光譜部分綜合練習(xí)題

./光譜部分綜合練習(xí)題一、推測結(jié)構(gòu)1．化合物A,C9H18O2,對堿穩(wěn)定,經(jīng)酸性水解得到B,C7H14O2和C,C2H6O,B與Ag<NH3>2+反應(yīng)后酸化得到D,D經(jīng)碘仿反應(yīng)后再酸化得到E,E加熱得到F,C6H8O3,F的IR主要特征是：1755cm-1和1820cm-1；F的1HNMR數(shù)據(jù)為：δH1.0〔3H,d；2.1〔1H,m；2.8〔2H,q。推出A到F各化合物的結(jié)構(gòu)?！仓锌圃?0062．化合物A,C10H12O2,其IR在1735cm-1有強(qiáng)吸收,3010cm-1有中等強(qiáng)度的吸收；其1HNMR數(shù)據(jù)如下：δH：1.3〔3H,t；2.4〔2H,q；5.1〔2H,s；7.3〔5H,m。寫出A的結(jié)構(gòu)式,并指出IR、HNMR各峰的歸屬?！仓锌圃?0063．某化合物的元素分析表明只含有C、H、O,最簡式為C5H10O,IR在1720cm-1有強(qiáng)吸收,2720cm-1無吸收,該化合物的質(zhì)譜圖如下：試推測該化合物的結(jié)構(gòu),并說明m/e=43、58和71等主要碎片的生成途徑?！仓锌圃?0064．有一個化合物分子式為C5H10O,紅外和核磁共振數(shù)據(jù)如下：1HNMRδ：1.10〔6H,d、2.10〔3H,s、2.50〔1H,m；IR：1720cm-1。請推導(dǎo)其結(jié)構(gòu),并表明各峰的歸屬?！矕|華大學(xué)2004第3題圖〔中科院20065．化合物A的分子式為C6H12O3,其IR在1710cm-1有一強(qiáng)吸收峰；當(dāng)A在NaOH中用碘處理時,則有黃色沉淀生成。當(dāng)A用Tollen試劑處理時無反應(yīng)發(fā)生。假如A先用稀硫酸處理后再與Tollen試劑反應(yīng)時,則在試管中有銀鏡形成。化合物A的1HNMR譜圖數(shù)據(jù)如下：2.1〔s、2.6〔d、3.2〔6H,s、4.7〔t。請給出化合物A的結(jié)構(gòu)式及各峰的歸屬〔東華大學(xué)2005。6．有一化合物X〔C10H14O溶于NaOH水溶液中而不溶于碳酸氫鈉水溶液中。它與溴在水中生成二溴代物C10H12Br2O。X的IR譜在3250cm-1有一個寬峰,在830cm-1有一強(qiáng)吸收。其1HNMR譜圖數(shù)據(jù)如下：1.3〔9H,s、4.9〔1H,s、6.9-7.1〔4H,m。給出X的結(jié)構(gòu)及各吸收峰的歸屬。〔東華大學(xué)20057．化合物A〔C4H8O3,IR在1710和3100有吸收峰,1HNMR如下：δppm1.2〔3H,t,3.7<2H,q>,4.1<2H,s>,12.0〔1H,s。推出結(jié)構(gòu)并標(biāo)明各吸收峰的歸屬?！泊髮W(xué)20018．某化合物〔C7H12O4,IR在1735cm-1有強(qiáng)吸收,1HNMR譜圖如下,寫出此化合物的結(jié)構(gòu)?！泊髮W(xué)20019．根據(jù)下列分子式、IR數(shù)據(jù)及1HNMR譜圖,分別寫出化合物A和B的結(jié)構(gòu)式。A：C10H12O,IR：1710cm-1?！泊髮W(xué)2002B：C5H9ClO2；IR：1735cm-110．根據(jù)所給的光譜數(shù)據(jù)推測結(jié)構(gòu)〔大學(xué)2003：〔1化合物A〔C4H8O3,IR2500-3100〔寬,1710cm-1〔2化合物B〔C5H10O2,IR1735cm-1。11．根據(jù)下列合成路線,寫出化合物A-M的結(jié)構(gòu)式。化合物E的光譜數(shù)據(jù)如下：MS〔m/z：137〔59%；119〔100%；93〔97%；92〔59%IR：3490、3300-2400〔寬峰、1665、1245、765cm-11HNMR〔ppm：6.52〔三重峰,J=8Hz,1H、6.77〔二重峰,J=8Hz,1H、7.23〔三重峰,J=8Hz,1H、7.72〔二重峰,J=8Hz,1H、8.6〔寬單峰,3H,加D2O后消失?！泊髮W(xué)200512．Phenacetin〔分子式C10H13NO2是一種解熱鎮(zhèn)痛藥物,1HNMR及IR譜圖如下。與NaOH水溶液共熱時,生成化合物A〔C8H11NO和乙酸鈉。請寫出Phenacetin和化合物A的結(jié)構(gòu)式〔大學(xué)200513．根據(jù)下列合成路線,寫出化合物A到F的結(jié)構(gòu)。〔20分化合物B與F的光譜數(shù)據(jù)如下：化合物B：IR〔KBr：1660cm-1；1HNMR〔CDCl3譜圖如下：化合物F：IR〔KBr：3455和1655cm-1；MS：m/z=332〔p.82%、225〔85%、213〔100%、147〔37%、106〔48%、77〔25%、43〔25%；1HNMR〔CDCl3：δ2.58〔s,3H、2.85<s,1H,加D2O消失>、3.74〔s,3H、6.77-7.98〔m,13H。14．某化合物A分子式為C8H16O,不與Na、NaOH及KMnO4反應(yīng),而能與濃的氫碘酸作用生成化合物B,C7H14O,B與濃硫酸共熱生成化合物C,C7H12,C經(jīng)臭氧化水解后得到產(chǎn)物D,C7H12O2,D的IR圖上在1750-1700cm-1有強(qiáng)吸收,而在1HNMR譜圖上有兩組峰具有如下特征：一組為10〔1H,t,另一組在2〔3H,s。C在過氧化物存在下與氫溴酸作用得到E,C7H13Br,E經(jīng)水解得到化合物B。試推導(dǎo)出化合A到E的結(jié)構(gòu)?！泊髮W(xué)200315．化合物A,C9H12O,IR在3600cm-1、3030cm-1、760cm-1、700cm-1有特征吸收；HNMR譜數(shù)據(jù)如下：7.2〔5H,s、4.4〔1H,t、2.7〔1H,s、1.6〔2H,m、0.9〔3H,t。推出A的結(jié)構(gòu)?！泊髮W(xué)200316．化合物A,C7H15N,與碘甲烷反應(yīng)得到一個水溶性化合物B,C8H18NI,B與AgOH的懸浮水溶液加熱得到C,C8H17N,當(dāng)C再與碘甲烷反應(yīng)并與AgOH的懸浮水溶液加熱得到D,C6H10和三甲胺。D能吸收2mol氫氣得到E,C6H14。E的NMR譜顯示一個七重峰和一個雙峰,它們的相對強(qiáng)度比為1：6。試推測A、B、C、D的結(jié)構(gòu)。〔大學(xué)200317．化合物A和B,化學(xué)式均為C10H12O,IR：1720cm-1處均有強(qiáng)吸收；NMR：〔A：7.2〔5H,s、3.6〔2H,s、2.3〔2H,q、1.0〔3H,t；〔B：7.1〔5H,s、2.7〔2H,t、2.6〔2H,t、1.9〔3H,s。試推出A、B的結(jié)構(gòu)?！泊髮W(xué)200318．化合物C8H11N,具有旋光性,可溶于稀鹽酸水溶液中,與HNO2反應(yīng)放出氮氣；NMR在約7.0有吸收峰。推測其結(jié)構(gòu)。〔大學(xué)200619．某化合物A〔C7H12O3用I2/NaOH處理給出黃色沉淀,A與2,4-二硝基苯肼給出黃色沉淀。A與FeCl3溶液顯色。A用稀的NaOH溶液處理后酸化熱解放出CO2得化合物B及一分子乙醇。B的IR在1720cm-1處有強(qiáng)吸收,B的NMR數(shù)據(jù)如下：2.1〔3H,s、2.5〔2H,q、1.1〔3H,t。試推斷A、B的結(jié)構(gòu)并解釋。〔大學(xué)200420．化合物A〔C5H10經(jīng)臭氧分解得到產(chǎn)物之一是B〔C4H8O,B的IR在1720cm-1有吸收峰,其NMR顯示三個信號峰0.9、2.2、2.4。試確定A和B的結(jié)構(gòu)?！泊髮W(xué)200621．一個旋光化合物A〔C12H16O3,用LiAlH4還原得到不旋光的化合物B〔C10H14O2。A和B的UV光譜都與甲苯的相同,B分子中無手性碳原子。試推測A和B的結(jié)構(gòu)式?！泊髮W(xué)200622．某中性化合物A〔C7H13O2Br,一般方法不能使其生成肟或苯腙。A具有光學(xué)活性,其光譜數(shù)據(jù)如下：IR〔cm-1：1740、2950、〔3000以上無吸收A在酸性條件下生成B和C。B具有光學(xué)活性。它的NMR譜數(shù)據(jù)如下：1.08〔3H,t、2.07〔2H,五重峰、4.23〔1H,t、10.92〔1H,s。試推出A、B和C的結(jié)構(gòu)式。〔大學(xué)200623．化合物A〔C10H13NO的質(zhì)子核磁共振譜圖為δ=1.9〔s,3H,2.2〔s,3H,3.2〔s,3H和7.5〔m,4H。A不溶于水、稀堿和稀酸。A與NaOH水溶液加熱后酸化生成乙酸和一個銨鹽,從這個銨鹽可以得到游離胺B〔C8H11N。B與對甲苯磺酰氯反應(yīng)生成不溶于NaOH溶液的固體。B經(jīng)高壓催化加氫產(chǎn)生C〔C8H17N,C與2摩爾MeI反應(yīng)生成D,D與濕的Ag2O作用然后加熱產(chǎn)生三甲胺和3-甲基環(huán)己烯。確定A、B、C、D的構(gòu)造式,并歸屬A的各種化學(xué)位移的氫。〔理工200324．化合物A,C6H12O3,其紅外光譜在1710㎝-1處有強(qiáng)的吸收。A與I2/NaOH溶液作用得到黃色沉淀,與Tollen試劑無銀鏡反應(yīng)。但若用稀硫酸處理后所得的化合物與Tollen試劑有銀鏡反應(yīng)。A的1HNMR譜數(shù)據(jù)如下：δ=2.1〔3H,s、2.6〔2H,d、3.2〔6H,s、4.7〔1H,m。寫出A的構(gòu)造式及相關(guān)反應(yīng)式?！怖砉?00425．化合物CH3COCHMeCOOEt在EtOH-EtONa中處理后加入環(huán)氧乙烷,得到一化合物A〔C7H10O3。A的紅外光譜在1745cm-1和1715cm-1處有兩個強(qiáng)吸收峰；氫核磁共振譜表明化合物A有四組不同化學(xué)環(huán)境的氫質(zhì)子信號,δ=1.3<s,3H>,δ=1.7<t,2H>,δ=2.1<s,3H>,δ=3.9<t,2H>。寫出相關(guān)的反應(yīng)式及產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),并對化合物A的氫核磁共振譜進(jìn)行歸屬。〔華中科技大200426．一個化合物Y,分子式為C3H5Cl2O2,其NMR譜數(shù)據(jù)如下：δH1.73〔3H,d,4.47〔1H,q,11.22〔1H,s。推測其可能的結(jié)構(gòu)?！踩A東師大200327．一個化合物A,化學(xué)式為〔C3H6Br2,與NaCN作用得到B〔C5H6N2,B在酸性水溶液中水解得到C,C與乙酸酐在一起共熱得到D和乙酸,D的紅外光譜在1755和1820㎝-1處有吸收,1HNMR在δ=2.0〔2H呈五重峰,2.8〔4H呈三重峰。推測A～D的結(jié)構(gòu),寫出它們之間的轉(zhuǎn)化方程式,標(biāo)出D的各峰的歸屬,并判別化合物C的NMR有幾組峰？每組峰的裂分情況如何？〔華東師大200328．化合物A〔C7H15N用碘甲烷處理生成水溶性的鹽B〔C8H18IN。將B和氧化銀水懸浮液共熱,生成C〔C8H7N。C用碘甲烷處理,隨之同氧化銀水懸浮液共熱,生成三甲胺和D〔C6H10。D獲得2mol氫氣生成E〔C6H14。E的核磁共振顯示七重峰和二重峰〔相對強(qiáng)度1：6。寫出A、B、C、D和E的構(gòu)造式。29．化合物A〔C8H18O2,可與乙酰氯反應(yīng),但與高碘酸不反應(yīng),A的光譜數(shù)據(jù)如下：IRν〔cm-1：3350〔寬,1470,1380,1050。1HMRδ〔ppm：1.20〔s,12H,4.50〔s,4H,1.90〔s,2H。請推測A的結(jié)構(gòu),并對其光譜數(shù)據(jù)加以解釋?！泊髮W(xué)199930．一非共軛雙烯A〔C9H16在核磁共振氫譜中顯示出3個烯鍵氫,其與過量的臭氧反應(yīng),接著還原水解產(chǎn)生2摩爾乙醛及化合物B〔C5H8O2,B可溶于稀堿,接著在堿溶液中分解產(chǎn)生化合物C<C4H8O>和甲酸鹽,C可與苯肼反應(yīng),C與次碘酸鈉溶液反應(yīng)后產(chǎn)生碘仿。B的光譜數(shù)據(jù)如下：IRν〔cm-1：3200〔寬,2700,1650。1HMRδ〔ppm：1.20<t,3H>,1.30〔s,1H,2.80〔q,2H,4.50〔d,1H,7.00〔d,1H?！?寫出A、B和C的結(jié)構(gòu)式；〔2寫出A可能的異構(gòu)體的構(gòu)型式,并用中文命名；〔3解釋B溶于堿的原因,并寫出B在堿溶液中分解的機(jī)理?！泊髮W(xué)199931．化合物A<C14H12>的NMR數(shù)據(jù)如下：7.1<2H,s>；7.2-7.5<10H,m>。A與稀冷的KMnO4的堿性溶液反應(yīng),得到產(chǎn)物B<C14H14O2>無旋光性,但B可拆分為一對對映體B1和B2。寫出A和B1及B2的結(jié)構(gòu)式。〔復(fù)旦大學(xué)200032．某研究生為搞清反應(yīng)a中烯丙基向羰基的加成是發(fā)生在烯丙基鹵代物的α-位還是γ-位設(shè)計了反應(yīng)b,并成功地解決了上述問題?！?根據(jù)產(chǎn)物B的波譜數(shù)據(jù)寫出其結(jié)構(gòu),并對B的NMR數(shù)據(jù)進(jìn)行歸屬；〔2如果反應(yīng)得到的是另一形式的加成產(chǎn)物,試說明它與B的最特征的NMR譜區(qū)別?；衔顱的波譜數(shù)據(jù)如下：IR主要吸收峰：3600、3010、2970、2870、1640、1620、1590㎝-1等；NMR：1.0〔6H,s；3.3〔1H,s,加D2O后該峰消失；4.5〔1H,s；4.8~5.2〔2H,m；5.6~6.1〔1H,m；6.6~7.3〔4H,m；8.4〔1H,s,加D2O后該峰消失ppm?！矎?fù)旦大學(xué)200033．某無色液體有機(jī)化合物,具有類似茉莉清甜的香氣,在新鮮草莓中微量存在,在一些口香糖中也有使用。MS分析得到分子離子峰為164,基峰m/z=91；元素分析結(jié)果如下：C：73.15%、H：7.37%、O：19.48%；其IR在～3080㎝-1有中等強(qiáng)度的吸收,在～1740㎝-1及～1230㎝-1有強(qiáng)吸收；1HNMR：δ～7.20〔5H,m、5.34〔2H,s、2.29〔2H,q,J=7.1Hz、1.14〔3H,t,J=7.1Hz。該化合物的水解產(chǎn)物與FeCl3水溶液不顯色。請根據(jù)上述有關(guān)數(shù)據(jù)推導(dǎo)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu),并對IR的主要吸收峰及1HNMR的化學(xué)位移進(jìn)行歸屬。〔復(fù)旦大學(xué)200434．化合物A〔C10H14,UV在λ=236nm有吸收,催化氫化得到C10H18,A用臭氧氧化后用Zn/CH3COOH處理得到：〔1提出A的三個可能的結(jié)構(gòu)；〔2化合物A與順丁烯二酸酐反應(yīng)得到Diels-Alder產(chǎn)物；〔3提出A的結(jié)構(gòu),寫出各反應(yīng)?！仓锌圃?00435．化合物A,mp21℃,元素分析：C：79.97、H：6.71、O：13.32；MS、IR和NMR譜如下所示。提出A的結(jié)構(gòu)式并解釋三譜的歸屬。〔中科院200436.某化合物A,C8H12,能加三分子溴,經(jīng)KMnO4氧化只得到一種產(chǎn)物B,C4H6O,B的IR在1700㎝-1有強(qiáng)吸收；HNMR有四組吸收峰,δ〔ppm都在0.5-2.7之間,強(qiáng)度為3：1：1：1。試推測A、B的結(jié)構(gòu)并予以解釋?！仓锌圃?005第35題質(zhì)譜圖第35題紅外圖第35題核磁共振譜37．天然產(chǎn)物長葉薄荷酮F為一個萜烯,與乙酰乙酸乙酯在EtONa存在下進(jìn)行反應(yīng)所得產(chǎn)物經(jīng)水解后脫水脫羧,得到三種產(chǎn)物G、H、I,分子式均為C13H20O?！瞐用反應(yīng)式表示每一產(chǎn)物的形成；〔b利用以下光譜數(shù)據(jù)提出一個產(chǎn)物的正確結(jié)構(gòu)：IR：1675㎝-1有強(qiáng)吸收；HNMR：δ〔ppm0.97〔d,3H,1.1〔s,6H,2.0-2.2〔m,8H,2.3〔s,2H,6.1〔s,1H?！仓锌圃?00538．化合物A和B分子式均為C9H8O,其IR在1715均有一強(qiáng)吸收。A和B經(jīng)KMnO4氧化均得到鄰苯二甲酸。1HNMR數(shù)據(jù)如下：A：3.4〔s、7.3〔m；B：2.5〔t、3.1〔t、7.3〔m。推測A和B的結(jié)構(gòu),并對光譜數(shù)據(jù)進(jìn)行歸屬。〔大學(xué)200339．〔4分某化合物A〔C10H12O,與羥胺和苯肼都呈正反應(yīng),它的光譜數(shù)據(jù)如下：IR：1680㎝-1、758㎝-1、690㎝-1；NMR：7.5和7.9〔5H,m、2.8〔2H,t、1.6〔2H,m、0.9〔3H,t。試推測A的結(jié)構(gòu)式?！泊髮W(xué)200540．根據(jù)HNMR圖寫出有機(jī)酸H〔C5H9ClO2、I〔C3H5ClO2、J〔C5H8O2、K〔C15H14O2?！泊髮W(xué)2004第40題化合物H圖第40題化合物I圖第40題化合物J圖第40題化合物K圖41．化合物A〔C3H4O的紅外光譜在3500-3200㎝-1區(qū)間有一個強(qiáng)而寬的吸收,在2100㎝-1有一個中等強(qiáng)度的尖銳吸收峰。A的HNMR譜圖如下?！泊髮W(xué)200542．AcompoundH<C10H14O>dissolvesinaqueoussodiumhydroxide,butisinsolubleinaqueoussodiumbicarbonate.CompoundHreactswithbromineinwatertoyieldadibromoderivative<C10H12Br2O>.The3000-4000㎝-1regionoftheinfraredspectrumofHshowsabroadpeakcenteredat3250㎝-1;the680-840㎝-1regionshowsapeakat830㎝-1.TheNMRspectrumofHgivesthefollowing：δ=1.3<9H,s>,δ=4.9<1H,s>,δ=7.0<4H,m>.WhatisthestructureofH?<中國藥科大學(xué)2004>43．一個未知物A〔C10H12O2,IR：3010、2900、1735、1600、1500㎝-1處有較強(qiáng)的吸收。NMR：7.3〔5H,s、5.1〔2H,s、2.4〔2H,q、1.2〔3H,t。試推測化合物A的結(jié)構(gòu)?！仓袊幙拼髮W(xué)200544．A的分子式C10H16,經(jīng)酸性KMnO4加熱氧化后所得產(chǎn)物B再與重氮甲烷反應(yīng)得到C。C的光譜數(shù)據(jù)為：1HNMR：3.68〔6H,s、1.90〔4H,q,J=7Hz、0.77〔6H,t,J=7Hz；13CNMR：8.1〔q、24.8〔t、51.7〔q、58.3〔s、171.7〔s；IR：1730cm-1?！踩A東理工大學(xué)200445．根據(jù)1HNMR數(shù)據(jù)給出化合物A的結(jié)構(gòu)：分子式C9H12,δH：7.25〔5H,m、2.90〔1H,7重峰,J=7Hz、1.22〔6H,d,J=7Hz。對譜學(xué)數(shù)據(jù)給以說明。〔華東理工大學(xué)200546．給出NCCH2CO2CH2CH3的IR、MS的特征吸收峰和1HNMR、13CNMR的特征峰值及其峰形?！踩A東理工大學(xué)200547．化合物A,分子離子峰m/e=97,IR譜中在2200和1710cm-1附近有吸收,NMR譜數(shù)據(jù)如下：2.2〔3H,s；2.6〔2H,t；2.8〔2H,t。試推導(dǎo)A的結(jié)構(gòu)?！泊髮W(xué)200148．化合物A<C10H14O>,能溶于NaOH水溶液,而不溶于NaHCO3溶液,與Br2/H2O反應(yīng)得到化合物B<C10H12Br2O>?；衔顰的IR和NMR譜數(shù)據(jù)如下：IR：3250<b>；830cm-1有吸收峰；NMR：1.3<s,9H>；4.9<s,1H>；7.0<m,4H>ppm。試推測A的結(jié)構(gòu),并指出IR和NMR譜中各峰的相應(yīng)歸屬?！泊髮W(xué)200249．化合物A分子式為C8H16O,不與金屬鈉、NaOH及KMnO4反應(yīng),而能與濃HI酸作用生成化合物B<C7H14O>。B與濃硫酸作用生成化合物C,C經(jīng)臭氧化水解得到化合物D<C7H12O2>,D的IR譜圖上在1750-1700㎝-1處有強(qiáng)吸收,而在NMR圖中有兩組峰具有如下特征：一組在δ10〔1H,t,另一組為2ppm<3H,s>。C在過氧化物存在下與氫溴酸作用得到E<C7H13Br>,E經(jīng)水解得到化合物B。試推導(dǎo)出A～E的結(jié)構(gòu)式?！矕|北師大學(xué)200350．化合物C,IR〔㎝-1：3030、1725、1620、1450、1380、1300、1250、1200、970；MS〔m/z100〔M+、85、69〔100、41；1HNMR〔δppm1.7〔3H,d、3.7〔3H,s、5.6〔1H,m,J=16、6.6〔1H,m,J=16。請推出化合物C的結(jié)構(gòu)?！泊髮W(xué)199851．化合物D：1HNMR〔δppm1.1〔3H,t、3.8〔2H,q、6.9〔4H,d×d；MS：M+/M+2≈3/1,M+為156.5。推測化合物D的結(jié)構(gòu)?！泊髮W(xué)199852．化合物E〔C10H12O,1HNMR〔δppm1.0〔3H,t、2.2〔2H,q、2.8〔2H,s、7.3〔5H,s。請推出化合物E的結(jié)構(gòu)式?！泊髮W(xué)199853．化合物B〔C5H8O2IRυmax1779和1170〔br,強(qiáng),1385㎝-1；1HNMRδ4.55〔1H,m,2.5〔2H,t,1.6〔2H,m,1.3〔3H,d；MS：m/z100〔M+,85,56〔100基峰。試推出化合物B的結(jié)構(gòu)?！泊髮W(xué)200154．化合物C〔C10H11ClO,在AlCl3作用下得到化合物D〔C10H10O。D的IR在1690〔強(qiáng)、750；NMR：7.5〔m,3.1〔2H,t,2.5〔2H,t,2.0〔2H,m。推出C、D的結(jié)構(gòu)?！泊髮W(xué)200155．化合物E〔C8H8O3IR：3200〔寬,1700〔強(qiáng),1200〔強(qiáng),750cm-1；NMR：10.5〔1H,s,6.5-7.8〔m,4H,3.8〔3H,s。寫出E的結(jié)構(gòu)?！泊髮W(xué)200156．某化合物分子式為C4H6O,其紫外光譜在213和320nm處有吸收,ε值分別為7100和27；IR有3000、2900、1675〔最強(qiáng)和1602cm-1等吸收；NMR為2.1<3H,s>、5.6～6.0ppm處有三個多重峰,強(qiáng)度各為1H。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式,并說明理由?！惭舆叴髮W(xué)200457．化合物A分子式為C4H7N,IR譜在2273㎝-1有吸收峰,NMR譜數(shù)據(jù)如下：1.33<6H,d>、2.82<1H,m>ppm。試推導(dǎo)A的結(jié)構(gòu)?！矌煷髮W(xué)200258．化合物A的分子式為C9H10O,碘仿反應(yīng)試驗呈陰性,IR譜中1690㎝-1有一個強(qiáng)吸收,NMR中在1.2<3H,t>,3.0<2H,q>,7.7<5H,m>。試推導(dǎo)A的結(jié)構(gòu)式。A的異構(gòu)體B的碘仿反應(yīng)呈陽性,IR在1705㎝-1處有一個強(qiáng)吸收,NMR在2.0<3H,s>,3.5<2H,s>,7.1<5H,m>。推導(dǎo)出B的結(jié)構(gòu)式?！矌煷髮W(xué)200359．一個未知物C10H12O2,IR：3010、2900、1735、1600、1500㎝-1處有較強(qiáng)吸收,NMR：δ7.3<5H,s>、5.1<2H,s>、2.4<2H,q>、1.2<3H,t>。推測其結(jié)構(gòu)。〔首都師大學(xué)200360．在乙?；骋浑s環(huán)化合物時,得到化合物A,分子式為C8H10O3,NMR譜如下：δ7.08<1H,d>、6.13<1H,d>、6.78<2H,q>、2.38<3H,s>、1.2<3H,t>。寫出A的可能結(jié)構(gòu)。〔西北大學(xué)200161.化合物A和B有同一分子式,C8H11N,A的NMR譜為：δ1.3<3H,d>、1.4<2H,s>、4.0<1H,q>、7.2<5H,s>。B的NMR譜為：1.4<1H,s>、2.5<3H,s>、3.8<2H,s>、7.3<5H,s>；B的IR譜在3400、1500、740、690㎝-1處有吸收。A有旋光性而B沒有,A與B和對甲苯磺酰氯反應(yīng)都有沉淀生成,再用NaOH處理只有A的沉淀消失。A、B用KMnO4處里得到同一種酸。推出A、B的結(jié)構(gòu)式,并寫出反應(yīng)式?！参鞅贝髮W(xué)2003第62題圖62．一個化合物分子式為C6H10O3,根據(jù)下面提供的NMR譜圖和IR、UV數(shù)據(jù),推斷確定其結(jié)構(gòu)式〔不加分析,直接寫出結(jié)構(gòu)。IR：大于3000㎝-1無吸收,1715㎝-1和1740㎝-1有兩個強(qiáng)吸收,1375㎝-1有一個中等強(qiáng)度的吸收；UV：在250nm有一個吸收?！矌煷髮W(xué)200063．化合物K<C4H8O2>IR在1720、3600~3200㎝-1有特征吸收,NMR譜圖如下,寫出K的結(jié)構(gòu)〔南開大學(xué)200264．化合物M<C5H7NO2>不使溴褪色,也不與羰基試劑作用。它的IR在2250和1750㎝-1有特征吸收,NMR譜圖如下,寫出M的結(jié)構(gòu)〔南開大學(xué)200365．某化合物分子式為C4H8O2,它的紅外光譜在3500cm-1和1735cm-1處有強(qiáng)的吸收峰。其核磁共振譜數(shù)據(jù)如下：δ=11.0〔1H,s、2.5〔1H,七重峰、1.1〔6H,d。請寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式?！步洗髮W(xué)200566．一個中性化合物C7H13O2Br,與苯肼和羥胺均無反應(yīng)。IR在2895-2850cm-1區(qū)域有吸收峰,而在3000cm-1以上區(qū)域沒有吸收峰；另外一個較強(qiáng)的吸收峰在1740cm-167．某化合物A〔C5H10O和B互為異構(gòu)體,它們的IR在1720cm-1有強(qiáng)吸收,其NMR波譜分別為：A：δ1.05〔t、2.47〔q；B：1.02〔d、2.13〔s、2.22〔m。推出A和B的結(jié)構(gòu)式,并加以合理的解釋?！泊髮W(xué)200568.某醛的分子式為C4H8O,試根據(jù)下列MS信息推測結(jié)構(gòu),并說明這些碎片是怎么產(chǎn)生的?m/e72<M1>；m/e44<基峰>；m/e29。〔大學(xué)200469．將乙酸乙酯〔含微量乙醇用Na處理時得到A,C6H10O3,A能與2,4-二硝基苯肼產(chǎn)生黃色固體,也能與FeCl3顯色。已知A的NMR數(shù)據(jù)有：δ4.1〔2H,q、1.35〔3H,t、3.6〔2H,s2.3〔3H,s。試回答：〔1寫出A的結(jié)構(gòu)及其系統(tǒng)名稱；〔2寫出乙酸乙酯轉(zhuǎn)變?yōu)锳的過程；〔3將A的NMR數(shù)據(jù)進(jìn)行歸屬；〔4除了前述譜峰外,還可以看到δ12.1、5.1和1.8ppm有很弱的吸收峰,說明其產(chǎn)生的原因?！惭舆叴髮W(xué)70．某未知物的IR、NMR和MS數(shù)據(jù)如下：IR：3300cm-1〔w、2950-2850cm-1〔s、1460cm-1〔s、1380-1370cm-1〔s,雙峰、1175-1140cm-1〔sNMR：δ1.0〔12H,d、2.9〔2H,七重峰、0.6〔1H,s；MS：101〔M+,7%、86〔80%、44〔100%。請?zhí)岢鲈摶衔锏慕Y(jié)構(gòu),并作簡要的說明。71．某化合物從質(zhì)譜圖上得知分子量〔m/e為154和156。IR在1690cm-1處有強(qiáng)吸收,PMR觀察到兩種氫,強(qiáng)度比為5：2。試問它是下面化合物的哪一種？二、選擇題1．比較下列三種C-H鍵在紅外光譜中吸收波數(shù)的大小。〔理工2003A≡C-HB=CH-HC-CH2-H2．比較下列化合物在1HNMR譜中化學(xué)位移的大小。〔理工2003ACH3FBMe3PCMe2SDMe43．在質(zhì)譜中M+和M+2峰的強(qiáng)度幾乎相等時,預(yù)示著它含有：〔大學(xué)2003ANBOCBrDCl4．一個化合物的NMR：δ=4.1〔七重峰,1H、3.1〔單峰,3H、1.55〔二重峰,6H。此化合物的結(jié)構(gòu)為：〔大學(xué)20035．在UV光譜中出現(xiàn)K帶和R帶的結(jié)構(gòu)是：〔大學(xué)20036．碳碳三鍵在IR中的特征吸收位置是：〔大學(xué)2003A1660cm-1B2200cm-1C3010cm-17.乙酸乙酯在1HNMR中的自旋系統(tǒng)為：AAX5BA3B2X3CA3M28．分子式為C5H8的化合物,其IR光譜在3100、2900、2100、1470及1375cm-1處有吸收,其結(jié)構(gòu)應(yīng)為：〔大學(xué)20049．某化合物的1HNMR光譜為<δ>：0.9<3H,d>,1.1<6H,s>,2.0~2.2<8H,m>,2.3<2H,s>,6.5<1H,s>。對應(yīng)下列哪一個結(jié)構(gòu)?〔大學(xué)200410．下列化合物IRvC=O從高波數(shù)到低波數(shù)的順序為〔中科院2005ACH3CO2EtBCH3COClCCH3CONH2DCH3CO2HEPhCONH11.指出下列化合物中有幾種氫。〔中科院2005<A>丙烯<B>1,2-二甲基環(huán)丙烷<C>2-氯丁烷<D>丁酮12．下列化合物的UV光譜中,吸收波長最大的結(jié)構(gòu)是〔大學(xué)199813．在NMR譜中,兩個羥基的δ值分別為10.5和5.2的結(jié)構(gòu)是〔大學(xué)199814．下列化合物中羰基IR吸收頻率最高的是,最低的是〔大學(xué)200115．把下列化合物按紫外吸收波長由長到短的順序排列〔延邊大學(xué)2004<I>1,3-環(huán)辛二烯〔II1,5-環(huán)辛二烯<III>1,3,5-環(huán)辛三烯<IV>4-甲基-1,3-環(huán)辛二烯16．下列官能團(tuán)的紅外吸收頻率的高低順序為〔師大2002aυO(shè)-HbυC-HcυC≡CdυC=C17．在下列不飽和羰基化合物中,其紫外吸收λmax最長的是〔師大200218．下列化合物對紫外光吸收波長的順序為〔首都師大2002aCH3CH=CH-CH=CH2bCH2=CH-CH=CH2cCH2=CHCH2CH=CH2dCH2=CH-CH=CH-CH=CH219．下列化合物的NMR譜中只有兩個峰的是：20．化合物C3H6O的IR表明在3600cm-1和1021cm21．CaH3-CbH2-O-CcH2-OCH2CH3分子中,質(zhì)子Ha、H