新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5第三章烴的含氧衍生物

新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第一課時(shí)醇的分類1〕根據(jù)羥基所連烴基的種類2〕根據(jù)醇分子構(gòu)造中羥基的數(shù)目，醇可分為一元醇、二元醇、三元醇……乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇可用于汽車作防凍劑，丙三醇可用于配制化裝品。飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2OCH3CH2CH2OH丙醇(一元醇)CH2-OHCH2-OH乙二醇(二元醇)CH2-OHCH2-OHCH-OH丙三醇(三元醇)物理性質(zhì)：1〕沸點(diǎn)①相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)高于烷烴〔醇中存在氫鍵〕。②飽和一元醇，隨C原子數(shù)↗，沸點(diǎn)↗。③C原子數(shù)一樣時(shí)，羥基數(shù)↗，沸點(diǎn)↗。2〕溶解性①低級(jí)醇〔甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇〕與水恣意比互溶。②飽和一元醇，隨C原子數(shù)↗，溶解性↘。借問酒家何處有？牧童遙指杏花村。明月幾時(shí)有？把酒問青天！乙醇的構(gòu)造C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH—OH〔羥基〕分子式構(gòu)造式構(gòu)造簡(jiǎn)式官能團(tuán)乙醇的物理性質(zhì)顏色氣味形狀熔點(diǎn)沸點(diǎn)密度溶解性無色液體特殊香味-117.3℃78.5℃，易揮發(fā)比水小與水恣意比互溶，重要的有機(jī)溶劑。⑤④③②①乙醇發(fā)生化學(xué)反響的斷鍵部位1.取代反響:斷裂碳?xì)滏I〔1〕與金屬Na的取代2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa﹢H2↑

乙醇鈉乙醇的化學(xué)性質(zhì)思索與交流比較乙醇與水中羥基上的H的活潑性強(qiáng)弱。水中羥基上的H活潑性強(qiáng)①乙醇發(fā)生化學(xué)反響的斷鍵部位飽和一元醇和氫氣間的定量關(guān)系：2(—OH)→H2↑CH2－OH練習(xí)1：請(qǐng)寫出與金屬鈉反響的化學(xué)方程式CH2－OHCH2－OHCH2－ONa+2Na→+H2↑CH2－OHCH2－ONa練習(xí)2：等物質(zhì)的量的乙醇、乙二醇、丙三醇分別與足量的Na反響，那么產(chǎn)生氫氣的體積比為；等質(zhì)量的乙醇、乙二醇、丙三醇分別與足量的Na反響，那么產(chǎn)生氫氣的體積由大到小的順序?yàn)椤?2)乙醇與氫鹵酸反響制鹵代烴的方法之一。CH3－CH2－OH＋H－BrCH3－CH2－Br＋H-O-H油狀液體△R-OH＋HBr→R-Br＋H2O△②乙醇發(fā)生化學(xué)反響的斷鍵部位CH3CH2OH+HOCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O〔3〕分子間取代濃硫酸140℃斷裂氧氫鍵和碳氧鍵②①乙醇發(fā)生化學(xué)反響的斷鍵部位〔4〕酯化反響示蹤原子法〔18O〕：可以用來確定一些反響的機(jī)理。C2H5-18O-H+HO-C-CH3O濃H2SO4△C2H5-18O-C-CH3+H2OO酸脫羥基，醇脫氫⑴分子內(nèi)脫水：即消去反響CH2－CH2CH2＝CH2↑＋H2O濃H2SO4HOH170℃2、消去反響斷裂鄰位碳上碳?xì)滏I，碳氧鍵思索：以下醇能否發(fā)生消去反響？假設(shè)能別發(fā)生，那么生成物為什么？從中他能得出什么結(jié)論？歸納、總結(jié)醇的消去反響規(guī)律與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上有H。練習(xí)：判別以下物質(zhì)中那些能發(fā)生消去反響CH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHH-OHCH3—C—CH2—BrCH3ClCH3-C-CH2-CH3CH3Cl④②乙醇發(fā)生化學(xué)反響的斷鍵部位實(shí)驗(yàn)本卷須知①配制體積比為1：3的乙醇和濃硫酸的混合液方法：書P51

②溫度計(jì)的水銀球要伸入液面以下：測(cè)溶液溫度③圓底燒瓶中加碎瓷片：防止暴沸④加熱混合液時(shí)要迅速加熱到170℃：在140℃發(fā)生副反響濃H2SO4140℃C2H5-OH+HO-C2H5C2H5-O-C2H5＋H2OCH3CH2OHCH3CH2Br反響條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反響產(chǎn)物NaOH的乙醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到170℃學(xué)與問：溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反響，它們有什么異同？2CH3－CH－O+O22CH3－C－H＋2H2OCu/AgHHO3、氧化反響(1)熄滅反響CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O點(diǎn)燃(2)催化氧化〔去氫〕乙醛作內(nèi)燃機(jī)燃料H２H—C—C—OHH２HHHHH—C—C—O—H＋Ｏ２＋２Ｈ２Ｏ催化氧化斷鍵分析：斷裂碳?xì)滏I和氧氫鍵構(gòu)造要求：與―OH相連的碳上有氫③①乙醇發(fā)生化學(xué)反響的斷鍵部位判別以下物質(zhì)哪些能發(fā)生催化氧化？規(guī)律1、醇(RCH2OH)的-OH在端點(diǎn)醛(RCHO)氧化2、醇(R-CH-R’)-OH在中間酮(R-CO-R’)氧化OH3、醇-OH所連碳上無H，那么不能被氧化。如

R-C-OHR’R〞歸納、總結(jié)醇的催化氧化規(guī)律與羥基相連的碳原子上有2個(gè)H被氧化成醛；有1個(gè)H被氧化成酮；沒有H那么不能被氧化。硫酸鉻(3)強(qiáng)氧化劑〔酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀〕乙醇可被酸性高錳酸鉀溶液或重鉻酸鉀酸性溶液氧化生成乙酸。氧化過程可分為兩步：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇乙醛乙酸歸納、總結(jié)有機(jī)物的氧化、復(fù)原反響口訣：加氧去氫是氧化，加氫去氧是復(fù)原。與羥基相連的C上有H就可以被酸性高錳酸鉀氧化。能否酒后駕車的判別方法小結(jié)③①⑤②④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應(yīng)斷鍵位置與金屬鈉反應(yīng)與HX加熱反應(yīng)濃硫酸加熱到140℃濃硫酸加熱到170℃Cu或Ag催化氧化②④②①③①、②①歸納、總結(jié)——乙醇的化學(xué)性質(zhì)CH3COOC2H5CH2＝CH2C2H5OHCH3CH2BrCH3CHOH2，催化劑O