+2023屆高三高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)++題型突破專題-有機綜合題講義

第④氧化反應(yīng)R—CHCH2RCOOH＋CO2↑R1—CHCH—R2R1CHO+R2CHO(2022年·浙江卷)某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平已知：①②設(shè)計以CH2＝CH2和CH3NH2為原料合成的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)有機模擬訓(xùn)練：1、（安慶市2023年二模)芬必得是常用的解熱鎮(zhèn)痛藥物，其有效成分布洛芬(F)的一種合成工藝路線如下：已知：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是___________。（2）B→C的反應(yīng)類型為___________。（3）寫出D中含氧官能團的名稱___________，D中手性碳原子數(shù)為___________。（4）分子結(jié)構(gòu)修飾可提高藥物的治療效果，降低毒副作用，布洛芬可用進行成酯修飾，請寫出該過程的化學(xué)方程式__________________________________________________。（5）化合物E的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的有___________種。i)與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；ii)除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)且苯環(huán)上有4個取代基；iii)核磁共振氫譜顯示有六組峰。（6）布洛芬有多種合成方法，試根據(jù)所學(xué)知識以化合物C為原料經(jīng)另一路線合成布洛芬，請將下列流程補充完整，箭頭上填寫反應(yīng)條件(已知：R-BrR-COOH，無機試劑任選)。___________2.（安徽省馬鞍山市2023屆二模）黃酮類物質(zhì)可增強人體的抵抗力。某黃酮類物質(zhì)的合成方法如下：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱___________。（2）C生成D的反應(yīng)類型為___________，設(shè)計該步反應(yīng)的目的是___________。（3）F的結(jié)構(gòu)簡式___________。（4）由G經(jīng)兩步反應(yīng)生成H，第一步為加成反應(yīng)，寫出第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式___________(不要求寫反應(yīng)條件)（5）E完全加氫后有___________個手性碳原子。（6）同時滿足以下特定的條件的E的同分異構(gòu)體有___________種。①含有兩個苯環(huán)，且兩個苯環(huán)通過一根單鍵直接相連；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，水解的產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③核磁共振氫譜有六組峰，且峰面積比為6：2：2：2：1：1。（7）已知：①CH3COOH+SOCl2→CH3COCl；②苯酚與羧酸很難發(fā)生酯化反應(yīng)。結(jié)合題中信息，設(shè)計由對二甲苯和苯酚為原料，合成(對苯二甲酸二苯酚酯)的合成路線(無機試劑任選)。__________3、（2023屆淮北市二模）4（2023屆黑龍江省哈爾濱市第三中學(xué)第三模）苯胺在有機合成中具有重要作用，相關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖：已知：①氨基是一個強活化基，苯胺直接鹵化時很難使反應(yīng)停留在一溴代的階段。②若需制備一溴代苯胺，常用的方法是用乙酸酐先將苯胺的氮乙?；?，乙?；奈娮有?yīng)能減少氮原子上的孤對電子向苯環(huán)的離域，使強活化基轉(zhuǎn)變?yōu)橹械葟姸?，因此溴化能在一元階段停止。③是類似于苯的芳香族化合物。請回答下列問題:(1)L的名稱是__________________(2)寫出H中含氧官能團名稱___________(3)E中碳原子的雜化方式為___________，⑧的反應(yīng)類型___________(4)寫出⑦化學(xué)方程式______________________1、【答案】（1）甲苯（2）取代反應(yīng)（3）①.酯基和醚鍵②.２

（4）（5）6（6）【解析】【分析】A→B為C=C的加成反應(yīng)；B→C為苯環(huán)的氫被-COCH3取代反應(yīng)；C→D為C=O的加成反應(yīng)；由已知反應(yīng)知E為；E→F為醛基的氧化?！拘?詳解】A為，其名稱為甲苯。故答案為甲苯；【小問2詳解】B→C為苯環(huán)的氫被-COCH3取代。答案為取代反應(yīng)；【小問3詳解】D的含氧官能團為醚鍵和酯基。連接四個不同原子或基團的碳為手性碳，D中手性碳如圖，手性碳有2個。答案為醚鍵和酯基；2；【小問4詳解】該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，酸脫羥基醇脫氫，反應(yīng)為。答案為；【小問5詳解】E的化學(xué)式為C13H18O，該分子中含有5個不飽和度，與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)含有酚羥基，且除了苯環(huán)外還含有C=C。又分子苯環(huán)上四取代且有核磁共振氫譜顯示有六組峰，和，，該同分異構(gòu)體有6種。答案為6；【小問6詳解】運用逆推法，已知R-Br可直接轉(zhuǎn)變?yōu)镽-COOH，即。鹵代烴可由醇與HBr取代得到即。原料經(jīng)還原即可得到。合成路線為2、【答案】（1）2-乙基苯酚(或鄰乙基苯酚)（2）①.取代反應(yīng)②.保護酚羥基，防止被氧化（3）（4）（5）3（6）4（7）【解析】【分析】A→B形成了C=C為消去反應(yīng)。B→C為C=C與水的加成反應(yīng)，C為。C→D為酚羥基H被取代，該反應(yīng)為取代反應(yīng)。D→E為-OH氧化為酮。F→G產(chǎn)生了酯基，應(yīng)該為酰氯與羥基形成酯基，逆推F為?！拘?詳解】以苯酚為母體，那么對苯環(huán)編號，該物質(zhì)為2-乙基苯酚或鄰乙基苯酚。答案為2-乙基苯酚或鄰乙基苯酚；【小問2詳解】由上分析，該反應(yīng)為取代反應(yīng)。C→D酚羥基被反應(yīng)了，而E→F產(chǎn)生了酚羥基，所以保護酚羥基，防止被氧化。答案為取代反應(yīng)；保護酚羥基，防止被氧化；【小問3詳解】F→G產(chǎn)生了酯基，應(yīng)該為酰氯與羥基形成酯基，逆推F為。答案為；【小問4詳解】G發(fā)生加成即羰基的Α碳與酯基中C=O的加成得到產(chǎn)物為，該物質(zhì)的醇羥基再脫水消去形成C=C。答案為；【小問5詳解】手性碳的特點：連接四個不同原子或基團。E完全加氫的產(chǎn)物為，手性碳如圖標(biāo)注為3個。答案為3；【小問6詳解】E的分子式為C15H12O2，含有兩個苯環(huán)通過一根單鍵直接相連含有，同時能發(fā)生銀鏡反應(yīng)含有-CHO，能發(fā)生水解且水解產(chǎn)物之一能與FeCl3顯色含有。由已知核磁共振峰面積為6：2：2：2：1：1，即該分子中含有兩個等效的-CH3，即在該分子中兩個甲基取代，共有如圖標(biāo)注4種。答案為4；【小問7詳解】逆推法得到該物質(zhì)需要和苯酚一定條件下反應(yīng)得到。由對苯二甲酸與SOCl2反應(yīng)得到。對二甲苯經(jīng)酸性高錳酸鉀氧化可得到對苯二甲酸。合成路線為。答案為3、（1）（2分）（2）2＋2＋K2CO32＋2KCl+CO2↑