一輪復(fù)習學(xué)案選修5第1節(jié)有機化合物的分類結(jié)構(gòu)及其測定

選修5有機化學(xué)基礎(chǔ)第1節(jié)有機化合物的分類、結(jié)構(gòu)及其測定備考要點素養(yǎng)要求1.辨識有機化合物分子中的官能團,判斷有機化合物分子中碳原子的飽和程度、鍵的類型,分析鍵的極性;能依據(jù)有機化合物分子的結(jié)構(gòu)特征分析簡單有機化合物的某些化學(xué)性質(zhì)。2.辨識同分異構(gòu)現(xiàn)象,能寫出符合特定條件的同分異構(gòu)體,能舉例說明同分異構(gòu)現(xiàn)象。3.說出測定有機化合物分子結(jié)構(gòu)的常用儀器分析方法,能結(jié)合簡單圖譜信息分析判斷有機化合物的分子結(jié)構(gòu)。1.宏觀辨識與微觀探析:從不同層次認識有機化合物的多樣性,按不同的標準對有機化合物進行分類,并認識有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化,形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。從宏觀和微觀相結(jié)合的視角分析與解決實際問題。2.證據(jù)推理與模型認知:通過分析、推理等方法認識有機化合物的本質(zhì)特征、構(gòu)成要素及其相互關(guān)系。建立模型并能運用模型解釋化學(xué)現(xiàn)象,揭示現(xiàn)象的本質(zhì)。考點一有機化合物的分類、結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)體必備知識自主預(yù)診知識梳理1.有機化合物的分類方法(1)依據(jù)組成元素分類。有機

化合物(2)依據(jù)碳骨架分類。(3)依據(jù)官能團分類。①官能團:決定有機化合物特性的。

②有機化合物的主要類別、官能團和代表物:類別官能團代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式烴烷烴—甲烷CH4烯烴(碳碳雙鍵)

乙烯H2CCH2炔烴—C≡C—(碳碳叁鍵)乙炔HC≡CH芳香烴—苯續(xù)表類別官能團代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式鹵代烴—X()

溴乙烷CH3CH2Br醇(羥基)

乙醇CH3CH2OH酚苯酚醚(醚鍵)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)

乙醛酮(酮羰基)丙酮羧酸(羧基)

乙酸酯(酯基)

乙酸乙酯2.有機化合物中的共價鍵(1)共價鍵的類型。物質(zhì)甲烷乙烯乙炔球棍模型共價鍵類型4個鍵

個σ鍵、

個π鍵

個σ鍵、

個π鍵

碳原子雜化類型

(2)共價鍵的極性與有機反應(yīng)。由于不同的成鍵原子間電負性的差異,共用電子對偏向電負性的原子。偏移的程度越大,共價鍵極性,在反應(yīng)中越容易發(fā)生。

乙醇中氧原子的電負性較大,導(dǎo)致碳氧鍵和氫氧鍵極性較強,容易發(fā)生取代反應(yīng)。乙醇與鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式:

;

乙醇與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式:

。

乙烯(CH2CH2)分子中π鍵不穩(wěn)定,容易斷裂發(fā)生反應(yīng),乙烯與Br2反應(yīng)的化學(xué)方程式:。

3.有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)同分異構(gòu)體?；衔锞哂邢嗤?但具有不同的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象,具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為。

(2)同分異構(gòu)體類型。①同分異構(gòu)體的類型。有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象主要有異構(gòu)和立體異構(gòu)。構(gòu)造異構(gòu)主要包括由碳骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu),由官能團的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu),以及由官能團不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。立體異構(gòu)有和對映異構(gòu)等。

②有機化合物的結(jié)構(gòu)異構(gòu)現(xiàn)象。異構(gòu)類別實例碳骨架異構(gòu)C4H10:CH3—CH2—CH2—CH3

位置異構(gòu)C4H8:CH2CH—CH2—CH3

C6H4Cl2:

續(xù)表異構(gòu)類別實例類型異構(gòu)C2H6O:

自我診斷1.判斷正誤,正確的打“√”,錯誤的打“×”。(1)醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“—COH”。()(2)與屬于同類物質(zhì)。()(3)含有苯環(huán)的有機化合物屬于芳香烴。()(4)含有醛基的有機化合物一定屬于醛類。()(5)含有羥基的物質(zhì)只有醇。()(6)只有烴的衍生物中才含有官能團,烴中沒有官能團。()(7)相同碳原子數(shù)的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構(gòu)體。()(8)同分異構(gòu)體可以是同類物質(zhì),也可以是不同類別的物質(zhì)。()2.指出下列有機化合物分子結(jié)構(gòu)中的官能團。(1)中的官能團是(填名稱)。

(2)中的官能團是(填名稱)。

(3)中含有的官能團名稱是,分子中碳原子的雜化類型有。

(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2、二者屬于。

(5)、二者屬于。

(6)HCOOCH2CH3、CH3CH2COOH二者屬于。

關(guān)鍵能力考向突破考向1有機化合物的分類與官能團【典例1】(1)(2020江蘇化學(xué),節(jié)選)A()中的含氧官能團名稱為硝基、和。

(2)(2020全國1,節(jié)選)C()中所含官能團的名稱為。

(3)(2020天津化學(xué),節(jié)選)F的分子式為,G所含官能團的名稱為。

(4)(2019全國1,節(jié)選)①有機化合物A()中的官能團名稱是。

②碳原子上連有4個不同的原子或原子團時,該碳稱為手性碳原子。在B()的結(jié)構(gòu)簡式中用星號(*)標出B中的手性碳原子:。

(5)(2019全國2,節(jié)選)烴A(分子式是C3H6)是一種烯烴,化學(xué)名稱為。有機化合物C()中官能團的名稱為、。

易錯警示(1)醇和酚的結(jié)構(gòu)差別是羥基是否直接連在苯環(huán)上。如屬于醇類,屬于酚類。(2)含有醛基的有機化合物不一定屬于醛類。如甲酸某酯,雖然含有—CHO,但醛基不與烴基直接相連,不屬于醛類。對點演練1(2020山東第二次模擬考)下列關(guān)于有機物結(jié)構(gòu)的說法錯誤的是()A.環(huán)己烷中所有C—C—C鍵角均為120°B.CnH2n+1Cl與CnHCl2n+1(n取相同值)同分異構(gòu)體數(shù)目相同C.碳原子與氮原子之間可形成單鍵、雙鍵和叁鍵D.含有手性碳原子的飽和鏈烴中,碳原子數(shù)最少為7個碳對點演練2(1)(2019全國3,節(jié)選)①有機化合物A()的化學(xué)名稱為。

②中的官能團名稱是。

(2)(2019江蘇化學(xué),節(jié)選)有機化合物A()中含氧官能團的名稱為和。

(3)(2019海南化學(xué),節(jié)選)①奧沙拉秦()的分子式為,其核磁共振氫譜為組峰,峰面積之比為。

②若將奧沙拉秦用HCl酸化后,分子中含氧官能團的名稱為。

(4)(2019天津化學(xué),節(jié)選)①茅蒼術(shù)醇()的分子式為,所含官能團名稱為,分子中手性碳原子(連有四個不同的原子或原子團)的數(shù)目為。

②化合物B[CH3C≡CCOOC(CH3)3]的核磁共振氫譜中有個吸收峰;其滿足以下條件的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))數(shù)目為。

a.分子中含有碳碳三鍵和乙酯基(—COOCH2CH3)b.分子中有連續(xù)四個碳原子在一條直線上寫出其中碳碳叁鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。

③有機化合物的系統(tǒng)命名為。

考向2同分異構(gòu)體的判斷【典例2】(2020海南高考調(diào)研測試)下列物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是()A.CH3CH2C≡CH和B.和C.和HCOOCH2CH3D.和歸納總結(jié)?？嫉墓倌軋F異構(gòu)①CnH2n:單烯烴、環(huán)烷烴;②CnH2n-2:單炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴、二環(huán)烴;③CnH2n+2O:飽和一元醇、飽和一元醚;④CnH2nO:飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、烯醚、環(huán)醇、環(huán)醚;⑤CnH2nO2:飽和一元羧酸、飽和一元酯、羥醛、羥酮;⑥CnH2n+1O2N:氨基酸、硝基烷。對點演練3(2020浙江1月選考,7)下列說法不正確的是()A.816O和B.金剛石和石墨互為同素異形體C.和互為同系物D.CH3COOCH2CH3和CH3CH2CH2COOH互為同分異構(gòu)體考向3限定條件的同分異構(gòu)體的書寫【典例3】(1)(2020江蘇化學(xué),節(jié)選)C()的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。②能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸,另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1,且含苯環(huán)。(2)(2020浙江7月選考,節(jié)選)寫出化合物A()同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。

1H-NMR譜和IR譜檢測表明:①分子中共有4種氫原子,其中苯環(huán)上的有2種;②有碳氧雙鍵,無氮氧鍵和—CHO。(3)(2020全國3,節(jié)選)M為C()的一種同分異構(gòu)體。已知:1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳;M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)(2020全國1,節(jié)選)E()的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中,能與金屬鈉反應(yīng),且核磁共振氫譜有四組峰,峰面積之比為6∶2∶2∶1的有種,其中,芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)(2020全國2,節(jié)選)化合物C(分子式C6H10O,結(jié)構(gòu)簡式)的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下三個條件的有種(不考慮立體異構(gòu),填標號)。

(ⅰ)含有兩個甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含CCO);(ⅲ)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(a)4 (b)6 (c)8 (d)10其中,含有手性碳原子(注:連有四個不同的原子或原子團的碳原子)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為。

思路點撥同分異構(gòu)體的書寫對點演練4(1)(2020天津化學(xué),節(jié)選)A()的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng),寫出這些同分異構(gòu)體所有可能的結(jié)構(gòu):。

(2)(2019全國1,節(jié)選)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:(不考慮立體異構(gòu),只需寫出3個)。

(3)(2018全國1,36節(jié)選)寫出與互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜有兩組峰,峰面積之比為1∶1):。

(4)(2017全國1,節(jié)選)芳香化合物X是的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,峰面積之比為6∶2∶1∶1。寫出兩種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式:。

(5)(2017全國3,節(jié)選)H是G()的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結(jié)構(gòu)有種。

深度指津1.限定條件下同分異構(gòu)體的書寫限定范圍書寫或補寫同分異構(gòu)體,解題時要看清所限范圍。分析已知幾種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點,通過對比、聯(lián)想、找出規(guī)律進行補寫;同時注意碳的四價原則和官能團存在位置的要求。(1)芳香烴的同分異構(gòu)體:①烷基的類別與個數(shù),即碳骨架異構(gòu)。②若有2個側(cè)鏈,則存在鄰、間、對三種位置異構(gòu)。(2)具有官能團的有機化合物:一般書寫順序為:碳骨架異構(gòu)→位置異構(gòu)→類型異構(gòu)。書寫要有序進行,如書寫酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時,可采用逐一增加碳原子的方法。如書寫分子式為C8H8O2含苯環(huán)的屬于酯類的同分異構(gòu)體有甲酸某酯:、、、;乙酸某酯:;苯甲酸某酯:。2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法:記住一些常見有機化合物同分異構(gòu)體的數(shù)目,如①凡只含一個碳原子的分子均無同分異構(gòu)體;②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無同分異構(gòu)體;③4個碳原子的烷烴有2種同分異構(gòu)體,5個碳原子的烷烴有3種同分異構(gòu)體,6個碳原子的烷烴有5種同分異構(gòu)體。(2)基元法:如根據(jù)丁基有4種,可以確定丁醇、戊醛、戊酸都有4種結(jié)構(gòu)。(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體(氯原子位置包括鄰、間、對三種),四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(兩個氫原子位置包括鄰、間、對三種);又如CH4的一氯代物只有1種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。(4)等效氫法:等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有:①同一碳原子上的氫原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。(5)二元取代物同分異構(gòu)體的判斷,可用“定一移一”的方法,即先定位一個取代基,再移動另一個取代基?？键c二有機化合物分子式與結(jié)構(gòu)式的測定必備知識自主預(yù)診知識梳理1.研究有機化合物的基本步驟分離

提純元素定

量分析測量相對

分子質(zhì)量波譜

分析↓↓↓↓純凈物確定確定確定

2.分離、提純有機化合物的常用方法(1)蒸餾和重結(jié)晶:類型適用對象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機化合物①該有機化合物熱穩(wěn)定性較強②該有機化合物與雜質(zhì)的相差較大

重結(jié)晶常用于分離、提純固體有機化合物①雜質(zhì)在所選溶劑中很小或很大

②被提純的有機化合物在此溶劑中受溫度影響較大

(2)萃取:類型原理液-液萃取利用待分離組分在不同,將待分離組分從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程

固-液萃取用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程3.有機化合物分子式的確定(1)元素分析。(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法。質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷數(shù)的比值)的最大值即為該有機化合物的相對分子質(zhì)量。4.有機化合物分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出。常見官能團的檢驗方法如下:

官能團種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的四氯化碳溶液橙色退去酸性高錳酸鉀溶液紫色退去鹵素原子氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液、稀硝酸有沉淀產(chǎn)生酚羥基三氯化鐵溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡產(chǎn)生新制氫氧化銅懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生羧基碳酸鈉溶液有二氧化碳氣體產(chǎn)生碳酸氫鈉溶液石蕊溶液溶液變紅色(2)物理方法:①紅外光譜。分子中的化學(xué)鍵或官能團對紅外線發(fā)生振動吸收,不同的化學(xué)鍵或官能團不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有的化學(xué)鍵或官能團的信息。

②核磁共振氫譜。不同化學(xué)環(huán)境自我診斷1.判斷正誤,正確的打“√”,錯誤的打“×”。(1)碳氫質(zhì)量比為3∶1的有機化合物一定是CH4。()(2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體,核磁共振氫譜相同。()(3)乙醇是良好的有機溶劑,根據(jù)“相似相溶”原理用乙醇從水溶液中萃取有機化合物。()(4)有機化合物的核磁共振氫譜中會出現(xiàn)三組峰,且峰面積之比為3∶4∶1。()(5)對有機化合物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機化合物分子中的官能團。()2.(1)已知烴A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,A的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)HOOC(CH2)3COOH的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有種(不含立體異構(gòu));

①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為三組峰,且峰面積之比為6∶1∶1的是(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

關(guān)鍵能力考向突破考向1有機化合物的分離、提純【典例1】(2020山東第二次模擬考)實驗室利用反應(yīng)合成洋茉莉醛的流程如下:下列說法錯誤的是()A.水洗的目的是除去KOHB.試劑X應(yīng)選用有機溶劑C.加入Na2CO3溶液的目的是除去酸D.進行蒸餾操作時可選用球形冷凝管對點演練1(2020山東日照一模)苯甲酸乙酯(無色液體,難溶于水,沸點213℃)天然存在于桃、菠蘿、紅茶中,稍有水果氣味,常用于配制香精和人造精油,也可用作食品添加劑。實驗室利用如圖所示裝置,在環(huán)己烷中通過反應(yīng)+(足量)+H2O制備。已知:環(huán)己烷沸點為80.8℃,可與乙醇和水形成共沸物,其混合物沸點為62.1℃。下列說法錯誤的是()A.實驗時最好采用水浴加熱,且冷卻水應(yīng)從b口流出B.分水器可及時放出水層,避免水層升高流入燒瓶C.環(huán)己烷的作用是在較低溫度下帶出生成的水,促進酯化反應(yīng)向右進行D.實驗時應(yīng)依次向圓底燒瓶中加入碎瓷片、濃硫酸、苯甲酸、無水乙醇、環(huán)己烷考向2有機化合物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定【典例2】有機化合物A可由葡萄糖發(fā)酵得到,也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色黏稠液體,易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu),進行了如下實驗:實驗步驟解釋或?qū)嶒灲Y(jié)論(1)稱取9.0gA,升溫使其汽化,測其密度是相同條件下H2的45倍試通過計算填空:(1)A的相對分子質(zhì)量為

(2)將此9.0gA在足量純O2中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g(2)A的分子式為

(3)另取9.0gA與足量的NaHCO3粉末反應(yīng),生成2.24LCO2(標準狀況),若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH2(標準狀況)(3)用結(jié)構(gòu)簡式表示A中含有的官能團:、

(4)A的核磁共振氫譜如圖所示:(4)A中含有種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

(5)綜上所述,A的結(jié)構(gòu)簡式為

思維模板燃燒法確定有機化合物的分子式有機化合物完全燃燒后一般生成水和二氧化碳,根據(jù)生成的水和CO2的質(zhì)量,換算成物質(zhì)的量之比,從而確定分子中碳、氫原子個數(shù)比,若分子中還含有氧原子,則根據(jù)相對分子質(zhì)量確定氧原子數(shù),進而確定分子式。對點演練2某化合物的結(jié)構(gòu)簡式(鍵線式)及球棍模型如下:該有機化合物分子的核磁共振氫譜圖如下(單位是ppm)。下列關(guān)于該有機化合物的敘述正確的是()A.該有機化合物分子中,不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有8種B.該有機化合物屬于芳香族化合物C.鍵線式中的Et代表的基團為—CH3D.該有機化合物的分子式為C9H10O4深度指津1.有機化合物的分離、提純混合物(括號中為雜質(zhì))試劑分離方法主要儀器甲烷(乙烯)溴水洗氣洗氣瓶苯(乙苯)酸性高錳酸鉀溶液、NaOH溶液分液分液漏斗續(xù)表混合物試劑分離方法主要儀器乙醇(水)CaO蒸餾蒸餾燒瓶、冷凝管溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸餾蒸餾燒瓶、冷凝管硝基苯(NO2)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸)飽和Na2CO3溶液分液分液漏斗2.有機化合物分子式的確定方法(1)最簡式規(guī)律:①常見最簡式相同的有機化合物。最簡式對應(yīng)物質(zhì)CH乙炔、苯、苯乙烯等CH2分子中只有1個碳碳雙鍵的鏈狀烯烴或環(huán)烷烴等CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等②含有n個碳原子的飽和一元醛或酮與含有2n個碳原子的飽和一元羧酸或酯具有相同的最簡式CnH2nO。③含有n個碳原子的鏈狀炔烴(分子中只有1個碳碳叁鍵)與含有3n個碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式。(2)相對分子質(zhì)量相同的有機化合物:①同分異構(gòu)體相對分子質(zhì)量相同。②含有n個碳原子的醇與含(n-1)個碳原子的同類型羧酸或酯相對分子質(zhì)量相同。③含有n個碳原子的烷烴與含(n-1)個碳原子的飽和一元醛或酮相對分子質(zhì)量相同。(3)“商余法”推斷烴的分子式:設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為M,則M12=||最大碳原子數(shù)最小氫原子數(shù)M12的余數(shù)為0、碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時,每減少一個碳原子相應(yīng)增加12個氫原子,3.確定有機化合物結(jié)構(gòu)式的流程選考模塊選修5有機化學(xué)基礎(chǔ)第1節(jié)有機化合物的分類、結(jié)構(gòu)及其測定考點一有機化合物的分類、結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)體必備知識·自主預(yù)診1.(1)烴烴的衍生物(2)鏈狀脂肪烴衍生物脂環(huán)烴芳香族芳香烴(3)①原子或原子團②鹵素原子—OH2.(1)σ5132sp3sp2sp(2)較大越強斷裂2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O加成CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br3.(1)分子式結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)體(2)①結(jié)構(gòu)碳骨架位置類型順反異構(gòu)②CH3—CHCH—CH3自我診斷1.答案(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)×(7)√(8)√2.答案(1)醛基(2)氨基、羧基(3)碳碳雙鍵、酯基、羰基sp2、sp3(4)同系物(5)同分異構(gòu)體(6)同分異構(gòu)體關(guān)鍵能力·考向突破典例1答案(1)醛基(酚)羥基(2)碳碳雙鍵、氯原子(3)C13H12O3羰基、酯基(4)①羥基②(5)丙烯氯原子羥基對點演練1A環(huán)己烷中所有碳原子均為飽和碳原子,都具有四面體結(jié)構(gòu),鍵角約為109.5°,A項錯誤;CnH2n+1Cl的等效氫與CnHCl2n+1的等效氯的數(shù)目相同,則同分異構(gòu)體數(shù)目相同,B項正確;碳原子與氮原子之間可形成單鍵、雙鍵和叁鍵(氰基—C≡N),C項正確;含有手性碳原子,且碳原子數(shù)最少的飽和鏈烴()分子式為C7H16,由于丙基(—C3H7)有兩種,可能是3-甲基己烷或2,3-二甲基戊烷,D項正確。對點演練2答案(1)①間苯二酚(1,3-苯二酚)②羧基、碳碳雙鍵(2)(酚)羥基羧基(3)①C14H8N2O6Na241∶1∶1∶1②羧基、(酚)羥基(4)①C15H26O碳碳雙鍵、羥基3②25和CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3③2-甲基-2-丙醇典例2BA項,CH3CH2C≡CH的分子式為C4H6,的分子式為C4H8,二者分子式不同,不互為同分異構(gòu)體,錯誤;B項,二者分子式均為C7H14O,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,正確;C項,的分子式為C3H4O2,HCOOCH2CH3的分子式為C3H6O2,二者不互為同分異構(gòu)體,錯誤;D項,二者均為2-甲基丁烷,屬于同種物質(zhì),錯誤。對點演練3C屬于酚,屬于醇,兩者結(jié)構(gòu)不相似,不互為同系物,C項錯誤。典例3答案(1)(2)、、、(3)(4)6(5)c解析(1)①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基;②能發(fā)生水解反應(yīng),說明含有酯基或肽鍵,水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸,該有機化合物中含有“”,另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為1∶1,且含有苯環(huán),說明是對稱結(jié)構(gòu),綜上所述,符合條件的是。(2)分子中有4種氫原子并且苯環(huán)上有2種,分子中含有碳氧雙鍵,不含—CHO和氮氧鍵,故分子中苯環(huán)上含有兩個取代基,滿足條件的同分異構(gòu)體分別為、、、。(3)根據(jù)M的有關(guān)信息可知,M分子中含有2個羧基、一個苯環(huán),且兩個取代基在苯環(huán)的對位。根據(jù)C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知,其同分異構(gòu)體M中的兩個對位羧基分別為—COOH、—CH2COOH,故M的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)已知苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體。E()的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中,能與金屬鈉反應(yīng)(則其分子中有羥基);核磁共振氫譜有四組峰,峰面積之比為6∶2∶2∶1的有、、、、、,共6種。其中,芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)根據(jù)碳原子的不飽和程度,結(jié)合題目條件可知,分子中應(yīng)含有碳碳雙鍵和酮羰基,還應(yīng)含2個甲基,符合條件的有8種,如下(編號為碳碳雙鍵位置):

。其中含有手性碳原子的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為。對點演練4答案(1)、、、H2CCHCH2CHO(2)、、、、(任寫三種)(3)、(4)、、、(任寫兩種)(5)9解析(1)A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明該同分異構(gòu)體中含有醛基,此外還應(yīng)含有碳碳雙鍵,結(jié)合“順反異構(gòu)”原理,可能的結(jié)構(gòu)為、、、H2CCHCH2CHO。(2)具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的的同分異構(gòu)體的分子中含有醛基,則可能的結(jié)構(gòu)為、、、、。(3)屬于酯類,說明含有酯基。核磁共振氫譜有兩組峰,峰面積之比為1∶1,說明分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,數(shù)目均為6,因此符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為或。(4)苯環(huán)的支鏈上含有2個飽和碳原子、3個不飽和碳原子和2個氧原子,其同分異構(gòu)體能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO2,即必含有羧基;核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則具有較高的對稱性,由氫原子個數(shù)比為6∶2∶1∶1,可知含有兩個對稱的甲基;還有2個碳原子和2個不飽和度,則含有碳碳叁鍵,故滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、、和。(5)G()的苯環(huán)上有3個不同的取代基,設(shè)這三種取代基分別為—X、—Y、—Z。可以先確定—X、—Y在苯環(huán)上的相對位置,得到鄰、間、對3種同分異構(gòu)體,再將—Z分別取代上述3種同分異構(gòu)體中苯環(huán)上的氫原子,可分別得到4種、4種、2種同分異構(gòu)體,共有10種,則H可能的結(jié)構(gòu)有9種。考點二有機化合物分子式與結(jié)構(gòu)式的測定必備知識·自主預(yù)診1.實驗式分子式分子結(jié)構(gòu)2.(1)沸點溶解度溶解度(2)兩種互不相溶