有機(jī)化學(xué)課件浙江大學(xué)第13章胺、重氮和偶氮化合物

有機(jī)化學(xué)課件浙江大學(xué)第13章胺、重氮和偶氮化合物CATALOGUE目錄胺的分類和結(jié)構(gòu)胺的性質(zhì)重氮和偶氮化合物的性質(zhì)胺、重氮和偶氮化合物的合成方法胺、重氮和偶氮化合物的應(yīng)用胺的分類和結(jié)構(gòu)01CATALOGUE脂肪胺芳香胺雜環(huán)胺季銨鹽胺的分類01020304由脂肪烴基直接與氮原子相連形成的胺，如甲胺、乙胺等。芳香環(huán)直接與氮原子相連形成的胺，如苯胺、對硝基苯胺等。含有雜環(huán)的胺，如吡啶、喹啉等。銨離子中的氫離子被烴基取代形成的鹽，如乙酸乙酯季銨鹽。胺的結(jié)構(gòu)可以表示為R-NH?（R代表烴基），其中氮原子采用sp2雜化，形成三個(gè)共價(jià)鍵。胺分子中存在一個(gè)堿性較強(qiáng)的氮原子，可以接受質(zhì)子形成正離子，表現(xiàn)出堿性。胺分子中的氮原子與相鄰的碳原子和氫原子之間存在一定的極性，使得胺具有一定的極性。胺的結(jié)構(gòu)胺的性質(zhì)02CATALOGUE胺的堿性胺的堿性胺分子中的氮原子具有孤對電子，可以作為電子給予體與質(zhì)子結(jié)合，形成銨離子。胺的堿性強(qiáng)度與氮原子的電子云密度、空間位阻和溶劑效應(yīng)等因素有關(guān)。胺的共軛堿胺的共軛堿是相應(yīng)的銨離子，其堿性較弱。胺的酸性來源于其氮原子上未共用的電子對，可以作為電子接受體與質(zhì)子結(jié)合，形成銨離子和質(zhì)子。胺的酸性通常較弱，但在一定條件下可以表現(xiàn)出來。例如，在酸性環(huán)境中，胺可以與酸反應(yīng)生成銨鹽。胺的酸性酸性的表現(xiàn)酸性的來源胺與鹵代烷在堿性條件下反應(yīng)，可將其氮原子烷基化。烷基化反應(yīng)胺與酰氯在堿性條件下反應(yīng)，可將其氮原子?；ｕ；磻?yīng)胺與磺酰氯在酸性條件下反應(yīng)，可將其氮原子磺酰化。磺?；磻?yīng)芳香胺在酸性條件下可被硝基取代，生成硝基化合物。硝化反應(yīng)胺的取代反應(yīng)重氮和偶氮化合物的性質(zhì)03CATALOGUE重氮化合物在某些條件下不穩(wěn)定，容易發(fā)生分解反應(yīng)。穩(wěn)定性重氮化合物可以與多種試劑發(fā)生反應(yīng)，如親核試劑、親電試劑等，生成新的有機(jī)化合物。反應(yīng)性重氮化合物可以通過重氮化反應(yīng)合成，常用的重氮化試劑有硫酸、鹽酸、高錳酸鹽等。合成方法重氮化合物的性質(zhì)03合成方法偶氮化合物可以通過偶聯(lián)反應(yīng)合成，常用的偶聯(lián)試劑有多巴胺、苯酚等。01穩(wěn)定性偶氮化合物相對穩(wěn)定，但在加熱或催化劑的作用下可以發(fā)生分解反應(yīng)。02反應(yīng)性偶氮化合物可以與多種試劑發(fā)生反應(yīng)，如還原劑、氧化劑等，生成新的有機(jī)化合物。偶氮化合物的性質(zhì)胺、重氮和偶氮化合物的合成方法04CATALOGUE氨解反應(yīng)通過氨與鹵代烴、酯、腈等化合物反應(yīng)制備胺。還原反應(yīng)利用還原劑將醛、酮、羧酸等還原成胺?；舴蚵磻?yīng)以羧酸鹽和氨為原料，通過霍夫曼酰胺降解制備胺。蓋布瑞爾-貝克曼合成法以醇和氨為主要原料，通過氨解和脫水反應(yīng)制備胺。胺的合成方法通過亞硝酸或亞硝酸鹽與芳香族化合物反應(yīng)制備重氮鹽。重氮化反應(yīng)通過偶氮化劑（如過氧化氫、過硫酸鹽等）與芳香族化合物反應(yīng)制備偶氮化合物。偶氮化反應(yīng)重氮鹽可以轉(zhuǎn)化為多種官能團(tuán)，如鹵素、硝基、磺酸基等。重氮鹽的轉(zhuǎn)化偶氮化合物在染料、塑料、農(nóng)藥等領(lǐng)域有廣泛應(yīng)用。偶氮化合物的應(yīng)用重氮和偶氮化合物的合成方法胺、重氮和偶氮化合物的應(yīng)用05CATALOGUE合成藥物胺是合成藥物的重要原料，如苯乙胺、苯丙胺等，可用于治療抑郁癥、帕金森病等疾病。農(nóng)藥合成胺類化合物在農(nóng)藥合成中也有廣泛應(yīng)用，如草銨膦、烯草酮等除草劑。工業(yè)用途胺類化合物在工業(yè)中也有廣泛應(yīng)用，如作為酸性氣體吸收劑、橡膠促進(jìn)劑等。胺的應(yīng)用030201染料合成重氮和偶氮化合物是染料工業(yè)中的重要原料，如酸性染料、活性染料等。塑料添加劑重氮和偶氮化合物可作為塑料添加劑，如偶氮染料可用于聚乙烯、聚