有機(jī)物國(guó)際命名

=第一章IUPAC命名引論（AnintroductiontoIUPACnomenclature）1.1位次的位置（Positionoflocants）不論有數(shù)字或字母來(lái)指明位次時(shí)，都應(yīng)放在位次所指定標(biāo)示的局部名稱(chēng)之前，并用半字線“-”連接，而不是整體之前。這一條魚(yú)1979年編寫(xiě)的有機(jī)化合物IUPAC命名以及我國(guó)2001年第四版《英漢化學(xué)化工詞匯》大不相同，例如：Hept-3-ene(原先是：3-Heptene)庚-3-烯（原先是：3-庚烯）But-2-yne(原先是：2-butyne)丁-2-炔（原先是：2-丁炔）propan-2-ol(原先是：2-Propanol)丙-2-醇（原先是：2-丙醇）CH2=CH-CH=CH2Buta-1,3-diene(原來(lái)是：1-Butadiene)丁-1，3-二烯（原先是：1，3-丁二烯）Benzene-1,2-dicarbaldehyde苯-1，2-二甲醛（原先是：1，2-苯二甲醛）1.2逗號(hào)(Commas)用以隔開(kāi)位次各個(gè)數(shù)字或字母或稠環(huán)邊號(hào)。例如：(Cl)2CHCH=C(Cl)CH31,1,3-Trichlorobui-2-ene1,1,3-三氯丁-2-烯Dibenz［a,j］anthracen二苯丙［a,j］蒽（此處逗號(hào)用來(lái)分開(kāi)稠環(huán)公用邊。稠和公用邊用小寫(xiě)斜體書(shū)寫(xiě)）O-Ethyls,s-diphenyldithiophosphateO-乙基S,S-二苯基二硫代磷酸酯N,N-dimethylformamideN,N-二甲基甲酰胺最后兩例，逗號(hào)則用以分割指示位置的元素，但在命名中該定位的元素符號(hào)務(wù)必用大寫(xiě)斜體。1.3圓點(diǎn)（Fullstops,periods）英文名稱(chēng)里的黑圓點(diǎn)一般專(zhuān)用于橋環(huán)或螺環(huán)系中分開(kāi)橋墩數(shù)或表示螺的大小。例如：Tricycle[4.3.2.1]dodecane三環(huán)[4.3.2.1]十二烷2-Oxadispiro[3.0.3.2]decane2-氧雜二螺[3.0.3.2]=10\*ZODIAC1癸烷1.4冒號(hào)與分號(hào)（Colons,Semicolons）冒號(hào)用來(lái)分開(kāi)相關(guān)平行的位次組，如果要求分開(kāi)較高一級(jí)的位次組就得再用分號(hào)。例如：1，1’：3’,1’’：4’’,1’’’-Ouaterphenyl1，1’：3’，1”：4”,1’’’-四聯(lián)苯1,4:5,8-Dimethano-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthrancene1,4:5,8-二甲橋-1,2,3,4,5,6,7,8-八氫蒽Benzo[1’’,2’’:3,4;4’’,5’’;3’,4’]dicy-clobuta[1,2-b:1’,2’-c’]difuran苯并[1’’,2’’:3,4;4’’,5’’;3’,4’]二環(huán)丁[1,2-b:1’,2’-c’]二呋喃1.5短橫（連字符，Hyphens）主要用以連接和分隔數(shù)位和字母位次以及所定的局部名；連接不同部分名稱(chēng)（當(dāng)然也可用括號(hào)分隔）；連接稠合環(huán)系以指定位置；分隔立體描述修飾符與命名。個(gè)例如下：N-Acetyl-N-(1-naphthyl)benzamideN-acetyl-N-(naphthalen-1-yl)benzamideN-乙?；?N-（1-萘基）苯甲酰胺N-乙?；?N-（萘-1-基）苯甲酰胺5-Pheny-2-(pyridin-3-yl)oxazole5-Phenyl-2-(3-pyridyl)oxazole5-苯基-2-（吡啶-3-基）惡唑5-苯基-2-（3-吡啶基）惡唑許多基團(tuán)都不止一種書(shū)面或口頭表達(dá)，中文只好直譯。如括號(hào)之后有位次，則再用短橫連接，例如：3-（Bromocarbony）-4-(chloromethyl)-2-ethyl-benzoicacid3-(溴甲?；?-4-（氯甲基）-2-乙基苯甲酸（此例不用括號(hào)也行，只要不引出歧見(jiàn)）1.6空格（Spaces）L留空格是英文命名的一大特色，是許多類(lèi)型中最常見(jiàn)的一種格式中文無(wú)以表示著一格式。1.6.1酸類(lèi)及其衍生物酸類(lèi)及其衍生物：鹽、酯、酐、過(guò)酸、取代酸等，例如：Formicacid,Methanoicacid蟻酸，甲酸（分為幾節(jié)，中留一字符空格）Sodiumacetate,Sodiunethanoate醋酸鈉乙酸鈉Potassiummethide甲基鉀Peraceticacid(Per-為“過(guò)”或“高”“全”拉丁詞頭)過(guò)乙酸Sodiumhydrogenphthalate鄰苯二甲酸氫酯PhthalicacidmonomethylesterMonomethylphthalate鄰苯二甲酸單甲酯Ethylbenzoate苯甲酸乙酯Aceticanhydride乙酸酐，乙酐1.6．2鹵化物與類(lèi)鹵化物例如：Phenychloride氯苯Benzoylcyanide氯化苯甲酰，苯甲酰氯Methyicyanidej甲基氰，乙氰1，6，3羰基化合物及其衍生物縮醛、腙、月虧Cyclohexyimethylketone環(huán)己基甲基酮Acetaldehydemonomethylacetal乙醛縮單甲醇Formaldehydeethylmethylacetal甲醛縮乙醇甲醇Acetoneethylmethylketai丙酮縮乙醇甲醇Formaldehyde2,4-dinitrophenylhydrazone甲醛2，4-二硝基苯腙P(guān)ropanoneoxime丙酮腭1.6.4醇、醚、過(guò)氧化物及同族類(lèi)似物例如：sec-Butylalcohol仲丁醇Neopentylalcohol新戊醇tert-Butylalcohol叔丁醇Alltlalcohol烯丙基醇Diethylether二乙醚，乙醚Ethylvinylether乙基乙烯基醚Lsopropylmethylether異丙基甲基醚Dibenzoylperoxide過(guò)氧化二苯甲酰 Phenylpropylperoxide過(guò)氧化苯基丙基Dimethylsulfoxide二甲亞砜Ethyleneoxide氧化乙烯Triethyl-λ5-arsanesblfide硫化三乙基-λ5-砷烷1，2-Diphenylethylenediioide二碘化-1，2-二苯基乙烯1，7數(shù)次前綴[Numerical(multiplicative)prefixes]這些數(shù)詞與常見(jiàn)英文中習(xí)用的基數(shù)詞和序數(shù)詞是全然不同的，而是分別來(lái)源于希臘文或拉丁文，卻又不完全是一種，用以描述相同形式其局部重復(fù)結(jié)構(gòu)，不論主鏈或側(cè)鏈作為倍數(shù)。規(guī)范的數(shù)次見(jiàn)表1，1數(shù)詞應(yīng)用貫通全篇，所以先做講述。這里首先加這些倍數(shù)詞頭自身是如何連續(xù)的，之后再說(shuō)如何使用。其中有*號(hào)的都是來(lái)源自拉丁文的詞頭。但不論來(lái)源如何，他們構(gòu)詞都按如下規(guī)則：從一到九無(wú)所謂構(gòu)詞，只是強(qiáng)記，熟能生巧，有幾個(gè)倍數(shù)也各有不同用場(chǎng)，這是個(gè)位數(shù)（烴的主鏈，還另有特殊規(guī)定）。從十開(kāi)始十位數(shù)的基數(shù)詞是“deca-”，之后的個(gè)位數(shù)分別加在十位數(shù)之前，這與中文順序恰好相反。例如：十一undeca-十二dodeca十七h(yuǎn)eptadeca-十九nonadeca-表1.1基本數(shù)詞（倍數(shù)綴詞）[Basicmumericalterms(multiplyingaffixes)]數(shù)中文西文詞頭1∕2111∕22345678910111213\\\\192021、、、28293033\\\\4050\\\\99100200300400500600700800900100020003000400050006000\\\\\\\半單半倍雙，聯(lián)，兩叁數(shù)、、、、、、、、、、、、、、、、、、、十九二十二十一、、、、二十八二十九三十三十三、、、、四十五十、、、九十九一百二百三百四百五百六百七百八百九百一千兩千三千四千五千六千\\\Semi*-hemi-Mono-hen-uni*-Sesqui*-di-（bi*-）bis-do-tri-(ter*-)ters-tetra-(quarter*-)pentakis-penta-(quinque*-)pentakis-hexa-(sexi*-)、、、hepta-（septi*-）、、、octa-(octi*-)nona-(novi*-)ennea-deca-(deci-)undeca*-hendeca-dodeca-trideca-、、、、Nonadeca-icosa-Henicosa-、、、、Octacosa-Nonacosa-Triaconta-Tritriaconta-、、、、Tetraconta-Pentaconta\\\\\Nonanonaconta-Hecta-Dicta-TrictaTetracta-Pentacta-Hexacta-Heptacta-Octacta-Nonacta-Klia-Dilia-Trilia-Tetralia-Pentalia-Hexalia-\\\\\\特別值得一提的是，這當(dāng)中的個(gè)位數(shù)“一”用“un-”前綴只是在11這個(gè)數(shù)值適用，其他的個(gè)位數(shù)“一”，一律都用“hen-”當(dāng)前綴，去連接十位數(shù)，不論二十一，三十一，直到九十一都照此辦理。從二十開(kāi)始，“二十”當(dāng)做一個(gè)整體詞用“icosa-”表示，此后若有個(gè)位數(shù)則以上述原則前綴之。例如：二十、、、、、、、、、、henicosa-二十三、、、、、、、、、、tricosa-二十四、、、、、、、、tetracosa-二十五、、、、、、、、、、pentacosa-有兩點(diǎn)注意：第一，用“icosa-“表示二十這個(gè)整體，個(gè)位與十位數(shù)連接時(shí)出現(xiàn)元音的重復(fù)，故省去后者的詞頭元音“i”;其次，ChemicaiAbstractsService(CA)及Beilstein中的“二十”用的是“eicosa-“而不是“icosa-“。三十至九十又是一種構(gòu)詞。其中的“十”的詞為“aconta-”由三十至九十則在其前加綴三至九的倍數(shù)次，例如（注意其中的元音”a”有一個(gè)省去。三十、、、、、、triaconta-；四十、、、、、、、tetraconta-；八十、、、、、、octaconta-；九十、、、、、、、nonaconta-。不難發(fā)現(xiàn)，由于倍數(shù)詞尾“a”與“aconta-“詞頭都有一個(gè)“a”字所以省去一個(gè)以方便讀者。再出現(xiàn)個(gè)位數(shù)時(shí)，前置規(guī)則依舊，例如：三十三、、、、、、tritriaconta-；四十五、、、、、、pentatetraconta-五十六、、、、、、bexapentaconta-；六十七、、、、、、heptahexaconta-七十八、、、、、、octaheptaconta-八十二、、、、、、dooctaconta-九十九、、、、、、nonanonaconta-.被數(shù)次的用場(chǎng)：一切的倍數(shù)詞，在有機(jī)物的命名里，僅作為修飾詞頭來(lái)用，只能用在被修飾限定的目的詞前緊接。被修飾的目的詞可以是物質(zhì)的局部、基團(tuán)、狀態(tài)，或半部、全部，例如：英文：moomethyl-單甲基，-tetrol四醇（酚）Diisobutyl-二異丁基-，-dial-二醛-tetraene四烯hexamethylene-六亞甲基-Pentane，戊烷-triol三醇（酚）dicarboxylicacid二羧酸t(yī)ricyclobutyl-三環(huán)丁基ditetradecyl-二（十四烷基）dipentacosane-1，12-diyl-二（二十五烷-1，12-二基-diamido-，-dioxime二酰胺基-，-二腭-disulfonate，-二磺酸酯（鹽）methylenediimino-biphenyl亞甲二亞氨基-，二聯(lián)苯bis（dichloromethyl）-貳（二氯甲基）對(duì)于復(fù)雜官能團(tuán)和取代了的取代基的倍數(shù)修飾，為了避免含混誤解，相應(yīng)的倍數(shù)詞頭分別用“bis-”、“tris-”、“tetrakis-”再加括號(hào)表示，中文的譯法為“雙”、“二個(gè)”、“三個(gè)”、“四個(gè)”、、、、等。英文從四起修飾復(fù)雜官能團(tuán)或取代了的取代基的倍數(shù)詞頭后都再加“-kis-”以示區(qū)別于簡(jiǎn)單數(shù)詞。目前國(guó)內(nèi)都采用二、三、四、、、、等，當(dāng)有歧義時(shí)，筆者建議可否用貳、叁肆等中文大寫(xiě)數(shù)詞來(lái)區(qū)分，這在中文命名里也算有規(guī)范。例如：1,2,3-Trichlorobutyl1,2,3-三氯丁基[如果這樣的基團(tuán)有兩個(gè)則：Bis(1,2,3-trichlorobutyl)貳（1,2,3-三氯丁基）至于在結(jié)構(gòu)中的何處不必考慮]Ethylenebis(oxycarbonyl)亞乙基貳（氧羰基）2，4，6-Tribromophenyl2,4,6-三溴苯基（如果，Tetrakis(2,4,6-tribromophenyl)則，肆（2,4,6-三溴苯基），指該集團(tuán)有四個(gè)）一般的說(shuō)，當(dāng)用簡(jiǎn)單倍數(shù)要引出歧義時(shí)，就改用這個(gè)辦法來(lái)處理倍數(shù)。Hexakis(decyl)陸蔡烷，表示六蔡烷Hexadecyl十六烷基一經(jīng)比較，不難看出，書(shū)寫(xiě)的不同規(guī)則內(nèi)容全然不同。Bis(ylium)雙陽(yáng)離子，表示兩個(gè)帶正電荷的基。值得琢磨書(shū)寫(xiě)安排。這個(gè)詞尾只有含兩個(gè)正電荷的陽(yáng)離子的意義，至于是什么樣的結(jié)構(gòu)，又在何位次上帶電荷，則看具體而定了。Benzo[1,2-c:3,4-c’]bis([1,2,5]oxadiazole)苯并[1,2-c:3,4-c’]貳（[1,2,5]噁二唑）但在環(huán)集的命名中，相同環(huán)的倍數(shù)詞頭，則按規(guī)定用拉丁詞“bi-”、“ter-”、“quart