醫(yī)學有機化學復習重點總結(jié)(各種知識點-鑒別-命名)

./有機化學復習總結(jié)一．有機化合物的命名1.能夠用系統(tǒng)命名法命名各種類型化合物：包括烷烴,烯烴,炔烴,烯炔,脂環(huán)烴〔單環(huán)脂環(huán)烴和多環(huán)置換脂環(huán)烴中的螺環(huán)烴和橋環(huán)烴,芳烴,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物〔酰鹵,酸酐,酯,酰胺,多官能團化合物〔官能團優(yōu)先順序：－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH<醇>＞－OH<酚>＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞<－R＞－X＞－NO2>,并能夠判斷出Z/E構(gòu)型和R/S構(gòu)型。2.根據(jù)化合物的系統(tǒng)命名,寫出相應的結(jié)構(gòu)式或立體結(jié)構(gòu)式〔傘形式,鋸架式,紐曼投影式,Fischer投影式。立體結(jié)構(gòu)的表示方法：1傘形式：2鋸架式：3紐曼投影式：4菲舍爾投影式：5構(gòu)象<conformation>乙烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是交叉式,最不穩(wěn)定構(gòu)象是重疊式。正丁烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是對位交叉式,最不穩(wěn)定構(gòu)象是全重疊式。環(huán)己烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是椅式構(gòu)象。一取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是e取代的椅式構(gòu)象。多取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是e取代最多或大基團處于e鍵上的椅式構(gòu)象。立體結(jié)構(gòu)的標記方法Z/E標記法：在表示烯烴的構(gòu)型時,如果在次序規(guī)則中兩個優(yōu)先的基團在同一側(cè),為Z構(gòu)型,在相反側(cè),為E構(gòu)型。順/反標記法：在標記烯烴和脂環(huán)烴的構(gòu)型時,如果兩個相同的基團在同一側(cè),則為順式；在相反側(cè),則為反式。R/S標記法：在標記手性分子時,先把與手性碳相連的四個基團按次序規(guī)則排序。然后將最不優(yōu)先的基團放在遠離觀察者,再以次觀察其它三個基團,如果優(yōu)先順序是順時針,則為R構(gòu)型,如果是逆時針,則為S構(gòu)型。注：將傘狀透視式與菲舍爾投影式互換的方法是：先按要求書寫其透視式或投影式,然后分別標出其R/S構(gòu)型,如果兩者構(gòu)型相同,則為同一化合物,否則為其對映體。二.有機化學反應及特點1.反應類型還原反應〔包括催化加氫：烯烴、炔烴、環(huán)烷烴、芳烴、鹵代烴氧化反應：烯烴的氧化〔高錳酸鉀氧化,臭氧氧化,環(huán)氧化；炔烴高錳酸鉀氧化,臭氧氧化；醇的氧化；芳烴側(cè)鏈氧化,芳環(huán)氧化2.有關(guān)規(guī)律馬氏規(guī)律：親電加成反應的規(guī)律,親電試劑總是加到連氫較多的雙鍵碳上。過氧化效應：自由基加成反應的規(guī)律,鹵素加到連氫較多的雙鍵碳上?？臻g效應：體積較大的基團總是取代到空間位阻較小的位置。定位規(guī)律：芳烴親電取代反應的規(guī)律,有鄰、對位定位基,和間位定位基。查依切夫規(guī)律：鹵代烴和醇消除反應的規(guī)律,主要產(chǎn)物是雙鍵碳上取代基較多的烯烴。休克爾規(guī)則：判斷芳香性的規(guī)則。存在一個環(huán)狀的大π鍵,成環(huán)原子必須共平面或接近共平面,π電子數(shù)符合4n+2規(guī)則?；舴蚵?guī)則：季銨鹽消除反應的規(guī)律,只有烴基時,主要產(chǎn)物是雙鍵碳上取代基較少的烯烴〔動力學控制產(chǎn)物。當β－碳上連有吸電子基或不飽和鍵時,則消除的是酸性較強的氫,生成較穩(wěn)定的產(chǎn)物〔熱力學控制產(chǎn)物?；鶊F的"順序規(guī)則"3.反應中的立體化學烷烴：烷烴的自由基取代：外消旋化烯烴：烯烴的親電加成：溴,氯,HOBr〔HOCl,羥汞化-脫汞還原反應反式加成其它親電試劑：順式+反式加成烯烴的環(huán)氧化,與單線態(tài)卡賓的反應：保持構(gòu)型烯烴的冷稀KMnO4/H2O氧化：順式鄰二醇烯烴的硼氫化-氧化：順式加成烯烴的加氫：順式加氫環(huán)己烯的加成〔1-取代,3-取代,4-取代炔烴：選擇性加氫：Lindlar催化劑順式烯烴Na/NH3〔L反式加氫親核取代：SN1：外消旋化的同時構(gòu)型翻轉(zhuǎn)SN2：構(gòu)型翻轉(zhuǎn)〔Walden翻轉(zhuǎn)消除反應：E2,E1cb:反式共平面消除。環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應：反式產(chǎn)物四．概念、物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性、反應活性〔一.概念1.同分異構(gòu)體2.試劑親電試劑：簡單地說,對電子具有親合力的試劑就叫親電試劑〔electrophilicreagent。親電試劑一般都是帶正電荷的試劑或具有空的p軌道或d軌道,能夠接受電子對的中性分子,如：H＋、Cl＋、Br＋、RCH2＋、CH3CO＋、NO2＋、＋SO3H、SO3、BF3、AlCl3等,都是親電試劑。親核試劑：對電子沒有親合力,但對帶正電荷或部分正電荷的碳原子具有親合力的試劑叫親核試劑〔nucleophilicreagent。親核試劑一般是帶負電荷的試劑或是帶有未共用電子對的中性分子,如：OH－、HS－、CN－、NH2－、RCH2－、RO－、RS－、PhO－、RCOO－、X－、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等,都是親核試劑。自由基試劑：Cl2、Br2是自由基引發(fā)劑,此外,過氧化氫、過氧化苯甲酰、偶氮二異丁氰、過硫酸銨等也是常用的自由基引發(fā)劑。少量的自由基引發(fā)劑就可引發(fā)反應,使反應進行下去。3.酸堿的概念布朗斯特酸堿：質(zhì)子的給體為酸,質(zhì)子的受體為堿。Lewis酸堿：電子的接受體為酸,電子的給與體為堿。4.共價鍵的屬性鍵長、鍵角、鍵能、鍵矩、偶極矩。5.雜化軌道理論sp3、sp2、sp雜化。6.旋光性平面偏振光：手性：手性碳：旋光性：旋光性物質(zhì)〔光學活性物質(zhì),左旋體,右旋體：消旋體、外消旋體,兩者的區(qū)別：對映異構(gòu)體,產(chǎn)生條件：非對映異構(gòu)體：式,赤式：差向異構(gòu)體：Walden翻轉(zhuǎn):7.電子效應1誘導效應2共軛效應〔π-π共軛,p-π共軛,σ-p超2共軛,σ-π超共軛。3空間效應8.其它型〔endo,外型〔exo：順反異構(gòu)體,產(chǎn)生條件：烯醇式：〔二.物理性質(zhì)1.沸點高低的判斷？不同類型化合物之間沸點的比較；同種類型化合物之間沸點的比較。2.熔點,溶解度的大小判斷？3.形成有效氫鍵的條件,形成分子氫鍵的條件：〔三.穩(wěn)定性判斷1.烯烴穩(wěn)定性判R2C=CR2>R2C=CHR>RCH=CHR〔E-構(gòu)型>RCH=CHR〔Z-構(gòu)型>RHC=CH2>CH22.環(huán)烷烴穩(wěn)定性判斷3.開鏈烴構(gòu)象穩(wěn)定性4.環(huán)己烷構(gòu)象穩(wěn)定性5.反應中間體穩(wěn)定大小判斷〔碳正離子,碳負離子,自由基碳正離子的穩(wěn)性順序：自由基穩(wěn)定性順序：碳負離子穩(wěn)定性順序：6.共振極限結(jié)構(gòu)式的穩(wěn)定性判斷〔在共振雜化體中貢獻程度：〔四酸堿性的判斷1.不同類型化合物算堿性判斷2.液相中醇的酸性大小3.酸性大小的影像因素〔吸電子基與推電子基對酸性的影響：〔五反應活性大小判斷1.烷烴的自由基取代反應X2的活性：F2>Cl2>Br2>I2選擇性：F2<Cl2<Br2<I22.烯烴的親電加成反應活性R2C=CR2>R2C=CHR>RCH=CHR>RCH=CH2>CH2=CH2>CH3.烯烴環(huán)氧化反應活性R2C=CR2>R2C=CHR>RCH=CHR>RCH=CH2>CH24.烯烴的催化加氫反應活性：CH2=CH2>RCH=CH2>RCH=CHR'>R2C=CHR>R2C5.Diles-Alder反應雙烯體上連有推電子基團〔349頁,親雙烯體上連有吸電子基團,有利于反應進行。例如：下列化合物A.;B.;C.;D.與異戊二烯進行Diels-Alder反應的活性強弱順序為：>>>。6.鹵代烴的親核取代反應SN1反應：SN2反應：成環(huán)的SN2反應速率是：v五元環(huán)>v六元環(huán)>v中環(huán),大環(huán)>v三元環(huán)>v四元環(huán)7.消除反應鹵代烴堿性條件下的消除反應E2消除RI>RBr>RCl醇脫水主要E18.芳烴的親電取代反應芳環(huán)上連有活化苯環(huán)的鄰對位定位基〔給電子基反應活性提高芳環(huán)上連有鈍化苯環(huán)的間位定位基〔吸電子基或鄰對位定位基反應活性下降。例如：下列芳香族化合物：A.B.C.D.硝化反應的相對活性次序為>>>。例如：萘環(huán)的A.α—位；B.β—位；C.氯苯；D.苯在親電取代反應中相對活性次序為為>>>。例如：下列各化合物中,最容易與濃硫酸發(fā)生磺化反應的是〔。A.;B.;C.;D.〔六其它1.親核性的大小判斷：2.試劑的堿性大?。?.芳香性的判斷：4.定位基定位效應強弱順序：鄰、對位定位基：－O－＞－N<CH3>2＞－NH2＞－OH＞－OCH3＞－NHCOCH3＞－R＞－OCOCH3＞－C6H5＞－F＞－Cl＞－Br＞－I間位定位基：－＋NH3＞－NO2＞－CN＞－COOH＞－SO3H＞－CHO＞－COCH3＞－COOCH3＞－CONH2五、活性中間體與反應類型、反應機理反應機理：自由基取代反應機理中間體：自由基反應類型：烷烴的鹵代,烯烴、芳烴的α－H鹵代。自由基加成反應機理中間體：自由基：反應類型：烯烴、炔烴的過氧化效應。親電加成反應機理中間體：環(huán)鎓離子〔溴鎓離子,氯鎓離子反應類型：烯烴與溴,氯,次鹵酸的加成中間體：碳正離子,易發(fā)生重排。反應類型：烯烴的其它親電加成〔HX,H2O,H2SO4,B2H6,羥汞化-去汞還原反應、炔烴的親電加成,小環(huán)烷烴的開環(huán)加成,共軛二烯烴的親電加成?；颦h(huán)鎓離子：4.親電取代反應機理：中間體：σ-絡(luò)合物〔氯代和溴代先生成π絡(luò)合物反應類型：芳烴親電取代反應〔鹵代,硝化,磺化,烷基化,?；?氯甲基化。5.親核加成反應機理：中間體：碳負離子反應類型：炔烴的親核加成親核取代反應機理：SN1反應中間體：碳正離子,易發(fā)生重排。反應類型：鹵代烴和醇的親核取代〔主要是3°,醚鍵斷裂反應〔3°烴基生成的醚。SN2反應中間體：無〔經(jīng)過過渡態(tài)直接生成產(chǎn)物反應類型：鹵代烴和醇的親核取代〔主要是1°,分子的親核取代,醚鍵斷裂反應〔1°烴基生成的醚,酚醚,環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應。消除反應反應機理E1機理：中間體：碳正離子,易發(fā)生重排。反應類型：醇脫水,3°RX在無堿性試劑條件下在污水乙醇中的消除反應。E2機理：中間體：無〔直接經(jīng)過過渡態(tài)生成烯烴反應類型：RX的消除反應E1cb機理：中間體：碳負離子反應類型：鄰二鹵代烷脫鹵素。重排反應機理：〔rearrangement重排反應規(guī)律：由不穩(wěn)定的活性中間體重排后生成較穩(wěn)定的中間體；或由不穩(wěn)定的反應物重排成較穩(wěn)定的產(chǎn)物。碳正離子重排負氫1,2－遷移：烷基1,2－遷移：苯基1,2－遷移：頻哪醇重排：在頻哪醇重排中,基團遷移優(yōu)先順序為：Ar＞R＞H變環(huán)重排：烯丙位重排：堿性水解2、其它重排質(zhì)子1,3－遷移〔互變異構(gòu)現(xiàn)象六、鑒別與分離方法七、推導結(jié)構(gòu)1.化學性質(zhì)：烯烴的高錳酸鉀氧化；烯烴的臭氧化反應；芳烴的氧化；鄰二醇的高碘酸氧化2.光波譜性質(zhì)：紅外光譜：3650~2500cm－1O—H,N—H伸縮振動3300~3000cm－1—C≡C—H〔3300,C=C—H〔3100,Ar—H〔3030>伸縮振動3000~2700cm－1—CH3,—CH2,次甲基,—CHO〔2720,2820伸縮振動1870~1650cm－1C1690~1450cm－1C1475~1300cm－1—CH3,—CH2,次甲基面彎曲振動1000~670cm－1C=C—H,Ar—H,—CH2核磁共振譜：偶合裂分的規(guī)律：n+1規(guī)律一組化學等價的質(zhì)子有n個相鄰的全同氫核存在時,其共振吸收峰將被裂分為n+1個,這就是n+1規(guī)律。按照n+1規(guī)律裂分的譜圖叫做一級譜圖。在一級譜圖中具體的推到方法：1.不飽和度的計算〔不飽和度=1/2〔2+2n4+n3-n1n41、n3、n1分別表示分子中四價、三價和一價元素的原子個數(shù)。如果=1,表明該化合物含一個不飽和鍵或是環(huán)烷烴；=2,表明該化合物含兩個C=C雙鍵,或含一個C≡C三鍵等；≥4,表明該化合物有可能含有苯環(huán)。2.紅外光譜觀察官能團區(qū)域<1>.先觀察是否存在C=O<1820~1660cm-1,s><2>.如果有C=O,確定下列狀況.羧酸:是否存在O-H<3400~2400cm-1,寬峰,往往與C-H重疊>酰胺:是否存在N-H<3400cm-1附近有中等強度吸收;有時是同等強度的兩個吸收峰酯:是否存在C-O<1300~1000cm-1有強吸收>酸酐:1810和1760cm-1附近有兩個強的C=O吸收醛:是否存在O=C-H<2850和2750附近有兩個弱的吸收>酮:沒有前面所提的吸收峰<3>.如果沒有C=O,確定下列狀況.醇、酚:是否存在O-H<3400~3300cm-1,寬峰;1300~1000cm-1附近的C-O吸收>胺:是否存在N-H<3400cm-1附近有中等強度吸收;有時是同等強度的兩個吸收醚:是否存在C-O<1300~1000cm-1有強吸收,并確認3400~3300cm-1附近是否有O-H吸收峰><4>.觀察是否有C=C或芳環(huán)C=C:1650cm-1附近有弱的吸收芳環(huán):1600~1450cm-1圍有幾個中等或強吸收結(jié)合3100~3000cm-1的C-H伸縮振動,確定C=C或芳環(huán)。3分析核磁共振譜圖〔1根據(jù)化學位移〔δ、偶合常數(shù)〔J與結(jié)構(gòu)的關(guān)系,識別一些強單峰和特征峰。如：下列孤立的甲基和亞甲基質(zhì)子信號,極低磁場〔δ10~16出現(xiàn)的羧基,醛基和形成分子氫鍵的羥基信號?！?.采用重水交換的方法識別-OH、-NH2、-COOH上的活潑氫。如果加重水后相應的信號消失,則可以確定此類活潑氫的存在?！?如果δ在6.5~8.5ppm圍有強的單峰或多重峰信號,往往是苯環(huán)的質(zhì)子信號,再根據(jù)這一區(qū)域的質(zhì)子數(shù)目和峰型,可以確定苯環(huán)上取代基數(shù)目和取代基的相對位置?！?.解析比較簡單的多重峰〔一級譜,根據(jù)每個組峰的化學位移及其相應的質(zhì)子數(shù)目對該基團進行推斷,并根據(jù)n+1規(guī)律估計其相鄰的基團?！?.根據(jù)化學位移和偶合常數(shù)的分析,推出若干個可能的結(jié)構(gòu)單元,最后組合可能的結(jié)構(gòu)式。綜合各種分析,推斷分子的結(jié)構(gòu)并對結(jié)論進行核對。轉(zhuǎn)]有機化學鑒別方法《終極版》找了很久有機化學鑒別方法的總結(jié)

1烷烴與烯烴,炔烴的鑒別方法是酸性高錳酸鉀溶液或溴的ccl4溶液〔烴的含氧衍生物均可以使高錳酸鉀褪色,只是快慢不同

2烷烴和芳香烴就不好說了,但芳香烴里,甲苯,二甲苯可以和酸性高錳酸鉀溶液反應,苯就不行

3另外,醇的話,顯中性

4酚：常溫下酚可以被氧氣氧化呈粉紅色,而且苯酚還可以和氯化鐵反應顯紫色

5可利用溴水區(qū)分醛糖與酮糖

6醚在避光的情況下與氯或溴反應,可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下與空氣中的氧作用,生成過氧化合物。

7醌類化合物是中藥中一類具有醌式結(jié)構(gòu)的化學成分,主要分為苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四種類型,具體顏色不同反應類型較多一．各類化合物的鑒別方法

1.烯烴、二烯、炔烴：

〔1溴的四氯化碳溶液,紅色腿去

〔2高錳酸鉀溶液,紫色腿去。

2．含有炔氫的炔烴：

〔1硝酸銀,生成炔化銀白色沉淀

〔2氯化亞銅的氨溶液,生成炔化亞銅紅色沉淀。

3．小環(huán)烴：三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色

4．鹵代烴：硝酸銀的醇溶液,生成鹵化銀沉淀；不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同,叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快,仲鹵代烴次之,伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。

5．醇：

〔1與金屬鈉反應放出氫氣〔鑒別6個碳原子以下的醇；

〔2用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇,叔醇立刻變渾濁,仲醇放置后變渾濁,伯醇放置后也無變化。

6．酚或烯醇類化合物：

〔1用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色〔苯酚產(chǎn)生蘭紫色。

〔2苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

7．羰基化合物：

〔1鑒別所有的醛酮：2,4-二硝基苯肼,產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀；

〔2區(qū)別醛與酮用托倫試劑,醛能生成銀鏡,而酮不能；

〔3區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛,用斐林試劑,脂肪醛生成磚紅色沉淀,而酮和芳香醛不能；

〔4鑒別甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇,用碘的氫氧化鈉溶液,生成黃色的碘仿沉淀。

8．甲酸：用托倫試劑,甲酸能生成銀鏡,而其他酸不能。

9．胺：區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法

〔1用苯磺酰氯或?qū)妆交酋Ｂ?在NaOH溶液中反應,伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH；仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH溶液；叔胺不發(fā)生反應。

〔2用NaNO2+HCl：

脂肪胺：伯胺放出氮氣,仲胺生成黃色油狀物,叔胺不反應。

芳香胺：伯胺生成重氮鹽,仲胺生成黃色油狀物,叔胺生成綠色固體。

10．糖：

〔1單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用,產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀；

〔2葡萄糖與果糖：用溴水可區(qū)別葡萄糖與果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。

〔3麥芽糖與蔗糖：用托倫試劑或斐林試劑,麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀,而蔗糖不能。

二．例題解析

例1．用化學方法鑒別丁烷、1-丁炔、2-丁炔。

分析：上面三種化合物中,丁烷為飽和烴,1-丁炔和2-丁炔為不飽和烴,用溴的四氯化碳溶液或高錳酸鉀溶液可區(qū)別飽和烴和不飽和烴,1-丁炔具有炔氫而2-丁炔沒有,可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。因此,上面一組化合物的鑒別方法為：

例2．用化學方法鑒別氯芐、1-氯丙烷和2-氯丙烷。

分析：上面三種化合物都是鹵代烴,是同一類化合物,都能與硝酸銀的醇溶液反應生成鹵化銀沉淀,但由于三種化合物的結(jié)構(gòu)不同,分別為芐基、二級、一級鹵代烴,它們在反應中的活性不同,因此,可根據(jù)其反應速度進行鑒別。上面一組化合物的鑒別方法為：

例3．用化學方法鑒別下列化合物

苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚

分析：上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚四類,醛和酮都是羰基化合物,因此,首先用鑒別羰基化合物的試劑將醛酮與醇酚區(qū)別,然后用托倫試劑區(qū)別醛與酮,用斐林試劑區(qū)別芳香醛與脂肪醛,用碘仿反應鑒別甲基酮；用三氯化鐵的顏色反應區(qū)別酚與醇,用碘仿反應鑒別可氧化成甲基酮的醇。鑒別方法可按下列步驟進行：

〔1將化合物各取少量分別放在7支試管中,各加入幾滴2,4-二硝基苯肼試劑,有黃色沉淀生成的為羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮,無沉淀生成的是醇與酚。

〔2將4種羰基化合物各取少量分別放在4支試管中,各加入托倫試劑〔氫氧化銀的氨溶液,在水浴上加熱,有銀鏡生成的為醛,即苯甲醛和丙醛,無銀鏡生成的是2-戊酮和3-戊酮。

〔3將2種醛各取少量分別放在2支試管中,各加入斐林試劑〔酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫氧化鈉的混合液,有紅色沉淀生成的為丙醛,無沉淀生成的是苯甲醛。

〔4將2種酮各取少量分別放在2支試管中,各加入碘的氫氧化鈉溶液,有黃色沉淀生成的為2-戊酮,無黃色沉淀生成的是3-戊酮。

〔5將3種醇和酚各取少量分別放在3支試管中,各加入幾滴三氯化鐵溶液,出現(xiàn)蘭紫色的為苯酚,無蘭紫色的是醇。

〔6將2種醇各取少量分別放在支試管中,各加入幾滴碘的氫氧化鈉溶液,有黃色沉淀生成的為異丙醇,無黃色沉淀生成的是丙醇。1．化學分析

〔1烴類

①烷烴、環(huán)烷烴不溶于水,溶于苯、乙酸、石油醚,因很穩(wěn)定且不和常用試劑反應,故常留待最后鑒別。

不與KMnO4反應,而與烯烴區(qū)別。

③烯烴使Br2／CCl4〔紅棕色褪色；使KMnO4/OH-〔紫色變成MnO2棕色沉淀；在酸中變成無色Mn2+。

④共軛雙烯與順丁烯二酸酐反應,生成結(jié)晶固體。

⑤炔烴〔－C≡C－使Br2／CCl4〔紅棕色褪色；使KMnO4／OH-〔紫色產(chǎn)生MnO2↓棕色沉淀,與烯烴相似。

⑥芳烴與CHCl3+無水AlCl3作用起付氏反應,烷基苯呈橙色至紅色,萘呈藍色,菲呈紫色,蒽呈綠色,與烷烴環(huán)烷烴區(qū)別；用冷的發(fā)煙硫酸磺化,溶于發(fā)煙硫酸中,與烷烴相區(qū)別；不能迅速溶于冷的濃硫酸中,與醇和別的含氧化合物區(qū)別；不能使Br2／CCl4褪色,與烯烴相區(qū)別。

〔2鹵代烴R—X〔—Cl、—Br、—I

在銅絲火焰中呈綠色,叫Beilstein試驗,與AgNO3醇溶液生成AgCl↓〔白色、AgBr↓〔淡黃色、AgI↓〔黃色。叔鹵代烷、碘代烷、丙烯型鹵代烴和芐基鹵立即起反應,仲鹵代烴、伯鹵代烴放置或加熱起反應,乙烯型鹵代烴不起反應。

〔3含氧化合物

①醇〔R—OH加Na產(chǎn)生H2↑〔氣泡,含活性H化合物也起反應。用RCOCl／H2SO4或酸酐可酯化產(chǎn)生香味,但限于低級羧酸和低級醇。使K2Cr2O7＋H2SO4水溶液由透明橙色變?yōu)樗{綠色Cr3+〔不透明,可用來檢定伯醇和仲醇。用Lucas試劑〔濃HCl+ZnCl2生成氯代烷出現(xiàn)渾濁,并區(qū)別伯、仲、叔醇。叔醇立即和Lucas試劑反應,仲醇5分鐘反應,伯醇在室溫下不反應。加硝酸銨溶液呈黃至紅色,而酚呈

NaOH生成CHI3↓〔黃色。

②酚〔Ar—OH加入1％FeCl3溶液呈藍紫色[Fe〔ArO6]3-或其它顏色,酚、烯醇類化合物起此反應；用NaOH水溶液與NaHCO3水溶液,酚溶于NaOH水溶液,不溶于NaHCO3,與RCOOH區(qū)別；用Br2水生成〔白色,注意與苯胺區(qū)別。

③醚〔R—O—R加入濃H2SO4生成鹽、混溶,用水稀釋可分層,與烷烴、鹵代烴相區(qū)別〔含氧有機物不能用此法區(qū)別。

④酮加入2,4-二硝基苯肼生成黃色沉淀；用碘仿反應〔I2＋NaOH生成CHI3↓〔黃色,鑒定甲基酮；用羥氨、氨基脲生成肟、縮氨基脲,測熔點。

⑤醛用Tollens試劑Ag〔NH32OH產(chǎn)生銀鏡Ag↓；用Fehling試劑2Cu2+＋4OH-或Benedict試劑生成Cu2O↓〔紅棕色；用Schiff試驗品紅醛試劑呈紫紅色。

⑥羧酸在NaHCO3水溶液中溶解放出CO2氣體；也可利用活性H的反應鑒別。

酸上的醛基被氧化。

⑦羧酸衍生物水解后檢驗產(chǎn)物。

〔4含氮化合物

利用其堿性,溶于稀鹽酸而不溶于水,或其水溶性化合物能使石蕊變藍。

①脂肪胺采用Hinsberg試驗

②芳香胺

芳香伯胺還可用異腈試驗：

③苯胺在Br2+H2O中生成〔白色。

苯酚有類似現(xiàn)象。

〔5氨基酸

采用水合茚三酮試驗

脯氨酸為淡黃色。多肽和蛋白質(zhì)也有此呈色反應。

〔6糖類

①淀粉、纖維素

需加SnCl2防止氧對有色鹽的氧化。碳水化合物均為正性。

淀粉加入I2呈蘭色。

②葡萄糖加Fehling試劑或Benedict試劑產(chǎn)生Cu2O↓〔紅棕色,還原糖均有此反應；加Tollens試劑[Ag〔NH32+OH-]產(chǎn)生銀鏡。化學命名法一般規(guī)則取代基的順序規(guī)則當主鏈上有多種取代基時,由順序規(guī)則決定名稱中基團的先后順序。一般的規(guī)則是：1.取代基的第一個原子質(zhì)量越大,順序越高；2.如果第一個原子相同,那么比較它們第一個原子上連接的原子的順序；如有雙鍵或三鍵,則視為連接了2或3個相同的原子。以次序最高的官能團作為主要官能團,命名時放在最后。其他官能團,命名時順序越低名稱越靠前。主鏈或主環(huán)系的選取以含有主要官能團的最長碳鏈作為主鏈,靠近該官能團的一端標為1號碳。如果化合物的核心是一個環(huán)〔系,那么該環(huán)系看作母體；除苯環(huán)以外,各個環(huán)系按照自己的規(guī)則確定1號碳,但同時要保證取代基的位置號最小。支鏈中與主鏈相連的一個碳原子標為1號碳。數(shù)詞位置號用阿拉伯數(shù)字表示。官能團的數(shù)目用漢字數(shù)字表示。碳鏈上碳原子的數(shù)目,10以用天干表示,10以外用漢字數(shù)字表示。雜環(huán)化合物〔最近學員經(jīng)常在答疑板提到關(guān)于命名的疑問,以下容可供參考把雜環(huán)看作碳環(huán)中碳原子被雜原子替換而形成的環(huán),稱為"某雜〔環(huán)的名稱"；〔如：氧雜環(huán)戊烷給雜原子編號,使雜原子的位置號盡量小。其他官能團視為取代基。1．帶支鏈烷烴主鏈選碳鏈最長、帶支鏈最多者。編號按最低系列規(guī)則。從*側(cè)鏈最近端編號,如兩端相同時,則依次比較下一取代基位次,最先遇到最小位次定為最低系統(tǒng)〔不管取代基性質(zhì)如何?！沧钚∶?,3,5-三甲基己烷,不叫2,4,5-三甲基己烷,因2