2023學年完整公開課版鹵代烴

鹵代烴Br+HBrCH3—CH2Br+HBrCH2=CH2+HBrCH3—CH2Br

光+Br2CH3—CH3Fe粉+Br2CH3ClCH2Cl2CHCl3

CCl4+HCl光CH4+Cl2

從組成上來說，鹵代烴可看作是烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物。一、鹵代烴1、概念:通式:飽和一鹵代烴CnH2n+1X對下列有機物進行分類CH3Cl(2)(3)C2H5Br(4)(5)CH3CH=CHBr(6)CH2Br-CH2BrClCH2=CHBr根據(jù)含鹵原子多少多鹵代烴根據(jù)烴基的種類鹵代炔烴一鹵代烴根據(jù)含鹵素的不同氟代烴氯代烴溴代烴鹵代烷烴鹵代烯烴2、分類:碘代烴3、鹵代烴對人類生活的影響⑴鹵代烴的用途溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥⑵鹵代烴的危害氟利昂，有CCl3F、CCl2F2等，對臭氧層有破壞作用。DDT會造成嚴重的環(huán)境污染，許多國家已禁止使用。4．在烴分子中引入—X原子有以下兩種途徑⑴烴與鹵素單質(zhì)的____________：⑵不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的____________：狀態(tài)：常溫下鹵代烴除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是氣體外，其余均為液體或固體，結(jié)構(gòu)相似的鹵代烴隨碳原子數(shù)增多，沸點依次升高。密度：除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，其余鹵代烴密度都比水大。溶解性：不溶于水，可溶于有機溶劑。某些鹵代烴還是很好的有機溶劑1、鹵代烴的物理性質(zhì)：二、鹵代烴的性質(zhì)以溴乙烷為例鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點：

由于鹵素原子吸引電子能力強，C—X鍵易斷裂，使鹵素原子易被取代，同時鹵素原子對相鄰碳原子上的氫原子產(chǎn)生一定的影響。因此在官能團（－X）的作用下，鹵代烷烴的化學性質(zhì)比烷烴活潑，能發(fā)生許多化學反應。結(jié)論：1-溴丙烷中不存在溴離子，1-溴丙烷是非電解質(zhì)，不能電離。現(xiàn)象：沒有淺黃色沉淀產(chǎn)生。HBr+AgNO3=AgBr↓+HNO3CH3CH2CH2Br

+AgNO3→?實驗探究1取一滴管1-溴丙烷于小試管中，加入適量硝酸銀溶液，并滴加幾滴稀硝酸酸化，振蕩，觀察現(xiàn)象。探究1：和AgNO3水溶液的反應CH3CH2CH2Br+KOH→？探究2：和KOH水溶液的反應實驗探究2一滴管1-溴丙烷反應后溶液兩滴管20%KOH水溶液水浴加熱AgNO3溶液實驗實驗現(xiàn)象結(jié)論②產(chǎn)生淺黃色沉淀②淺黃色沉淀是AgBr說明反應后溶液中存在Br-①褐色沉淀AgNO3溶液①過量HNO3②Ag++OH-=AgOH（白色）↓2AgOH=Ag2O(棕黑)

+H2O加硝酸的作用是什么？結(jié)論：1-溴丙烷能與KOH水溶液反應，并產(chǎn)生Br-。反應機理：KOH+HBrKBr+H2OCH3CH2CH2Br+H2OCH3CH2CH2OH+HBrKOH△KOH的作用是什么?現(xiàn)象解釋RX+KOHROH+KX△水2．1-溴丙烷的化學性質(zhì)⑴1-溴丙烷的取代（水解）反應CH3CH2CH2Br+KOHCH3CH2CH2OH+KBr△水鹵代烴與強堿的水溶液加熱時都能發(fā)生取代（水解）反應，但鹵素原子與苯環(huán)直接相連的鹵代芳香烴，發(fā)生水解反應的條件較苛刻。或CH3CH2CH2Br+H2OCH3CH2CH2OH+HBr△KOH練習：下列鹵代烴發(fā)生水解反應的化學方程式：A.CH3ClB.ClD.CH2BrCH2BrC.CH3CHClCH3

向試管里注入5mL1-溴丙烷和10mL飽和KOH醇溶液，水浴加熱，觀察現(xiàn)象。取少量試管中的剩余物于一試管中，加入硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶液，觀察現(xiàn)象。實驗實驗現(xiàn)象結(jié)論3②產(chǎn)生淺黃色沉淀①產(chǎn)生無色氣體，溴水褪色淺黃色沉淀是AgBr說明反應后溶液中存在Br-溴乙烷與NaOH乙醇混合液溴水探究3：和KOH醇溶液的反應實驗探究3CH3CH=CH2↑KOH+HBr=KBr+H2O消去反應？消去反應有什么特點？CH3CH=CH2↑+KBr+H2OCH3CH2CH2Br+KOH△醇AgNO3+KBr=AgBr↓+KNO3+HBr醇、KOH△現(xiàn)象解釋⑵1-溴丙烷的消去反應a.發(fā)生條件：氫氧化鉀的醇溶液共熱不飽和烴+小分子①鹵代烴的消去反應b.結(jié)構(gòu)特點：c.消去反應的產(chǎn)物特征：與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫！消去反應：在一定條件下有機物從一個分子中脫去一個小分子或幾個小分子生成不飽和化合物（含雙鍵或叁鍵）的反應。d.苯環(huán)上的鹵素原子不能消去。例如：e.有兩個相鄰碳原子，且相鄰碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應可能生成兩種不同的產(chǎn)物。例如：f.二元鹵代烴發(fā)生消去反應后，可在有機物中引入碳碳叁鍵。例如：CH3—CH2—CHCl2＋2NaOH__________________＋2NaCl＋2H2O②消去反應時，乙醇起什么作用？乙醇作溶劑，使1-溴丙烷充分溶解。③檢驗丙烯氣體時，為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前加一個盛有水的試管？若用溴水來鑒別乙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎?除去乙醇和溴化氫蒸汽，因為它們也能使KMnO4酸性溶液褪色；還可通入溴水檢驗，不需要把氣體先通入水中，因為乙醇不會使溴水褪色。A.CH3ClB.CH3CHBrCH3C.CH3C(CH3)2CH2I

E.CH3CH2CHCH3BrD.ClF.G.CH2BrCH2Br練習：下列鹵代烴都能發(fā)生消去反應？若能請寫出產(chǎn)物?！班徧加袣洹报CCl取代反應消去反應反應物反應條件斷鍵生成物結(jié)論CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2BrKOH水溶液、加熱KOH醇溶液、加熱C－BrC－Br，鄰碳C－H相鄰兩個碳原子上CH3CH2CH2OHCH3CH2＝CH21-溴丙烷和KOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應小結(jié)：取代反應和消去反應的對比1、檢驗原理鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子，但C—X鍵在加熱時一般不易斷裂，在水溶液中不電離，無X－(鹵素離子)存在，所以向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液，得不到鹵化銀(AgCl、AgBr、AgI等)沉淀。檢驗鹵代烴中的鹵素，一般是先將其轉(zhuǎn)化成鹵素離子，再進行檢驗。再根據(jù)沉淀顏色確定鹵素的種類，沉淀的質(zhì)量來確定鹵素原子的數(shù)目。三、鹵代烴中鹵素原子的檢驗：淡黃色鹵代烴NaOH水溶液加熱過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子白色黃色2、實驗操作回答下列問題：⑴加熱的目的是____________________________________。⑵加入稀硝酸酸化，一是為了____________________________；二是______________________________________________。加快水解反應速率，因為不同的鹵代烴水解難易程度不同中和過量的NaOH檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸⑶生成的AgX沉淀若為白色，則X為__________；若為淡黃色，則X為__________；若為黃色，則X為__________。(4)若上述鹵代烴R—X為CH3CH2CH2Br，請寫出檢驗溴元素的化學方程式：①________________________________________________________，②________________________________________________________，③_________________________________________________________。氯元素溴元素碘元素HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2OAgNO3＋NaBr===AgBr↓＋NaNO31、烴、鹵代烴、醇之間的可以轉(zhuǎn)化關(guān)系四、鹵代烴在有機合成中的應用烷烴鹵代烴醇烯烴取代取代加成消去加成加成消去①制備醇②制備烯烴或炔烴練習：欲將溴乙烷轉(zhuǎn)化為乙二醇，寫出有關(guān)方程式。NaOH醇△Br2

水△NaOH水消去反應加成反應取代反應思路練習

已知烴A的分子式為C6H12，分子中含有碳碳雙鍵，且僅有一種類型的氫原子，在下面的轉(zhuǎn)化關(guān)系中，D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體。⑴反應②的化學方程式為______________________________________；(2)C的化學名稱是______；E2的結(jié)構(gòu)簡式是________；(3)④、⑥的反應類型依次是__________________________________________________________________________________。2、鹵代烴在堿的水溶液中取代反應可以得到(C-O)、(C-C)等飽和鍵。鹵代烴在堿性條件下的取代反應都可以看成：帶負電荷的基團取代了鹵素原子。如：R-X+OH-→R-OH+X-CH3CH2Br+CN-→CH3CH2CN+Br-CH3I+CH3CH2O-→CH3OCH2CH3+I-3、格氏試劑的制法及用途制法：一鹵代烴與鎂反應(用醚作溶劑)R-X+Mg→RMgX乙醚(烴基鹵化鎂)CH3CH2Br+Mg→CH3CH2MgBr乙醚用途：格氏試劑與鹵代烴、醛、CO2等反應，可以實現(xiàn)碳鏈增長，得到烴、醇、羧酸、酮等有機物。①與水或醇反應生成相應的烷烴。CH3CH2MgBr→CH3CH3ROH或H2O②與鹵代烴反應生成加長碳鏈的烷烴。CH3CH2MgBr+CH3Br→CH3CH2CH3+

MgBr2③與