烴的衍生物(二)羧酸羧酸衍生物講義

第九單元有機化合物9.4烴的衍生物(二)羧酸羧酸衍生物考點一羧酸酯油脂一、羧酸1.概念由與相連構成的有機化合物,可表示為R—COOH,官能團為,飽和一元羧酸分子的通式為。

2.分類按烴基不3.羧酸的化學性質羧酸的性質取決于羧基,反應時的主要斷鍵位置如圖:(1)酸的通性乙酸是一種弱酸,其酸性比碳酸,在水溶液里電離方程式為CH3COOHCH3COO+H+。

請寫出乙酸表現(xiàn)酸性的主要現(xiàn)象及化學方程式:乙酸—(2)酯化反應(規(guī)律:酸脫,醇脫)

4.幾種重要的羧酸(1)甲酸:俗稱蟻酸,是最簡單的一元羧酸。結構:,既有,又有,具有羧酸與醛的性質。

銀鏡反應:HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O。(2)乙酸:CH3COOH,有強烈刺激性氣味的無色液體,低于℃凝結成晶體,又稱,

溶于水和乙醇。(3)乙二酸:HOOC—COOH,俗稱,屬于還原性酸,可使KMnO4(H+)溶液褪色。

(4)苯甲酸:,屬于芳香酸,可作食品防腐劑。二、酯1.概念羧酸分子羧基中的被—OR'取代后的產物?？珊唽憺?。官能團:。

2.物理性質3.酯的水解反應原理(1)酸性條件下的水解+H2O。

(2)堿性條件下的水解+NaOH。

[注意]水解生成和RCOOH,和RCOOH均能與NaOH溶液反應,因此1mol該酯在堿性條件下水解會消耗2molNaOH。三、油脂1.組成和結構油脂是高級脂肪酸與甘油通過酯化反應生成的酯,包括油和脂肪。由三種元素組成,其結構可表示為。

[注意]油脂不是高分子化合物,淀粉、纖維素、蛋白質都是天然高分子化合物。天然油脂都是混合物,沒有固定的熔沸點。2.分類3.化學性質(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯為例)①酸性條件下化學方程式:。

②堿性條件下——皂化反應化學方程式:。

(2)油脂的氫化烴基上含有碳碳雙鍵,能與H2發(fā)生加成反應(或還原反應)。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應的化學方程式:。

經硬化制得的油脂叫人造脂肪,也稱硬化油。【學科核心素養(yǎng)提升】一、醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較名稱乙醇苯酚乙酸結構簡式CH3CH2OHCH3COOH羥基氫原子的活潑性不能電離能電離能電離酸堿性中性極弱酸性弱酸性與Na反應反應放出H2反應放出H2反應放出H2與NaOH反應不反應反應反應與Na2CO3反應不反應反應反應與NaHCO3反應不反應不反應反應二、掌握常見烴的衍生物轉化關系考點二胺和酰胺1.胺(1)結構:烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫作胺,一般可寫作R—NH2。胺也可以看作是烴分子中的被所替代得到的化合物。例如,甲烷分子中的一個氫原子被一個氨基取代后,生成的化合物叫甲胺();苯分子中的一個氫原子被一個氨基取代后,生成的化合物叫苯胺()。

(2)性質:胺類化合物具有,如苯胺能與鹽酸反應,生成可溶于水的苯胺鹽酸鹽:

+HCl。

2.酰胺(1)結構:酰胺是羧酸分子中被所替代得到的化合物。其結構一般表示為,其中的叫作?；?叫作酰胺基。常見的酰胺有乙酰胺()、苯甲酰胺()、N,N二甲基甲酰胺[]等。

(2)性質:酰胺在的條件下可以發(fā)生水解反應。如果在堿性條件下水解,可生成羧酸鹽和氨:

RCONH2+H2O+HCl。

RCONH2+NaOH。

【真題重現(xiàn)】1.[2022·河北卷]茯苓新酸DM是從茯苓中提取的一種天然產物,具有一定的生理活性,其結構簡式如圖。關于該化合物,下列說法錯誤的是 ()A.可使酸性KMnO4溶液褪色B.可發(fā)生取代反應和加成反應C.可與金屬鈉反應放出H2D.分子中含有3種官能團2.[2021·遼寧卷]我國科技工作者發(fā)現(xiàn)某“小分子膠水”(結構如圖)能助力自噬細胞“吞沒”致病蛋白。下列說法正確的是 ()A.該分子中所有碳原子一定共平面B.該分子能與蛋白質分子形成氫鍵mol該物質最多能與3molNaOH反應D.該物質能發(fā)生取代、加成和消去反應3.[2022·浙江卷]關于化合物,下列說法正確的是 ()A.分子中至少有7個碳原子共直線B.分子中含有1個手性碳原子C.與酸或堿溶液反應都可生成鹽D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色4.[2022·湖南卷]聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料,其合成路線如下:+mH2O下列說法錯誤的是 ()A.m=n1B.聚乳酸分子中含有兩種官能團mol乳酸與足量的Na反應生成1molH2D.兩分子乳酸反應能夠生成含六元環(huán)的分子【本節(jié)參考答案】考點一一、1.烴基(或氫原子)羧基—COOHCnH2nO2(n≥1)3.(1)強紅2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑2CH3COOH+CaO(CH3COO)2Ca+H2OCH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑(2)羥基氫4.(1)羧基醛基(2)冰醋酸易(3)草酸二、1.—OHRCOOR'2.難易3.(1)(2)三、1.C、H、O3.(1)①+3H2O3C17H35COOH+②+3NaOH3C17H35COONa+(2)+3H2考點二1.(1)氫原子氨基(或取代氨基)CH3—NH2(2)堿性2.(1)羥基氨基(或取代氨基)(2)酸或堿存在并加熱RCOOH+NH4ClRCOONa+NH3↑【對點自測】1.(1)√(2)√(3)×(4)√2.D[解析]該有機物含有酚羥基,能發(fā)生氧化反應,故A正確;該有機物含有酚羥基,易被酸性高錳酸鉀氧化而使溶液褪色,故B正確;由官能團結構可知含有的官能團為羥基、酰胺基、羧基和氨基,故C正確;只有苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應,羧基和酰胺基不能與氫氣加成,則1molM最多可與6molH2發(fā)生加成反應,故D錯誤?！菊骖}重現(xiàn)】1.D[解析]含有碳碳雙鍵,可被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色,A正確;碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應,羥基和羧基均可發(fā)生取代反應,B正確;羥基和羧基均可與金屬鈉反應放出氫氣,C正確;茯苓新酸DM分子中含有碳碳雙鍵、羥基、羧基、酯基共4種官能團,D錯誤。2.B[解析]該分子中存在2個苯環(huán)和碳碳雙鍵所在的三個平面,平面間單鍵可以旋轉,故所有碳原子可能不共平面,A項錯誤;由題干信息可知,該分子中有羥基,能與蛋白質分子中的氨基之間形成氫鍵,B項正確;由題干信息可知,該物質含有2mol酚羥基,可以消耗2molNaOH,含有1mol酚酯基,可以消耗2molNaOH,故最多能與4molNaOH反應,C項錯誤;物質中含有酚羥基和酯基,能發(fā)生取代反應,含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應,但沒有碳鹵鍵和醇羥基,不能發(fā)生消去反應,D項錯誤。3.C[解析]因含氮六元環(huán)的碳原子及連接兩個六元環(huán)的碳原子均為飽和碳原子,故該分子中有5個碳原子在同一條直線上,A項錯誤;該分子中有2個手性碳原子,如圖中的“※”所標記的碳原子為手性碳原子,B項錯誤;亞氨基具有堿性,能夠與酸反應生成鹽,酯基在堿性條件下能夠發(fā)生水解反應生成鹽,C項正確;碳碳三鍵及連接兩個六元環(huán)的碳原子均能夠被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4