青島科技大學2010年有機化學考研真題

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青島科技大學

二O一O年碩士研究生入學考試試題

考試科目：有機化學

注意事項：1．本試卷共五道大題（共計31個小題），滿分150分；

2．本卷屬試題卷，答題另有答題卷，答案一律寫在答題卷上，寫在該試題卷上或

草紙上均無效。要注意試卷清潔，不要在試卷上涂劃；

3．必須用藍、黑鋼筆或簽字筆答題，其它均無效。

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一、回答下列問題（每小題2分，共20分）

1．由大到小排列以下化合物的酸性：

COOHCOOH

COOH

(a)HCOOH(b)ClCH2COOH(c)(d)(e)

OCH3

OCH3

2.由大到小排列以下化合物的堿性

（a）三乙胺（b）氨（c）苯胺（d）吡咯（e）吡啶

3.下列碳正離子中最穩(wěn)定的是()

CH2

(a)(CH3)3C(b)(c)(d)

4.格氏反應中常用的溶劑為（）

（a）乙酸（b）丙酮（c）乙醚（d）乙醇

5.下列化合物中沸點最高的是（）

（a）苯(b)甲苯(c)氯苯(d)苯胺

6.催化氫化還原炔烴為烯烴時，常用的催化劑為（）

（a）Fehling試劑（b）沙瑞特試劑（c）Lindlar試劑（d）格氏試劑

7.下列反應中，可以延長碳鏈的反應為（）

（a）催化氫化（b）羥醛縮合反應（c）碘仿反應（d）黃明龍反應

8.下列化合物發(fā)生親電取代反應活性最高的是（）

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ClNO

OCH3CH32

(a)(b)(c)(d)

ClNO

OCH3CH32

9.下列化合物中具有手性的分子是（）

OCH

3CH3OCH3Br

CH3CH3

(a)(b)(c)(d)

HC2H5

HCO

HC2H5Br3

OCH3

10.下列反應中常用于制備1，5-二羰基化合物的反應為（）

（a）Knoevenagel反應（b）Reformastsky反應（c）Perkin反應（d）Michael反應

二、完成反應式（每空1分，共30分）

KMnO/OH-+

HOCH2CH2OH4H2O/H

1.CHCH=CHCHO?

3??

CH3

NBSNaOH/I2

HCCNaHgSO4/H2SO4

??

2.???+

HO

2

過量CH3I濕氧化銀

3.

??

N

H

稀冷KMnO

4.4CrO3NaOHHO

??3

+??

HHO

2

Br

OO

CHCHCOOCHNaOCH

5.NaOC2H532525

CHOOCH?

2525HOCH

HOC2H525

-

CH3CH2Br1)OH/H2O

??

2)HO,

3

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OO

O還原

ClemmensenSOCl2AlCl3

6.????

AlCl3

Ph3P=CHCH3過氧乙酸

??

Cl/Fe

2濃硫酸C2H5OHNa2S2

7.????

發(fā)煙硝酸NaOH

OCH3

CN

??

.

NO

2

H3CSOCl2

8.H?

OH

N

三、寫出下列反應的反應機理（每題6分，共30分）

H+

1.

CH3

H+

2.

C6H5

O

CH2Br

CH

CHO

3.CH3LiO

CHCH2

CHCH

O23

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O

CH3

CH3CHNaOCH

4.33

O

CH3OHO

OH

OO

Br2CH2Br

5.CH3

H+HBr

四、完成下列合成（每題8分，共40分）

1.以苯為唯一有機原料（可選用合適的有機溶劑）和必要的無機試劑來合成

OH

OH

CH3

2.以乙炔為唯一的有機原料（可選用合適的有機溶劑）來合成.

3.以丙二酸二乙酯為主要原料來合成環(huán)戊酮。

4．以乙醇為唯一有機物（可選用合適的有機溶劑）和必要的無機試劑來合成2-戊酮。

O

O

5.用不超過四個碳的有機物為主要原料來合成HO

五、利用化學反應及波譜性質(zhì)推斷化合物結(jié)構(gòu)（每題10分，共30分）

1.化合物A與B的分子式均為C9H10O，且均可以與苯肼反應。A不能發(fā)生碘仿反應，B

能與NaOI反應。在A的核磁譜圖上有三組吸收峰，其中有一組三重峰和一組四重峰；

B的核磁譜圖也有三組峰，其中有兩組單峰，請推斷A和B的結(jié)構(gòu)。

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