高中化學(xué)有機合成路線的設(shè)計課件

魯科版有機化學(xué)基礎(chǔ)第三章第1節(jié)有機化合物的合成有機合成路線的設(shè)計明確目標化合物的結(jié)構(gòu)大量合成設(shè)計合成路線合成目標化合物對樣品進行結(jié)構(gòu)測定試驗其性質(zhì)或功能有機合成步驟：問題回顧1、寫出有機物引入鹵素、羥基、酮基（醛基）、羧基和碳碳雙鍵的常見方程式。2、畫出不同官能團間的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖，并注明反應(yīng)條件。學(xué)習(xí)目標1、了解有機合成路線設(shè)計的一般方法和逆推法在合成路線中的應(yīng)用。2、能用綠色合成思想評價合成路線的優(yōu)劣。3、能進行合成路線的分析和簡單有機物的合成。4、了解有機合成的應(yīng)用。二、有機合成路線的設(shè)計

設(shè)計有機合成的路線,可以從確定的某種原料分子開始,逐步經(jīng)過

和

來完成。在這樣的有機合成路線設(shè)計中,首先要比較

和

在結(jié)構(gòu)上的異同,包括

和

兩個方面的異同;然后,設(shè)計由

的合成路線。碳鏈的連接官能團的安裝原料分子目標分子官能團碳骨架原料分子轉(zhuǎn)向目標分子正推法某醫(yī)用膠的合成路線12345678

，

試以1-丁烯為主要原料合成CH3CH2COCOOCH(CH3)CH2CH3，并寫出有關(guān)化學(xué)方程式?！緦崙?zhàn)演練2】嘗試設(shè)計已知

答案：CH3CH2CH=CH2+Br2→CH3CH2CHBrCH2Br逆推法

1964年科里(E.J.Corey)首先用逆推的方式設(shè)計合成路線，并逐步形成了新的有機合成理論和方法，從而促進了有機合成化學(xué)的飛速發(fā)展,因而獲得了1990年諾貝爾化學(xué)獎。逆推法的一般程序示意圖觀察目標化合物分子的結(jié)構(gòu)由目標化合物分子逆推原料分子并設(shè)計合成路線優(yōu)選合成路線碳骨架特征及官能團的種類和位置碳骨架的構(gòu)建官能團的引入或轉(zhuǎn)化（符合化學(xué)原理、操作安全可靠）步驟盡量簡單原子經(jīng)濟性符合綠色合成思想原料綠色化試劑和催化劑無公害性原子經(jīng)濟性1991年美國著名有機化學(xué)家特勞斯特(B.M.Trost)提出原子經(jīng)濟性概念,認為高效的有機合成應(yīng)最大限度地利用原料分子的每一個原子,使反應(yīng)達到零排放。原子經(jīng)濟性可以用原子利用率來衡量:

案例:利用逆推法設(shè)計苯甲酸苯甲酯的合成路線苯甲酸苯甲酯(苯甲酸芐酯)存在于多種植物香精中，它可用作香料、食品添加劑及一些香料的溶劑，還可用做塑料、涂料的增塑劑。此外，苯甲酸苯甲酯具有殺滅虱、蚤和疥蟲的作用且不刺激皮膚，無異臭和油膩感，可用于治療癤瘡。

CCH2OO合成背景完成任務(wù)任務(wù)1：分析目標化合物分子的結(jié)構(gòu)，并逆推出原料分子。提示：①充分利用已學(xué)有機化合物的化學(xué)性質(zhì)②原料分子盡量是常見烴類物質(zhì)③新信息提供：CHCl2水解CHOHOHCOH分析苯甲酸苯甲酯分子的結(jié)構(gòu)可知它是一種酯類化合物CCH2OO酯基苯環(huán)苯環(huán)OOCH2COCOHCH2OHOHCCHCl2CH2ClCH3匯報總結(jié)任務(wù)2：找出可能的合成路線任務(wù)3：優(yōu)選合成路線。提示：①優(yōu)選合成路線的基本原則②已知LiAlH4價格較為昂貴，且要求無水操作，成本高。概括整合有機合成路線的設(shè)計1.有機合成路線的設(shè)計方法一般有：正推法、逆推法和兩頭湊法2.學(xué)習(xí)一種典型的設(shè)計方法---逆推合成法3、選擇有機合成路線的原則：原料易得、過程簡單、成本低、副產(chǎn)品少、盡量是綠色合成。

乙二酸二乙酯為無色油狀液體，有芳香氣味。主要用作溶劑、染料中間體及油漆、藥物的合成。提示：①充分利用已學(xué)有機化合物的化學(xué)性質(zhì)②原料分子盡量是常見烴類物質(zhì)OOCCCH2CH3OOCH2CH31:利用逆推法設(shè)計乙二酸二乙酯的合成路線設(shè)計背景2：書107第3，4題【實戰(zhàn)演練3】嘗試設(shè)計設(shè)計方案由氯乙烷合成乙二醇，并寫出每步反應(yīng)的化學(xué)方程式．分析：用逆向分析法確定其合成方案：【實戰(zhàn)演練4】嘗試設(shè)計鄰甲基苯酚上的甲基被氧化成羧基時，所用的氧化劑也能將酚羥基氧化，如何才能將鄰甲基苯酚氧化為鄰羥基苯甲酸？分析：用氧化劑把顯然氧化劑先氧化—OH，再氧化—CH3，故需要在加氧化劑之前先把酚羥基“保護”起來．【實戰(zhàn)演練5】嘗試設(shè)計規(guī)律總結(jié)----常見的合成路線1、由乙烯合成乙酸乙酯。（無機試劑任選）2、由乙烯合成乙二酸乙二酯。（無機試劑任選）3、由甲苯合成苯甲酸苯甲酯。（無機試劑任選）RCH＝CH2→一鹵代烴→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯

（一元合成路線）RCH＝CH2→二鹵代烴→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)。（二元合成路線）

(芳香族化合物合成路線)—CH3

—CH2Cl—CH2OH—COOH1.均有C、H、O三種元素組成的有機物A、B、C、D，它們之間存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：化合物D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，你能確定A、B、C、D都是什么物質(zhì)嗎？跟蹤練習(xí)答案：A為甲醇B為甲醛C為甲酸D為甲酸甲酯2.以為主要原料，并以Br2等其他試劑制取，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條件(已知碳鏈末端的羥基能轉(zhuǎn)化為羧基)．[解析](1)原料為，要引入—COOH，從提示可知，只有碳鏈末端的—OH(即—