有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)大綱

PAGEPAGE10課程教學(xué)大綱課程名稱：基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)III適用專業(yè)：化學(xué)（師范）課程類別：實(shí)驗(yàn)課制定時間：2009.8.26教務(wù)處制基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)III教學(xué)大綱(２００9年修訂)課程代碼:0091100705課程性質(zhì)：獨(dú)立設(shè)課課程分類：專業(yè)課程實(shí)驗(yàn)學(xué)分：2學(xué)分實(shí)驗(yàn)學(xué)時：90學(xué)時適用專業(yè)：化學(xué)(師范)開課單位：化學(xué)學(xué)院一、實(shí)驗(yàn)教學(xué)目標(biāo)基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)3是化學(xué)（師范）專業(yè)學(xué)生必修的一門獨(dú)立的基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)課。其課程的教學(xué)目標(biāo)：使學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本技能；學(xué)會正確選擇有機(jī)化合物的合成、分離、提純與分析鑒定的方法；并且培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度、規(guī)范化的操作技能，良好的實(shí)驗(yàn)習(xí)慣。通過實(shí)驗(yàn)，加深學(xué)生對有機(jī)化學(xué)基本理論與概念的理解，并在分析問題和解決問題、實(shí)驗(yàn)技能、實(shí)驗(yàn)設(shè)計、創(chuàng)新意識與創(chuàng)新能力等方面有較大的提高。增強(qiáng)應(yīng)用所學(xué)的反應(yīng)及理論解決實(shí)際問題的能力。為了達(dá)到以上目的，化學(xué)基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)三主要內(nèi)容包括三個方面：基本操作、合成實(shí)驗(yàn)（包括驗(yàn)證、綜合、設(shè)計實(shí)驗(yàn)）及性質(zhì)實(shí)驗(yàn)。二、主要儀器名稱名稱有機(jī)化學(xué)合成實(shí)驗(yàn)綜合玻璃儀器、有機(jī)化學(xué)合成微型實(shí)驗(yàn)綜合玻璃儀器、微波輻射合成儀器、循環(huán)水真空泵、電光天平、電子天平、離心機(jī)、電加熱設(shè)備、旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器、熔點(diǎn)測定儀、旋光儀、紅外光譜儀、紫外光譜儀、阿貝折光儀。三、實(shí)驗(yàn)基本要求實(shí)驗(yàn)方式主要為在教師指導(dǎo)下由學(xué)生獨(dú)立完成實(shí)驗(yàn)。本實(shí)驗(yàn)課程為單獨(dú)設(shè)課，開課后，任課教師需向?qū)W生講清課程的性質(zhì)、任務(wù)、要求、課程安排和進(jìn)度、平時考核內(nèi)容、期末考試辦法、實(shí)驗(yàn)守則、實(shí)驗(yàn)室開放措施、實(shí)驗(yàn)室安全制度以及其它各項(xiàng)規(guī)章制度等。對學(xué)生具體要求如下：（一）學(xué)生進(jìn)實(shí)驗(yàn)室做實(shí)驗(yàn)前必須認(rèn)真預(yù)習(xí)，掌握實(shí)驗(yàn)?zāi)康?、原理及?shí)驗(yàn)要求等，并交驗(yàn)預(yù)習(xí)報告。（二）做實(shí)驗(yàn)時，要嚴(yán)肅認(rèn)真，精心操作、仔細(xì)觀察、積極分析思考，如實(shí)記錄實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)。要聽從實(shí)驗(yàn)指導(dǎo)教師的指導(dǎo)，要遵守實(shí)驗(yàn)儀器設(shè)備的操作規(guī)程，注意人身安全，愛護(hù)實(shí)驗(yàn)設(shè)備，規(guī)范操作，減少環(huán)境污染；儀器設(shè)備發(fā)生故障應(yīng)立即停止使用，并報告實(shí)驗(yàn)指導(dǎo)教師。（三）實(shí)驗(yàn)完后，清潔儀器、整潔實(shí)驗(yàn)臺面。經(jīng)指導(dǎo)老師在實(shí)驗(yàn)記錄本上簽字，做好記錄，同意后方可離去。下次實(shí)驗(yàn)時，上交上次的實(shí)驗(yàn)報告。對學(xué)生綜合性、設(shè)計性實(shí)驗(yàn)具體要求如下：（一）學(xué)生要根據(jù)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容查閱有關(guān)文獻(xiàn)，提前一周設(shè)計出合成、純化方案及裝置。（二）師生共同討論實(shí)驗(yàn)方案的可行性，制定出行之有效的合成方案。（三）學(xué)生實(shí)施合成實(shí)驗(yàn)時，要采用小量和半微量進(jìn)行合成，教師要進(jìn)行相應(yīng)的指導(dǎo)。（四）學(xué)生實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，要上交合格的實(shí)驗(yàn)產(chǎn)品、有關(guān)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)測試的結(jié)果（如熔點(diǎn)、折光率、紅外光譜等）、實(shí)驗(yàn)報告。四、實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目設(shè)置與內(nèi)容（第3學(xué)期必做實(shí)驗(yàn)39學(xué)時，選做實(shí)驗(yàn)學(xué)時6學(xué)時；第4學(xué)期必做實(shí)驗(yàn)30學(xué)時，選做實(shí)驗(yàn)學(xué)時15學(xué)時）（第三學(xué)期）序號實(shí)驗(yàn)名稱內(nèi)容提要實(shí)驗(yàn)學(xué)時每組人數(shù)實(shí)驗(yàn)類型開出要求1基礎(chǔ)知識課程的性質(zhì)、任務(wù)、要求、課程安排和進(jìn)度、平時考核內(nèi)容、期末考試辦法、常用儀器清理、認(rèn)識和洗滌、實(shí)驗(yàn)守則、實(shí)驗(yàn)室開放措施及實(shí)驗(yàn)室安全制度等3２驗(yàn)證必做2有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)技術(shù)演示（多媒體課件）有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)儀器、裝置、單元操作演示3全體學(xué)生驗(yàn)證必做3熔點(diǎn)、沸點(diǎn)及折光率的測定毛細(xì)管法測定固體有機(jī)化合物的熔點(diǎn)微量法測定液體有機(jī)化合物的沸點(diǎn)利用阿貝折光儀測定液體有機(jī)化合物的折光率３３３２驗(yàn)證1必做2，3選做4重結(jié)晶水重結(jié)晶提純固體有機(jī)化合物有機(jī)溶劑重結(jié)晶提純固體有機(jī)化合物混合溶劑法重結(jié)晶提純固體有機(jī)化合物３３３２驗(yàn)證必做（3選1）5蒸餾及分餾常壓蒸餾與分餾減壓蒸餾水蒸氣蒸餾３３３２驗(yàn)證1必做2，3選做６萃取用乙醚萃取水溶液中的醋酸分離苯甲酸和萘的混合物３２驗(yàn)證必做（2選1）7含乙酰苯胺的有機(jī)廢液的處理綜合所學(xué)基本操作對含乙酰苯胺的有機(jī)廢液進(jìn)行處理，回收乙酰苯胺和有機(jī)溶劑工藝流程簡單，回收率高6１設(shè)計選做8色譜薄層色譜柱色譜紙色譜３３３２驗(yàn)證1，2必做3選做環(huán)己烯的制備環(huán)己醇為原料，濃硫酸催化脫水制烯烴分餾裝置、分液與洗滌、液體有機(jī)物的干燥、常壓蒸餾環(huán)己烯的IR、1HNMR的測定、解析6２綜合必做正溴丁烷的制備叔丁基氯的制備溴苯的制備①濃H2SO4催化下，HX與1°ROH反應(yīng)制備鹵代烴的原理和操作方法；②回流、攪拌、尾氣吸收、分液與洗滌、液體有機(jī)物的干燥、常壓蒸餾；③1HNMR的測定、解析①濃HCl與3°ROH反應(yīng)制備鹵代烴的原理和操作方法；②分液漏斗的使用、分液與洗滌、液體有機(jī)物的干燥、蒸餾①Fe催化下，Br與苯反應(yīng)制備溴苯的原理和操作方法；②回流、攪拌、滴液漏斗的使用、尾氣吸收、分液與洗滌、液體有機(jī)物的干燥、高沸點(diǎn)物質(zhì)的蒸餾、有機(jī)溶劑中重結(jié)晶③IR、1HNMR的測定、解析6３３２綜合必做（3選1）藥物APC組分的分離與快速鑒定薄層色譜法在分離、鑒定化合物方面的應(yīng)用制板、選擇和配制展開劑、展開劑組成與Rf的關(guān)系、展開與顯色定性給出APC組分6１設(shè)計選做乙醚的制備正丁醚的制備①濃H2SO4催化下，1°ROH分子間脫水制備醚的原理和操作方法；②低沸點(diǎn)物質(zhì)的制備、蒸餾和接受裝置；可逆反應(yīng)提高產(chǎn)率的方法、滴液漏斗的使用、分液與洗滌、液體有機(jī)物的干燥；①濃H2SO4催化下，1°ROH分子間脫水制備醚的原理和操作方法；②水分水器的使用、分液與洗滌、液體有機(jī)物的干燥；蒸餾３３２綜合選做環(huán)己酮的制備酸性重鉻酸鈉氧化2°ROH制備環(huán)己酮的原理和方法簡易水蒸餾操作、鹽析、分液與萃取、液體有機(jī)物的干燥；高沸點(diǎn)物質(zhì)的蒸餾IR、1HNMR的測定與解析３２綜合選做1-苯乙醇的制備NaBH4還原法制備醇的原理和方法減壓蒸餾通過查閱并篩選文獻(xiàn)完成實(shí)驗(yàn)，考察學(xué)生對文獻(xiàn)實(shí)驗(yàn)的理解和獨(dú)立操作能力6２設(shè)計選做己二酸的制備硝酸氧化2°ROH制備環(huán)己酮的原理和方法回流、攪拌、尾氣吸收、滴液漏斗的使用、過濾與洗滌、水法重結(jié)晶IR的測定、解析３２綜合必做廢棄苯甲醛的處理利用醛易氧化的特點(diǎn)，用提供的氧化劑將不穩(wěn)定的苯甲醛轉(zhuǎn)化為穩(wěn)定的苯甲酸或苯甲酸鈉提供的氧化劑有：H2O2、NaClO、HNO3、KMnO4、空氣中的O2原料價廉、易得，工藝流程簡單，回收率高（結(jié)合工業(yè)生產(chǎn)實(shí)際）61設(shè)計選做苯甲酸乙酯的制備濃H2SO4催化下，羧酸和醇酯化制備酯的原理和操作方法；酯的用途回流操作、水分水器的使用、分液與洗滌、液體有機(jī)物的干燥；低沸點(diǎn)和高沸點(diǎn)物質(zhì)的蒸餾IR、1HNMR的測定、解析3２綜合選做乙酸異戊酯的制備乙酸乙酯的制備乙酰水楊酸的制備①濃H2SO4催化下，羧酸和醇酯化制備酯的原理和操作方法②回流、分液與洗滌、液體有機(jī)物的干燥；高沸點(diǎn)物質(zhì)的蒸餾③IR的測定、解析①濃H2SO4催化下，乙酸和乙醇酯化制備酯的原理和操作方法②可逆反應(yīng)提高產(chǎn)率的方法；滴液漏斗的使用、回流、蒸餾、分液與洗滌、液體有機(jī)物的干燥；③產(chǎn)品進(jìn)行氣相色譜分析和IR、1HNMR的測定、解析①濃H2SO4催化下，乙酸酐和水楊酸反應(yīng)制備酯的原理和操作方法②冷卻和結(jié)晶、固體的干燥、粗品的純化③IR和1HNMR的測定、解析３３３２綜合選做（3選1）苯乙酮的制備Fridel-Ccafts?；磻?yīng)制備芳香族酮的原理和方法無水操作、回流裝置與氣體吸收裝置；滴液漏斗的使用；粗品純化；高沸點(diǎn)物質(zhì)的蒸餾IR、1HNMR的測定、解析３２綜合選做正丁酸乙酯的制備通過查閱并篩選文獻(xiàn)完成酯的制備，進(jìn)一步考察學(xué)生對文獻(xiàn)實(shí)驗(yàn)的理解和獨(dú)立操作能力6１設(shè)計選做基本操作考試基本操作、給定題目設(shè)計實(shí)驗(yàn)方案６１設(shè)計必做筆試基本操作、常用有機(jī)反應(yīng)裝置、給定題目設(shè)計實(shí)驗(yàn)方案３1綜合必做（第四學(xué)期）序號實(shí)驗(yàn)名稱內(nèi)容提要實(shí)驗(yàn)學(xué)時每組人數(shù)實(shí)驗(yàn)類別開出要求1苯亞甲基苯乙酮的制備2-乙基-2-己烯醛的制備稀堿作用下，C6H5CHO與CH3COC6H5發(fā)生羥醛縮合制備苯亞甲基苯乙酮的原理和操作方法；滴液漏斗的使用；攪拌、結(jié)晶、抽濾、洗滌、有機(jī)溶劑中重結(jié)晶等基本操作正丁醛在稀堿作用下進(jìn)行羥醛縮合制備2-乙基-2-己烯醛的原理和操作方法；滴液漏斗的使用；回流、攪拌、分液、洗滌、干燥、減壓蒸餾等基本操作３３２綜合選做（2選1）2肉桂酸的制備香豆素-3-羧酸的制備無水CH3CO2K作用下，C6H5CHO與(CH3CO)2O通過Perkin反應(yīng)制備肉桂酸的原理和方法；簡易水蒸氣蒸餾；回流、結(jié)晶、抽濾、洗滌、重結(jié)晶等基本操作；IR測定與分析用水楊醛和丙二酸酯在有機(jī)堿的催化下通過Knovengel縮合制備香豆素-3-甲酸甲酯，再經(jīng)堿水解、酸化關(guān)環(huán)內(nèi)酯化得到香豆素-3-羧酸；回流與無水操作、結(jié)晶、抽濾、洗滌、重結(jié)晶等基本操作；IR測定與分析６６２綜合必做（2選13苯甲醇和苯甲酸的制備呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備通過Cannizzaro反應(yīng)以苯甲醛為原料制備苯甲醇和苯甲酸的原理和操作方法通過Cannizzaro反應(yīng)以呋喃甲醛為原料制備呋喃甲醇和呋喃甲酸的原理和操作方法６６２綜合必做（2選14環(huán)己酮肟的制備在醋酸鈉作用下，環(huán)己酮與羥胺作用生成肟的原理和方法、３２綜合選做5ε-己內(nèi)酰胺的制備用自制的環(huán)己酮肟為原料，在酸催化下發(fā)生Beckmann重排生成酰胺（機(jī)械攪拌與減壓蒸餾）３２綜合選做6乙酰苯胺的制備在鋅粉催化下，苯胺與冰醋酸?；铣梢阴１桨罚ǚ逐s與重結(jié)晶）３２綜合必做7對氨基苯磺酰胺的制備用自制的乙酰苯胺和氯磺酸為其始原料，經(jīng)三步反應(yīng)合成對氨基苯磺酰胺，了解磺胺類藥物的用途３２綜合選做8乙酰乙酸乙酯的合成在金屬鈉作用下，乙酸乙酯經(jīng)claisen酯縮合合成乙酰乙酸乙酯金屬鈉的操作減壓蒸餾IR、1HNMR的測定與解析３２綜合必做94-苯基-2-丁酮的制備用自制的乙酰乙酸乙酯為原料合成4-苯基-2-丁酮了解4-苯基-2-丁酮的用途３２綜合選做10對氨基苯甲酸乙酯的制備在濃硫酸催化下，對氨基苯甲酸和乙醇作用制備對氨基苯甲酸乙酯３２綜合選做11安息香的輔酶合成在VB1催化下，以苯甲醛為原料，通過安息香縮合合成安息香IR、1HNMR的測定與解析３２綜合選做12二苯乙二酮的制備自制的安息香為原料，以醋酸銅作氧化劑合成4-苯基-2-丁酮IR、1HNMR的測定與解析３２綜合選做137，7-二氯雙環(huán)[4，1，0]庚烷的制備自制相轉(zhuǎn)移催化劑相轉(zhuǎn)移催化劑作用下，氯仿與環(huán)己烯的作用生成7，7-二氯雙環(huán)[4，1，0]庚烷卡賓的生成及性質(zhì)1HNMR的測定與解析３２綜合選做14從茶葉中提取咖啡因從煙葉中提取煙堿天然產(chǎn)物的提?。叮叮簿C合必做（2選1）15甲基橙的合成通過查閱并篩選文獻(xiàn)完成甲基橙的制備，進(jìn)一步考察學(xué)生對文獻(xiàn)實(shí)驗(yàn)的理解和獨(dú)立操作能力61設(shè)計選做162，4—二氯苯氧乙酸的合成通過查閱并篩選文獻(xiàn)完成苯氧乙酸的制備，進(jìn)一步考察學(xué)生對文獻(xiàn)實(shí)驗(yàn)的理解和獨(dú)立操作能力61設(shè)計必做17鄰苯二甲酸二丁酯的合成通過查閱并篩選文獻(xiàn)完成酯的制備，進(jìn)一步考察學(xué)生對文獻(xiàn)實(shí)驗(yàn)的理解和獨(dú)立操作能力61設(shè)計選做18利用含葡萄糖的廢液制備草酸綜合所學(xué)知識對含葡萄糖的廢液進(jìn)行處理，合成草酸工藝流程簡單，收率高61設(shè)計選做19醫(yī)用消毒劑三溴代水楊酰苯胺的合成通過查閱并篩選文獻(xiàn)完成酯的制備，進(jìn)一步考察學(xué)生對文獻(xiàn)實(shí)驗(yàn)的理解和獨(dú)立操作能力61設(shè)計選做20金屬表面處理劑硫代乙醇酸的合成通過查閱并篩選文獻(xiàn)完成酯的制備，進(jìn)一步考察學(xué)生對文獻(xiàn)實(shí)驗(yàn)的理解和獨(dú)立操作能力61設(shè)計選做21辣椒的綜合利用柑橘的綜合利用綜合所學(xué)知識對辣椒進(jìn)行綜合處理，提取有用成分；工藝流程簡單，回收率高綜合所學(xué)知識對柑橘進(jìn)行綜合處理，提取有用成分；工藝流程簡單，回收率高61設(shè)計選做22操作考試基本操作、常用有機(jī)合成反應(yīng)、給定題目設(shè)計實(shí)驗(yàn)方案６1設(shè)計必做五、實(shí)驗(yàn)考核本課程采用平時考核，期末考試，綜合評定學(xué)生成績。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)成績量化考核辦法如下：有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)成績=平時成績+期末成績平時成績:占總成績的40%。每個實(shí)驗(yàn)根據(jù)學(xué)生預(yù)習(xí)、基本操作、分析結(jié)果準(zhǔn)確度和精密度、實(shí)驗(yàn)報告評分，取平均分作為平時成績。期末成績：占總成績的60%，其中筆試成績占12%，操作考