2023學(xué)年完整公開課版鹵代烴

鹵代烴Br+HBrCH3—CH2Br+HBrCH2=CH2+HBrCH3—CH2Br

光+Br2CH3—CH3Fe粉+Br2CH3ClCH2Cl2CHCl3

CCl4+HCl光CH4+Cl2

從組成上來說，鹵代烴可看作是烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物。一、鹵代烴1、概念:通式:飽和一鹵代烴CnH2n+1X對(duì)下列有機(jī)物進(jìn)行分類CH3Cl(2)(3)C2H5Br(4)(5)CH3CH=CHBr(6)CH2Br-CH2BrClCH2=CHBr根據(jù)含鹵原子多少多鹵代烴根據(jù)烴基的種類鹵代炔烴一鹵代烴根據(jù)含鹵素的不同氟代烴氯代烴溴代烴鹵代烷烴鹵代烯烴2、分類:碘代烴3、鹵代烴對(duì)人類生活的影響⑴鹵代烴的用途溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥⑵鹵代烴的危害氟利昂，有CCl3F、CCl2F2等，對(duì)臭氧層有破壞作用。DDT會(huì)造成嚴(yán)重的環(huán)境污染，許多國家已禁止使用。4．在烴分子中引入—X原子有以下兩種途徑⑴烴與鹵素單質(zhì)的____________：⑵不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的____________：狀態(tài)：常溫下鹵代烴除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是氣體外，其余均為液體或固體，結(jié)構(gòu)相似的鹵代烴隨碳原子數(shù)增多，沸點(diǎn)依次升高。密度：除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，其余鹵代烴密度都比水大。溶解性：不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑。某些鹵代烴還是很好的有機(jī)溶劑1、鹵代烴的物理性質(zhì)：二、鹵代烴的性質(zhì)以溴乙烷為例鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：

由于鹵素原子吸引電子能力強(qiáng)，C—X鍵易斷裂，使鹵素原子易被取代，同時(shí)鹵素原子對(duì)相鄰碳原子上的氫原子產(chǎn)生一定的影響。因此在官能團(tuán)（－X）的作用下，鹵代烷烴的化學(xué)性質(zhì)比烷烴活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。結(jié)論：1-溴丙烷中不存在溴離子，1-溴丙烷是非電解質(zhì)，不能電離。現(xiàn)象：沒有淺黃色沉淀產(chǎn)生。HBr+AgNO3=AgBr↓+HNO3CH3CH2CH2Br

+AgNO3→?實(shí)驗(yàn)探究1取一滴管1-溴丙烷于小試管中，加入適量硝酸銀溶液，并滴加幾滴稀硝酸酸化，振蕩，觀察現(xiàn)象。探究1：和AgNO3水溶液的反應(yīng)CH3CH2CH2Br+KOH→？探究2：和KOH水溶液的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究2一滴管1-溴丙烷反應(yīng)后溶液兩滴管20%KOH水溶液水浴加熱AgNO3溶液實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論②產(chǎn)生淺黃色沉淀②淺黃色沉淀是AgBr說明反應(yīng)后溶液中存在Br-①褐色沉淀AgNO3溶液①過量HNO3②Ag++OH-=AgOH（白色）↓2AgOH=Ag2O(棕黑)

+H2O加硝酸的作用是什么？結(jié)論：1-溴丙烷能與KOH水溶液反應(yīng)，并產(chǎn)生Br-。反應(yīng)機(jī)理：KOH+HBrKBr+H2OCH3CH2CH2Br+H2OCH3CH2CH2OH+HBrKOH△KOH的作用是什么?現(xiàn)象解釋RX+KOHROH+KX△水2．1-溴丙烷的化學(xué)性質(zhì)⑴1-溴丙烷的取代（水解）反應(yīng)CH3CH2CH2Br+KOHCH3CH2CH2OH+KBr△水鹵代烴與強(qiáng)堿的水溶液加熱時(shí)都能發(fā)生取代（水解）反應(yīng)，但鹵素原子與苯環(huán)直接相連的鹵代芳香烴，發(fā)生水解反應(yīng)的條件較苛刻?；駽H3CH2CH2Br+H2OCH3CH2CH2OH+HBr△KOH練習(xí)：下列鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式：A.CH3ClB.ClD.CH2BrCH2BrC.CH3CHClCH3

向試管里注入5mL1-溴丙烷和10mL飽和KOH醇溶液，水浴加熱，觀察現(xiàn)象。取少量試管中的剩余物于一試管中，加入硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶液，觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論3②產(chǎn)生淺黃色沉淀①產(chǎn)生無色氣體，溴水褪色淺黃色沉淀是AgBr說明反應(yīng)后溶液中存在Br-溴乙烷與NaOH乙醇混合液溴水探究3：和KOH醇溶液的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究3CH3CH=CH2↑KOH+HBr=KBr+H2O消去反應(yīng)？消去反應(yīng)有什么特點(diǎn)？CH3CH=CH2↑+KBr+H2OCH3CH2CH2Br+KOH△醇AgNO3+KBr=AgBr↓+KNO3+HBr醇、KOH△現(xiàn)象解釋⑵1-溴丙烷的消去反應(yīng)a.發(fā)生條件：氫氧化鉀的醇溶液共熱不飽和烴+小分子①鹵代烴的消去反應(yīng)b.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：c.消去反應(yīng)的產(chǎn)物特征：與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫！消去反應(yīng)：在一定條件下有機(jī)物從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子或幾個(gè)小分子生成不飽和化合物（含雙鍵或叁鍵）的反應(yīng)。d.苯環(huán)上的鹵素原子不能消去。例如：e.有兩個(gè)相鄰碳原子，且相鄰碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成兩種不同的產(chǎn)物。例如：f.二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后，可在有機(jī)物中引入碳碳叁鍵。例如：CH3—CH2—CHCl2＋2NaOH__________________＋2NaCl＋2H2O②消去反應(yīng)時(shí)，乙醇起什么作用？乙醇作溶劑，使1-溴丙烷充分溶解。③檢驗(yàn)丙烯氣體時(shí)，為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前加一個(gè)盛有水的試管？若用溴水來鑒別乙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎?除去乙醇和溴化氫蒸汽，因?yàn)樗鼈円材苁筀MnO4酸性溶液褪色；還可通入溴水檢驗(yàn)，不需要把氣體先通入水中，因?yàn)橐掖疾粫?huì)使溴水褪色。A.CH3ClB.CH3CHBrCH3C.CH3C(CH3)2CH2I

E.CH3CH2CHCH3BrD.ClF.G.CH2BrCH2Br練習(xí)：下列鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)？若能請(qǐng)寫出產(chǎn)物。“鄰碳有氫”–Cl取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件斷鍵生成物結(jié)論CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2BrKOH水溶液、加熱KOH醇溶液、加熱C－BrC－Br，鄰碳C－H相鄰兩個(gè)碳原子上CH3CH2CH2OHCH3CH2＝CH21-溴丙烷和KOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)小結(jié)：取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的對(duì)比1、檢驗(yàn)原理鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子，但C—X鍵在加熱時(shí)一般不易斷裂，在水溶液中不電離，無X－(鹵素離子)存在，所以向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液，得不到鹵化銀(AgCl、AgBr、AgI等)沉淀。檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素，一般是先將其轉(zhuǎn)化成鹵素離子，再進(jìn)行檢驗(yàn)。再根據(jù)沉淀顏色確定鹵素的種類，沉淀的質(zhì)量來確定鹵素原子的數(shù)目。三、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：淡黃色鹵代烴NaOH水溶液加熱過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子白色黃色2、實(shí)驗(yàn)操作回答下列問題：⑴加熱的目的是____________________________________。⑵加入稀硝酸酸化，一是為了____________________________；二是______________________________________________。加快水解反應(yīng)速率，因?yàn)椴煌柠u代烴水解難易程度不同中和過量的NaOH檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸⑶生成的AgX沉淀若為白色，則X為__________；若為淡黃色，則X為__________；若為黃色，則X為__________。(4)若上述鹵代烴R—X為CH3CH2CH2Br，請(qǐng)寫出檢驗(yàn)溴元素的化學(xué)方程式：①________________________________________________________，②________________________________________________________，③_________________________________________________________。氯元素溴元素碘元素HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2OAgNO3＋NaBr===AgBr↓＋NaNO31、烴、鹵代烴、醇之間的可以轉(zhuǎn)化關(guān)系四、鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用烷烴鹵代烴醇烯烴取代取代加成消去加成加成消去①制備醇②制備烯烴或炔烴練習(xí)：欲將溴乙烷轉(zhuǎn)化為乙二醇，寫出有關(guān)方程式。NaOH醇△Br2

水△NaOH水消去反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)思路練習(xí)

已知烴A的分子式為C6H12，分子中含有碳碳雙鍵，且僅有一種類型的氫原子，在下面的轉(zhuǎn)化關(guān)系中，D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體。⑴反應(yīng)②的化學(xué)方程式為______________________________________；(2)C的化學(xué)名稱是______；E2的結(jié)構(gòu)簡式是________；(3)④、⑥的反應(yīng)類型依次是__________________________________________________________________________________。2、鹵代烴在堿的水溶液中取代反應(yīng)可以得到(C-O)、(C-C)等飽和鍵。鹵代烴在堿性條件下的取代反應(yīng)都可以看成：帶負(fù)電荷的基團(tuán)取代了鹵素原子。如：R-X+OH-→R-OH+X-CH3CH2Br+CN-→CH3CH2CN+Br-CH3I+CH3CH2O-→CH3OCH2CH3+I-3、格氏試劑的制法及用途制法：一鹵代烴與鎂反應(yīng)(用醚作溶劑)R-X+Mg→RMgX乙醚(烴基鹵化鎂)CH3CH2Br+Mg→CH3CH2MgBr乙醚用途：格氏試劑與鹵代烴、醛、CO2等反應(yīng)，可以實(shí)現(xiàn)碳鏈增長，得到烴、醇、羧酸、酮等有機(jī)物。①與水或醇反應(yīng)生成相應(yīng)的烷烴。CH3CH2MgBr→CH3CH3ROH或H2O②與鹵代烴反應(yīng)生成加長碳鏈的烷烴。CH3CH2MgBr+CH3Br→CH3CH2CH3+

MgBr2③與