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高頻考點(diǎn)41同分異構(gòu)體的書寫1.(2022·海南卷節(jié)選)黃酮哌酯是一種解痙藥,可通過如下路線合成:回答:X是F的同分異構(gòu)體,符合下列條件。X可能的結(jié)構(gòu)簡式為_______(任寫一種)。①含有酯基
②含有苯環(huán)
③核磁共振氫譜有兩組峰1.或解析:F的分子式為C10H10O4,X是F的同分異構(gòu)體,X含有苯環(huán)和酯基,其核磁共振氫譜有兩組峰,說明X只有2種不同環(huán)境的H原子,則滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為:或;2.(2022·江蘇卷節(jié)選)化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾,其人工合成路線如下:回答:D的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_______。①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;②堿性條件水解,酸化后得2種產(chǎn)物,其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán),2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。2.解析:D的分子式為C12H14O3,其一種同分異構(gòu)體在堿性條件水解,酸化后得2種產(chǎn)物,其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán),2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化,說明該同分異構(gòu)體為酯,且水解產(chǎn)物都含有醛基,則水解產(chǎn)物中,有一種是甲酸,另外一種含有羥基和醛基,該同分異構(gòu)體屬于甲酸酯;同時,該同分異構(gòu)體分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。3.(2022·浙江卷節(jié)選)某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平。請回答:寫出同時符合下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。①SKIPIF1<0譜和IR譜檢測表明:分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,有SKIPIF1<0鍵。②分子中含一個環(huán),其成環(huán)原子數(shù)SKIPIF1<0。3.,,,解析:化合物F的同分異構(gòu)體,則有1個不飽和度,其有3種等效氫,含有N—H鍵,且分子中含有含一個環(huán),其成環(huán)原子數(shù)SKIPIF1<0,則這樣的結(jié)構(gòu)有,,,。4.(2021·江蘇卷節(jié)選)F是一種天然產(chǎn)物,具有抗腫瘤等活性,其人工合成路線如圖:回答:B的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:___。①分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個數(shù)比是2:2:2:1。②苯環(huán)上有4個取代基,且有兩種含氧官能團(tuán)。4.或解析:B的一種同分異構(gòu)體,環(huán)上有4個取代基,且有兩種含氧官能團(tuán),根據(jù)其不飽和度可知,這兩種含氧官能團(tuán)為羥基和含羰基的官能團(tuán);分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個數(shù)比是2:2:2:1,說明分子結(jié)構(gòu)具有一定的對稱性,則該物質(zhì)可能為或;故答案為:或;5.(2021·福建卷節(jié)選)帕比司他是治療某些惡性腫瘤的藥物,其中間體(E)的合成路線如下:回答下列問題:化合物Y是B的同分異構(gòu)體,遇SKIPIF1<0溶液顯紫色其核磁共振氫譜有4組峰,峰面積之比為3∶2∶2∶1。Y的結(jié)構(gòu)簡式為_______。5.解析:化合物Y是B的同分異構(gòu)體,遇SKIPIF1<0溶液顯紫色,可知Y中含有酚羥基結(jié)構(gòu),核磁共振氫譜有4組峰說明含有四種氫原子,峰面積之比為3∶2∶2∶1可知Y中應(yīng)含有甲基,則滿足條件的Y的結(jié)構(gòu)為:,故答案為:。6.(2021·湖北卷節(jié)選)甲氧芐啶(G)是磺胺類抗菌藥物的增效劑,其合成路線如圖:回答下列問題:B的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下三個條件的有___種(不考慮立體異構(gòu))。①屬于A的同系物;②苯環(huán)上有4個取代基;③苯環(huán)上一氯代物只有一種。6.10解析:由框圖B的結(jié)構(gòu)簡式為,A的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)①屬于A的同系物,知含有3個酚羥基、1個羧基;根據(jù)②苯環(huán)上有4個取代基,知4個取代基分別為SKIPIF1<0、SKIPIF1<0、SKIPIF1<0、SKIPIF1<0;根據(jù)③苯環(huán)上一氯代物只有1種,知該同分異構(gòu)體為或,又SKIPIF1<0有5種,所以滿足條件的同分異構(gòu)體有10種。故答案:10。7.(2022·全國·高三專題練習(xí))近年來,以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物,因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下:化合物B的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的有___________(填標(biāo)號)。a.含苯環(huán)的醛、酮b.不含過氧鍵(-O-O-)c.核磁共振氫譜顯示四組峰,且峰面積比為3∶2∶2∶17.4個解析:化合物B結(jié)構(gòu)簡式為,其同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件:a.含苯環(huán)的醛、酮;b.不含過氧鍵(-O-O-);c.核磁共振氫譜顯示四組峰,且峰面積比為3∶2∶2∶1,說明為醛或酮,而且含有甲基,根據(jù)要求可以寫出:,,,,故有4種不同結(jié)構(gòu),故合理選項是C。8.(2022·全國·模擬預(yù)測)博蘇替尼(化合物I)是一種抗腫瘤藥物,某課題組設(shè)計的合成路線如圖(部分反應(yīng)條件已省略):寫出符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體_______。①能使SKIPIF1<0溶液顯色;②可以發(fā)生銀鏡反應(yīng);③SKIPIF1<0譜顯示只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。8.、、、解析:B的同分異構(gòu)體滿足:①能使FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基;②可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基,③SKIPIF1<0譜顯示只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則符合條件的同分異構(gòu)體為、、、;9.(2022·江蘇啟東高三模擬)氧氟沙星(圖中的X)主要用于革蘭陰性菌所致的呼吸道、扁桃體、皮膚及組織等部位的急、慢性感染。某高校研究團(tuán)隊提出一種新的合成方法,條件溫和,容易控制,原料利用率較高,符合綠色化學(xué)思想。該工藝合成路線如圖:同時滿足下列條件的A()的同分異構(gòu)體有___________種。①分子中含有苯環(huán);②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。9.6解析:能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明分子結(jié)構(gòu)含有醛基或甲酸酯基,結(jié)合物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)可知,苯環(huán)上除氟原子外的取代基可能為—SKIPIF1<0或—SKIPIF1<0與—SKIPIF1<0,而—SKIPIF1<0在苯環(huán)的位置有3種情況,如圖:、、,每種結(jié)構(gòu)中都剩余兩個對稱的位置。若剩余取代基為—SKIPIF1<0,有3種結(jié)構(gòu);若剩余取代基為—SKIPIF1<0與—SKIPIF1<0,也有3種結(jié)構(gòu),故共有6種滿足條件的同分異構(gòu)體。10.(2022·全國·模擬預(yù)測)我國科學(xué)家發(fā)現(xiàn)化合物J對消除由蜈蚣叮咬產(chǎn)生的嚴(yán)重臨床癥狀有良好效果。J的兩條合成路線如圖所示。已知:ⅰ.R—NH2SKIPIF1<0R—NH2(R代表烴基)ⅱ.—NH2易被氧化回答下列問題:B有多種同分異構(gòu)體,寫出任意一種同時滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式是____。①含有—NO2的芳香族化合物②能發(fā)生水解反應(yīng)且水解產(chǎn)物之一含有醛基③苯環(huán)上一氯代物有兩種10.
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