有機(jī)物的性質(zhì)

2016屆高三化學(xué)第一輪復(fù)習(xí)

有機(jī)化學(xué)------有機(jī)物的性質(zhì)有機(jī)物有何特點(diǎn)？

分子組成復(fù)雜，多數(shù)有機(jī)物不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，熔點(diǎn)、沸點(diǎn)較低，容易燃燒，受熱易分解，反應(yīng)速率比較慢，副反應(yīng)較多。有機(jī)物的物理性質(zhì)不溶于水的有機(jī)物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。常溫下為氣體的有機(jī)物有：

分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。有機(jī)物的熔沸點(diǎn)的變化規(guī)律1、含碳的個(gè)數(shù)越多熔沸點(diǎn)越高2、含碳的個(gè)數(shù)相同時(shí)支鏈越多熔沸點(diǎn)越低3、鹵代烴中鹵原子越多熔沸點(diǎn)越高4、鹵代烴中鹵原子個(gè)數(shù)相同時(shí)，鹵原子依次為氯、溴、碘熔沸點(diǎn)依次增大官能團(tuán)性質(zhì)：“-OH”的性質(zhì)（醇和酚）CH3CH2OH活潑金屬HX氧化反應(yīng)脫水反應(yīng)分子內(nèi)脫水分子間脫水2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr濃H2SO41700CCH3CH2OHCH2=CH2+H2O2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O濃H2SO41400C2CO2

+3H2O＋熱C2H5OH+3O2點(diǎn)燃2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

催化劑C—C—O—HHHHHH①②④③1.以乙醇為例掌握醇羥基的性質(zhì)重點(diǎn)1：醇的催化氧化規(guī)律⑴—OH在首位的被氧化為醛；⑵—OH在中間的被氧化為酮；⑶—OH在季碳原子上則不能被氧化；

R-CH-R′→R-C-R′(酮)|OH||O

R-C-R′→不反應(yīng)R〞OHRCH2OH→R-CHO(醛)（在

--C碳上有2個(gè)H時(shí)）（在

--C碳上有1個(gè)H時(shí)）（在

--C碳上無(wú)H時(shí)）重點(diǎn)2：醇的脫水反應(yīng)規(guī)律①分子內(nèi)脫水②分子間脫水—消去反應(yīng)—C—C—HOH濃H2SO4170℃—C=C—+H2O—取代反應(yīng)R-O-R′+H2OR-OH+HO-R′濃H2SO4140℃乙醇制法：①乙烯水化法②鹵代烴水解③含淀粉物質(zhì)發(fā)酵注意：①制無(wú)水乙醇時(shí)，把工業(yè)酒精與新制的生石灰混和再加熱蒸餾。②用無(wú)水CuSO4檢驗(yàn)是否含有少量的水③引入－OH的方法：烯烴水化；鹵化烴水解；酯水解；醛、酮加氫還原；酚鈉鹽通入CO2④不能萃取溴水中的溴幾種重要的醇1.甲醇CH3OH無(wú)色液體，有毒，飲用可使人失明或死亡注意：工業(yè)酒精因含甲醇，故不能飲用!!!2.乙二醇C2H6O2CH2—CH2||OHOH||OHOHCH2—CH—CH2|OH無(wú)色、粘稠、有甜味的液體，易溶于水和乙醇3.丙三醇C3H8O3

俗稱甘油，是無(wú)色、粘稠、有甜味的液體，與水和乙醇互溶，有強(qiáng)吸濕性，有護(hù)膚作用；是重要的化工原料，可作內(nèi)燃機(jī)燃料防凍劑和生產(chǎn)化妝品-OH酸性顯色反應(yīng)取代反應(yīng)縮聚反應(yīng)溴代硝化—OH+NaOH—→—ONa+H2O6C6H5OH+Fe3+[Fe(C6H5O)6]3-+6H+紫色—OH+3Br2—OH↓BrBrBr+3HBr—OH+3HO-NO2—OHNO2NO2O2N+3H2O2.以苯酚為例掌握酚羥基的性質(zhì)苯酚的酸性（1）苯酚有弱酸性，俗名石炭酸。（3）苯酚酸性比H2CO3弱，但比HCO3-酸性強(qiáng)。（2）苯酚酸性極弱，水溶液不能使指示劑變色。

—ONa+CO2+H2O—→—OH+NaHCO3澄清渾濁—ONa+HCl—OH+NaCl—OH+Na2CO3—ONa+NaHCO3苯酚的其他性質(zhì)：①易被空氣氧化成粉紅色，皮膚上沾有苯酚可用乙醇洗滌。②65℃以上與水任意比例互溶，易溶于有機(jī)溶劑③與濃溴水作用生成白色沉淀，這是檢驗(yàn)苯酚方法之一。④顯色反應(yīng)：遇到Fe3+顯示紫色，這是檢驗(yàn)苯酚方法之一。乙醛的性質(zhì)：①無(wú)色有剌激性氣味的液體，易揮發(fā)，易溶于水和有機(jī)溶劑②與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，檢驗(yàn)醛基的方法之一③與新制堿性Cu(OH)2反應(yīng)，檢驗(yàn)醛基的方法之一④能被KMnO4、Br2氧化

制法：①乙烯氧化法；②乙炔水化法；③乙醇氧化法能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的不一定是醛：可能是甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯、葡萄糖等甲醛◆通常情況下，甲醛為無(wú)色、有刺激性氣味的氣體，易溶于水?！艏兹┑乃芤航凶龈栺R林，具有殺菌、防腐性能，稀釋的福爾馬林溶液（0.1%～0.5%）常用于浸泡生物標(biāo)本?！艏兹┦枪I(yè)上重要的有機(jī)合成原料，主要用于制酚醛樹脂?！粢步邢伻?是分子結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單的醛。

羧酸OR—C—O—H

酸性酯化RCOOHRCOO－+H+（1）弱酸性：常見有機(jī)酸的酸性強(qiáng)弱乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>(H2CO3)>苯酚>(HCO3-)（2）酯化反應(yīng):OOR-C-O-H+H-O-R′

R-C-O-R′+H2O濃H2SO4－CO－中雙鍵不能加成甲酸：分子式：CH2O2結(jié)構(gòu)式：H－C－O－HO醛基羧基具有醛和羧酸的雙重性質(zhì)2HCOOH＋Cu(OH)2(HCOO)2Cu+2H2O常溫HCOOH＋2Cu(OH)2CO2↑+Cu2O↓+3H2O△濃H2SO4HCOOH+C2H5OHHCOOC2H5+H2O△HCOOH+2〔Ag(NH3)2〕OH→NH4HCO3+2Ag↓+3NH3+H2O△無(wú)色有強(qiáng)烈剌激性氣味的液體，低于16℃時(shí)為無(wú)色晶體，易溶于水。乙酸：二個(gè)乙酸分子之間脫水生成乙酸酐：(CH3CO)2O酯類R-C-O-R′O來(lái)自酸來(lái)自醇

低級(jí)酯是有芳香氣味的液體；酯難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑；密度一般比水小。用作有機(jī)溶劑；制備飲料和糖果的香料。

酯在酸性或堿性條件下能與水反應(yīng)，且在堿性條件下水解程度更大。CH3COOC2H5＋H2O

CH3COOH＋C2H5OH無(wú)機(jī)酸△RCOOR′＋NaOH==RCOONa＋R′OH△－COO－碳氧雙鍵不易加成特殊的酯----油脂是高級(jí)脂肪酸和甘油生成的酯油和脂肪的總稱。液態(tài)為油---------------花生油、豆油固態(tài)或半固態(tài)為脂肪----牛油、豬油油脂的組成和結(jié)構(gòu)：R1-C-O-CH2OR2-C-O-CHOR3-C-O-CH2O（注：R1、R2、R3代表飽和烴基或不飽和烴基）R基飽和程度高常溫下呈固態(tài)脂肪R基飽和程度低常溫下呈液態(tài)油R1、R2、R3相同單甘油酯R1、R2、R3不同混甘油酯天然油脂在多是混甘油酯性質(zhì)1：油脂的氫化C17H33-C-O-CH2OC17H33-C-O-CHOC17H33-C-O-CH2O+3H2C17H35-C-O-CH2OC17H35-C-O-CHOC17H35-C-O-CH2O催化劑加熱、加壓油酸甘油酯硬脂酸甘油酯（油脂的硬化）工業(yè)目的：硬化油性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)，便于運(yùn)輸。思考：為把溴水中的溴單質(zhì)萃取出來(lái)，應(yīng)加入（）A.甲苯B.苯酚溶液C.乙醇D.植物油√

油脂可與H2、I2等物質(zhì)進(jìn)行加成反應(yīng)。不飽和脂肪酸飽和脂肪酸人造脂肪或硬化油（液態(tài)：油）性質(zhì)2：油脂的水解C17H35-C-O-CH2OC17H35-C-O-CHOC17H35-C-O-CH2O+3NaOH(油脂的堿性水解稱為皂化反應(yīng)）問(wèn)題：油脂不溶于水，NaOH溶于水，如何加快反應(yīng)速率？制肥皂問(wèn)題：油脂皂化后，如何使肥皂和甘油從混合液中里充分分離？3C17H35COONa+CH-OHCH2-OHCH2-OH糖類1.糖的概念

具有多羥基醛或多羥基酮結(jié)構(gòu)，以及能夠水解生成它們的一類有機(jī)化合物叫做糖類，舊稱碳水化合物，通式為Cm（H2O）n2.糖的分類及相互轉(zhuǎn)化低聚糖單糖多糖水解縮合水解縮聚水解縮合（2~10）（>10）單糖葡萄糖果糖分子式

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)存在物理性質(zhì)

化學(xué)性質(zhì)用途制法多羥基醛自然界分布最廣，葡萄及甜味水果中白色晶體，溶于水羥基性質(zhì)：酯化反應(yīng)醛基性質(zhì)：還原性（新制Cu(OH)2懸濁液、銀鏡反應(yīng)、溴水）、氧化性生物作用：氧化反應(yīng)制藥、制糖果、制鏡淀粉水解（同分異構(gòu)體）C6H12O6多羥基酮水果、蜂蜜不易結(jié)晶，常為粘稠狀液體、純凈的為白色晶體，溶于水可發(fā)生銀鏡反應(yīng)及與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)，（堿性條件下異構(gòu)化）不與溴水反應(yīng)食物二糖蔗糖（甜菜糖）麥芽糖分子式物理性質(zhì)存

在組成與結(jié)構(gòu)化學(xué)性質(zhì)用

途C12H22O11同分異構(gòu)體無(wú)色晶體，溶于水甘蔗（11%~14%）甜菜（14%~26%）無(wú)醛基白色晶體，溶于水，不及蔗糖甜麥芽、薯類有醛基

水解反應(yīng)（水解一分子）生成葡萄糖和果糖各一分子生成兩分子葡萄糖本身不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解后可進(jìn)行本身可發(fā)生銀鏡反應(yīng)食物食物C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6催化劑(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)C12H22O11+H2O2C6H12O6催化劑(麥芽糖)(葡萄糖)蔗糖、麥芽糖的水解反應(yīng)多糖淀粉纖維素分子式

物理性質(zhì)存

在組成與結(jié)構(gòu)化學(xué)性質(zhì)用

途(C6H10O5)n（n值淀粉小于纖維素）無(wú)甜味，白色粉末狀物質(zhì)。不溶于冷水，熱水中膨脹破裂，部分溶解，部分懸浮，形成膠體大米、小麥、馬鈴薯等谷類食物直鏈淀粉（可溶），支鏈淀粉（不可溶）,無(wú)還原性遇I2變藍(lán)，可水解為葡萄糖，食物、制葡萄糖、酒精白色、無(wú)味、絲狀固體物質(zhì)。不溶于水及一般有機(jī)溶劑木材、棉花僅為直鏈,無(wú)還原性可水解為葡萄糖，與硝酸、乙酸酐發(fā)生酯化反應(yīng)制造纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯、粘膠纖維，造紙淀粉的水解反應(yīng)(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6催化劑(淀粉)(葡萄糖)纖維素的水解反應(yīng)(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6催化劑(纖維素)(葡萄糖)典例精析蛋白質(zhì)1.概念：由α-氨基酸通過(guò)肽鍵而形成的高分子化合物。2.元素組成：C、H、O、N、S、P等，分子量幾萬(wàn)~幾千萬(wàn)3.結(jié)構(gòu)：由許多多肽鏈通過(guò)分子間力而構(gòu)成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)。由于氨基酸的種類很多，組成蛋白質(zhì)時(shí)氨基酸的數(shù)量和排列順序又各不相同，所以蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)很復(fù)雜。n個(gè)氨基酸肽鏈蛋白質(zhì)分子脫水縮合