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文檔簡介
第一章
認識有機化合物第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法研究有機物一般經(jīng)歷的步驟:1.有機物中不能有雜質(zhì)2.確定元素組成3.確定化學式4.確定結構有機化合物的混合物分離、提純元素定量分析確定實驗式波譜分析確定結構式測定相對分子質(zhì)量確定分子式研究有機物一般經(jīng)歷的步驟:物質(zhì)分離和提純的區(qū)別:物質(zhì)提純的原則:不增、不減、易分一、物質(zhì)分離和提純分離---把混合物分成幾種純凈物,提純---除去雜質(zhì)。物質(zhì)分離提純的一般方法:蒸餾重結晶
萃取分液色譜法(液態(tài)有機物)(固態(tài)有機物)(固態(tài)或液態(tài))(固態(tài)或液態(tài))主要儀器:實驗要點:1.碎瓷片
2.水銀球位置--支管口
3.冷凝水流向--與蒸氣相反1、蒸餾:
利用混合物中各種成分的沸點不同而使其分離。
常用于分離提純液態(tài)有機混合物,如石油的分餾適用范圍:①液態(tài)
②熱穩(wěn)定性較強
③各組分沸點相差較大(30℃)【實驗1-1】工業(yè)乙醇(含雜質(zhì))的蒸餾 蒸餾燒瓶、冷凝管、接收器、溫度計、鐵架臺(鐵圈、鐵夾)、石棉網(wǎng)、錐形瓶等含雜工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇(95.6%)無水乙醇(99.5%以上)蒸餾加CaO蒸餾無水酒精的制取2.重結晶 將固體用溶劑溶解,經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻后,再次析出晶體,在該過程中分離出一部分雜質(zhì),使其變的更純?!緦嶒?-2】苯甲酸的重結晶苯甲酸在水中的溶解度溫度0C255095溶解度g0.170.956.8【思考】實驗結束后,苯甲酸在哪里?雜質(zhì)在哪里?濁液粉末濁液溶液沉淀溶液晶體溶液2.重結晶適用范圍:1.雜質(zhì)在溶劑中溶解度很小或很大,2.被提純的物質(zhì)的溶解度受溫度影響較大,熱溶液溶解度大,冷溶液溶解度小。步驟:加熱溶解趁熱過濾冷卻結晶粉末→濁液→沉淀(溶解度很?。┤芤骸芤海ㄈ芙舛群艽螅┚w留在濾紙上留在溶液中思考與交流:(P18)溫度越低,苯甲酸的溶解度越小,為了得到更多的苯甲酸,是不是結晶時的溫度越低越好?3、萃取原理:一種溶質(zhì),兩種溶劑,溶質(zhì)能從溶解度小的溶劑中轉(zhuǎn)移到溶解度大的溶劑中。要求:溶解度相差較溶劑互不相溶儀器:分液漏斗、燒杯、鐵架臺(含鐵圈)操作過程:振蕩→靜置→分液【實例】:從溴水中提取溴,從碘水中提取碘【課堂練習】 可以直接用分液漏斗分離的一組液體混和物是()
A.溴和四氯化碳B.苯和溴苯
C.汽油和苯D.硝基苯和水D分液漏斗的用途:分離兩相互不相溶的液體 如:油和水萃取包括:
1)液—液萃?。菏抢糜袡C物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同,將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。
2)固—液萃?。菏怯糜袡C溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程(專用儀器設備)P.194、色譜法有機物(純凈)確定實驗式?1.組成元素?2.各組分的質(zhì)量分數(shù)?二、元素分析→確定實驗式“李比希元素分析法”的原理:取定量含C、H(O)的有機物m1加氧化銅氧化H2OCO2用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收質(zhì)量差m3質(zhì)量差m2計算C、H含量計算O含量得出實驗式【例】某含C、H、O三種元素的未知物A,經(jīng)燃燒分析實驗測定A中碳的質(zhì)量分數(shù)為52.16%,氫的質(zhì)量分數(shù)為13.14%,求A的實驗式。氧的質(zhì)量分數(shù):1-52.16%-13.14%
=
34.70%各元素原子個數(shù)比--N(C):N(H):N(O)==2:6:1實驗式為:C2H6O若要確定它的分子式,還需要什么條件?分子式為:(C2H6O)n用高能電子流轟擊分子,使其失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子,帶正電荷的分子離子和碎片離子具有不同質(zhì)量,它們在磁場下達到檢測器的時間不同,結果被記錄為質(zhì)譜圖?!|(zhì)譜法三、相對分子質(zhì)量→確定分子式結論:A的相對分子質(zhì)量為46n=1質(zhì)荷比:粒子的相對質(zhì)量與其電荷數(shù)的比值分子式為:(C2H6O)nC2H6O學與問
實驗表明,許多咖啡和可樂飲料中含有興奮性物質(zhì)咖啡因。經(jīng)實驗測定,咖啡因分子中各元素的質(zhì)量分數(shù)是:碳49.5%,氫5.20%,氧16.5%,氮28.9%,其摩爾質(zhì)量為194.1g/mol,你能確定它的分子式嗎?課本P21=4:5:1:2分子式:(C4H5ON2)nC8H10O2N497n=194.1n=2有機物A的分子式為C2H6O,可能的結構有哪些?
H
H
H
HH-C-C-O-H或H-C-O-C-H
HH
H
H三、波譜分析——確定結構式1.官能團不同2.化學鍵不同3.H的化學環(huán)境不同1、紅外光譜紅外光譜法確定有機物結構的原理是:由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài),且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以,當用紅外線照射有機物分子時,分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸收,不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同,在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此,我們就可以根據(jù)紅外光譜圖,推知有機物含有哪些化學鍵、官能團,以確定有機物的結構。CH3CH2OH的紅外光譜結論:A中含有O-H、C-O、C-H
H
H
H
HH-C-C-O-H或H-C-O-C-H
HH
H
H結論:A中含有O-H、C-O、C-H2、核磁共振氫譜對于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質(zhì)來說,除了氧原子的位置、連接方式不同外,碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同,即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。處在不同化學環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同,在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同,這種差異叫化學位移δ。從核磁共振氫圖譜上可推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子(波峰數(shù))及它們的數(shù)目比(波峰面積比)。2、核磁共振氫譜用電磁波照射氫原子,處在不同化學環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同,在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同,這種差異叫化學位移δ。根據(jù)氫譜上吸收峰的數(shù)目可推知有幾種類型的氫原子,根據(jù)峰面積的比值可推知氫原子的個數(shù)比。等效氫: 處于相同化學環(huán)境的H稱為等效氫,為同一種氫。
同一個C上的H等效
同一個C上多個甲基的H等效
對稱位置C上的H等效CH3CH2OH的紅外光譜可以推知有機物A分子有3種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目比為2:1:3A分子有3種不同類型的氫原子;它們的數(shù)目比為2:1:3
H
H
H
HH-C-C-O-H或H-C-O-C-H
HH
H
H3種H3:2:11種H【練習】有一有機物的相對分子質(zhì)量為74,確定分子結構,請寫出該分子的結構簡式
C—O—C對稱CH3對稱CH2CH3CH2OCH2CH3【練習】分子式為C3H6O2的二元混合物,分離后,在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為1︰1;第二種情況峰給出的強度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是(寫結構簡式)
。CH3COOCH3CH3CH2COOH【例題】一個有機物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C=O的存在,核磁共振氫譜列如下圖:②寫出該有機物的可能的結構簡式:①寫出該有機物的分子式:C4H6OCH3CH=CHCHO說明:這四種峰的面積比是:1:1:1:3【例題】下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結構簡式為:C—O—CC=O不對稱CH3CH3COOCH2CH3【練習】2002年諾貝爾化學獎表彰了兩項成果,其中一項是瑞士科學家?guī)鞝柼亍ぞS特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術測定溶液中生物大分子三維結構的方法”。在化學上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜,它是根據(jù)不同化學環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3
研究有機化合物的一般步驟和方法結構相對分子質(zhì)量組成小結分離、提純元素定量分析確定實驗式測定相對分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定結構式步驟方法蒸餾、重結晶、萃取紅外光譜核磁共振氫譜質(zhì)譜法元素分析無水酒精的制取普通酒精含乙醇95.57%(質(zhì)量)和水4.43%,這是恒沸點混合物,它的沸點是78.15℃,比純乙醇的沸點(78.5℃)低。把這種混合物蒸餾時,氣相和液相的組成是相同的,即乙醇和水始終以這個混合比率蒸出,不能用蒸餾法制得無水酒精。實驗室制備無水酒精時,在95.57%酒精中加入生石灰(CaO)加熱回流,使酒精中的水跟氧化鈣反應,生成不揮發(fā)的氫氧化鈣來除去水分,然后再蒸餾,這樣可得99.5%的無水酒精。如果還要去掉這殘留的少量的水,可以加入金屬鎂來處理,可得100%乙醇,叫做絕對酒精。工業(yè)上制備無水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯,再進行蒸餾。于64.9℃沸騰,蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物(比率為74∶18.5∶7.5),這樣可將水全部蒸出。繼續(xù)升高溫度,于68.3℃蒸出苯和乙醇的二元混合物(比率為67.6∶32.4),可將苯(80.1℃)全部蒸出。最后升高溫度到78.5℃,蒸出的是無水乙醇。近年來,工業(yè)上也使用強酸性陽離子交換樹脂(具有極性基團,能強烈吸水)來制取無水酒精.【練習】通式法的應用常溫下為氣態(tài)的烷烴A和炔烴B的混合氣體,其密度是H2的27.5倍,已知A、B分子中含碳原子數(shù)相同。求:(1)A、B的分子式;(2)A與B的體積比?!揪毩暋可逃喾ǖ膽媚秤袡C物的相對分子質(zhì)量為180,則:(1)該有機物_______(填“可能”或“不可能”)是飽和烴(2)若該有機物含氧元素,且烴基飽和,則可能是_________或___________(寫名稱)混合物的平均相對分子質(zhì)量M=27.5*2=55g/mol(A,B的相對分子質(zhì)量一定是B的小于55,A的大于55)
因為A、B分子中含碳原子數(shù)同
所以設A:CnH2n+2,B:CnH2n-2
只有當n=4時,符合。
所以A:C4H10,B:C4H6
(2)設A的體積分數(shù)是x
那么58x+54(1-x)=55
得x=0.25
所以VA:VB=0.25:0.75=1:3
其密度是同條件下的H2的27.5倍
平均分子量為2*27.5=55
用商余法(55/12)得平均分子式
A、B的分子式:C4H10,C4H6
A、B體積比(十字交叉法)1:3
【方法指導】實驗式的確定:實驗式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。實驗式又叫最簡式。方法:①若已知有機物分子中C、H等元素的質(zhì)量或已知C、H等元素的質(zhì)量比或已知C、H等元素的質(zhì)量分數(shù),則N(C):N(H):N(O)==______②若有機物燃燒產(chǎn)生的二氧化碳和水的物質(zhì)的量分別為n(CO2)和n(H2O),則N(C):N(H)==__________2.確定相對分子質(zhì)量的方法:①M==m/n(M表示摩爾質(zhì)量m表示質(zhì)量n表示物質(zhì)的量)②已知有機物蒸氣在標準狀況下的密度:Mr==22.4*密度(注意密度的單位)③已知有機物蒸氣與某物質(zhì)(相對分子質(zhì)量為M’)在
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