高中化學(xué)新教材同步選擇性必修第三冊 第3章 第五節(jié) 第2課時 有機合成路線的設(shè)計與實施

第2課時有機合成路線的設(shè)計與實施[核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)]1.結(jié)合碳骨架的構(gòu)建及官能團衍變過程中的反應(yīng)規(guī)律，能利用反應(yīng)規(guī)律進行有機物的推斷與合成。2.落實有機物分子結(jié)構(gòu)分析的思路和方法，建立對有機反應(yīng)多角度認(rèn)識模型、并利用模型進一步掌握有機合成的思路和方法。一、有機合成路線的設(shè)計1．常見有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系若以乙醇為原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，則依次發(fā)生反應(yīng)的類型是消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解(或取代)反應(yīng)、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)。2．常見的有機合成路線(1)一元化合物合成路線eq\x(R—CHCH2)eq\o(→,\s\up7(HX))eq\x(鹵代烴)eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))eq\x(一元醇)eq\o(→,\s\up7([O]))eq\x(一元醛)eq\o(→,\s\up7([O]))eq\x(一元羧酸)eq\o(→,\s\up7(醇、濃H2SO4，△))eq\x(酯)(2)二元化合物合成路線eq\x(CH2=CH2)eq\o(→,\s\up7(X2))eq\x(CH2X—CH2X)eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))eq\x(HOCH2—CH2OH)eq\o(→,\s\up7([O]))eq\x(OHC—CHO)eq\o(→,\s\up7([O]))eq\x(HOOC—COOH)eq\o(→,\s\up7(一定條件))eq\x(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(3)芳香族化合物合成路線①eq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(FeCl3))eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液、H＋),\s\do5(△))②eq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(光照))eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(醇，濃硫酸，△))芳香酯3．有機合成中常見官能團的保護(1)酚羥基的保護：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH溶液反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤狾Na(或使其與ICH3反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤狾CH3)將其保護起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。(2)碳碳雙鍵的保護：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。(3)氨基(—NH2)的保護：如在對硝基甲苯eq\o(→,\s\up7(合成))對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化—CH3時，—NH2(具有還原性)也被氧化。已知：請運用已學(xué)過的知識和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步主要反應(yīng)的化學(xué)方程式(不必寫出反應(yīng)條件)。答案(1)CH2=CH2＋H2O→CH3CH2OH(2)2CH3CH2OH＋O2→2CH3CHO＋2H2O(3)2CH3CHO→(4)→CH3CH=CHCHO＋H2O(5)CH3CHCHCHO＋2H2→CH3CH2CH2CH2OH解析由題給信息知：兩個醛分子在一定條件下通過自身加成反應(yīng)，得到的不飽和醛分子中的碳原子數(shù)是原參加反應(yīng)的兩個醛分子的碳原子數(shù)之和。根據(jù)最終產(chǎn)物正丁醇中有4個碳原子，原料乙烯分子中只有2個碳原子，運用題給信息，將乙烯氧化為乙醛，兩個乙醛分子再進行自身加成變成丁烯醛，最后用H2與丁烯醛中的碳碳雙鍵和醛基進行加成反應(yīng)，便可得到正丁醇。本題基本采用正向思維方法。乙烯eq\o(→,\s\up7([O]))乙醛eq\o(→,\s\up7(自身加成))丁烯醛eq\o(→,\s\up7(H2))正丁醇。本題中乙烯合成乙醛的方法有兩種：其一：乙烯eq\o(→,\s\up7(H2O))乙醇eq\o(→,\s\up7([O]))乙醛；其二：乙烯eq\o(→,\s\up7(O2催化劑))乙醛。解決有機合成題的基本步驟第一步：要正確判斷合成的有機物屬于何種有機物，它帶有什么官能團，它和哪些知識、信息有關(guān)，它所在的位置的特點等。第二步：根據(jù)現(xiàn)有原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理地把目標(biāo)有機物解剖成若干片段，或?qū)ふ夜倌軋F的引入、轉(zhuǎn)換、保護方法，或設(shè)法將各片段(小分子化合物)拼接衍變，盡快找出合成目標(biāo)有機物的關(guān)鍵和突破點。第三步：將正向思維和逆向思維、縱向思維和橫向思維相結(jié)合，選擇出最佳合成方案。二、逆合成分析法1．逆合成分析法從目標(biāo)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間體，逐步推向已知原料，其合成示意圖為2．逆合成分析法應(yīng)用例析由“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯(1)具體步驟如下：根據(jù)以上逆合成分析，可以確定合成草酸二乙酯的有機基礎(chǔ)原料為乙烯(CH2CH2)，通過六步反應(yīng)進行合成，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：①________________________________________________________________________，②________________________________________________________________________，③________________________________________________________________________，④________________________________________________________________________，⑤________________________________________________________________________，⑥________________________________________________________________________。答案①CH2CH2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(催化劑))②＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))＋2NaCl③④⑤CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2OH⑥＋2CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋2H2O(2)根據(jù)以上逆合成分析，合成步驟如下：以和為原料合成，請用合成反應(yīng)的流程圖表示出最合理的合成方案(注明必要的反應(yīng)條件)。提示：①；②RCH2CH=CH2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(500℃))RCHClCH=CH2＋HCl；③合成反應(yīng)流程圖示例如下(無機試劑可任選)：Aeq\o(→,\s\up7(反應(yīng)物),\s\do5(反應(yīng)條件))Beq\o(→,\s\up7(反應(yīng)物),\s\do5(反應(yīng)條件))C……→H。答案解析本題可用逆合成法解答，其思維過程為→……→eq\x(中間體)→……→eq\x(起始原料)其逆合成分析思路為：由此確定可按以上6步合成。逆合成分析法設(shè)計有機合成路線的思維程序(1)觀察目標(biāo)分子結(jié)構(gòu)，即目標(biāo)分子的碳架特征，以及官能團的種類和位置。(2)由目標(biāo)分子逆推原料分子，并設(shè)計合成路線，即目標(biāo)分子碳架的構(gòu)建，以及官能團引入和轉(zhuǎn)化。(3)依據(jù)綠色合成的思想，對不同的合成路線進行優(yōu)選。1．以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的過程中，要依次經(jīng)過下列步驟中的()①與NaOH的水溶液共熱②與NaOH的醇溶液共熱③與濃硫酸共熱到170℃④在催化劑存在的情況下與氯氣反應(yīng)⑤在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱⑥與新制的Cu(OH)2共熱A．①③④②⑥ B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤答案C解析采取逆合成分析法可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2-二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反應(yīng)發(fā)生的條件，可知C項設(shè)計合理。2．(2020·北京市第三十一中學(xué)高二期中)下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線，下列說法正確的是()A．A的結(jié)構(gòu)簡式為B．反應(yīng)④的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是濃H2SO4、加熱C．①②③的反應(yīng)類型分別為鹵代、水解、消去D．環(huán)戊二烯與Br2以1∶1的物質(zhì)的量之比加成可生成答案D解析根據(jù)上述分析可知A是環(huán)戊烯()，A錯誤；反應(yīng)④是變?yōu)榈姆磻?yīng)，反應(yīng)條件是NaOH的乙醇溶液，并加熱，B錯誤；根據(jù)前面分析可知①是取代反應(yīng)，②是消去反應(yīng)，③是加成反應(yīng)，C錯誤；環(huán)戊二烯與Br2以1∶1的物質(zhì)的量之比加成時，若發(fā)生1,4加成反應(yīng)，可生成，D正確。3．根據(jù)下列流程圖提供的信息，判斷下列說法中錯誤的是()eq\x(丙烯)eq\o(→,\s\up7(Cl2500℃),\s\do5(①))eq\x(A)eq\o(→,\s\up7(Br2),\s\do5(②))eq\x(乙烯)eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(③))eq\x(C2H5—O—SO3H)eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(④))eq\x(H2SO4＋C2H5OH)A．屬于取代反應(yīng)的有①④B．反應(yīng)②③均是加成反應(yīng)C．B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2BrCHClCH2BrD．A還有三種同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))答案C解析①④屬于取代反應(yīng)，故A正確；②③屬于加成反應(yīng)，故B正確；丙烯(C3H6)經(jīng)反應(yīng)①②得到產(chǎn)物CH2BrCHBrCH2Cl，故C錯誤；A是CH2=CHCH2Cl，它的鏈狀同分異構(gòu)體還有兩種CH3CH=CHCl、，環(huán)狀同分異構(gòu)體有一種，故D正確。4．(2020·黑龍江省鐵人中學(xué)高二月考)從溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制備方案中最好的是()A．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸，170℃))CH2CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrB．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrC．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrD．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br答案D解析轉(zhuǎn)化中發(fā)生三步轉(zhuǎn)化，較復(fù)雜，消耗的試劑多，反應(yīng)需要加熱，不選A；轉(zhuǎn)化中發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物較多，引入雜質(zhì)，且反應(yīng)不易控制，不選B；轉(zhuǎn)化中發(fā)生三步轉(zhuǎn)化，較復(fù)雜，且最后一步轉(zhuǎn)化為取代反應(yīng)，產(chǎn)物不容易控制純度，不選C；步驟少，產(chǎn)物純度高，選D。5．己烷雌酚的一種合成路線如下：下列敘述不正確的是()A．用FeCl3溶液可以鑒別化合物X和YB．Y的苯環(huán)上的二氯取代物有7種同分異構(gòu)體C．在氫氧化鈉水溶液中加熱，化合物X可發(fā)生消去反應(yīng)D．X轉(zhuǎn)化為Y的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)答案C解析X不含酚羥基，Y含有酚羥基，所以可以用氯化鐵溶液鑒別X和Y，選項A正確；由圖可以看出，苯環(huán)上的二氯代物有1、2；1、6；1、5；2、6；1、3；1、4；2、3，共7種同分異構(gòu)體，選項B正確；在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，應(yīng)在氫氧化鈉乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，選項C不正確；由官能團的變化可知，X發(fā)生取代反應(yīng)生成Y，選項D正確。6．(2020·張家口一中高二期中)華法林(Warfarin)又名殺鼠靈，為心血管疾病的臨床藥物。其合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示：回答下列問題：(1)A的名稱為________，E中官能團名稱為________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為________。(3)由C生成D的化學(xué)方程式為_______________________________________________。(4)⑤的反應(yīng)類型為________，⑧的反應(yīng)類型為______。(5)F的同分異構(gòu)體中，同時符合下列條件的同分異構(gòu)體共有________種。a．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)b．含有—CHO其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________________。答案(1)甲苯酯基(2)(3)＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))＋2H2O(4)取代反應(yīng)加成反應(yīng)(5)13解析(1)A為，名稱為甲苯，E為，官能團名稱為酯基。(2)由題圖分析知，B的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)C()催化氧化生成D()，化學(xué)方程式為＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))＋2H2O。(4)⑤為與(CH3CO)2O在濃硫酸的催化作用下反應(yīng)生成和CH3COOH，則反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，⑧為與反應(yīng)生成，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(5)F的同分異構(gòu)體中，同時符合：a.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，b.含有—CHO條件的同分異構(gòu)體共有13種。它們?yōu)楸江h(huán)上有—OH(酚)、—CH2CHO兩個取代基的同分異構(gòu)體3種，苯環(huán)上有—OH(酚)、—CHO、—CH3三個取代基的同分異構(gòu)體10種。其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。題組一有機合成路線的設(shè)計與選擇1．在有機合成中，若制得的有機化合物較純凈且易分離，在工業(yè)生產(chǎn)上才有實用價值。據(jù)此判斷下列有機合成一般不適用于工業(yè)生產(chǎn)的是()A．酚鈉與鹵代烴作用合成酚醚：＋NaBrB．乙烷與氯氣在光照下制備氯乙烷：CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HClC．萘與濃硫酸制備萘磺酸：＋HO—SO3Heq\o(→,\s\up7(60℃))＋H2OD．乙烯水化制乙醇：CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(加熱，加壓))CH3CH2OH答案B解析乙烷與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)生成的有機物是多種氯代乙烷的混合物。2．以溴乙烷為原料制備乙二醇，下列方案最合理的是()A．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Breq\o(→,\s\up7(水解))乙二醇B．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Breq\o(→,\s\up7(水解))乙二醇C．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Breq\o(→,\s\up7(水解))乙二醇D．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Breq\o(→,\s\up7(水解))乙二醇答案D解析題干中強調(diào)的是最合理的方案，A項與D項相比，步驟多一步，且在乙醇發(fā)生消去反應(yīng)時，容易發(fā)生分子間脫水、氧化反應(yīng)等副反應(yīng)；B項步驟最少，但取代反應(yīng)不會停留在“CH2BrCH2Br”階段，副產(chǎn)物多，分離困難，原料浪費；C項比D項多一步取代反應(yīng)，顯然不合理；D項相對步驟少，操作簡單，副產(chǎn)物少，較合理。3．我國自主研發(fā)對二甲苯的綠色合成路線示意圖如下：下列說法正確的是()A．過程①發(fā)生了取代反應(yīng)B．中間產(chǎn)物M的結(jié)構(gòu)簡式為C．利用相同原料、相同原理也能合成鄰二甲苯D．該合成路線理論上碳原子的利用率為100%答案D解析異戊二烯與丙烯醛共同發(fā)生加成反應(yīng)，生成4-甲基-3-環(huán)己烯甲醛，不是取代反應(yīng)，A錯誤；通過M的球棍模型可以看出六元環(huán)上甲基的鄰位有一個雙鍵，所以M為4-甲基-3-環(huán)己烯甲醛，結(jié)構(gòu)簡式為，B錯誤；根據(jù)合成路線，可以合成對二甲苯和間二甲苯，不能合成鄰二甲苯，C錯誤；該合成路線包含兩步，第一步為加成，第二步為脫水，兩步的碳原子利用率均為100%，D正確。題組二有機合成方法的分析與應(yīng)用4．食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下：苯酚苯氧乙酸菠蘿酯下列敘述錯誤的是()A．步驟(1)產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗B．苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)C．苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)D．步驟(2)產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗答案D解析A項中利用的顯色反應(yīng)可進行檢驗，正確；B項中和菠蘿酯中的均可以被酸性KMnO4氧化，正確；C項中苯氧乙酸中的羧基、菠蘿酯中的酯基都可與NaOH溶液反應(yīng)，正確；D項中步驟(2)產(chǎn)物也含，能使溴水褪色，故錯誤。5．(2020·重慶高二期末)下述轉(zhuǎn)化關(guān)系可用于合成解痙藥奧昔布寧的前體(化合物丙)，下列說法不正確的是()A．化合物甲中的含氧官能團有酮羰基和酯基B．化合物乙分子中含有1個手性碳原子C．化合物乙能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成的有機物能和溴發(fā)生加成反應(yīng)D．化合物丙能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)答案D解析化合物中的含氧官能團有酮羰基和酯基，故A正確；化合物分子中含有1個手性碳原子(圓圈標(biāo)出)，故B正確；化合物能發(fā)生消去反應(yīng)生成，生成的有機物含有碳碳雙鍵，能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，故C正確；化合物不含酚羥基，不能發(fā)生顯色反應(yīng)，故D錯誤。6．阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為：則下列說法不正確的是()A．丙二酸與乙二酸(HOOC—COOH)互為同系物B．由題中信息可知阿魏酸的分子式為C10H12O4C．香蘭素、阿魏酸都是芳香族化合物D．阿魏酸分子最多有10個碳原子共平面答案B解析丙二酸與乙二酸官能團個數(shù)相同，且相差1個CH2原子團，是同系物，故A正確；根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知阿魏酸的分子式為C10H10O4，故B錯誤；香蘭素、阿魏酸都含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，是芳香族化合物，故C正確；苯環(huán)上的所有原子共平面，乙烯上的所有原子共平面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，當(dāng)苯和乙烯共平面，同時H3CO—中的C也和苯共平面，這時有10個碳原子共平面，故D正確。7．(2020·石家莊高二期中)M是一種重要材料的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為。合成M的一種途徑如下：A～F分別代表一種有機化合物，合成路線中的部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。已知：①Y的核磁共振氫譜只有1種峰；②RCHCH2eq\f(Ⅰ.B2H6,Ⅱ.H2O2/OH－)RCH2CH2OH；③兩個羥基連接在同一個碳原子上不穩(wěn)定，易脫水。請回答下列問題：(1)D中官能團的名稱是__________________，Y的結(jié)構(gòu)簡式是____________________。(2)步驟①的反應(yīng)類型是________________________________________________________。(3)下列說法不正確的是________(填字母)。a．A和E都能發(fā)生氧化反應(yīng)b．1molB完全燃燒需6molO2c．C能與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)d．1molF最多能與3molH2反應(yīng)(4)步驟⑦的化學(xué)反應(yīng)方程式是___________________________________________________。(5)M經(jīng)催化氧化得到X(C11H12O4)，X的同分異構(gòu)體中同時滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。a．苯環(huán)上只有兩個取代基，苯環(huán)上的一氯代物有2種b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氫譜只有2種峰答案(1)羧基(2)消去反應(yīng)(3)d(4)eq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))＋H2O(5)解析反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)，可推知E為。反應(yīng)⑥為鹵代烴的水解反應(yīng)，酸化得到F為，由M的結(jié)構(gòu)可知D為(CH3)2CHCOOH，逆推可知C為(CH3)2CHCHO、B為(CH3)2CHCH2OH，結(jié)合信息②可知A為(CH3)2C=CH2，Y發(fā)生消去反應(yīng)得到A，而Y的核磁共振氫譜只有1種峰，則Y為。(1)D為(CH3)2CHCOOH，含有的官能團的名稱是羧基；Y的結(jié)構(gòu)簡式是。(2)步驟①發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)A為(CH3)2C=CH2，E為，均可以燃燒，碳碳雙鍵、酚羥基都易被氧化，均可以發(fā)生氧化反應(yīng)，故a正確；B為(CH3)2CHCH2OH,1molB完全燃燒需O2為(4＋10/4－1/2)mol＝6mol，故b正確；C為(CH3)2CHCHO，含有醛基，能與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，故c正確；F為，苯環(huán)、醛基均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1molF最多能與4molH2反應(yīng)，故d錯誤。(4)步驟⑦的化學(xué)反應(yīng)方程式是＋eq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))＋H2O。(5)M[]經(jīng)催化氧化得到X(C11H12O4)，則X為，X的同分異構(gòu)體中同時滿足下列條件：a.苯環(huán)上只有兩個取代基，苯環(huán)上的一氯代物有2種，含有2個不同的取代基，且處于對位；b.水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氫譜只有2種峰，符合條件的同分異構(gòu)體為。8．(2020·武漢市鋼城第四中學(xué)高二月考)A(C3H6)是基本有機化工原料。由A制備聚合物C和的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示。已知：①＋||eq\o(→,\s\up7(△))；②烯烴中飽和碳上的氫原子高溫下能發(fā)生取代反應(yīng)；③R—C≡Neq\o(→,\s\up7(Ⅰ.NaOH),\s\do5(Ⅱ.HCl))R—COOH?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的名稱是________________，B含有的官能團的名稱是________________。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為________________，D→E的反應(yīng)類型為________________。(3)E→F的化學(xué)方程式為________________________________________________。(4)中最多有________個原子共平面。(5)結(jié)合題給信息，以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸，設(shè)計合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例：CH3CHOeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(催化劑，△))CH3COOHeq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(濃硫酸，△))CH3COOCH2CH3答案(1)丙烯碳碳雙鍵、酯基(2)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))(3)＋eq\o(→,\s\up7(△))(4)10(5)CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do5(催化劑，△))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaCN))CH3CH2CNeq\o(→,\s\up7(Ⅰ.NaOH),\s\do5(Ⅱ.HCl))CH3CH2COOH解析(1)通過以上分析知，A為丙烯，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHCHCOOCH3，其官能團的名稱是碳碳雙鍵和酯基。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為，D發(fā)生水解反應(yīng)或取代反應(yīng)生成E。(4)該分子中含有10個原子，根據(jù)乙烯結(jié)構(gòu)特點知，該分子中所有原子共平面。(5)CH2=CH2和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到CH3CH2COOH，所以其合成路線為CH2CH2eq\o(→,