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文檔簡(jiǎn)介
CH2=CH2+Br2
→CH2Br—CH2BrCH≡CH+HBr→CH2=CHBr
第二章烴和鹵代烴第三節(jié)鹵代烴烴分子中的氫原子被鹵素原子取代而生成的化合物。-X(F、Cl、Br、I)一、鹵代烴:1、定義:2、官能團(tuán):3、分類:①鹵素原子種類氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴②鹵素原子個(gè)數(shù)一鹵代烴、多鹵代烴③烴基的種類飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴、芳香鹵代烴
常溫下,大多為固體或液體,不溶于水,可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。4、物理性質(zhì):分子式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:電子式:C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br球棍模型1、組成結(jié)構(gòu)二、溴乙烷溴乙烷
無(wú)色液體,難溶于水,密度比水大,沸點(diǎn)為38.4℃,溶于多種有機(jī)溶劑。2、物理性質(zhì)
在鹵代烴分子中,鹵素原子吸引電子能力較強(qiáng),使共用電子對(duì)偏移,C-X鍵具有較強(qiáng)極性,因此反應(yīng)活性增強(qiáng)。
實(shí)驗(yàn)步驟:將溴乙烷和氫氧化鈉溶液按一定的比例充分混合,觀察。加熱直至大試管中的液體不再分層為止。3、化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)-11、水解(取代)反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)分析】溴乙烷與NaOH水溶液發(fā)生的是取代反應(yīng),羥基取代溴原子生成乙醇和溴化鈉:C2H5—Br+NaOH→C2H5-OH+NaBr水△思考1)如何證明上述實(shí)驗(yàn)中溴乙烷里的Br
變成了
Br-
?2)用何種波譜的方法可以方便地檢驗(yàn)出溴乙烷的取代反應(yīng)的生成物中有乙醇生產(chǎn)?
答:取反應(yīng)后的溶液加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液,若有淡黃色沉淀生成,則有Br-存在。答:質(zhì)譜、紅外光譜你認(rèn)為哪一套裝置更好?它的優(yōu)點(diǎn)有哪些?條件:①NaOH的水溶液②要水浴加熱③生成的乙醇易揮發(fā),要冷凝思考:1,2-二溴乙烷與NaOH溶液共熱生成物是什么?
CH2-CH2
+2NaOH→||
BrBr
H2O△CH2-CH2
+2NaBr||
OHOH
實(shí)驗(yàn)-2取一支試管,加入約2mL溴乙烷和2mL氫氧化鈉的乙醇溶液,按下圖連接,加熱,將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液,觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。該氣體能使酸性高錳酸鉀溶液褪色現(xiàn)象:結(jié)論:實(shí)驗(yàn)證明該氣體為乙烯氣體的確證分析反應(yīng)產(chǎn)生的氣體中可能含有哪些雜質(zhì)?會(huì)不會(huì)對(duì)乙烯的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾?可能的雜質(zhì)氣體:溴乙烷、乙醇、水蒸汽乙醇也能使高錳酸鉀溶液褪色。溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液裝置改進(jìn)圖2、消去反應(yīng)醇△條件①NaOH的醇溶液②要加熱定義有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(eg、HBr,H2O等),而生成不飽和鍵化合物的反應(yīng)。CH3-CH2Br+NaOH
→
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
實(shí)例:
CH3-CH2
|OH濃H2SO4170℃CH2-CH2
||
ClCl
醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不飽和烴小分子不飽和烴小分子CH2=CH2↑+H2O
思考1)是否每種鹵代烴都能發(fā)消去反應(yīng)?請(qǐng)說(shuō)出你的理由。2)能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴,其消去產(chǎn)物僅為一種嗎?如:CH3-CHBr-CH2-CH3
消去反應(yīng)產(chǎn)物有多少種?答:不是,要“有相鄰碳且鄰碳有氫”答:不一定,可能有多種。溴乙烷比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng),并完成下表,體會(huì)反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響。取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論溴乙烷和NaOH溴乙烷和NaOH水加熱乙醇加熱乙醇、NaBr乙烯、溴化鈉、水溴乙烷和NaOH在不同溶劑中發(fā)生不同類型的反應(yīng),生成不同的產(chǎn)物例題:以溴乙烷為原料設(shè)計(jì)合成乙二醇(HO-CH2-CH2-OH)的方案,并寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。交流活動(dòng)-C2有機(jī)物間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖H2/催化劑△H2/催化劑△Cl2/光照HCl/催化劑△H2O/催化劑△O2/Cu△O2/催化劑△銀氨溶液/△新制氫氧化銅/△
HClH2O/催化劑△加壓CH2XCH2X溴水或溴的CCl4溶液三、鹵代烴對(duì)人類生活的影響閱讀P42-43相關(guān)內(nèi)容,結(jié)合日常生活經(jīng)驗(yàn)說(shuō)明鹵代烴的
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