第1單元?dú)w納《認(rèn)識有機(jī)化合物》 省賽獲獎(jiǎng)

玉米大豆豬肉我們?nèi)粘Ｉ钪兴缘氖澄锶缬衩?、大豆、豬肉等都富含蛋白質(zhì)、糖類、脂肪等，這些物質(zhì)都屬于有機(jī)化合物。第一章認(rèn)識有機(jī)化合物第一節(jié)有機(jī)化合物的分類第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第三節(jié)有機(jī)化合物的命名第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法有機(jī)化學(xué)的定義研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法與應(yīng)用的科學(xué)叫做有機(jī)化學(xué)。第一節(jié)有機(jī)化合物的分類一、按碳的骨架分類二、按官能團(tuán)分類烴僅由碳和氫兩種元素組成的有機(jī)化合物總稱為烴烴的衍生物烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物。官能團(tuán)有機(jī)化合物中，決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)，叫官能團(tuán)。官能團(tuán)不但是有機(jī)化學(xué)中的重要概念，而且是有機(jī)物分類的依據(jù)和決定該化合物化學(xué)特性的關(guān)鍵結(jié)構(gòu)部分。有機(jī)分子中官能團(tuán)不同，其化學(xué)性質(zhì)就不同。一、按碳的骨架分類

練習(xí)下列有機(jī)物中屬于芳香化合物的是（）BC二、按官能團(tuán)分類

類別官能團(tuán)典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡式烷烴甲烷CH4烯烴乙烯炔烴

三鍵

乙炔芳香烴氯代烴（X表示鹵素原子）

溴乙烷醇

烴基

乙醇類別官能團(tuán)典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡式酚

烴基

醚乙醚醛醛基

乙醛酮羰基

丙酮羧酸羧基

乙酸酯酯基

乙酸乙酯烴的衍生物是有機(jī)化學(xué)中重要的內(nèi)容，其主要性質(zhì)是由有機(jī)化合物具有何種官能團(tuán)來決定的。官能團(tuán)是決定化合物的化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。要熟練掌握官能團(tuán)的特征和性質(zhì)，才能準(zhǔn)確的判斷有機(jī)物的類別、判斷有機(jī)物可能發(fā)生的反應(yīng)、推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、設(shè)計(jì)有機(jī)物的合成路線等。例1

請同學(xué)們根據(jù)官能團(tuán)的不同對下列有機(jī)物進(jìn)行分類。①CH3CH2OH②③CH3CH2Br④⑤⑥⑦⑧⑨⑩（5）醛：

；（6）酮：

；（7）羧酸：

；（8）酯：

。（1）芳香烴：

；（2）鹵代烴：

；（3）醇：

；（4）酚：

；⑨③⑥①⑤⑦②⑧⑩④

跟蹤練習(xí)1下列有機(jī)物中：

(1)屬于芳香族化合物的是________________。

(2)屬于芳香烴的是________________。

(3)屬于苯的同系物的是________________。

答案

(1)①②⑤⑥⑦⑧⑨

(2)②⑤⑦⑨

(3)⑦⑨

［作業(yè)］1、預(yù)習(xí)課本下一節(jié)的內(nèi)容2、完成課后習(xí)題的第3題3、歸納總結(jié)官能團(tuán)分類的特點(diǎn)。第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象僅由氧元素和氫元素組成的化合物只有兩種，而僅由碳元素和氫元素構(gòu)成的化合物卻超過了幾百萬種，這是與碳原子的成鍵特點(diǎn)和碳原子間的結(jié)合方式有關(guān)。一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)思考：1、為什么碳和氫的化合物種類繁多？2、共價(jià)鍵的形成特點(diǎn)是什么？3、最簡單的有機(jī)物-甲烷的結(jié)構(gòu)是怎樣的?實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)：甲烷分子中有四個(gè)C-H鍵，且鍵長(1.09×10-10m)、鍵能(413KJ/mol)、鍵角(109°28′)都相等。從鍵角看(A)、(B)有90°和180°兩種鍵角，只有(C)符合ABC甲烷的空間結(jié)構(gòu)甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):

碳與氫形成四個(gè)共價(jià)鍵，以C原子為中心，四個(gè)氫位于四個(gè)頂點(diǎn)的正四面體立體結(jié)構(gòu)共價(jià)鍵參數(shù)鍵長：鍵角：鍵能：鍵長越短，化學(xué)鍵越穩(wěn)定決定物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定

甲烷分子的電子式甲烷分子的結(jié)構(gòu)式

甲烷分子的結(jié)構(gòu)示意圖科學(xué)實(shí)驗(yàn)還表明：在甲烷分子中，4個(gè)碳?xì)滏I是等同的，碳原子的4個(gè)價(jià)鍵之間的夾角(鍵角)彼此相等，都是109°28′。4個(gè)碳?xì)滏I的鍵長都是1.09×10－10m。經(jīng)測定，C—H鍵的鍵能是413.4kJ·mol－1。碳原子成鍵特點(diǎn)由于碳原子的成鍵特點(diǎn)，每個(gè)碳原子不僅能與氫原子或其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，而且碳原子之間也能以共價(jià)鍵相結(jié)合，碳原子間不僅可以形成穩(wěn)定的單鍵，還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵，多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成長短不一的碳鏈，碳鏈也可以帶有支鏈，還可以結(jié)合成碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合。因此，含有原子種類相同，每種原子的數(shù)目也相同的分子，其原子可能具有多種不同的結(jié)合方式，形成具有不同結(jié)構(gòu)的分子。軌道雜化理論：成鍵過程中，由于原子間的相互影響，同一原子中幾個(gè)能量相近的不同類型的原子軌道，可以線性組合，重新分配能量和確定空間，組成數(shù)目相等的新的原子軌道【總結(jié)】有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1、碳原子含有4個(gè)價(jià)電子，可以跟其它原子形成4個(gè)共價(jià)鍵；2、碳原子相互之間能以共價(jià)鍵結(jié)合形成長的碳鏈。二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象【問題思考】如果組成物質(zhì)的分子式相同，形成的分子結(jié)構(gòu)是否相同呢？物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)式相同點(diǎn)不同點(diǎn)沸點(diǎn)36.07℃27.9℃9.5℃分子組成相同，鏈狀結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)不同，出現(xiàn)帶有支鏈結(jié)構(gòu)概念2.同分異構(gòu)體1.同分異構(gòu)現(xiàn)象具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體?；衔锞哂邢嗤姆肿邮?，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。特點(diǎn)三個(gè)相同分子組成相同、分子量相同、分子式相同兩個(gè)不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同同分異構(gòu)體的特點(diǎn)3.碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)1112359183575碳原子數(shù)1112….1543472040同分異體數(shù)159355….36631962491178805931異構(gòu)類型示例書寫異構(gòu)體種類產(chǎn)生原因

4.同分異構(gòu)類型碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)位置異構(gòu)正戊烷，異戊烷，新戊烷C5H12C4H81-丁烯，2-丁烯，2-甲基丙烯C2H6O乙醇，二甲醚官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH—CH3和

CH3CH2CH2CH3

CH35CH3CH=CHCH2CH3和

CH3CH2CH=CHCH3位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)練習(xí)：書寫C7H16

的同分異構(gòu)體HHHHHHHHHHCCCC－－－－－∣∣∣∣∣∣∣∣CCC－－∣∣∣∣∣∣－HHHHHH1、一直鏈C∣CC－－－CCC－－CCC－－－CCC－－C－CC∣C∣CC－－－CCC－－C2、主鏈少一個(gè)碳3、主鏈少二個(gè)碳CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣（1）支鏈為乙基×C∣C∣CCC－－－CCC－－C－C∣C∣（2）支鏈為兩個(gè)甲基C∣C∣CC－－CCC－－CC－－CC－－CCC－－A、兩甲基在同一個(gè)碳原子上C∣C∣CC－－CCC－－C∣C∣兩者是一樣的兩者是一樣的CC－－CCC－－A、兩甲基在同一個(gè)碳原子上B、兩甲基在不同一個(gè)碳原子上CC－－CCC－－CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣C∣C∣C∣支鏈鄰位支鏈間位C∣×C∣×C∣×C∣4、主鏈少三個(gè)碳原子CC－－－CCC－－C－CC－CCC－－C∣C∣C∣C∣C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C－CCC－－C∣C∣(1)(2)5.同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫口訣：主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布由對到鄰再到間。減碳架支鏈最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵?！居^察】分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有3個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有（）個(gè)（A）2個(gè)（B）3個(gè)（C）4個(gè)（D）5個(gè)

【練習(xí)2】寫出分子式為C5H10的同分異構(gòu)體。①按位置異構(gòu)書寫

②按碳鏈異構(gòu)書寫

③按官能團(tuán)異構(gòu)書寫√三、常用化學(xué)用語C

C=CHHHHHH結(jié)構(gòu)式CH3CH=CH2結(jié)構(gòu)簡式

CC=C碳架結(jié)構(gòu)鍵線式書寫結(jié)構(gòu)簡式的注意點(diǎn)1表示原子間形成單鍵的‘——’可以省略2C=CC=C中的雙鍵和三鍵不能省略,但是醛基羧基的碳氧雙鍵可以簡寫為-CHO,-COOH3準(zhǔn)確表示分子中原子成鍵的情況如乙醇的結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2OH,HO-CH2CH3種類實(shí)例含義化學(xué)式乙烯C2H4、戊烷C5H12用元素符號表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個(gè)分子中原子的種類和數(shù)目最簡式(實(shí)驗(yàn)式)乙烷CH3、烯烴CH2表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子，由最簡式可求最簡式量電子式乙烯用“·”或“×”表示電子，表示分子中各原子最外層電子成鍵情況的式子球棍模型乙烯小球表示原子，短棍表示共價(jià)鍵，用于表示分子的空間結(jié)構(gòu)(立體形狀)種類實(shí)例含義比例模型乙烯用不同體積的小球表示不同的原子大小，用于表示分子中各原子的相對大小及結(jié)合順序結(jié)構(gòu)式乙烯具有化學(xué)式所能表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)；能完整地表示出有機(jī)物分子中每個(gè)原子的成鍵情況的式子，但不表示空間結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式乙醇CH3CH2OH結(jié)構(gòu)式的簡便寫法，著重突出結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)(官能團(tuán))，與結(jié)構(gòu)式相比能夠刪繁就簡有利于把握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征鍵線式乙酸能夠表示有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)，圖式中的每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子，比結(jié)構(gòu)簡式更為簡單明了下列各組物質(zhì)中，哪些屬于同分異構(gòu)體，是同分異構(gòu)體的屬于何種異構(gòu)？①H2N—CH2—COOH和

H3C-CH2—NO2②CH3COOH和

HCOOCH3③CH3CH2CHO和

CH3COCH3④CH3CH2CH2OH和

CH3CH2OCH3

科學(xué)史話碳四面體學(xué)說的創(chuàng)始人——范特霍夫YourText1852年8月30日186718711874YourTextYourTextYourTextYourText1901出生于荷蘭的鹿特丹市進(jìn)入一所中等技校學(xué)習(xí)，開始對化學(xué)產(chǎn)生興趣提出了碳原子四面體結(jié)構(gòu)的立體化學(xué)概念成為著名的有機(jī)化學(xué)家凱庫勒的學(xué)生獲得了第一屆諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)［作業(yè)］1、預(yù)習(xí)課本下一節(jié)的內(nèi)容2、完成課后習(xí)題的第2、3、4題3、課后查閱有關(guān)范特霍夫的生平事跡。第三節(jié)有機(jī)化合物的命名一、烷烴的命名二、烯烴和炔烴的命名三、苯的同系物的命名一、烷烴的命名1、烷基的命名烴分子失去一個(gè)氫原子所剩下的原子或原子團(tuán)叫做烴基。烷烴失去一個(gè)氫原子剩余的原子團(tuán)叫烷基。CH3CH2CH3甲基乙基2、習(xí)慣命名法

1、正(normal)某烷

C1～C10

天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸

>C10

漢文數(shù)字

正己烷

2、異(iso)某烷

碳鏈一末端帶兩個(gè)甲基。

3、新某烷

含五或六個(gè)碳的碳鏈端第二個(gè)碳原子為季碳原子的稱為“新某烷”

3、系統(tǒng)命名法1、直鏈烷烴：某烷

2、支鏈烷烴

（1）選擇主鏈（母體）：選擇碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈例1、2：給下列有機(jī)物選擇主鏈

如果兩條碳鏈的碳原子數(shù)相同時(shí)，選擇含支鏈較多的碳鏈為主鏈。

A為主鏈（2）主鏈碳原子的位次編號

a.從靠近取代基一端順次編號；

b.當(dāng)有幾種編號可能時(shí)，選擇使取代基具有“最低序列”即使取代基的編號順次逐項(xiàng)比較為最小的編號；

例3：取代基編號：（上）2，6，8

（下）2，4，8

（正確編號）（3）名稱的書寫次序取代基的排列順序：小

前、大

后、同合并IUPAC法按取代基英文名稱的第一個(gè)字母的次序排列。支鏈名稱寫在主鏈名稱前面，在支鏈前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上的位置，并用短線隔開。若主鏈上有相同的支鏈，需合并，用“二、三”等表示支鏈的個(gè)數(shù)。兩個(gè)數(shù)字之間用“，”隔開。例如CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2123456782，6，6—三甲基—5—乙基辛烷主鏈取代基名稱取代基數(shù)目取代基位置小結(jié)命名規(guī)律1、命名步驟：

1）選主鏈；

2）定位；

3）命名。2、命名原則：一長、一近、一簡、一多、一小。編號位，定支鏈；取代基，寫在前，標(biāo)位置，連短線；不同基，簡到繁，相同基，合并算。選主鏈，稱某烷；練習(xí)：用系統(tǒng)命名法給下列烷烴命名：CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH3CH2CH3-CH-CH2-C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH23-甲基-6-乙基辛烷2，5-二甲基-3-乙基己烷

跟蹤練習(xí)

按系統(tǒng)命名法，的正確名稱是(

)

A．1,2,4－三甲基－1,4－二乙基丁烷

B．3,5,6－三甲基辛烷

C．3－甲基－2,5－二乙基己烷

D．3,4,6－三甲基辛烷

答案

D

跟蹤練習(xí)

下列烷烴命名錯(cuò)誤的是(

)

A．2－甲基丁烷

B．2,2－二甲基丁烷

C．2,3－二甲基丁烷

D．2－甲基－3－乙基丁烷

答案

D判斷下列名稱的正誤：

1）3，3–二甲基丁烷；

2）2，3–二甲基-2–乙基己烷；

3）2，3－二甲基－４－乙基己烷；

４）2，3，５

–三甲基己烷√××√二、烯烴和炔烴的命名1、選擇主鏈

含雙鍵的最長碳鏈

2、給主鏈碳原子編號從最靠近雙鍵的一端起依次編號取代基位碼：上：2，2，5

下：2，5，5√3、標(biāo)明雙鍵的位次

將雙鍵兩個(gè)碳原子中位次較小的一個(gè)編號，放在烯烴名稱的前面

4-甲基-2-乙基己烯2-ethyl-4-methylhexene

2,2,5-三甲基-3-己烯

2,2,5--trimethyl-3-hexene

4、其他命名原則與烷烴相同。

練習(xí):

1)寫出C7H16的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式并加以命名;

2)寫出C5H10的同分異構(gòu)體(鏈狀)的結(jié)構(gòu)簡式并加以命名;

三、苯的同系物的命名1.一烴基苯以苯環(huán)為母體，稱“××苯”以苯基為取代基，稱“苯基××”2,4-二甲基-1-苯基-1-己烯甲苯異丙苯苯乙烯苯乙炔三苯甲烷2.二烴基苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯O-二甲苯m-二甲苯p-對二甲苯ortho鄰meta間para對對保留俗名的芳烴，如甲苯、異丙苯等可作為母體命名對乙基甲苯對叔丁基甲苯3.三烴基苯連三甲苯偏三甲苯均三甲苯當(dāng)烴基不同時(shí)，按順序規(guī)則，以小基團(tuán)為1位（為母體）滿足取代基位碼盡可能小。2-乙基-4-異丙基甲苯

典例導(dǎo)析

知識點(diǎn)：烷烴、烯烴、炔烴的命名

例1

下列有機(jī)物命名正確的是(

)

A．3,3－二甲基丁炔

B．3－甲基－2－乙基戊烷

C．2,3－二甲基戊烯

D．3－甲基－1－戊烯

解析

解答此類題的方法是先按題中的名稱寫出該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式，再按系統(tǒng)命名法檢驗(yàn)是否正確。如果熟悉命名原則及烴類的命名一般規(guī)律可較快判斷，不必逐一寫出結(jié)構(gòu)式分析。

A項(xiàng)主鏈碳原子有3個(gè)以上的炔烴，要標(biāo)明碳碳三鍵的位置，故A項(xiàng)不正確。

B項(xiàng)的烷烴命名中，碳鏈1位上不可能有甲基，2位上不可能有乙基，3位上不可能有丙基，以此類推。否則，母體的選擇必不符合選取最長碳鏈為母體的原則，B項(xiàng)中“2－乙基”是錯(cuò)誤命名，B項(xiàng)不正確。

C項(xiàng)主鏈碳原子數(shù)為3個(gè)以上的烯烴，必須標(biāo)明雙鍵的位置，該命名中戊烯未標(biāo)明雙鍵位置，所以C項(xiàng)錯(cuò)誤。

D項(xiàng)正確。

答案

D［作業(yè)］1、預(yù)習(xí)課本下一節(jié)的內(nèi)容2、完成課后習(xí)題的第2、3題3、課后總結(jié)歸納有機(jī)物命名的規(guī)律。第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法一、分離和提純二、元素分析和分子量的測定三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定內(nèi)容復(fù)習(xí)1、混合物分離中常用的操作有哪些?2、過濾、結(jié)晶的基本原理和操作要領(lǐng)？

3、分離除雜的基本原則：怎樣獲得一種純凈的有機(jī)產(chǎn)品呢？1)來源:不增、不減、易分、復(fù)原2)分離提純的方法天然或人工合成3)確定分子結(jié)構(gòu):組成元素分子組成分子結(jié)構(gòu)考慮實(shí)驗(yàn)式分子式結(jié)構(gòu)式即研究有機(jī)化合物要經(jīng)過以下幾個(gè)步驟粗產(chǎn)品分離提純定性分析定量分析除雜質(zhì)確定組成元素質(zhì)量分析測定分子量結(jié)構(gòu)分析實(shí)驗(yàn)式或最簡式分子式結(jié)構(gòu)式每一個(gè)操作步驟是怎樣完成的呢?一、分離和提純1、蒸餾蒸餾：利用混合物中各種成分的沸點(diǎn)不同而使其分離的方法。如工業(yè)乙醇的蒸餾。常用于分離提純液態(tài)有機(jī)物；條件：有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、含少量雜質(zhì)、與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（一般大于30℃）。[實(shí)驗(yàn)1]在25ml蒸餾燒瓶中，通過玻璃漏斗導(dǎo)入100ml工業(yè)乙醇，再在燒瓶中投入1-2粒素?zé)善?，裝好蒸餾裝置，往冷凝器中通入冷卻水，加熱蒸餾，蒸餾產(chǎn)物以每秒3-4滴為宜溫度計(jì)蒸餾燒瓶冷凝管尾接管錐形瓶入水口出水口蒸餾裝置溫度計(jì)水銀球的中部應(yīng)與支管口的上端在同一水平加入沸石的作用：防止液體爆沸注意事項(xiàng)

(1)安裝順序：安裝蒸餾儀器時(shí)要注意先從蒸餾燒瓶裝起，根據(jù)加熱器的高低確定蒸餾燒瓶的位置，然后再接水冷凝管、尾接管、接受器(錐形瓶)，即“自下而上”、“先左后右”。拆卸蒸餾裝置時(shí)順序相反，即“先右后左”。

(2)加入幾片碎瓷片，防止液體暴沸。

(3)加入工業(yè)乙醇的量應(yīng)占蒸餾燒瓶容積的～，一般為宜。

(4)溫度計(jì)的水銀球應(yīng)置于蒸餾燒瓶的支管口處。

(5)冷凝管中的冷卻水應(yīng)從下口進(jìn)，上口出。

(6)收集到的餾出物叫餾分，它只是某一溫度范圍內(nèi)的蒸餾產(chǎn)物，仍然含有少量雜質(zhì)。2、重結(jié)晶重結(jié)晶：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。

關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇?。選擇溶劑的條件：（1）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；（2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大

【實(shí)驗(yàn)】苯甲酸的重結(jié)晶步驟：高溫溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶。將1g粗苯甲酸加到100mL的燒杯中，再加入50mL蒸餾水，在石棉網(wǎng)上邊攪拌邊加熱，使粗苯甲酸溶解，全溶解后再加入少量蒸餾水。然后使用短頸玻璃漏斗趁熱將溶液過濾到另一個(gè)100mL的燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶，濾出晶體。

【探究】在苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)中，溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，結(jié)晶時(shí)的溫度是不是越低越好？

提示：冷卻結(jié)晶時(shí)，并不是溫度越低越好。因?yàn)闇囟冗^低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)也會析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時(shí)，溶劑(水)也會結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操作帶來麻煩。3、萃取原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。主要儀器：分液漏斗萃取包括：

1）液—液萃?。菏抢糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。

2）固—液萃取：是用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。（專用儀器設(shè)備）振蕩靜置分液①常用的儀器：分液漏斗、燒杯、鐵架臺。②操作：加萃取劑后充分振蕩，放到鐵架臺的鐵圈上靜止分層后，先打開分液漏斗上端活塞，再打開下端的旋塞，從下口將下層液體放出，并及時(shí)關(guān)閉旋塞(以防上層液體進(jìn)入下層液體)，上層液體從上口倒出。．選用萃取劑的原則：①和原溶液中溶劑互不相溶；②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度要大于原溶劑中的溶解度；③萃取劑與被萃取的物質(zhì)要易于分離。原理：利用吸附劑對不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物，這種方法就是色譜法。常用吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氯化鋁、活性炭等。4．色譜法

典例導(dǎo)析

知識點(diǎn)：混合物的分離、提純的方法

例1

將除去下列括號內(nèi)的雜質(zhì)通常采用的方法填在橫線上：

(1)CH3COONa(NaCl)：__________________。

(2)(Br2)：____________________。

(3)C2H5OH(CH3COOH)：________________。

解析

蒸餾是根據(jù)液體沸點(diǎn)的不同，重結(jié)晶是根據(jù)固體溶解度的不同，而萃取是根據(jù)液態(tài)物質(zhì)在不同溶劑中溶解度的不同進(jìn)行的分離操作。

答案

(1)重結(jié)晶

(2)萃取分液(常選用的是NaOH溶液)

(3)加NaOH后蒸餾

知識點(diǎn)：混合物的分離、提純試劑的選擇

例2

下圖是分離乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物操作步驟流程圖。請?jiān)趫D中圓括號內(nèi)填入適當(dāng)?shù)脑噭?，在方括號?nèi)填入適當(dāng)?shù)姆蛛x方法，在方框內(nèi)填入所分離的有關(guān)物質(zhì)的化學(xué)式。

解析

三者為互溶的液體，CH3COOCH2CH3不溶于水，CH3COOH、CH3CH2OH均易溶于水，故可先用水溶液分離出CH3COOCH2CH3；乙醇、乙酸的沸點(diǎn)相差不大(78℃，117℃)且極易互溶，故設(shè)法將CH3COOH轉(zhuǎn)化為鹽類，而后利用蒸餾法得到CH3CH2OH，最后將乙酸鹽再轉(zhuǎn)化為CH3COOH，蒸餾得到即可。

答案

a：飽和Na2CO3①分液②蒸餾b：H2SO4③蒸餾A：CH3COOCH2CH3

B：CH3CH2OH、CH3COONa

C：CH3COONa

D：CH3COOH

E：CH3CH2OH

跟蹤練習(xí)

下列實(shí)驗(yàn)方案不合理的是(

)

A．加入飽和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等

B．可用蒸餾法分離苯和硝基苯的混合物

C．可用苯將溴從溴苯中萃取出來

D．可用水來鑒別苯、乙醇和四氯化碳

答案

C二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定1、元素分析

定性分析：用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成，如燃燒后C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。定量分析：將一定量有機(jī)物燃燒后分解為簡單有機(jī)物，并測定各產(chǎn)物的量，從而推算出各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。實(shí)驗(yàn)式：表示有機(jī)物分子所含元素的原子最簡單的整數(shù)比。

(1)實(shí)驗(yàn)方法①李比希氧化產(chǎn)物吸收法

用CuO將僅含C、H、O元素的有機(jī)物氧化，氧化后產(chǎn)物H2O用無水CaCl2吸收，CO2用KOH濃溶液吸收，分別稱出吸收前后吸收劑的質(zhì)量，計(jì)算出碳、氫原子在分子中的含量，其余的為氧原子的含量。②現(xiàn)代元素分析法

(2)數(shù)據(jù)處理碳、氫、氧在某有機(jī)物中的原子個(gè)數(shù)比n(C)∶n(H)∶n(O)＝∶×2∶，元素分析只能確定組成分子的各原子最簡單的整數(shù)比。例：某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定該未知物A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)13.14%試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。（最簡式）李比?？蒲谐删廷訇P(guān)于雷汞的研究②有機(jī)分析方法的研究③基團(tuán)理論的發(fā)展④多元酸的觀點(diǎn)⑤明確提出“氫是酸的基本元素說”：⑥農(nóng)業(yè)化學(xué)（尤其是肥料學(xué)說）的奠基人培養(yǎng)了大批杰出的化學(xué)家，在1901－1910年的前十次諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)中，出自李比希門下的占70%2、相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的相對質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測器的時(shí)間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。乙醇的質(zhì)譜圖相對豐度(RA)——以圖中最強(qiáng)的離子峰(基峰)高為100％，其它峰的峰高則用相對于基峰的百分?jǐn)?shù)表示。29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020

質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示未知物A的相對分子質(zhì)量。有機(jī)物A的分子式為:(C2H6O)

=C2H6O相對分子質(zhì)量實(shí)驗(yàn)最簡式量C2H6O的分子結(jié)構(gòu)怎樣呢?質(zhì)譜法只能測定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量，而無法得到它的結(jié)構(gòu)，必須結(jié)合鑒定結(jié)構(gòu)的方法。

僅僅確定了有機(jī)物的分子式，還不能弄清分子內(nèi)部的結(jié)構(gòu)。如前面提到未知物A的相對分子質(zhì)量為46，實(shí)驗(yàn)式的相對分子質(zhì)量也為46，因此實(shí)驗(yàn)式就是分子式，即C2H6O，但它可能出現(xiàn)兩種結(jié)構(gòu)：和,因此只有鑒定分子結(jié)構(gòu)才能確定。鑒定結(jié)構(gòu)的方法有物理方法和化學(xué)方法。化學(xué)方法主要是鑒別官能團(tuán)，物理方法主要有紅外光譜、核磁共振氫譜等方法。三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定常用的物理方法：1、紅外光譜2、核磁共振氫譜3、X-射線晶體衍射技術(shù)分子結(jié)構(gòu)鑒定的方法有化學(xué)方法和物理方法；化學(xué)方法往往較費(fèi)時(shí)，而物理方法具有快速、微量、準(zhǔn)確、信息量大等特點(diǎn)。1、紅外光譜在有機(jī)物分子中，組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)的狀態(tài)，其振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。吸收越強(qiáng)，透過率越低，則說明含有該種原子團(tuán)（官能團(tuán)）例如，上面提到的未知物A的紅外光譜圖(如下圖)上發(fā)現(xiàn)有O—H鍵、C—H鍵和C—O鍵的振動(dòng)吸收。

因此，可以初步推測該未知物