認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物

第33講

認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第十一章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考)[考綱要求]能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)；了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。能正確書(shū)寫(xiě)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。能夠正確命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物?？键c(diǎn)一

有機(jī)物的官能團(tuán)、分類(lèi)和命名考點(diǎn)二

研究有機(jī)物的一般步驟和方法探究高考明確考向微專(zhuān)題30有序思維突破同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及數(shù)目判斷內(nèi)容索引課時(shí)作業(yè)有機(jī)物的官能團(tuán)、分類(lèi)和命名考點(diǎn)一知識(shí)梳理(1)有機(jī)化合物環(huán)狀化合物1.按碳的骨架分類(lèi)鏈狀化合(物如CH3CH2CH3)脂環(huán)化合物(如)芳香化合物(如)(2)烴鏈狀烴(脂肪烴)烷烴(如CH4)烯烴(如CH2==CH2)炔烴(如CH≡CH)環(huán)烴脂環(huán)烴：分子中不含苯環(huán)，而含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烴(如

)苯(

)芳香烴苯的同系物(如

)稠環(huán)芳香烴(如

)2.按官能團(tuán)分類(lèi)(1)官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。

(2)有機(jī)物的主要類(lèi)別、官能團(tuán)和典型代表物類(lèi)別官能團(tuán)代表物名稱(chēng)、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烷烴甲烷CH4烯烴(碳碳雙鍵)乙烯H2C==CH2炔烴—C≡C—(碳碳三鍵)乙炔HC≡CH芳香烴苯鹵代烴—X(鹵素原子)溴乙烷C2H5Br醇

—OH

(羥基)乙醇C2H5OH酚苯酚醚(醚鍵)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH33.有機(jī)化合物的命名

(1)烷烴的習(xí)慣命名法(2)烷烴的系統(tǒng)命名法(3)烯烴和炔烴的命名(4)苯的同系物的命名苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。苯環(huán)上二元取代物可分別用鄰、間、對(duì)表示。正誤判斷·辨析易錯(cuò)易混×)(1)含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香烴(×

)(2)含有醛基的有機(jī)物一定屬于醛類(lèi)(

×

)(3)

、—COOH的名稱(chēng)分別為苯、酸基(

(4)醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“—COH”(×)和

都屬于酚類(lèi)(

)

×CH2==CH2和

在分子組成上相差一個(gè)CH2，兩者互為同系物(

×

)答案(7)命名為2-乙基丙烷(

×)(8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名稱(chēng)是2-甲基-5-乙基辛烷(√)某烯烴的名稱(chēng)是2-甲基-4-乙基-2-戊烯×(

)的名稱(chēng)為2-甲基-3-丁炔(

)×答案背誦強(qiáng)記·這些空?？家族e(cuò)1.正確書(shū)寫(xiě)下列幾種官能團(tuán)的名稱(chēng)：(1)(2)—Br_溴原子

。(3)(4)—COO—

酯基

。

碳碳雙鍵。

醚鍵。答案2.寫(xiě)出下列幾種常見(jiàn)有機(jī)物的名稱(chēng)：(1)對(duì)二甲苯(或1,4-二。甲苯)(2)(3)對(duì)苯二甲。酸

苯甲醛。聚氯乙烯聚乙二酸乙二酯答案解題探究1.按官能團(tuán)的不同，可以對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類(lèi)，請(qǐng)指出下列有機(jī)物的類(lèi)別，填在橫線上。(1)CH3CH2CH2OH

醇_。(2)

酚。(3)

芳香烴(或苯的同系物。)(4)

。酯答案(5)鹵代。烴(6)烯。烴(7)羧酸。(8)

。醛答案(醇。)羥基2.陌生有機(jī)物中官能團(tuán)的識(shí)別(1)

中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是解析

—OH連在—CH2—上，應(yīng)為醇羥基。(2)中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是(酚)羥基、酯?；馕?/p>

—OH直接連在苯環(huán)上，為酚羥基，為酯基。解析答案。HCCl3的類(lèi)別是_鹵代烴，C6H5CHO中的官能醛團(tuán)基是解析

HCCl3中含有氯原子，屬于鹵代烴，—CHO為醛基。中顯酸性的官能團(tuán)是

羧(基填名稱(chēng))。解析

—NH2顯堿性。(5)中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是碳碳雙鍵、酯基、羰基。解析答案(1)命名為3,3,4-三甲基；己烷3.用系統(tǒng)命名法給有機(jī)物命名(2)命名為2-甲基-2-戊烯；(3)的名稱(chēng)為

乙，苯的名稱(chēng)為苯乙_；烯答案(5)

命名為(6)4-甲基-2-戊醇；(4)CH2==CHCH2Cl的名稱(chēng)為3_-_氯-_1_-_丙_；烯命名為2-乙基-1,3-丁二；烯答案(7)C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則其化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)2_-_甲基-_2_-_氯丙烷。解析

核磁共振氫譜表明C4H9Cl只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其系統(tǒng)命名為2-甲基-2-氯丙烷。解析答案(8)CH2==CHCOONa發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹(shù)脂，該樹(shù)脂名稱(chēng)為_(kāi)聚丙烯酸鈉。解析

CH2==CHCOONa聚合后的產(chǎn)物為 ，其名稱(chēng)為聚丙烯酸鈉。解析答案易錯(cuò)警示1.有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見(jiàn)的錯(cuò)誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)。

(2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號(hào)之和不是最小)。

(3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。(4)“-”“，”忘記或用錯(cuò)。2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。

(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4……研究有機(jī)物的一般步驟和方法考點(diǎn)二知識(shí)梳理1.研究有機(jī)化合物的基本步驟↓純凈物↓確定實(shí)驗(yàn)式↓確定分子式↓確定

結(jié)構(gòu)式2.分離提純有機(jī)物常用的方法

(1)蒸餾和重結(jié)晶適用對(duì)象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)②該有機(jī)物與雜質(zhì)的

沸點(diǎn)

相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響_較大(2)萃取和分液①常用的萃取劑：苯

、

CCl4、

乙醚、石油醚、二氯甲烷等。②液—液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種

互不相的溶劑中的

溶解不性同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過(guò)程。③固—液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。3.有機(jī)物分子式的確定

(1)元素分析簡(jiǎn)單無(wú)機(jī)物最簡(jiǎn)單的整數(shù)比實(shí)驗(yàn)式無(wú)水CaCl2NaOH濃溶液氧原子CO2H2O(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。與電其荷的比最值大) 值即官能團(tuán)種類(lèi)試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液紅棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去鹵素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有氫氣放出，再制備它的衍生物進(jìn)4.分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出

官能團(tuán)一步確認(rèn)。常見(jiàn)官能團(tuán)特征反應(yīng)如下：酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液有紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出(2)物理方法①紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)

吸收頻不率同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。②核磁共振氫譜不同化學(xué)環(huán) 種數(shù)：等于吸收峰的個(gè)數(shù)境的氫原子 每種個(gè)數(shù)：與吸收峰的面積成正比正誤判斷·辨析易錯(cuò)易混碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機(jī)物一定是CH4(×)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同(

×)乙醇是良好的有機(jī)溶劑，根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物(×)質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類(lèi)型(×)答案(5)有機(jī)物的1H-核磁共振譜圖中有4組特征峰(√)解析 答案峰面積之比為3∶4∶1(

×)解析

該有機(jī)物中有4種不等性氫原子，峰面積之比為3∶2∶2∶1。(6)有機(jī)物的核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)三組峰，且(7)有機(jī)物分子中所有碳原子可能共平面(√)答案深度思考·提升思維能力1.有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無(wú)色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)，試通過(guò)計(jì)算填空：實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論(1)稱(chēng)取A

9.0

g，升溫使其氣化，測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍①A的相對(duì)分子質(zhì)量為

9_0答案(2)將此9.0

g

A在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4

g和13.2

g②A的分子式為C3H6O3所以A的分子式為C3H6O3。解析答案(3)另取A

9.0

g，跟足量的NaHCO3粉末反

應(yīng)，生成2.24

L

CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24

L

H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)③用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示A中含有的官能團(tuán)：_—C_O_O_H、_—O_H解析

0.1

mol

A與NaHCO3反應(yīng)生成0.1

mol

CO2，則A分子中含有一個(gè)—COOH，與鈉反應(yīng)生成0.1

mol

H2，則還含有一個(gè)—OH。解析答案(4)A的核磁共振氫譜如圖：______________④A中含有_4

種氫原子。⑤綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為答案2.已知 為平面結(jié)構(gòu)，則W(HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH)分子中最多有_1_6_個(gè)原子在同一平面內(nèi)。解析

由題中信息可知與 直接相連的原子在同一平面上，又知與直接相連的原子在同一平面上，而且碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此W分子中所有原子有可能都處在同一平面上，即最多有16個(gè)原子在同一平面內(nèi)。解析答案方法指導(dǎo)判斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧

(1)審清題干要求審題時(shí)要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。(2)熟記常見(jiàn)共線、共面的官能團(tuán)①與三鍵直接相連的原子共直線，如—C≡C—、—C≡N；②與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共平面，如、、。(3)單鍵的旋轉(zhuǎn)思想有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。解題探究1.(2017·南昌模擬)下列說(shuō)法中正確的是在核磁共振氫譜中有5個(gè)吸收峰紅外光譜圖只能確定有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種類(lèi)和數(shù)目

C.質(zhì)譜法不能用于相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定√D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)解析

A項(xiàng)，此物質(zhì)有3種不等性氫原子；B項(xiàng)，紅外光譜只能確定化學(xué)鍵和官能團(tuán)的種類(lèi)，不能確定其數(shù)目；

C項(xiàng)，質(zhì)譜圖中，用最大質(zhì)荷比可確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。解析答案2.(2018·遼寧師大附中月考)下列鑒別方法不可行的是

A.用水鑒別乙醇、甲苯和溴苯B.用燃燒法鑒別乙醇、苯和四氯化碳C.用碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯√D.用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷解析答案解析

A項(xiàng)，乙醇與水互溶，甲苯不溶于水，且密度比水小，溴苯不溶于水，密度比水大；B項(xiàng)，苯燃燒產(chǎn)生黑煙，四氯化碳不能燃燒；C項(xiàng)，乙酸與Na2CO3反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液，且密度比水??；D項(xiàng)，苯、環(huán)己烷均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色且密度都比水小，無(wú)法鑒別。3.在有機(jī)化學(xué)中有一種“吉利分子”

C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X經(jīng)如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系合成。已知：①相同條件下，X與H2的相對(duì)密度為81，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為

49.4%，分子中氫、氧原子個(gè)數(shù)比為2∶1，X中沒(méi)有支鏈；②1

mol

X在稀硫酸中發(fā)生反應(yīng)生成2

mol甲醇和1

mol

A；③A中含有手性碳原子；④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E為高分子化合物，B為環(huán)狀結(jié)構(gòu)。E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________；D若為純凈物，D的核磁共振氫譜存在種吸收峰，面積比為_(kāi)1_∶1_。解析 答案根據(jù)上述信息填空：(1)X的分子式為_(kāi)C_6H10O5

，A的分子中含有官能團(tuán)的名稱(chēng)是_羧基和羥基

，2由信息②和反應(yīng)④、⑤可知，A分子中含有—OH和—COOH，且A中含有手性碳原子，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH(OH)COOH，A發(fā)生消去反應(yīng)生成

D，則D為HOOCCH==CHCOOH，E為D的加聚反應(yīng)產(chǎn)物，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)寫(xiě)出B的一種含一個(gè)六元環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

。解析 答案解析

結(jié)合X的分子式、X中沒(méi)有支鏈及X生成A的條件可知，X為。兩分子A發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成B，B為環(huán)狀化合物，其中含有一個(gè)六元環(huán)的有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。A與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則C為。方法指導(dǎo)有機(jī)物分子式確定的規(guī)律方法

(1)熟悉最簡(jiǎn)式相同的常見(jiàn)有機(jī)物最簡(jiǎn)式對(duì)應(yīng)物質(zhì)CH乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8)CH2烯烴和環(huán)烷烴CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖(2)相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物①同分異構(gòu)體相對(duì)分子質(zhì)量相同。②含有n個(gè)碳原子的一元醇與含(n－1)個(gè)碳原子的同類(lèi)型羧酸和酯相對(duì)分子質(zhì)量相同。③含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n－1)個(gè)碳原子的飽和一元醛(或酮)相對(duì)分子質(zhì)量相同。(3)“商余法”推斷烴的分子式設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M有序思維突破同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及數(shù)目判斷微專(zhuān)題301.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律(1)烷烴：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書(shū)寫(xiě)時(shí)要注意全面而不重復(fù)，具體規(guī)則如下：(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物：一般按碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)。例：(以C4H10O為例且只寫(xiě)出骨架與官能團(tuán))①碳鏈異構(gòu)?C—C—C—C、②位置異構(gòu)?、、

、③官能團(tuán)異構(gòu)?C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物：兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)3種。

(4)限定條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)解答這類(lèi)題目時(shí)，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么，一般都是根據(jù)官能團(tuán)的特征反應(yīng)限定官能團(tuán)的種類(lèi)、根據(jù)等效氫原子的種類(lèi)限定對(duì)稱(chēng)性(如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個(gè)數(shù)等)，再針對(duì)已知結(jié)構(gòu)中的可變因素書(shū)寫(xiě)各種符合要求的同分異構(gòu)體。2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法記憶法：記住一些常見(jiàn)有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目，如①凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)體；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無(wú)異構(gòu)體；③4個(gè)碳原子的烷烴有2種異構(gòu)體，5個(gè)碳原子的烷烴有3種異構(gòu)體，6個(gè)碳原子的烷烴有5種異構(gòu)體?；ǎ喝缍』?種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：①同一碳原子上的氫原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。③位于對(duì)稱(chēng)位置上的碳原子上的氫原子等效。專(zhuān)題訓(xùn)練題組一

同分異構(gòu)體數(shù)目的推斷1.(2017·安徽江南十校聯(lián)考)0.1

mol某烴完全燃燒時(shí)生成30.8

g

CO2和12.6H2O，且能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，若其結(jié)構(gòu)中只含有兩個(gè)—CH3，則該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)(不考慮順?lè)串悩?gòu))最多有A.6種√B.8種C.7種

D.10種解析 答案1

2

3

4解析

30.8

g

CO2的物質(zhì)的量為0.7

mol,12.6

g

H2O的物質(zhì)的量為0.7

mol，則該烴的分子式為C7H14，該分子能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，則該分子是烯烴，且其結(jié)構(gòu)中只含有兩個(gè)—CH3，最多有8種同分異構(gòu)體，分別是2-庚烯、3-庚烯、2-甲基-1-己烯、3-甲基-1-己烯、4-甲基-1-己烯、5-甲-1-己烯、2-乙基-1-戊烯、3-乙基-1-戊烯，B項(xiàng)正確。1

2

3

42.(2018·長(zhǎng)沙市明德中學(xué)月考)已知阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為解析 答案，則同時(shí)符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體的數(shù)目為①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一溴代物只有2種；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體；④與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)A.2

B.3

C.4D.5√1

2

3

4解析

根據(jù)條件①，則兩個(gè)取代基處于對(duì)位；根據(jù)條件②，則含有醛基；根據(jù)條件③，則含有羧基；根據(jù)條件④，則含有酚羥基，結(jié)合阿魏酸的分子式，故其同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)為

、、、。1

2

3

4、、3.判斷下列特定有機(jī)物的同分異構(gòu)體的數(shù)目。

(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有

6_種。解析

C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2，甲酸的酯有4種，分別是、

；乙酸的酯有1種：；苯甲酸的酯有1種：，共6種。解析答案1234(2)有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物有種。6解析答案1234解析

將

中的羧基—COOH拆成—CHO和—OH，可以使苯甲醛的2個(gè)苯環(huán)氫原子被2個(gè)羥基取代，方法是逐一取代，一羥基取代物有、、，二羥基取代物有、、、、、，共6種。1

2

3

4(3)有機(jī)物的同分異構(gòu)體很多，符合下列條件的同分異構(gòu)體有7_種。①苯的衍生物②含有羧基和羥基③分子中無(wú)甲基解析 答案1

2

3

4解析

將的酯基—COOCH3寫(xiě)成—CH2COOH，考慮鄰、間、對(duì)有3種結(jié)構(gòu)，分別是、、，再將—CH2—移到羥基與苯環(huán)之間構(gòu)成醇，同樣鄰、間、對(duì)有3種結(jié)構(gòu)，分別是、、，還有，共7種。1

2

3

4題組二

限定官能團(tuán)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的書(shū)寫(xiě)4.寫(xiě)出下列特定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(1)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的A(

)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

。①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)解析 答案1

2

3

4解析

根據(jù)②，含有酚羥基，根據(jù)③，含有醛基，根據(jù)①，分子對(duì)稱(chēng)，采用對(duì)位結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。1

2

3

4(2)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________解析 答案(或

)

。①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基②分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫③既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)1

2

3

4解析

根據(jù)③，含有酚羥基、甲酸酯基，根據(jù)殘基法，還剩余2個(gè)C原子，再根據(jù)①②，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是或。1

2

3

4(3)

的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________________

。解析 答案1

2

3

4解析

該有機(jī)物的苯環(huán)外還有2個(gè)碳原子、2個(gè)氧原子及1個(gè)不飽和度，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能水解，說(shuō)明存在甲酸酚酯結(jié)構(gòu)

；另外還有一個(gè)飽和碳原子、1個(gè)苯環(huán)，結(jié)合分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子可寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。1

2

3

4探究高考明確考向。1.根據(jù)下列有關(guān)有機(jī)物的命名，解答下列各小題

(1)(2015·海南，18)下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤的是BC解析 答案A.1,2,4-三甲苯B.3-甲基戊烯C.2-甲基-1-丙醇D.1,3-二溴丙烷解析

B應(yīng)為3-甲基-1-戊烯，C應(yīng)為2-丁醇。1

2

3

4

5(2)(2016·上海，5)烷烴的命名正確的是A.4-甲基-3-丙基戊烷C.2-甲基-3-丙基戊烷B.3-異丙基己烷D.√2-甲基-3-乙基己烷答案(3)[2017·全國(guó)卷Ⅰ，36(1)]有機(jī)物A( )的名苯稱(chēng)甲醛

。1

2

3

4

52.有關(guān)官能團(tuán)的識(shí)別，解答下列問(wèn)題答案(1)[2016·全國(guó)卷Ⅰ，38(3)]

。中的官能酯團(tuán)基名、稱(chēng)碳碳雙鍵_酯基、碳碳雙鍵(2)[2016·北京理綜，25(4)]E(CH3CH==CH—COOC2H5)中含有的官能團(tuán)。(3)[2016·江蘇，17(1)]D()中的含氧官能團(tuán)(名酚稱(chēng))羥為基、

。羰基、酰胺基1

2

3

4

53.[2017·全國(guó)卷Ⅰ，36(5)]芳香化合物X是F( )的同分異構(gòu)體X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫(xiě)出2種符合要求的X的結(jié)、、、_____________構(gòu)簡(jiǎn)式

_(_任選兩種)_。1

2

3

4

5解析 答案解析

F除苯環(huán)外還有5個(gè)碳原子，2個(gè)氧原子，3個(gè)不飽和度。由限制條件可知含有—COOH，另外還有4個(gè)碳原子，2個(gè)不飽和度。由于只有4種氫，應(yīng)為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，其中有6個(gè)氫原子相同，即有2個(gè)對(duì)稱(chēng)—CH3結(jié)構(gòu)，另外2個(gè)碳原子組成碳碳三鍵。1

2

3

4

5___4.[2015·全國(guó)卷Ⅱ，38(1)(5)]已知烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)

。解析

烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。由于70÷14＝5，所以A是環(huán)戊烷，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。解析答案12345的是__________(5)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有

5種(不含立體異構(gòu))；①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)；D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是

c

(填標(biāo)號(hào))。a.質(zhì)譜儀 b.紅外光譜儀 c.元素分析儀 d.核磁共振儀解析答案12345解析

①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說(shuō)明含有羧基；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共計(jì)5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是。12345)的合成5.(2016·全國(guó)卷Ⅱ，38改編)氰基丙烯酸甲酯(G：路線如下：已知：①A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰②12345回答下列問(wèn)題：(1)A

的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)丙酮

。解析答案12345(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，其核磁共振氫譜顯示為

2

組峰，峰面積比為_(kāi)6_∶1_(_或1_∶6_)_。解析答案12345解析

A為丙酮，根據(jù)已知②題給的信息及流程中A→B的反應(yīng)條件知，B為，B分子中有2種氫原子，則其核磁共振氫譜顯示為2組峰，峰面積比為1∶6。12345(3)G中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、_酯基、_氰基(填官能團(tuán)名稱(chēng))。解析

G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，故G中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酯基和氰基。解析答案12345(4)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有

8種(不含立體異構(gòu))。解析答案12345解析

G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物為甲酸酯：、、HCOOCH2CH==CHCN、、、HCOOCH==CHCH2CN、、，共有8種。12345課時(shí)作業(yè)1.(2017·貴州遵義航天中學(xué)期末)下列物質(zhì)的類(lèi)別與所含官能團(tuán)都正確的1

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12解析 答案A.酚 —OH√B.羧酸 —COOHC.醛 —CHOD.CH3—O—CH3

酮1

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12解析

—OH未直接與苯環(huán)相連，

屬于醇，A項(xiàng)錯(cuò)誤；屬于羧酸，官能團(tuán)為—COOH，B項(xiàng)正確；屬于酯，官能團(tuán)為酯基()，C項(xiàng)錯(cuò)誤；CH3—O—CH3屬于醚，官能團(tuán)為，D項(xiàng)錯(cuò)誤。2.(2017·北京重點(diǎn)中學(xué)開(kāi)學(xué)檢測(cè))下列各有機(jī)化合物的命名正確的是A.CH2==CH—CH==CH2

1,3-二丁烯B. 3-丁醇C.甲基苯酚√D.2-甲基丁烷解析 答案1

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12解析

A項(xiàng)，應(yīng)為1,3-丁二烯；B項(xiàng)，應(yīng)為2-丁醇；C項(xiàng)，應(yīng)為鄰甲基苯酚。1

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124.(2018·江西鷹潭貴溪一中測(cè)試)下列說(shuō)法正確的是√A.分子式為C7H16的烴，分子中有4個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體異構(gòu))B.的名稱(chēng)為2,2,4-三甲基-4-戊烯C.化合物是苯的同系物D.植物油的主要成分是不飽和高級(jí)脂肪酸解析 答案1

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12解析

該烴含有4個(gè)甲基的同分異構(gòu)體，主鏈中碳原子數(shù)目只能為5，符合條件的同分異構(gòu)體有(只表示出碳骨架)：、、、該有機(jī)物為烯烴，含有碳碳雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈含有5個(gè)C，編號(hào)從距離碳碳雙鍵最近的一端開(kāi)始，該有機(jī)物名稱(chēng)為2,4,4-三甲基-1-戊烯，B項(xiàng)錯(cuò)誤；

分子不符合通式CnH2n－6(n≥6)，不屬于苯的同系物，C項(xiàng)錯(cuò)誤；植物油的主要成分是不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯，D項(xiàng)錯(cuò)誤。1

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124種，A項(xiàng)正確；5.腎上腺素是化學(xué)信使，隨著血液走到身體各處，促使細(xì)胞發(fā)生變化，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖。下列有關(guān)腎上腺素的說(shuō)法正確的是解析 答案1

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12A.分子式為C9H12NO3B.該分子中至少有9個(gè)原子共平面√C.屬于酚類(lèi)D.分子中含有2個(gè)手性碳原子解析

分子式應(yīng)為C9H13NO3，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該分子中至少有12個(gè)原子共平面，即苯環(huán)上的6個(gè)C原子、3個(gè)H原子，與苯環(huán)相連的2個(gè)O原子、1個(gè)C原子，B項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中含有2個(gè)酚羥基，屬于酚類(lèi)，C項(xiàng)正確；該分子中只有與苯環(huán)相連的碳原子是手性碳原子，D項(xiàng)錯(cuò)誤。1

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126.[2016·海南，18(Ⅰ)改編]下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰且其峰面積之比為2∶1的有A.乙酸甲酯

C.2-甲基丙烷B√.對(duì)苯二酚

D.鄰苯二甲酸解析 答案1

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121

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12解析

A項(xiàng)，乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為1∶1，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，對(duì)苯二酚中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2∶1，正確；C項(xiàng)，2-甲基丙烷含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為9∶1，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，鄰苯二甲酸中含有3種氫原子，錯(cuò)誤。7.(2017·昆明一中開(kāi)學(xué)考試)近期媒體曝光了某品牌的洗發(fā)水中含有致癌的成分——二惡烷，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。下列有關(guān)二惡烷的說(shuō)法正確的是A.二惡烷的分子式為C6H12O2√B.二惡烷在一定條件下能燃燒生成CO2和H2O二惡烷分子中含有羥基二惡烷中所有原子在同一平面內(nèi)解析 答案1

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12解析

二惡烷的分子式為C4H8O2，A項(xiàng)錯(cuò)誤；二惡烷是烴的含氧衍生物，分子中只含C、H、O三種元素，在一定條件下燃燒能生成CO2和H2O，B項(xiàng)正確；二惡烷分子中無(wú)羥基，C項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中的C原子都是單鍵，C原子在四面體的中心，故不可能所有原子都在同一平面內(nèi)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。1

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128.(2017·江西調(diào)研)2-氨基-5-硝基苯甲醚俗稱(chēng)紅色基B，主要用于棉纖維物的染色，也用于制金黃、棗紅、黑等有機(jī)顏料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。分子式與紅色基B相同，且氨基(—NH2)與硝基(—NO2)直接連在苯環(huán)上并呈對(duì)位時(shí)的同分異構(gòu)體數(shù)目有A.2種B.4種C.6種√D.9種1

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12解析 答案解析 “—OCH3”可在硝基鄰位；與“—OCH3”組成相同的還有“—CH2OH”，這兩種基團(tuán)在苯環(huán)上的取代位置分別有2種；“—OCH3”可以用“—OH”和“—CH3”2個(gè)取代基代替，若羥基在氨基的鄰位，則甲基有3種取代位置，若羥基在硝基的鄰位，甲基也有3種取代位置，故符合要求的同分異構(gòu)體共有9種。1

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129.(官能團(tuán)的識(shí)別)解答下列各小題(1)[2015·全國(guó)卷Ⅰ，38(1)]A(C2H2)的名稱(chēng)是乙_炔

，B(CH2==CHOOCCH3)含有的官能團(tuán)是_碳碳雙鍵和酯基?！狟r(或溴原子)(3)[2015·浙江理綜，26(1)]E()中官能團(tuán)的名稱(chēng)是

醛基

。(4)[2015·四川理綜，10(1)節(jié)選]化合物B()的官能團(tuán)名稱(chēng)是。醛基答案123456789101112(5)[2015·北京理綜，25(3)]E()中含有的官能團(tuán)是_碳碳雙鍵、醛基。)中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是(7)[2015·天津理綜，8(1)節(jié)選]A分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A所含官能團(tuán)名稱(chēng)為

。(6)[2015·山東理綜，34(1)節(jié)選]A(_碳碳雙鍵、醛基。