2023-2024學(xué)年高中化學(xué)人教版2019選擇性必修3課后習(xí)題 第三章 第五節(jié)　第2課時(shí)　有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施

第2課時(shí)有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施A級(jí)必備知識(shí)基礎(chǔ)練1.(2021山東濰坊高二檢測(cè))由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇時(shí),需要經(jīng)過(guò)下列哪幾步()A.消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)C.取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)D.消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)2.A、B、C都是有機(jī)化合物,具有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系:ABC,A的相對(duì)分子質(zhì)量比B大2,C的相對(duì)分子質(zhì)量比B大16,C能與A反應(yīng)生成酯(C4H8O2),以下說(shuō)法正確的是()A.A是乙炔,B是乙醇 B.A是乙烯,B是乙炔C.A是乙醇,B是乙醛 D.A是環(huán)己烷,B是苯3.(2021湖北武漢高二檢測(cè))從溴乙烷制取1,2二溴乙烷,下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是()A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2BrB.CH3CH2BrCH2BrCH2BrC.CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrD.CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br4.由溴乙烷(CH3CH2Br)制取乙二醇(CH2OHCH2OH),依次發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型是()A.消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)B.取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)C.水解反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)D.消去反應(yīng)、水解反應(yīng)、取代反應(yīng)5.(2021湖北武漢高二檢測(cè))以乙醇為原料,用下述6種類(lèi)型的反應(yīng):①氧化反應(yīng),②消去反應(yīng),③加成反應(yīng),④酯化反應(yīng),⑤水解反應(yīng),⑥加聚反應(yīng)來(lái)合成乙二酸乙二酯()的正確順序是()A.①⑤②③④B.①②③④⑤C.②③⑤①④D.②③⑤①⑥6.(2021山東威海高二檢測(cè))由乙烯合成乙二酸乙二酯的路線中,不包含的反應(yīng)類(lèi)型是()A.加成反應(yīng)B.取代反應(yīng)C.氧化反應(yīng)D.還原反應(yīng)7.化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過(guò)以下方法合成:AC14H14CDEF(1)化合物A中的含氧官能團(tuán)為和(填官能團(tuán)名稱(chēng))。

(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;由C→D的反應(yīng)類(lèi)型是。

(3)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

Ⅰ.分子中含有2個(gè)苯環(huán);Ⅱ.分子中含有3種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,請(qǐng)寫(xiě)出以為原料制備化合物X()的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑可任選)。流程圖示例如下:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3。B級(jí)關(guān)鍵能力提升練以下選擇題有1~2個(gè)選項(xiàng)符合題意。8.(2021廣東汕頭高二檢測(cè))以環(huán)戊烷為原料制備1,3環(huán)戊二烯的合成路線如圖所示,下列敘述正確的是()A.M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是B.①②的反應(yīng)類(lèi)型分別為取代反應(yīng)、消去反應(yīng)C.反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和條件是濃硫酸、加熱D.利用酸性KMnO4溶液褪色可證明已完全轉(zhuǎn)化為9.(2021湖北武漢高二檢測(cè))某藥物中間體合成路線如圖(部分產(chǎn)物已略去),已知A能發(fā)生銀鏡反應(yīng),下列說(shuō)法正確的是()A.A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為B.B中含有羥基C.步驟⑤的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)D.E發(fā)生消去反應(yīng)的條件是NaOH的乙醇溶液10.VCB是鋰離子電池的一種添加劑,以環(huán)氧乙烷(EO)為原料制備VCB的一種合成路線如下,下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.反應(yīng)①的原子利用率為100%B.反應(yīng)②的條件可以改用鐵粉C.EO、EC的一氯代物種數(shù)相同D.ClEC分子中所有原子不可能處于同一平面11.某優(yōu)質(zhì)甜櫻桃中含有一種羥基酸(用M表示),M的碳鏈結(jié)構(gòu)無(wú)支鏈,分子式為C4H6O5;1.34gM與足量NaHCO3溶液反應(yīng),生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體0.448L。M在一定條件下可發(fā)生如下反應(yīng):MABC(M、A、B、C分子中碳原子數(shù)目相同)。下列有關(guān)說(shuō)法中不正確的是()A.M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC—CHOH—CH2—COOHB.B的分子式為C4H4O4Br2C.與M的官能團(tuán)種類(lèi)、數(shù)量完全相同的同分異構(gòu)體有3種D.C不能溶于水12.(2022湖南懷化高二期中)化合物M是合成抗菌藥物的一種中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備M的一種合成路線如圖所示。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。B的化學(xué)名稱(chēng)為。

(2)C→D所用試劑和反應(yīng)條件為。

(3)D→E的反應(yīng)類(lèi)型為;M中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為。

(4)F→G的第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(5)Q是F的同分異構(gòu)體,同時(shí)滿足下列條件的Q的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②1molQ最多消耗2molNaOH③含有碳碳三鍵,苯環(huán)上連有3個(gè)取代基其中核磁共振氫譜中有5組峰,且峰面積之比為3∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫(xiě)一種)。

(6)參照上述合成路線和信息,以苯為原料(無(wú)機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備苯甲酸苯甲酯的合成路線:

。

C級(jí)學(xué)科素養(yǎng)創(chuàng)新練13.(2021湖南選擇考)葉酸拮抗劑Alimta(M)是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下:已知:①++②回答下列問(wèn)題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;

(2)A→B,D→E的反應(yīng)類(lèi)型分別是,;

(3)M中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱(chēng)為a,b;

(4)B有多種同分異構(gòu)體,同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu));

①苯環(huán)上有2個(gè)取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)其中核磁共振氫譜有五組峰,且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;

(5)結(jié)合上述信息,寫(xiě)出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的化學(xué)方程式:;

(6)參照上述合成路線,以乙烯和為原料,設(shè)計(jì)合成的路線

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(其他試劑任選)。第2課時(shí)有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施1.A由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇,可用逆推法判斷:CH3CHOHCH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CHCH2→CH3CHClCH3,則2氯丙烷應(yīng)首先發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3CHCH2,CH3CHCH2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CHBrCH2Br,CH3CHBrCH2Br發(fā)生水解反應(yīng)可生成1,2丙二醇,水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。2.C由題給信息可知,A為醇,B為醛,C為酸,且三者碳原子數(shù)相同,碳鏈結(jié)構(gòu)相同,又知C能與A反應(yīng)生成酯(C4H8O2),可知A為乙醇,B為乙醛,C為乙酸。3.DA項(xiàng),為得到目標(biāo)產(chǎn)物需發(fā)生三步轉(zhuǎn)化,較復(fù)雜,消耗的試劑多,且反應(yīng)需要加熱,故不符合題意;B項(xiàng),發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物較多,引入雜質(zhì),且反應(yīng)不易控制,故不符合題意;C項(xiàng),為得到目標(biāo)產(chǎn)物需發(fā)生三步轉(zhuǎn)化,較復(fù)雜,且最后一步轉(zhuǎn)化為取代反應(yīng),產(chǎn)物不純,故不符合題意;D項(xiàng),發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)兩步轉(zhuǎn)化,節(jié)約原料、轉(zhuǎn)化率高、操作簡(jiǎn)單、產(chǎn)物純凈,故D符合題意。4.A由溴乙烷制取乙二醇,先發(fā)生消去反應(yīng):CH2Br—CH3+NaOHCH2CH2+H2O+NaBr;然后發(fā)生加成反應(yīng):CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br;最后發(fā)生水解反應(yīng)(取代反應(yīng)):CH2BrCH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr。5.C以乙醇為原料合成乙二酸乙二酯,經(jīng)過(guò)以下幾步:第一步:先乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯;第二步:乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成二鹵代烴;第三步:水解生成乙二醇;第四步:將乙二醇氧化生成乙二酸;第五步:乙二醇與乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙二酸乙二酯,涉及的反應(yīng)類(lèi)型按反應(yīng)順序依次為②③⑤①④。6.D由乙烯合成乙二酸乙二酯的路線為乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2二溴乙烷,1,2二溴乙烷再發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇,乙二醇被氧化為乙二醛,乙二醛被氧化生成乙二酸,乙二酸再與乙二醇發(fā)生酯化(取代)反應(yīng)生成乙二酸乙二酯,反應(yīng)不涉及還原反應(yīng)。7.答案(1)醚鍵醛基(2)取代反應(yīng)(3)(或)(4)(或)解析(1)由化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,其含氧官能團(tuán)有醚鍵和醛基。(2)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知化合物A的分子式為C14H12O2,結(jié)合B的分子式C14H14O2可知,B是A中醛基還原為羥基的反應(yīng)產(chǎn)物,故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。觀察C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可看出D是C中—Cl被—CN取代的產(chǎn)物,故C→D的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。(3)滿足條件的E的同分異構(gòu)體分子中含有2個(gè)苯環(huán),這一結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與E相同;由于E的分子中碳原子數(shù)較多,要求其同分異構(gòu)體中含有3種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則結(jié)構(gòu)必須高度對(duì)稱(chēng)。據(jù)此,滿足條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。(4)可用逆推法分析。根據(jù)信息“RCH2CNRCH2CH2NH2”可逆推:?,結(jié)合題干信息可進(jìn)一步逆推:。因此,以為原料制備X的合成路線流程圖如下:。另一合成路線流程圖為。8.B由分析可知,M為一鹵代環(huán)戊烷,故A錯(cuò)誤;反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng),反應(yīng)②為在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng),故B正確;反應(yīng)②發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng),反應(yīng)試劑和條件為氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱,故C錯(cuò)誤;N為環(huán)戊烯,含碳碳雙鍵,1,3環(huán)戊二烯也含碳碳雙鍵,均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,則酸性KMnO4溶液褪色不能證明環(huán)戊烷已完全轉(zhuǎn)化成1,3環(huán)戊二烯,故D錯(cuò)誤。9.C由分析可知A的分子式為HOCH2CH2C(CH3)2CHO,故A錯(cuò)誤;B為CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO,含有酯基和醛基,故B錯(cuò)誤;E為HOCH2CH2C(CH3)2COOH,發(fā)生酯化反應(yīng)生成,也為取代反應(yīng),故C正確;E中含有羥基,發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃硫酸且反應(yīng)加熱,故D錯(cuò)誤。10.B由題圖可知EO(C2H4O)與CO2反應(yīng)得到EC(C3H4O3)的原子利用率為100%,故A正確;反應(yīng)②的條件不可以改用鐵粉,因?yàn)殍F粉與Cl2發(fā)生反應(yīng)生成FeCl3,故B錯(cuò)誤;由EO、EC的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知EO、EC含有1種化學(xué)環(huán)境的H原子,則一氯代物均為1種,故C正確;ClEC分子中含手性碳原子,則所有原子不可能處于同一平面。11.CD由M的分子式可知,其相對(duì)分子質(zhì)量為134,故1.34gM的物質(zhì)的量為0.01mol,與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)生成0.02molCO2,由此可推出M分子中含有2個(gè)羧基,由M的碳鏈結(jié)構(gòu)無(wú)支鏈,M可發(fā)生一系列轉(zhuǎn)化可知,M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCHOHCH2COOH。MA發(fā)生的是消去反應(yīng),AB發(fā)生的是加成反應(yīng),BC的反應(yīng)包含—COOH與NaOH溶液的中和反應(yīng)及—Br的水解反應(yīng),C分子中含有多個(gè)親水基團(tuán),C可溶于水,A、B項(xiàng)均正確,D項(xiàng)錯(cuò)誤;符合條件的M的同分異構(gòu)體有和,共2種,C項(xiàng)錯(cuò)誤。12.答案(1)鄰甲基苯甲醛(或2甲基苯甲醛)(2)Cl2、光照(3)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))碳碘鍵、酯基(4)+NaOH+CH3OH(5)24、、、(6)解析A為芳香烴,與CO在AlCl3、HCl作催化劑的作用下反應(yīng)生成,則A為,中醛基先與銀氨溶液在加熱條件下反應(yīng),再與酸反應(yīng)生成C(),C再發(fā)生取代反應(yīng)生成,與甲醇在濃硫酸并加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E(),與HCHO在一定條件下反應(yīng)生成,在NaOH溶液存在的條件下發(fā)生水解反應(yīng)再酸化生成G(),G與I2在一定條件下反應(yīng)生成M。的同分異構(gòu)體Q滿足:①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基,②1molQ最多消耗2molNaOH,則1molQ含有2個(gè)酚羥基,③含有碳碳三鍵,苯環(huán)上連有3個(gè)取代基,除2個(gè)酚羥基外,該結(jié)構(gòu)可能為、、、(R為苯環(huán)連接羥基的結(jié)構(gòu)),R為時(shí),烴基有2個(gè)取代位置(),有4×2=8種結(jié)構(gòu),R為時(shí),烴基有3個(gè)取代位置(),有4×3=12種結(jié)構(gòu),R為時(shí),烴基有1個(gè)取代位置(),有4×1=4種結(jié)構(gòu),滿足條件的一共有8+12+4=24種結(jié)構(gòu);其中核磁共振氫譜中有5組峰,說(shuō)明該結(jié)構(gòu)中存在5種化學(xué)環(huán)境的氫原子,且峰面積之比為3∶2∶2∶2∶1,該結(jié)構(gòu)中總氫原子數(shù)為10,因此不同環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)之比為3∶2∶2∶2∶1,滿足條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、。13.答案(1)(2)還原反應(yīng)取代反應(yīng)(3)酰胺基羧基(4)15(5)n+nHOCH2CH2OH+nH2O(6)