（或烯醇式結構）存在；作業(yè)P270：第7題思考題（2）將鄰羥基苯甲醇分別與NaHCO3和NaOH作用，該物質不溶于NaHCO3而溶于NaOH，酸化后又能析出，表明該物質顯弱酸性（進一步證明有酚羥基）。（3）與盧卡斯試劑反應生成混濁（證明有醇羥基（生成的鹵代烴不溶于水）,而苯酚本身也微溶于水）。第十二章酮和醛核磁共振譜用甲苯及其他必要的有機、無機試劑合成：注意補充1：完成下列轉換補充2：完成下列轉換傅-克?；磻ぬ芈?科赫反應氯甲基化反應伽特曼-科赫反應補充：補充1：保護羰基例1補充2：保護羰基補充：不對稱酮的

-H原子的活性比較？（1）對OH-催化而言：（2）對H+催化而言：也有少量的反應與此不符，但符合Blanc(布朗克)規(guī)則：在可能形成環(huán)狀化合物的條件下，總是比較容易形成五元或六元環(huán)狀化合物(即五、六元環(huán)易形成)。主要產物主要產物C1-HC3-H補充例題1：補充例題2：符合布朗克規(guī)則??練習：

完成下列反應，寫出主要產物。(II)(I)思考1：思考2：O3NaOH10%思考3：NaOH10%？

補充2：糠醛H思考：在堿催化下的產物有變化嗎？能發(fā)生碘仿反應的結構：乙醛甲基酮含CH3CHOH—的醇NaOX為強的氧化劑，可將此類結構氧化成：CH3-CO-下列化合物哪些能發(fā)生碘仿反應？（1）CH3CH2OH（2）CH3CHO（3）異丙醇（4）

-苯乙醇（5）CH3-CO-CH2-CH2-COOH答：都可以。注意:乙酸不可以(Why?)二元酸思考題

乙酸中也含有CH3CO基團,但不發(fā)生碘仿反應,為什么？思考題

乙酸在NaOI條件下，形成CH3COO-，氧負離子與羰基共軛，電子均勻化的結果，降低了羰基碳的正電性，因此氫活潑性降低，不能發(fā)生碘仿反應。注意：兩種方法的適用范圍克萊門森還原——適用對酸不敏感的化合物；如：NH2-CH2-CH2-CO-CH3，就不能用此方法。含有雙鍵、含有-NO2也被同時還原。沃爾夫-凱惜鈉-黃鳴龍反應——適用對堿不敏感的化合物；

如：含有羧基等就不行。對脂肪族醛酮均適用。補充1：用濃HI，可使之變?yōu)榉樱?CO，-NO2均還原！補充2：（1）乙醛的制備（2）丙酮的制備例1:

化合物Cl2CH-CH2-CHBr2

中的-CH2-應分裂成(1+1)(1+1)=4重峰;例2:

ClCH2-CH2-CH2Br

中間的-CH2-應分裂成(2+1)(2+1)=9重峰.補充1：質子相鄰碳上不同類質子補充2：磁等同質子的NMR峰情況

對于相鄰的H質子來說，若磁等同則不產生分裂峰磁等同質子——指在分子中一組H質子，其化學環(huán)境相同，化學位移相同。例1:

乙烷（CH3-CH3）苯環(huán)己烷（環(huán)烷烴）

Br-CH2-CH2-Br均只有一個單峰第十三章羧酸及其衍生物側鏈是叔烷基，很難氧化，強氧化劑時環(huán)發(fā)生破裂.劇烈氧化補充例題:注意:硝酸的氧化性,及其發(fā)生硝化(取代)反應的狀況。-C為羰基碳容易脫羧Blanc規(guī)則：在可能形成環(huán)狀化合物的條件下，總是比較容易

(布朗克)形成五元或六元環(huán)狀化合物(即五、六元環(huán)易形成)。補充：二元酸加熱后的變化規(guī)律例如：二元酸加熱后的變化規(guī)律

完成下列反應，寫出主要產物?！?溴代酸酯與醛或酮在惰性溶劑中用鋅粉，先生成有機鋅化合物（），再與醛或酮的羰基發(fā)生親核加成，水解生成

-羥基酸酯，再水解得

-羥基酸。如：雷福爾馬茨基(Reformatsky,S.)反應

補充：-溴代酸酯的制備-溴代酸酯-羥基酸注意：格試劑活性比它高補例：

-羥基酸——兩分子間的羧基和羥基脂化生成內脂格氏試劑的應用（總結）低溫和空間位阻作用使用不活潑的金屬試劑可能將反應控制在酮的階段R-MgX腈化合物部分水解制備補例：

霍夫曼(Hofmann)酰胺降解反應伯胺(減少一個碳)

用于8個碳以下的酰胺降解反應.補例1：補例2——芳香族酰胺的降解有時用NaOH，X2RCONH2+NaOX+2NaOHRNH2+Na2CO3+NaX+H2O第十四章-二羰基化合物

亞甲基對于兩個羰基來說都是

位置，所以

-H特別活潑。

-二羰基化合物也叫含有活潑亞甲基的化合物。1、與金屬鈉作用發(fā)出H2；生成鈉鹽；2、使溴水褪色；3、與FeCl3作用顯色。乙酰乙酸乙酯的特點注意：若-二羰基化合物中的亞甲基均被烷基取代則無烯醇結構（即不能使溴水褪色）；也不與FeCl3顯色。與FeCl3作用不顯色補充1：解：如三級鹵代烴易消除！不行！烴基不同，分步取代！解：例如:合成丁二酸、己二酸物料比（2：1）-直鏈+CH2I2

（醇鈉）成環(huán)2C2H5ONaCH2I2(2)合成二元羧酸作業(yè)8（4）22補充2-1：補充2-2：由乙醛和甲醛為原料，利用丙二酸酯法合成：P295二鹵化物（Br(CH2)nBr，n=3~7）與丙二酸酯的成環(huán)反應

利用丙二酸酯為原料的合成方法，常稱為丙二酸酯合成法。n=2，易開環(huán)(3)環(huán)狀一元羧酸補充3：補充4：含有

-H原子的酯與無

-H原子的酯之間縮合（1）：與苯甲酸酯縮合——

位引入：苯甲?；郊柞；鳂I(yè)5（2）（2）：與草酸酯縮合——

位引入：酯基（加熱）作業(yè)5（3）加熱,失去之，生成酯基（3）：與甲酸酯縮合——

位引入：醛基（4）：分子內酯縮合——成環(huán)補充5：第1步取代第2步取代合成：甲基環(huán)烷基甲酮比較產物若：物料比為2：1，如書中習題9（4）（考研題）與環(huán)氧乙烷的反應補充6：與“三乙”可再反應合成二酮!補充7

酮式分解得：

-二酮與酰鹵作用酮式分解——1,4-二酮酸式分解——-酮酸酸式分解——二元酸

HOOC-(CH2)n+1COOH（1）與

-鹵代酮（Cl-CH2COR）反應（2）與Br-(CH2)nCOOC2H5反應