高中化學(xué)新教材同步選擇性必修第三冊 第2章 第二節(jié) 第2課時(shí) 炔烴

第2課時(shí)

炔烴1.從化學(xué)鍵的飽和性等微觀角度理解炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能辨析物質(zhì)類

別與反應(yīng)類型之間的關(guān)系。2.能根據(jù)已知?dú)怏w制備原理學(xué)習(xí)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法，并能通過實(shí)驗(yàn)探

究掌握乙炔主要化學(xué)性質(zhì)。核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)炔烴隨堂演練知識落實(shí)課時(shí)對點(diǎn)練內(nèi)容索引1.炔烴(1)定義：分子里含有

的一類脂肪烴。(2)官能團(tuán)：名稱為

，結(jié)構(gòu)簡式為

。(3)通式：炔烴只有一個(gè)碳碳三鍵時(shí)，其通式為

。(4)物理性質(zhì)：熔、沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而遞增，其中碳原子數(shù)小于等于4的炔烴是氣態(tài)烴，最簡單的炔烴是

。炔烴碳碳三鍵—C≡C—碳碳三鍵CnH2n－2(n≥2)乙炔2.乙炔(1)組成和結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：乙炔分子為

形結(jié)構(gòu)，鍵角為

，碳原子采取

雜化，C、H間均形成單鍵(

鍵)，C、C間以三鍵(1個(gè)

鍵和2個(gè)

鍵)相連。直線180°spσσπ(2)物理性質(zhì)乙炔是

色

味的氣體，密度比相同條件下的空氣

，

溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。(3)實(shí)驗(yàn)室制法及有關(guān)性質(zhì)驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)室常用下圖所示裝置制取乙炔，并驗(yàn)證乙炔的性質(zhì)。完成實(shí)驗(yàn)，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，回答下列問題：稍小微無無①寫出電石(碳化鈣CaC2)與水反應(yīng)制取乙炔的化學(xué)方程式：___________

。②裝置B的作用是除去H2S等雜質(zhì)氣體，防止H2S等氣體干擾乙炔性質(zhì)的檢驗(yàn)，裝置C中的現(xiàn)象是

，裝置D中的現(xiàn)象是

，C、D兩處現(xiàn)象都與乙炔結(jié)構(gòu)中含有的

有關(guān)，E處對乙炔點(diǎn)燃，產(chǎn)生的現(xiàn)象為

。CaC2＋2H2O溶液褪色―→Ca(OH)2＋C2H2↑溶液褪色—C≡C—火焰明亮，伴有濃烈黑煙③注意事項(xiàng)a.用飽和食鹽水代替水的作用是

。b.乙炔點(diǎn)燃之前要

。減緩電石與水反應(yīng)的速率檢驗(yàn)其純度，防止爆炸(4)化學(xué)性質(zhì)乙炔在氧氣中燃燒放出大量的熱，氧炔焰的溫度可達(dá)3000℃以上，可用于______

金屬?；鹧婷髁痢⒚俺鰸饬液跓熗噬?1,1,2,2-四溴乙烷)CH≡CH＋2Br2―→焊接或切割(1)由乙炔的結(jié)構(gòu)可推測所有的炔烴均為直線形結(jié)構(gòu)(

)(2)乙炔分子中只存在極性鍵(

)(3)乙炔的最簡式是CHCH(

)(4)實(shí)驗(yàn)室制乙炔時(shí)可用向上排空氣法收集乙炔(

)(5)實(shí)驗(yàn)室制乙炔時(shí)，可用飽和食鹽水代替水來減緩反應(yīng)速率(

)(6)某氣體通入溴水，溴水褪色，該氣體一定是乙炔(

)(7)乙烯、乙炔常溫下可以與H2、HCl發(fā)生加成反應(yīng)(

)正誤判斷××××√××1.請寫出戊炔所有屬于炔烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式并命名：______________________________________________________________________________________________________。2.某炔烴通過催化加氫反應(yīng)得到2-甲基戊烷，由此推斷該炔烴可能的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________。深度思考CH≡C—CH2—CH2—CH3

1-戊炔

CH3C≡CCH2CH3

2-戊炔3-甲基-1-丁炔歸納總結(jié)烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的比較

烷烴烯烴炔烴通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n－2(n≥2)代表物CH4CH2==CH2CH≡CH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵；飽和鏈烴含碳碳雙鍵；不飽和鏈烴含碳碳三鍵；不飽和鏈烴化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)光照鹵代－－加成反應(yīng)－能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，伴有黑煙燃燒火焰很明亮，伴有濃烈的黑煙不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)－能發(fā)生鑒別溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色溴水和酸性KMnO4溶液均褪色返回1.(2020·宣威市第九中學(xué)高二期中)乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性質(zhì)是A.都難溶于水，且密度比水小B.能夠使溴水和酸性KMnO4溶液褪色C.分子中各原子都處在同一平面內(nèi)D.都能發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物123隨堂演練知識落實(shí)45√6解析乙烷分子中各原子不能處于同一平面上；乙烷不能發(fā)生聚合反應(yīng)；乙烷不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。72.下列各選項(xiàng)能說明分子式為C4H6的某烴是HC≡C—CH2—CH3，而不是CH2==CH—CH==CH2的事實(shí)是A.燃燒有濃煙B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能與溴發(fā)生1∶2加成反應(yīng)D.與足量溴水反應(yīng)，生成物中只有2個(gè)碳原子上有溴原子12345√67解析無論CH≡C—CH2—CH3，還是CH2==CH—CH==CH2，A、B、C中反應(yīng)均能發(fā)生，無法推斷出該烴；而與足量溴加成后前者產(chǎn)物為

，后者產(chǎn)物為

，可以推斷出該烴。12345673.由乙炔制CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是A.先與HBr加成后再與HCl加成B.先與H2完全加成后再與Cl2、Br2發(fā)生取代反應(yīng)C.先與HCl加成后再與Br2加成D.先與Cl2加成后再與HBr加成123456解析A、D的方法不可能得到產(chǎn)物CHClBr—CH2Br；B的方法可能得到產(chǎn)物CHClBr—CH2Br，但生成的是含產(chǎn)物在內(nèi)的復(fù)雜的混合物，無法分離；故應(yīng)選C?！?4.塊狀固體電石遇水會劇烈反應(yīng)生成乙炔氣體。實(shí)驗(yàn)室若用此法制取乙炔，選擇的裝置最好是圖中的12345解析實(shí)驗(yàn)室用塊狀電石與水在常溫下反應(yīng)，發(fā)生裝置應(yīng)選擇固液常溫型裝置；由于反應(yīng)比較劇烈而需嚴(yán)格控制加水的速度，只能選擇B裝置中的分液漏斗控制水的滴加速度。6√75.(2020·冊亨縣教育局高二期末)下列物質(zhì)中，不可能是炔烴的加成產(chǎn)物的是A.乙烷

B.2,3-二甲基戊烷C.異戊烷

D.異丁烷解析A項(xiàng)，乙烷可由乙炔加成得到；B項(xiàng)，2,3-二甲基戊烷可由CH3—CH(CH3)—CH(CH3)—C≡CH與氫氣加成得到；C項(xiàng)，若炔烴為(CH3)2CHC≡CH可與氫氣加成生成

；D項(xiàng)，異丁烷相鄰的任意兩個(gè)碳原子上都不符合有2個(gè)氫原子，不能由不飽和炔烴經(jīng)加成反應(yīng)生成?！?2345676.(2020·河北省高二期中)某氣態(tài)烴0.5mol能與1molHCl完全加成，加成后產(chǎn)物分子中的氫原子又可被3molCl2完全取代，則此氣態(tài)烴可能是A.CH3C≡CCH3

B.CH2==CH2C.CH≡CCH3

D.CH2==CHCH3解析根據(jù)題意，該烴與HCl加成、與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)的物質(zhì)的量之比是0.5∶1∶3＝1∶2∶6，即1mol該烴與2molHCl完全加成，則該烴中含有2個(gè)碳碳雙鍵或1個(gè)碳碳三鍵；最終被氯氣取代后的產(chǎn)物中有8個(gè)氯原子，即對應(yīng)的烷烴中有8個(gè)氫原子，所以該烴的飽和狀態(tài)為丙烷，則該烴為丙炔，答案選C。123456√77.(2020·衛(wèi)輝市高級中學(xué)高二月考)1-丁炔的結(jié)構(gòu)簡式是__________________，它與過量溴加成后產(chǎn)物的名稱是________________；有機(jī)物A的分子式與1-丁炔相同，而且屬于同一類別，A與過量溴加成后產(chǎn)物的名稱是________________；與1-丁炔互為同系物且所含碳原子數(shù)最少的有機(jī)物是________，它能發(fā)生____反應(yīng)(填反應(yīng)類別)制成導(dǎo)電塑料

CH==CH

，這是21世紀(jì)具有廣闊前景的合成材料。CH≡C—CH2—CH31,1,2,2-四溴丁烷2,2,3,3-四溴丁烷CH≡CH加聚解析1-丁炔為CH≡C—CH2—CH3，含碳碳三鍵，能夠與溴以1∶2完全加成；有機(jī)物A的分子式與1-丁炔相同，且屬于同一類別，則A為CH3C≡CCH3；與1-丁炔互為同系物，且所含碳原子數(shù)最少的有機(jī)物為乙炔，可發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙炔，據(jù)此分析解答。返回1234567課時(shí)對點(diǎn)練題組一乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法1.下列關(guān)于乙炔的制取的說法不正確的是A.為了加快反應(yīng)速率可用飽和食鹽水代替水B.此反應(yīng)是放熱反應(yīng)C.為了除去雜質(zhì)氣體，可用硫酸銅溶液洗氣D.反應(yīng)中不需要加碎瓷片做沸石1234567891011121314對點(diǎn)訓(xùn)練√1516解析用飽和食鹽水代替水是為了減小化學(xué)反應(yīng)速率，A項(xiàng)錯(cuò)誤；此反應(yīng)是放熱反應(yīng)，B項(xiàng)正確；為了除去H2S、PH3等雜質(zhì)氣體，可用硫酸銅溶液洗氣，C項(xiàng)正確；電石本身就是固體，因此不需要加碎瓷片做沸石，D項(xiàng)正確。123456789101112131415162.如圖所示為實(shí)驗(yàn)室常用的實(shí)驗(yàn)裝置：123456789101112131415為了除去雜質(zhì)，得到純凈干燥的乙炔氣體，裝置的連接順序是A.②⑥⑦③

B.①⑥⑦③C.②⑤⑥③

D.①⑤⑥③√163.(2019·大連高二檢測)如圖為實(shí)驗(yàn)室制取乙炔并驗(yàn)證其性質(zhì)的裝置圖。下列說法不合理的是A.逐滴加入飽和食鹽水可控制生成乙炔的

速率B.酸性KMnO4溶液褪色，說明乙炔具有還

原性C.用Br2的CCl4溶液驗(yàn)證乙炔的性質(zhì)，不需要用硫酸銅溶液除雜D.將純凈的乙炔點(diǎn)燃，有濃烈的黑煙，說明乙炔的不飽和程度高√解析實(shí)驗(yàn)制得的乙炔中含有雜質(zhì)H2S，H2S能與溴單質(zhì)反應(yīng)，若不用硫酸銅溶液除去H2S雜質(zhì)，可干擾乙炔氣體的檢驗(yàn)。12345678910111213141516題組二乙炔的性質(zhì)4.下列有關(guān)乙炔性質(zhì)的敘述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是A.能燃燒生成二氧化碳和水

B.能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)C.能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)

D.能與HCl反應(yīng)生成氯乙烯1234567891011121314√15解析乙烷、乙烯、乙炔都能燃燒生成CO2和H2O；乙炔、乙烯都能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；乙烯、乙炔都能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)；只有乙炔可與HCl反應(yīng)生成氯乙烯。165.區(qū)別CH4、C2H4、C2H2的最簡易方法是A.分別通入溴水

B.分別通入酸性高錳酸鉀溶液C.分別通入盛有堿石灰的干燥管

D.分別在空氣中點(diǎn)燃123456789101112131415解析甲烷、乙烯、乙炔的含碳量不同，含碳量越多燃燒產(chǎn)生的煙越濃，火焰越明亮?！?66.25℃、101.3kPa時(shí)，乙烷、乙炔和丙烯組成的混合烴32mL與過量氧氣混合并完全燃燒，除去水蒸氣，恢復(fù)到原來的溫度和壓強(qiáng)，氣體總體積縮小了72mL，原混合烴中乙炔的體積分?jǐn)?shù)為A.12.5% B.25%C.50% D.75%1234567891011121314√1516解析乙烷、乙炔和丙烯燃燒的方程式為1234567891011121314151612345678910111213141516題組三炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)7.下列關(guān)于炔烴的敘述正確的是A.1mol丙炔最多能與2molCl2發(fā)生加成反應(yīng)B.炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上C.炔烴易發(fā)生加成反應(yīng)，也易發(fā)生取代反應(yīng)D.炔烴不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色√12345678910111213141516解析1mol丙炔最多能與2molCl2發(fā)生加成反應(yīng)，故A項(xiàng)正確；丙炔、2-丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直線上，但多碳原子的炔烴中碳原子不一定在同一直線，如1-丁炔分子中的碳原子不在同一直線上，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；炔烴易發(fā)生加成反應(yīng)，但不易發(fā)生取代反應(yīng)，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；炔烴既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。123456789101112131415168.在常溫下，對于化學(xué)式滿足CnH2n－2(n≥2，且n為整數(shù))的某氣態(tài)鏈烴，下列說法不正確的是A.一定是不飽和烴B.一定能使酸性KMnO4溶液褪色C.一定是炔烴D.可能是乙炔的同系物123456789101112131415√169.(2019·丹陽高級中學(xué)能力測試)某烴和溴水反應(yīng)后的產(chǎn)物為2,2,3,3-四溴丁烷，則該烴的同分異構(gòu)體為A.1-丁炔

B.2-丁炔C.1-丁烯

D.2-丁烯解析2,2,3,3-四溴丁烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3C(Br)2C(Br)2CH3，由某烴與溴加成得到，故該烴為2-丁炔，結(jié)構(gòu)簡式為CH3C≡CCH3。1-丁炔與2-丁炔互為同分異構(gòu)體，A正確；該烴就是2-丁炔，是同一種物質(zhì)，B錯(cuò)誤；1-丁烯與2-丁炔的分子式不同，不互為同分異構(gòu)體，C錯(cuò)誤；2-丁烯與2-丁炔的分子式不同，不互為同分異構(gòu)體，D錯(cuò)誤。√1234567891011121314151610.(2019·河北張家口校級月考)某炔烴與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后得到

，則該炔烴的結(jié)構(gòu)有A.1種

B.2種C.3種

D.4種123456789101112131415解析將2-甲基戊烷中各C原子編號：

，其中2號C上只含有1個(gè)H原子，無法形成碳碳三鍵，只有3、4號C間和4、5號C間可以形成碳碳三鍵，故符合題述的炔烴有2種，B項(xiàng)正確?！?611.含有一個(gè)三鍵的炔烴，氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式如圖，此炔烴可能的結(jié)構(gòu)簡式有A.1種

B.2種

C.3種

D.4種123456789101112131415√16解析根據(jù)炔烴與H2加成反應(yīng)的原理，推知該烷烴分子中相鄰碳原子上均有至少2個(gè)氫原子的碳原子間是對應(yīng)炔存在—C≡C—的位置。如圖3個(gè)位置可以還原為—C≡C—：

，其中1、2號位置與3、4號兩位置相同，故該炔烴共有2種。1234567891011121314151612345678910111213141512.具有單雙鍵交替長鏈(如……—CH==CH—CH==CH—CH==CH—……)的高分子有可能成為導(dǎo)電塑料。下列高分子中可能成為導(dǎo)電塑料的是A.聚乙烯

B.聚丁二烯C.聚苯乙烯

D.聚乙炔√解析加聚反應(yīng)中不飽和烴分子中必須斷開一個(gè)鍵再相互連接起來，而高分子化合物中單雙鍵交替出現(xiàn)，由此可以推斷加聚之前不飽和烴分子中必須有碳碳三鍵。1613.一種形狀像蝴蝶結(jié)的有機(jī)分子Bowtiediene，其形狀和結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)該分子的說法中不正確的是A.該有機(jī)物的分子式為C5H4B.該分子中所有碳原子在同一平面內(nèi)C.1mol該有機(jī)物最多可與2molBr2發(fā)生加成反應(yīng)D.與其互為同分異構(gòu)體，且只含碳碳三鍵的鏈烴不止一種123456789101112131415√16解析鍵線式中交點(diǎn)數(shù)即為碳原子數(shù)，然后確定每個(gè)碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)，該有機(jī)物分子式為C5H4，A正確；中間碳原子形成四條單鍵，為四面體形結(jié)構(gòu)，故該分子中所有碳原子不可能在同一平面內(nèi)，B錯(cuò)誤；該烴含有兩個(gè)碳碳雙鍵，故1mol該有機(jī)物最多能與2molBr2發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；該烴的鏈狀同分異構(gòu)體(碳架結(jié)構(gòu))可能為C≡C—C≡C—C、C≡C—C—C≡C，D正確。12345678910111213141516123456789101112131414.已知：|||＋

，如果要合成

，所用的起始原料可以是①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔②1,3-戊二烯和2-丁炔③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔A.①④

B.②③

C.①③

D.②④15√16123456789101112131415解析由信息：

斷鍵后可得到

。

的斷鍵方式有：

，

。若按①斷鍵可得到CH3C≡CH(丙炔)和

(2,3-二甲基-1,3-丁二烯)；若按②斷鍵可得到

(2-甲基-1,3-丁二烯)和CH3—C≡C—CH3(2-丁炔)。1615.以乙炔為主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡膠。請寫出如圖方框中(1)～(5)的結(jié)構(gòu)簡式，并寫出①～⑦各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。123456789101112131415綜合強(qiáng)化16答案(1)CH2==CH—Cl

(2)CH2==CH—CN(3)CH2==CH—C≡CH(4)(5)12345678910111213141516③CH≡CH＋HCN―→CH2==CHCN123456789101112131415⑤2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH161234567