考點解析復習專題輔導42

考點解析復習專題輔導42.乙烯烯燃

1.復習重點

1.乙烯的分子結構、化學性質(zhì)、實驗室制法及用途；

2.烯烽的組成、通式、通性。

2.難點聚焦

一、乙烯的結構和組成

根據(jù)乙烯分子的球棍模型寫出乙烷分子的分子式，結構式和結構簡式。

四個氫原子和兩個碳原子的位置關系有何特點六個原子處于同一個平面上。

二、乙烯的實驗室制法

工業(yè)上所用的大量乙烯主要是從石油煉制廠和石油化工廠所生產(chǎn)的氣體中分離出來

的。

在實驗室里又是如何得到少量的乙烯氣體呢？

1.制備原理

人比一q”粵mCH2HH/+HQ

|有6Hl170c

從上述乙烯制備的反應原理分析，該反應有什么特點？應該用什么樣的裝置來制備？

回答：該反應屬于“液體+液體生成氣體型”反應，兩種液體可以混合裝于圓底燒瓶中，

加熱要用到酒精燈。

那么反應所需的170℃該如何控制？用溫度計，當然量程應該在200C左右的。

溫度計：水銀球插入反應混合液面下，但不能接觸瓶底。

2.發(fā)生裝置

①濃硫酸起了什么作用？濃H2soi的作用是催化劑和脫水劑。

②混合液的組成為濃硫酸與無水酒精，其體積比為3：1。

③由于反應溫度較高，被加熱的又是兩種液體，所以加熱時容易產(chǎn)生暴沸而造成

危險，可以在反應混合液中加一些碎瓷片加以防止。（防暴沸）

④點燃酒精燈，使溫度迅速升至170℃左右，是因為在該溫度下副反應少，產(chǎn)物較

純。

⑤收集滿之后先將導氣管從水槽里取出，再熄酒精燈，停止加熱。

⑥這樣的話該裝置就與實驗室制氯氣的發(fā)生裝置比較相似，只不過原來插分液漏

斗的地方現(xiàn)在換成了溫度計。

3.收集方法：排水法

當反應中生成乙烯該如何收集呢？

C科分子是均勻?qū)ΨQ的結構，是非極性分子，在水中肯定溶解度不大，況且其相對分子

質(zhì)量為28,與空氣的28.8非常接近，故應該用排水法收集。

請大家根據(jù)制備出的乙烯，總結乙烯有哪些物理性質(zhì)。

三、乙烯的性質(zhì)

1.物理性質(zhì)

無色、稍有氣味、難溶于水、P=1.25g/L

乙烯是一種典型的不飽和燒，那么在化學性質(zhì)上與飽和烷燒有什么差別呢？下面我們

來進行驗證。

2.化學性質(zhì)

(1)氧化反應

［演示實驗5—4］(由兩名學生操作)將原先的裝置中用于收集乙烯的導氣管換成帶玻

璃尖嘴的導氣管，點燃酒精燈，使反應溫度迅速升至170℃,排空氣，先收集一部分乙烯于

試管中驗純，之后用火柴點燃純凈的乙烯。

實驗現(xiàn)象：乙烯氣體燃燒時火焰明亮，并伴有黑煙。

［演示實驗5—5］熄滅燃燒的乙烯氣，冷卻，將乙烯通入盛有酸性KMrA溶液的試管中。

酸性KMnO,溶液的紫色很快褪去。

［演示實驗5-6］將乙烯氣通入盛有澳的四氯化碳溶液的試管中。

實驗現(xiàn)象：溟的四氯化碳溶液的紅棕色很快褪去。

(先撤出導管，后熄滅酒精燈，停止反應，演示實驗結束)

a.燃燒CH2=CH2+302點燃>2C02+2H20

b.使酸性KMnO」溶液褪色

乙烯與浪反應時，乙烯分子的雙鍵中有一個鍵被打開，兩個溟原子分別加在兩個價鍵

不飽和的碳原子上，生成了無色的物質(zhì)：1,2一二溪乙烷。

(2)加成反應

HHHH

—

—

——

—

5+HCTH

C--

c——

—

B

rBr

加成反應：有機物分子中雙鍵(或叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結合

生成新的化合物的反應。

除了浪之外還可以與水、氫氣、鹵化氫、C12等在一定條件下發(fā)生加成反應，如工業(yè)制

酒精的原理就是利用乙烯與1L0的加成反應而生成乙醇。

學生動手寫：與水、氫氣、鹵化氫、CL等在一定條件下發(fā)生加成反應的化學方程式。

制備CH3cH2cl時，選用乙烯和IIC1作反應物好，還是選用乙烷與CL作反應物好？

［答］用乙烯和HC1作反應物好，因為二者發(fā)生加成反應后無副產(chǎn)物，而乙烷與Cl2

發(fā)生取代反應后產(chǎn)物有多種，副產(chǎn)物太多.

本節(jié)小結：本節(jié)課我們學習和討論了乙烯的分子結構，探究了乙烯的實驗室制法的制備原

理、發(fā)生裝置、收集方法等，并制備收集了乙烯氣，實驗驗證了乙烯的重要化學性質(zhì)、氧化

反應和加成反應，并分析了乙烯的聚合反應的特點；了解了乙烯的重要用途和烯煌的相關知

識，重點應掌握乙烯的實驗室制法及相關問題和其主要的化學性質(zhì)。

?板書設計第三節(jié)乙烯烯燃

不飽和慌的概念

一、乙烯的結構和組成二、乙烯的實驗室制法

1.制備原理2.發(fā)生裝置3.收集方法：排水法

三、乙烯的性質(zhì)

1.物理性質(zhì)2.化學性質(zhì)

(1)氧化反應

a.燃燒CH2==CH2+302-2建制2

b.使酸性KMnCh溶液褪色

(2)加成反應

(3)聚合反應nCHEH21崔化劑一〉千CH2—CH2于“

通過剛才的加成反應知道CH”分子中的雙鍵不穩(wěn)定，在適宜的溫度、壓強和有催化劑存

在的條件下，乙烯的碳碳雙鍵中的一個鍵會斷裂，分子里的碳原子能互相結合成很長的鏈，

就生成了聚乙烯。

CH2==CH2+CH2==CH2+CH2==CM2+...

---->-CHa-CPU---1---CFh-CH2---1—CIh-CIL+...

CH...

——>—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—2

什么叫高分子化合物？什么叫聚合反應？

聚乙烯的分子很大，相對分子質(zhì)量可達到幾萬到幾十萬。相對分子質(zhì)量很大的化合物屬

于高分子化合物，簡稱高分子或高聚物。那么由類似乙烯這樣的相對分子質(zhì)量小的化合物分

子互相結合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應叫做聚合反應。

大家在理解乙烯的聚合反應時應注意把握聚合反應的兩個特點：其一是由分子量小的化

合物互相結合成分子量很大的化合物；其二是反應屬于不飽和有機物的加成反應。像這種既

聚合又加成的反應又叫加聚反應。乙烯生成聚乙烯的反應就屬于加聚反應。

四、乙烯的用途

乙烯的一個重要用途：作植物生長調(diào)節(jié)劑可以催熟果實；乙烯是石油化學工業(yè)最重要的

基礎原料r可用于制造塑料、合成纖維、有機溶劑等，乙烯的生產(chǎn)發(fā)展帶動其他石油化工基

礎原料和產(chǎn)品的發(fā)展。所以一個國家乙烯工業(yè)的發(fā)展水平即乙烯的產(chǎn)量，已成為衡量這個國

家石油化學工業(yè)水平的重要標志之一。

乙烯的結構特點是分子中含有一個碳碳雙鍵，那么我們就把

分子里含有碳碳雙鍵的一類鏈燃叫做烯燒，乙烯是烯燼的典型，也是最簡單的烯燃。

五、烯燒

1.烯燃的概念：分子里含有碳碳雙鍵的一類鏈爆

2.烯煌的通式：GJHL(n22)

在燒分子中，當碳原子數(shù)一定時，每增加一個碳碳鍵必減少兩個氫原子，將烷燒和烯煌

的分子組成比較可得，烯煌的通式應為。用〃

實際我們所說的烯煌都是指分子中只含一個碳碳雙鍵的不飽和燒，所以也叫單烯，也還有二

烯燒：CH2==CH-CH==CH：烯克的通式為但通式為CH.的危

不一定是烯克，如右圖中其分子式為C,”,

CH—CH

I2I2

CH2—CH2

符合CJL,但不是烯崎。不難發(fā)現(xiàn)在烯燼中碳氫原子個數(shù)比為1：2,則碳的質(zhì)量分數(shù)

為一定值，是85.7%。

3.烯燃在物理性質(zhì)上有何變化規(guī)律？

(根據(jù)表5-3中的數(shù)據(jù)自學、歸納總結后回答)：對于一系列無支鏈且雙鍵位于第一

個碳原子和第二個碳原子之間的烯煌，

①隨著分子里碳原子數(shù)的增加，熔沸點逐漸升高，相對密度逐漸增大；烯煌的相對密

度小于水的密度；不溶于水等。

②烯煌常溫常壓下Cr4氣態(tài)，C5~10液態(tài)，C1「固態(tài)，

4.烯免化學性質(zhì)

講敘：由于烯煌的分子結構相似一一分子里有一個碳碳雙鍵，所以它們的化學性質(zhì)與

乙烯相似，如(學生寫)

①氧化反應a.燃燒CM+45點燃麟加+隔。

b.使酸性KMnO”溶液褪色

②加成反應

R-CH==CH-R+Br-Br----->

③加聚反應

R-CU==CH2逆f匕劑?(聚丙乙烯)

5.烯克的系統(tǒng)命名法

①選主鏈，稱某烯。(要求含C-C的最長碳鏈)

②編號碼，定支鏈，并明雙鏈的位置。

HH

HH—I

HcH

I=I--

——

H—CC—H+Br—Br?-c—-

B

Brr

3.例題精講

例1、最近國外研究出一種高效的水果長期保鮮新技術：在3℃潮濕條件下的水果保鮮室中

用一種特制的低壓水銀燈照射，引起光化學反應，使水果貯存過程中緩緩釋放的催熟劑轉化

為沒有催熟作用的有機物。試回答：

(1)可能較長期保鮮的主要原因是。

(2)寫出主要反應的化學方程式。

解析：水果能放出少量的乙烯，乙烯是催熟劑。根據(jù)題意，這種新技術能除去乙烯，把乙烯

轉化為一種沒有催熟作用的有機物，生成什么有機物呢？聯(lián)系題中所給出的反應條件“潮濕、

光化學反應”可得出乙烯是跟水反應生成乙醇。

(1)使乙烯轉化為乙醇而無催熟作用使水果在較低溫度下保鮮時間長。

(2)CH2=CH2+H20—C2H5OH?

例2.若己知某金屬卡賓的結構示意為R--M=CH2(R表示有機基團、M表示金屬原子)，它

與CH2=CHCH3的反應如下：

CH2=CHCH3+R—M=CH2——?R—M=CHCH3+CH2=CH2

CH2=CHCH3+R—M=CHCH3——>?R—M=CH2+CH3CH=CHCH3

即2CH2=CHCH3—R-M=CH.CH2=CH2+CH3CH=CHCH3

現(xiàn)有金屬卡賓R---M=CHCH3和烯煌分子CH2=C(CH3)2它們在一起發(fā)生反應。請回答

如下問題；

1.能否得至“CH3cH2cH=CHCH2cH3(填“能”或“不能”)

2.產(chǎn)物中所有碳原子都在同一平面的的烯煌的結構簡式是

3.生成的相對分子質(zhì)量最小的烯煌的電子式為

4.若由CH2=C(CH3)2制CH2=CHC1則應選用的金屬卡賓為

解析：

金屬卡賓R---M=CHCH3和烯燃CH2=C(CH3)2的反應有：

CH2=C(CH3)2+R—M=CHCH3——?CH3cH=C(CH3)2+R—M=CH2

CH2=C(CH3)2+R—M=CHCH3——>CH3CH=CH2+R—M=C(CH3)2

CH3CH=C(CH3)2+R—M=CHCH3——?CH3CH=CHCH3+R—M=C(CH3)2

CH2=C(CH3)2+R—M=CH2——?CH2=CH2+R—M=C(CH3)2

CH,=C(CH3)2+R--M=C(CH3)2——?R—M=CH2+(CH3)2C=C(CH3)2

由上述反應可知：

1.不能

2.CH2=CH2CH3cH=CH2CH3cH=CHCH3CH3CH=C(CH3)2(CH3)2C=C(CH3)2

'H*..*H

HH

4.R—M=CHC1

例3Grubbs催化劑，具有非常廣泛的官能團實用性，且穩(wěn)定、易制備。反應產(chǎn)物的產(chǎn)率高，

催化劑的用量少。它可催化關(成)環(huán)復分解反應，它的結構如下：

PCy3

CIX=/PhRu：釘原子R：2,4,6-三甲苯基

cN

R

Ph：苯基Cy：環(huán)已基

Griihhq催住劑

已知：環(huán)己烷的結構可用Q表示。

1.上述Grubbs催化劑的分子式為。

2.請用化學方程式表示以CH,=fCH2cH2c(COOH)2cH2f=CH,為主要原料合成

CH3CH3

有機化合物

解析:

1.C46H64RllPN2CI2

2.

2cH3cH20H+CHo=CCH2CH2C(COOH)2CH2C=CHn

CH3CH3

濃硫酸

rH2

CH尸fCH2cH2c(COOC2H5)2T

cH

CH?3

(先進行“烯煌復分解反應”后酯化也可以，有機物結構用箭線式或結構式都可以)

例4實驗室制取乙烯，常因溫度過高而使乙醵和濃硫酸反應生成少量的SO2。某同

學設計下列實驗以確定上述混合氣體中含有乙烯和SO2。

混合氣體

(I)(II)(1口)(IV

(1)1、II、III、IV裝置可盛放的試劑是：IIIIIIIV(請將下列

有關試劑的序號填入空格內(nèi))

A、品紅B、NaOH溶液C、濃硫酸D、酸性KMnCU溶液

(2)能說明SO?氣體存在的現(xiàn)象是;

(1)使用裝置H的目的是；

(2)使用裝置HI的目的是；

(3)確定含有乙烯的現(xiàn)象是。

分析：實驗室制取乙烯過程中?；煊蠸O2。證明SO2存在可用品紅溶液，看是否褪色。

而證明乙烯存在可用酸性KMnO』溶液，但乙烯和SO2都能使酸性KMnC>4溶液褪色，所以

在證明乙烯存在以前應除去SO2o利用乙烯與堿溶液不反應而SO?能與堿溶液反應的性質(zhì)除

去SO?o

答案為：（1）A；B；A；D。（2）裝置I中品紅溶液褪色可說明混合氣體中含有SOz。（3）

除去SO2氣體（4）檢驗S02是否除盡。（5）裝置（III）中品紅溶液不褪色，裝置（IV）

中酸性KMnO4溶液褪色，說明混合氣體中含有乙烯。

4.實戰(zhàn)演練

一、選擇題（每小題5分，共45分）

1.下圖可用于

A.加熱無水醋酸鈉和堿石灰制取CH,

B.加熱乙醇與濃硫酸的混合液制C2H4

C.加熱KCIO3和少量MnOz,制取Oz

D.加熱NH.C1和消石灰混合物制NHa

2.綠色化學提倡化工生產(chǎn)應提高原子利用率。原子利用率表示目標產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物

總質(zhì)量之比。在下列制備環(huán)氧乙烷的反應中，原子利用率最高的是

A.CH=CH+CH—C—O—OH（過氯乙酸）一-

223I

（）

CH—CH+CH3COOH

\2/2

O

B.CH=CH+Cl+Ca（OH）—??CH：—CH4-

2222\/2

O

CaCb+HzO

催小制

C.2cH2=CHz>2CH—CH：

\2/

O

D.3cH2—CH2—CHi—CH4-

|I\/2

OHOH0

HO-CH2cH2—（）—CH2cH20H+2H2（）

3.兩種氣態(tài)燃以任意比例混合，在105℃時1L該混合燒與9L0?混合，充分燃燒后

恢復到原狀態(tài)，所得氣體體積仍是10L,下列各組混合烽中不符合此條件的是

A.CH,>C2H.,B.CH,,C3Hs

C.C2H(>C3II4D.C2H2、C3Ik

4.嬰兒用的一次性紙尿片中有一層能吸水保水的物質(zhì)。下列高分子中有可能被采用的是

A.ECH2—CH玉

I

F

B.-￡-CH2—CHgn

I

OH

c.毛8卜一CCL玉

D.-E-CH2—CH^

I

COOCCH3

5.CH.,中混有C2H.?欲除去GH,得純凈CH”最好依次通過盛下列哪一組試劑的洗氣瓶

A.澄清石灰水，濃H￡0,

B.酸性KMnO,溶液，濃HfO,

C.Bn水,濃H2s(h

D.濃HzSO”酸性KMnO,溶液

6.下列關于反應Xe%+2CH3—CH==CHz——>2CH3CH2CHF2+Xe的說法正確的是

A.XeFi被氧化

B.CHs—CH==CH2是還原劑

C.CH3cH￡1眄是還原產(chǎn)物

D.XeF,既是氧化劑，又是還原劑

7.某煌分子中含偶數(shù)個碳原子，相同條件下1mL氣態(tài)煌完全燃燒時需6mL氧氣，此燒

分子中原子的總數(shù)為

A.8B.11C.12D.14

8.烯煌在一定條件下發(fā)生氧化反應時，C==C發(fā)生斷裂。RCH==CHR,可以氧化成RCHO和

R'CHO。在該條件下，下列烯煌分別被氧化后，產(chǎn)物中可能有乙醛的是

A.CH3CH==CH(CH2)2cH：,

B.CH2==CH(CH2)2cH3

C.CH3CH==CHCH==CHCH；i

D.CH3CH2CH==CHCH2CIl3

9.丁睛橡膠：

￡CH2—CH=CH—CH2—CH2—CH^

I

CN

具有優(yōu)良的耐油、耐高溫性能，合成丁月青橡膠的原料是

①CH2==CH—CH==CH2②CH：,—C==C—CH3③CH2==CH—CN

@CH3—CH==CH—CN⑤CH3cH==CH2(6)CH3—CH==CH—CH3

A.③⑥B.②③C.①③D.④⑤

二、非選擇題(共55分)

10.(9分)某高聚物的結構簡式為

-ECH2—C=CH—CH2—CH(CH2)3±,

II

CH3CH3

形成高聚物分子的三種單體的結構簡式分別為

11.(6分)1999年合成了一種新化合物，本題用X為代號。用現(xiàn)代方法測得x的相對分

子質(zhì)量為64。X含碳93.8%,含氫6.2%；x分子中有3種化學環(huán)境不同的氫原子和4

種化學環(huán)境不同的碳原子；X分子中同時存在

C—C、C==C和C==C三種鍵，并發(fā)現(xiàn)其C==C比尋常的C==C短。

(1)x的分子式是______________________；

(2)請將x的可能結構式畫在方框內(nèi)。

12.(16分)實驗室制取乙烯，常因溫度過高而使乙醇和濃H2soi生成少量的SO?,有人設

計下列實驗以確認上述混合氣體中有乙烯和S02,試回答下列問題：

①②

(1)圖中①②③④裝置可盛放的試劑是:

①

②；

③；

④(將下列有關試劑的序號填入空

格內(nèi))。

A.品紅溶液

B.NaOH溶液

C.濃硫酸

D.酸性高鋸酸鉀溶液

(2)裝置①中的現(xiàn)象是。

(3)使用裝置②的目的是.

(4)使用裝置③的目的是o

(5)確證含有乙烯的現(xiàn)象是。

13.(12分)(1)已知某混合氣體由體積分數(shù)為80%CIh>15%和5%組成。請

計算0