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脂肪烴的性質(zhì)新課標(biāo)蘇教版選修五
有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)專題三第一單元一、烴的分類烴(Hydrocarbon)脂肪烴飽和烴碳?xì)洳缓江h(huán)含苯環(huán)不含不飽和鍵含不飽和鍵C=C、C≡C不飽和烴芳香烴碳?xì)湓氐幕衔镉袡C(jī)物的反應(yīng)與無機(jī)物反應(yīng)相比有其特點(diǎn):(1)反應(yīng)緩慢。有機(jī)分子中的原子一般以共價(jià)鍵結(jié)合,有機(jī)反應(yīng)是分子之間的反應(yīng)。(2)反應(yīng)產(chǎn)物復(fù)雜。有機(jī)物往往具有多個(gè)反應(yīng)部位,在生成主要產(chǎn)物的同時(shí),往往伴有其他副產(chǎn)物的生成。(3)反應(yīng)常在有機(jī)溶劑中進(jìn)行。有機(jī)物一般在水中的溶解度較小,而在有機(jī)溶劑中的溶解度較大。二、脂肪烴的物理性質(zhì)沸點(diǎn)℃分子中碳原子數(shù)246810121416200100500-100分子中碳原子數(shù)相對(duì)密度2468101214160.60.40.20烷烴烷烴烯烴烯烴物理性質(zhì)烷烴熔沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)目的增大而升高.1~4個(gè)碳原子的烷烴常溫常壓下為氣態(tài).烯烴和炔烴跟烷烴類似,相對(duì)密度逐漸增大。1~4個(gè)碳原子的烴常溫常壓下為氣態(tài),同類烴熔沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增大升高問題1:同碳原子數(shù)的烷烴熔沸點(diǎn)如何比較?2.下列液體混合物可以用分液的方法分離的是()A.苯和溴苯 B.汽油和辛烷C.己烷和水 D.戊烷和庚烷1.下列烷烴沸點(diǎn)最高的是()A.CH3CH2CH3
B.CH3CH2CH2CH3
C.CH3(CH2)3CH3
D.(CH3)2CHCH2CH3練習(xí):CC物理性質(zhì)歸納:烷烴和烯烴的物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增,呈現(xiàn)規(guī)律性的變化,沸點(diǎn)逐漸
,相對(duì)密度逐漸
,常溫下的存在狀態(tài),也由
。升高增大氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)二、脂肪烴的性質(zhì)含碳量的變化烷烴CnH2n+2烯烴CnH2n炔烴CnH2n-2C%=12n/(14n+2);n增大C%增大C%=6/7;n增大C%不變C%=12n/(14n-2);n增大C%減小練習(xí):1.等質(zhì)量的乙烷、丙烯、丁炔完全燃燒,消耗氧氣的物質(zhì)的量由多到少的順序?yàn)椋?/p>
。2.等物質(zhì)的量的乙烷、丙烯、丁炔完全燃燒,消耗氧氣的物質(zhì)的量由多到少的順序?yàn)椋?/p>
。乙烷>丙烯>丁炔丁炔>丙烯>乙烷規(guī)律:等質(zhì)量的不同烴完全燃燒消耗氧氣的量為含氫量越高消耗氧氣越多三、脂肪烴的結(jié)構(gòu)烷烴CnH2n+2烯烴CnH2n炔烴CnH2n-2碳原子采用SP3雜化成鍵,空間取向四面體,固態(tài)時(shí)碳原子排列呈鋸齒狀雙鍵碳原子采用SP2雜化成鍵,雙鍵碳上的所有原子共面,其余碳原子采用SP3雜化叁鍵碳原子采用SP雜化成鍵,叁鍵碳上的所有原子共線,其余碳原子采用SP3雜化四、脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)方程式甲烷氧化反應(yīng)取代反應(yīng)分解反應(yīng)乙烯氧化反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)乙炔氧化反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)化學(xué)性質(zhì)(一)烷烴和烯烴1.烷烴CnH2n+21)通式:
2)同系物:
分子結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì),互稱為同系物。3)物理性質(zhì):
隨著分子中碳原子數(shù)的增多,烷烴同系物的物理性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性變化,即熔沸點(diǎn)逐漸升高,密度逐漸增大。注意:
①所有烷烴均難溶于水,密度均小于1。②常溫下烷烴的狀態(tài):
C1~C4氣態(tài);
C5~C16液態(tài);
C17以上為固態(tài)。4)化學(xué)性質(zhì):
2.氧化反應(yīng)燃燒:CH4+2O2
CO2+2H2O燃燒1.通常狀況下,它們很穩(wěn)定,跟酸、堿及氧化物都不發(fā)生反應(yīng),也難與其他物質(zhì)化合。3.取代反應(yīng)CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl23.取代反應(yīng)(甲烷與氯氣)取代反應(yīng)機(jī)理(2)Cl·+H-CH3→
H-Cl+·CH3鏈增長(zhǎng)自由基引發(fā)(1)Cl-Cl2Cl·光照·CH3+Cl-Cl→Cl·+Cl-CH3(3)a:Cl·+Cl·
→Cl-Cl
b:·CH3+·CH3→CH3-
CH3c:Cl·+·CH3→Cl-CH3鏈終止討論:乙烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng),能生成多少種取代產(chǎn)物?3.取代反應(yīng)1)含義:有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)替代的反應(yīng)2)常見類型:鹵代反應(yīng)、酯化反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)3)反應(yīng)機(jī)理:P12自由基型鏈反應(yīng)四、脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)四、脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)4.熱分解CH4
C+2H21000℃以上生產(chǎn)工業(yè)原料焦炭、氫氣C16H34
C8H18
+C8H16Δ裂化:生產(chǎn)輕質(zhì)油C4H10C2H4+C2H6△
C4H10CH4+C3H6△
2.烯烴1)通式:
CnH2nC2H4CH2C3H6CH2CH2C4H8…乙烯分子的結(jié)構(gòu)乙烯與乙烷相比少兩個(gè)氫原子。C原子為滿足4個(gè)價(jià)鍵,碳碳鍵必須以雙鍵存在。請(qǐng)書寫出乙烯分子的電子式和結(jié)構(gòu)式?書寫注意事項(xiàng)和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的正誤書寫:正:CH2=CH2H2C=CH2誤:CH2CH22)物理性質(zhì):
隨著分子中碳原子數(shù)的增多,烯烴同系物的物理性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性變化,即熔沸點(diǎn)逐漸升高,密度逐漸增大。3)化學(xué)性質(zhì):
(1)氧化反應(yīng):①燃燒:火焰明亮,冒黑煙。②催化氧化:③與酸性KMnO4的作用:2CH2==CH2+O22CH3CHO催化劑加熱加壓5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑
+12MnSO4+6K2SO4+28H2O使KMnO4溶液褪色(2)加成反應(yīng)(與H2、Br2、HX、H2O等):CH3-CH=CH2+H2CH3CH2CH3
催化劑CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br使溴水褪色(2)加成反應(yīng)(乙烯與氯化氫)四、脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(2)加成反應(yīng)a.乙烯含義:有機(jī)物分子中不飽和鍵的兩個(gè)原子與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)寫出下列反應(yīng)的方程式:乙烯與氫氣、溴、水、氯化氫加成丙烯與氯化氫四、脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)
不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,
能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,所以可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別
和
。
除雜:CH4(C2H4)或CH4(C2H2)烷烴飽和烴和不飽和烴烯烴、炔烴溴水四、脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)b.不對(duì)稱加成丙烯的加成H2C=CH-CH3+HBrH2C-CH-CH3
||
HBrH2C-CH-CH3||BrH馬氏規(guī)則:不對(duì)稱烯烴發(fā)生加成反應(yīng)時(shí),氫原子加到含氫多的不飽和碳原子上。主要產(chǎn)物四、脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)c.1,3-丁二烯的加成反應(yīng)(與Br2)低溫H2C=CH-CH=CH2+Br2→H2C-CH-CH=CH2||BrBr高溫H2C=CH-CH=CH2+Br2→H2C-CH=CH-CH2||BrBr低溫:1,2加成高溫:1,4加成四、脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)1,3丁二烯加成反應(yīng)四、脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(3)加聚反應(yīng):nCH2==CH2催化劑CH2
CH2[]n由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的化合物分子,這樣的聚合反應(yīng)同時(shí)也是加成反應(yīng),所以這樣聚合反應(yīng)又叫做加聚反應(yīng)。脂肪烴的性質(zhì)(3)加聚反應(yīng)(乙烯)1,3丁二烯加聚反應(yīng)四、脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)1.單體2.鏈節(jié)3.聚合度4.聚合物問題解決:P43五、高聚物的結(jié)構(gòu)nCH2=CH2[CH2─CH2]nCH2=CH2─CH2─CH2─n練習(xí):找出下列高聚物的單體2.[CH2-CH=C-CH2]
|
Cln1.[CH2-CH]|
C6H5n
分別寫出下列烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:A.CH2=CHCH2CH3;B.CH3CH=CHCH2CH3;C.CH3C=CHCH3;CH31.寫出下列反應(yīng)的方程式:C2H2+H2→C2H2+Br2(1:1)→C2H2+HCl(1:1)→CH2=CHCl→CH2=CHCH2CH3+HCl→C2H2+Br2(1:2)→C2H2+HCl(1:2)→nCH2=CCH=CH2→CH3練習(xí):命名有關(guān)產(chǎn)物2.制取氯乙烷的最好方法是:A.乙烷和氯氣反應(yīng)B.乙烯和氯氣反應(yīng)C.乙烯和氯化氫反應(yīng)D.乙炔和氯化氫反應(yīng)3.乙烯能使溴水褪色,甲同學(xué)認(rèn)為發(fā)生了取代反應(yīng),一同學(xué)認(rèn)為發(fā)
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