蘇教版選修五專題3 常見的烴 芳香烴“黃岡賽”一等獎

專題3常見的烴第二單元

芳香烴核心素養(yǎng)發(fā)展目標HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO1.宏觀辨識與微觀探析：從化學鍵的特殊性了解苯的結構特點，進而理解苯性質的特殊性。了解有機反應類型與分子結構特點的關系。2.證據推理與模型認知：根據平面正六邊形模型，能判斷含苯環(huán)有機物分子中原子之間的空間位置關系。新知導學啟迪思維探究規(guī)律達標檢測檢測評價達標過關內容索引NEIRONGSUOYIN01新知導學1.苯的分子組成及結構特點一、苯的結構與性質(1)苯分子為平面

結構，分子中

個原子共平面。(2)6個碳碳鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵。正六邊形122.苯的物理性質苯是

色、有

氣味的液體，密度比水

，有毒，

溶于水，

溶于有機溶劑，也是良好的有機溶劑。無特殊小不易3.苯的化學性質(1)氧化反應①苯在空氣中燃燒：燃燒時產生

的火焰并有濃煙產生，其化學方程式為：______________________________。②不能使酸性KMnO4溶液褪色。2C6H6＋15O212CO2＋6H2O(2)取代反應①苯不與溴水反應，但在催化劑作用下能與液溴發(fā)生

反應，化學方程式為：

_________________________________________。取代明亮②苯與濃硝酸反應的化學方程式為：_________________________________________。(3)加成反應一定條件下，苯能與H2發(fā)生加成反應，化學方程式為：_____________________。歸納總結(1)從分子組成上看，苯屬于不飽和烴，但分子中沒有典型的不飽和鍵，不能像乙烯那樣與溴水(溴的四氯化碳溶液)發(fā)生加成反應。(2)從化學鍵上看，苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊鍵，易發(fā)生取代反應，能氧化，難加成。例1

下列關于苯的敘述正確的是A.反應①常溫下不能進行，需要加熱B.反應②不能發(fā)生，但是仍有分層現象，紫色層在下層C.反應③為加成反應，產物是一種烴的衍生物D.反應④能發(fā)生，從而證明苯中是單雙鍵交替結構√解析常溫下苯與液溴在催化劑作用下發(fā)生取代反應生成溴苯，故A錯誤；苯不含碳碳雙鍵，不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，苯密度小于水，不溶于水，有分層現象，故B正確；反應③為苯與濃硝酸在濃硫酸作催化劑條件下發(fā)生取代反應生成硝基苯，故C錯誤；反應④中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應，但是苯分子中不含碳碳雙鍵，故D錯誤。解析

苯與己烯性質的區(qū)別：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以；另外，苯加入溴水中，會將溴從溴水中萃取出來，使水層褪色，而苯層(上層)則呈橙紅色。苯與己烯在燃燒時都會產生黑煙。例2下列區(qū)分苯和己烯的實驗方法和判斷中，正確的是A.分別點燃，無黑煙生成的是苯B.分別加入溴水振蕩，靜置后分層，下層紅棕色消失的是己烯C.分別加入溴水振蕩，靜置后分層，上層紅棕色消失的是己烯D.分別加入酸性KMnO4溶液振蕩，紫色消失的是己烯√相關鏈接制取溴苯和硝基苯的實驗設計1.溴苯的實驗室制取(1)反應裝置如圖所示：(2)長直導管的作用：一是冷凝回流；二是導氣。(3)導管末端不能伸入液面中的原因是防止倒吸。(4)錐形瓶中的液體為AgNO3溶液，說明發(fā)生了取代反應而不是加成反應的現象是AgNO3溶液中有淺黃色溴化銀沉淀生成。(5)反應完畢以后，將燒瓶中的液體倒入盛有冷水的燒杯里，可以觀察到燒杯底部有褐色不溶于水的液體，這可能是因為制得的溴苯中混有了溴的緣故。純溴苯為無色油狀液體，密度比水大。(6)簡述獲得純凈的溴苯應進行的實驗操作：先用水洗后分液(除去溶于水的雜質如溴化鐵等)，再用氫氧化鈉溶液洗滌后分液(除去溴)，最后水洗(除去氫氧化鈉溶液及與其反應生成的鹽)、干燥(除去水)，蒸餾(除去苯)可得純凈的溴苯。2.實驗室制備硝基苯的實驗裝置如圖所示：(1)水浴加熱的好處：受熱均勻，容易控制溫度；溫度計的位置：水浴中。(2)試劑添加的順序：先將濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入濃硫酸，并及時搖勻和冷卻，最后注入苯。(3)將反應后的液體倒入一個盛有冷水的燒杯中，分離出粗硝基苯。(4)純硝基苯為無色、具有苦杏仁氣味的油狀液體，其密度大于水。(5)簡述粗產品獲得純硝基苯的實驗操作：依次用蒸餾水和氫氧化鈉溶液洗滌(除去硝酸和硫酸)，再用蒸餾水洗滌(除去氫氧化鈉溶液及與其反應生成的鹽)，然后用無水氯化鈣干燥，最后進行蒸餾(除去苯)可得純凈的硝基苯。(2)分子式C8H10對應的苯的同系物有4種同分異構體，分別為___________________________________________

。

二、苯的同系物芳香烴的來源及其應用1.苯的同系物的組成和結構特點(1)苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被

取代后的產物，其分子中只有一個

，側鏈都是

，分子組成通式為

。烷基苯環(huán)烷基CnH2n－6(n>6)

、

、

、2.苯的同系物的化學性質(1)氧化反應①苯

被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物

被酸性KMnO4溶液氧化。不能能只有與苯環(huán)直接相連的碳原子上有

原子，該苯的同系物才能使酸性KMnO4溶液褪色。氫②苯的同系物均能燃燒，火焰

，其燃燒的化學方程式的通式為_______________________________________。③鑒別苯和甲苯的方法：

。明亮有濃煙滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯(2)取代反應甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在一定條件下反應生成三硝基甲苯，化學方程式為三硝基甲苯的系統(tǒng)命名為

，又叫

，是一種______晶體，

溶于水。它是一種

，廣泛用于國防、開礦、筑路等。2,4,6--三硝基甲苯TNT淡黃色不烈性炸藥(3)加成反應

＋3H2

。______________________________________________，3.芳香烴及其來源(1)芳香烴是分子里含有一個或多個

的烴。下列物質中為芳香烴的是_________。②③

④

⑤

⑥(2)1845年至20世紀40年代，

是芳香烴的主要來源。20世紀40年代以后，通過石油化學工業(yè)中的

等工藝獲得芳香烴。苯環(huán)②③⑤煤催化重整歸納總結苯環(huán)與側鏈的關系苯的同系物分子中，苯環(huán)與側鏈相互影響，使苯的同系物與苯的性質有不同之處：(1)苯環(huán)影響側鏈，使側鏈烴基性質活潑而被氧化。苯的同系物被氧化時，不論它的側鏈長短如何，氧化都發(fā)生在跟苯環(huán)直接相連的碳原子上。(2)側鏈對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上側鏈鄰、對位上的H原子變得活潑。甲苯與硝酸反應時，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應只生成硝基苯。例3現有下列六種物質：②③

④

⑤

⑥(1)不屬于芳香化合物的是___。(2)屬于芳香烴的是________。(3)屬于苯的同系物的是___。④②③⑤③解析凡是分子中含有苯環(huán)的有機物都屬于芳香化合物，④中不含苯環(huán)，不符合要求；分子中含苯環(huán)且僅由C、H兩種元素組成的有機物屬于芳香烴，符合要求的有②③⑤；分子中含有一個苯環(huán)，且側鏈為烷基的有機物屬于苯的同系物，符合要求的只有③。思維啟迪芳香化合物、芳香烴、苯的同系物的關系如下：例4

(2018·廣南縣一中月考)在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液，振蕩后褪色，正確的解釋為A.苯的同系物分子中的碳原子數比苯分子中的碳原子數多B.苯環(huán)受側鏈影響易被氧化C.側鏈受苯環(huán)影響易被氧化D.由于苯環(huán)和側鏈的相互影響均易被√解析苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，原因是苯環(huán)對側鏈產生影響，故選項C正確。例5下列敘述中，錯誤的是A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持50～60℃可反應生成硝基苯B.甲苯與氯氣在光照下發(fā)生一元取代反應，主要生成2--氯甲苯或4--氯甲苯C.乙苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為(苯甲酸)D.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷√解析

苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持50～60℃發(fā)生取代反應生成硝基苯和水，A項正確；甲苯與氯氣在光照下反應，甲基上的氫原子被取代而苯環(huán)上的氫原子不被取代，B項錯誤；乙苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸，C項正確；苯環(huán)和碳碳雙鍵在合適的條件下均能與氫氣發(fā)生加成反應，苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷，D項正確。相關鏈接苯與苯的同系物在分子組成、結構和性質上的異同

苯苯的同系物相同點結構組成①分子中都含有一個苯環(huán)②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)化學性質①燃燒時現象相同，火焰明亮，伴有濃煙②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應③都能發(fā)生加成反應，都比較困難不同點取代反應易發(fā)生取代反應，主要得到一元取代產物更容易發(fā)生取代反應，常得到多元取代產物氧化反應難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側鏈相互影響。苯環(huán)影響側鏈，使側鏈烴基性質活潑而易被氧化；側鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上烴基鄰、對位的氫更活潑而被取代學習小結XUEXIXIAOJIE02達標檢測1.正誤判斷，正確的打“√”，錯誤的打“×”(1)苯的結構簡式可寫為“

”，說明苯分子中碳碳單鍵和碳碳雙鍵是交替排列的(

)(2)苯的同系物、芳香烴、芳香化合物中都含有苯環(huán)，所以

是官能團(

)(3)苯的一氯代物只有一種結構，說明苯分子中的碳碳鍵完全相同，不存在單雙鍵交替排列的形式(

)(4)苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(

)(5)甲苯在一定條件下與硝酸反應生成2,4,6--三硝基甲苯，說明苯環(huán)對甲基產生了影響(

)×××××12342.下列關于苯的說法中，正確的是

A.苯的分子式為C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，屬于飽和烴B.從苯的凱庫勒式(

)可以看出，苯分子中含有碳碳雙鍵，應屬于烯烴C.苯中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵，不能與H2

發(fā)生加成反應D.苯分子為平面正六邊形結構，6個碳原子之間的價鍵完全相同√1234解析從苯的分子式C6H6可以看出，其氫原子遠未達到飽和，應屬不飽和烴，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳鍵都相同，是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨特的鍵，A錯誤；苯的凱庫勒式并未反映出苯的真實結構，不能由其來認定苯分子中含有雙鍵，因而苯也不屬于烯烴，B錯誤；在催化劑的作用下，苯與H2能發(fā)生加成反應生成環(huán)己烷，C錯誤；苯分子為平面正六邊形結構，其分子中6個碳原子之間的價鍵完全相同，D正確。12343.下列有關甲苯的實驗事實中，與苯環(huán)上的甲基有關(或受到影響)的是①甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯②甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能③甲苯燃燒產生帶濃煙的火焰④1mol