高考二輪復(fù)習(xí)化學(xué)試題（老高考新教材）專題9　有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

專題九有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

A組基礎(chǔ)鞏固練1.(2023·北京西城區(qū)一模)下列過程中,沒有發(fā)生酯化反應(yīng)或酯的水解反應(yīng)的是()A.核苷酸聚合生成核酸B.氨基酸縮合生成多肽C.油脂在堿性溶液中反應(yīng)制取肥皂D.纖維素和乙酸反應(yīng)制取纖維素乙酸酯2.(2023·湖北卷)實(shí)驗(yàn)室用以下裝置(夾持和水浴加熱裝置略)制備乙酸異戊酯(沸點(diǎn)142℃),實(shí)驗(yàn)中利用環(huán)己烷水的共沸體系(沸點(diǎn)69℃)帶出水分。已知體系中沸點(diǎn)最低的有機(jī)物是環(huán)己烷(沸點(diǎn)81℃),其反應(yīng)原理:++H2O下列說法錯(cuò)誤的是()A.以共沸體系帶水促使反應(yīng)正向進(jìn)行B.反應(yīng)時(shí)水浴溫度需嚴(yán)格控制在69℃C.接收瓶中會出現(xiàn)分層現(xiàn)象D.根據(jù)帶出水的體積可估算反應(yīng)進(jìn)度3.(2023·河南省湘豫名校一模)莫諾拉韋可有效治療病毒感染,化合物1和化合物2是制備莫諾拉韋的原料,結(jié)構(gòu)如下。下列敘述錯(cuò)誤的是()A.化合物1分子中含有羥基和醚鍵B.化合物1可發(fā)生加成反應(yīng)C.化合物2與乙酸互為同系物D.化合物2分子中所有碳原子不可能共平面4.(2023·北京卷)一種聚合物PHA的結(jié)構(gòu)簡式如下,下列說法不正確的是()A.PHA的重復(fù)單元中有兩種官能團(tuán)B.PHA可通過單體縮聚合成C.PHA在堿性條件下可發(fā)生降解D.PHA中存在手性碳原子5.(2023·湖南卷)葡萄糖酸鈣是一種重要的補(bǔ)鈣劑,工業(yè)上以葡萄糖、碳酸鈣為原料,在溴化鈉溶液中采用間接電氧化反應(yīng)制備葡萄糖酸鈣,其陽極區(qū)反應(yīng)過程如下。下列說法錯(cuò)誤的是()A.溴化鈉起催化和導(dǎo)電作用B.每生成1mol葡萄糖酸鈣,理論上電路中轉(zhuǎn)移了2mol電子C.葡萄糖酸能通過分子內(nèi)反應(yīng)生成含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物D.葡萄糖能發(fā)生氧化、還原、取代、加成和消去反應(yīng)6.(2023·廣東茂名一模)N乙基吲哚具有良好的儲氫性能,其儲氫析氫過程如下圖所示。有關(guān)N乙基吲哚的說法正確的是()A.其分子式為C14H11NB.屬于芳香烴C.存在一個(gè)手性碳原子D.1molN乙基吲哚最多能儲6molH27.(2023·全國新課標(biāo)卷)光學(xué)性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應(yīng)制備。下列說法錯(cuò)誤的是()A.該高分子材料可降解B.異山梨醇分子中有3個(gè)手性碳C.反應(yīng)式中化合物X為甲醇D.該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)8.(2023·山東煙臺一模)小分子物質(zhì)a通過選擇性催化聚合可分別得到聚合物b、c。下列說法正確的是()A.a難溶于水B.a分子中所有碳原子一定共平面C.a與足量H2加成后的產(chǎn)物中含有兩個(gè)手性碳原子D.反應(yīng)①和②均屬于加聚反應(yīng)9.(2023·湖北省八市3月聯(lián)考)化合物H是一種激素受體拮抗劑,其合成路線如下(圖中給出了部分轉(zhuǎn)化過程的產(chǎn)率):回答下列問題:(1)A→B與B→C的反應(yīng)類型(填“相同”或“不同”)。

(2)化合物C的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的還有種(不考慮立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上有3個(gè)取代基;②F和Br直接與苯環(huán)相連,且仍為間位關(guān)系;③具有酰胺類物質(zhì)的性質(zhì)。(3)化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(4)化合物F核磁共振氫譜的吸收峰有組。

(5)①化合物G可以由化合物X轉(zhuǎn)化得到:化合物X中的官能團(tuán)名稱是、、氰基。

②將下列化學(xué)方程式補(bǔ)充完整:+CSCl2+。

(6)F→H可看成分兩步進(jìn)行,第一步是化合物F的氮原子進(jìn)攻化合物G,第二步是酯交換反應(yīng)成環(huán)得到化合物H。①第一步的反應(yīng)類型是;

②酯交換反應(yīng)是典型的可逆反應(yīng),但F→H的產(chǎn)率卻較大,從產(chǎn)物結(jié)構(gòu)分析,其原因可能是

。

10.(2023·湖南邵陽一模)黃酮類天然產(chǎn)物具有獨(dú)特的生物活性,一種具有抗炎活性的高異黃酮類似物Ⅶ的合成路線如下:Ⅲ(1)化合物Ⅰ的名稱是。

(2)鑒別化合物Ⅰ和Ⅱ的化學(xué)方法:

。

(3)反應(yīng)⑤的類型是;反應(yīng)②為還原反應(yīng),化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為;由化合物Ⅱ合成Ⅲ的反應(yīng)條件是(填字母)。

A.NaOH B.HClC.O2 D.H+/H2(4)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式:

。

(5)化合物Ⅶ中含氧官能團(tuán)名稱是

。

(6)化合物Ⅱ的芳香族同分異構(gòu)體中,寫出兩種同時(shí)滿足如下條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:、。

條件:①遇FeCl3溶液顯色;②不能與NaHCO3溶液反應(yīng);③與稀硫酸反應(yīng)后得到的芳香族產(chǎn)物僅有一種含氧官能團(tuán);④核磁共振氫譜有4組峰面積之比為3∶2∶2∶1的吸收峰。(7)利用反應(yīng)⑤類似的反應(yīng),寫出由HOCH2(CH2)4CH2OH及乙醇為原料合成的路線(不需注明反應(yīng)條件)。B組能力提升練1.(2023·天津卷)如圖所示,是芥酸的分子結(jié)構(gòu)。關(guān)于芥酸,下列說法正確的是()A.芥酸是一種強(qiáng)酸B.芥酸易溶于水C.芥酸是順式結(jié)構(gòu)D.分子式為C22H44O22.(2023·湖南岳陽一模)軸烯是獨(dú)特的環(huán)狀烯烴,環(huán)上每個(gè)碳原子都接有一個(gè)雙鍵,含n元環(huán)的軸烯可以表示為[n]軸烯,如下圖是三種簡單的軸烯。下列有關(guān)說法正確的是()A.a分子中所有原子共面B.b分子中σ鍵和π鍵的數(shù)目之比為2∶1C.c與足量H2發(fā)生反應(yīng)后所得產(chǎn)物的一氯代物只有一種D.上述三種軸烯互為同系物3.(2023·遼寧鞍山一模)我國科研人員發(fā)現(xiàn)中藥成分黃芩素能明顯抑制病毒的活性。下列說法正確的是()A.黃芩素的分子式為C15H12O5B.黃芩素分子中含有五種類型的官能團(tuán)C.黃芩素分子中所有碳原子不可能共平面D.黃芩素可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)4.(2023·陜西渭南一模)化合物N具有保肝、抗炎、增強(qiáng)免疫等功效,可由化合物M制得。下列有關(guān)化合物M、N的說法正確的是()A.一定條件下M可發(fā)生氧化、取代、加成反應(yīng)B.有機(jī)化合物N分子中所有原子可能共平面C.M、N所含官能團(tuán)種類相同,M和N屬于同系物D.等物質(zhì)的量的M、N分別與金屬Na反應(yīng),生成的氫氣的物質(zhì)的量之比為1∶15.(2023·遼寧沈陽一模)近日,某腫瘤醫(yī)院發(fā)現(xiàn)天然小分子白皮杉醇在胃癌治療中有重要應(yīng)用價(jià)值,其結(jié)構(gòu)如圖所示,下列有關(guān)白皮杉醇的說法正確的是()A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.苯環(huán)上氫原子的一氯代物有4種C.1mol白皮杉醇最多能與2molNa2CO3發(fā)生反應(yīng)D.1mol白皮杉醇最多能與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)6.(2023·江西上饒一模)布洛芬(圖丁)是一種非甾體抗炎藥,下面是其中一條高產(chǎn)率的合成路線。下列說法正確的是()A.甲中最多有8個(gè)碳原子共平面B.乙轉(zhuǎn)化為丙為加成反應(yīng)或還原反應(yīng)C.與丙有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體只有6種D.丁與乙酸互為同系物7.(2023·陜西漢中一模)對大量盆栽鮮花施用S誘抗素制劑可以保證鮮花盛開,S誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖,下列關(guān)于該分子說法正確的是()A.S誘抗素屬于芳香族化合物,含有3種官能團(tuán)B.S誘抗素分子中所有碳原子可能處于同一平面內(nèi)C.1molS誘抗素最多能與2molNaHCO3反應(yīng)D.S誘抗素能發(fā)生加聚反應(yīng)和消去反應(yīng)8.(2023·山西大同一模)心腦血管疾病嚴(yán)重威脅人類的生命健康,其中一種治療心腦血管疾病藥物中間體的合成原理如圖所示,下列說法正確的是()A.化合物1可以發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和加成反應(yīng)B.化合物2的含氧官能團(tuán)有2種C.化合物2中所有原子可能共平面D.化合物3與氫氣完全加成后的產(chǎn)物的一氯代物有6種9.(2023·湖北十堰3月調(diào)研)H為一種重要的化工原料,其一種合成路線如下:回答下列問題:(1)A中官能團(tuán)的名稱為,A→B的反應(yīng)類型是。

(2)試劑R是(填結(jié)構(gòu)簡式)。

(3)H有個(gè)手性碳原子,G中碳原子的雜化方式為。

(4)E→F的化學(xué)方程式為。

(5)M是B的同分異構(gòu)體,同時(shí)具備下列條件的M的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))。其中,在核磁共振氫譜上有4組峰且峰的面積比為1∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)簡式為

。

①1mol有機(jī)化合物最多能與3molNaOH反應(yīng);②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),除苯環(huán)外不含其他環(huán);③不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)。(6)設(shè)計(jì)以苯酚為原料合成1,2二溴環(huán)己烷的合成路線(無機(jī)試劑任選)。10.(2023·湖南郴州一模)高聚物G是一種合成纖維,由A與E為原料制備J和G的一種合成路線如下:已知:①酯能被LiAlH4還原為醇;?；卮鹣铝袉栴}:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)H的名稱是,J中含有的官能團(tuán)名稱為過氧鍵和。

(3)B生成C和D生成H反應(yīng)類型分別為、。

(4)寫出F+D→G的化學(xué)方程式:

。

(5)芳香化合物M是C的同分異構(gòu)體,符合下列要求的M有種(不考慮立體異構(gòu))。

①與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②只有1種官能團(tuán)③苯環(huán)上有2個(gè)取代基其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,峰面積之比1∶1∶1∶2的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(6)參照上述合成路線,寫出用為原料制備化合物的合成路線(其他無機(jī)試劑任選)。參考答案專題九有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)A組基礎(chǔ)鞏固練1.B氨基酸縮合生成多肽,通過羧基與氨基脫水形成肽鍵連接,沒有發(fā)生酯化反應(yīng)也沒有發(fā)生酯的水解,B錯(cuò)誤。2.BH2O是該反應(yīng)的產(chǎn)物,通過帶出水可以促進(jìn)反應(yīng)向正反應(yīng)方向進(jìn)行,A正確;環(huán)己烷與水共沸體系的沸點(diǎn)為69℃,水浴溫度控制在69~81℃之間,B錯(cuò)誤;環(huán)己烷難溶于水,故接收瓶中會出現(xiàn)分層現(xiàn)象,C正確;水是產(chǎn)物之一,根據(jù)帶出水的體積可以估算反應(yīng)進(jìn)度,D正確。3.B化合物1分子中不含碳碳雙鍵或碳氧雙鍵,故化合物1不能發(fā)生加成反應(yīng),B錯(cuò)誤。4.APHA的重復(fù)單元中只含有酯基一種官能團(tuán),A錯(cuò)誤。5.BBr在陽極區(qū)發(fā)生的電極反應(yīng)為2Br2eBr2,產(chǎn)生的Br2與H2O反應(yīng)生成HBr和HBrO,HBrO將葡萄糖氧化為葡萄糖酸,自身被還原為Br,整個(gè)過程中,Br被循環(huán)利用,因此溴化鈉在制備葡萄糖酸鈣的過程中起催化和導(dǎo)電作用,A正確;1mol葡萄糖被HBrO氧化為葡萄糖酸需轉(zhuǎn)移2mol電子,而生成1mol葡萄糖酸鈣需要2mol葡萄糖酸根離子,即理論上電路中轉(zhuǎn)移了4mol電子,B錯(cuò)誤;,—COOH與5號碳原子上的—OH在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng),可生成含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的酯,C正確;葡萄糖含有醛基,可以發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成反應(yīng),含有羥基,可以發(fā)生酯化反應(yīng),且羥基能與其相連的C原子的鄰位C上的氫原子發(fā)生消去反應(yīng),D正確。6.D由該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式為C14H13N,A錯(cuò)誤;該物質(zhì)的組成元素為碳、氫、氮,不屬于烴類,B錯(cuò)誤;該分子中不存在手性碳原子,C錯(cuò)誤;由題意可知,該物質(zhì)儲氫過程即是和氫氣加成的過程,1molN乙基吲哚最多能與6molH2加成,D正確。7.B該高分子化合物為聚酯類物質(zhì)(聚碳酸酯),產(chǎn)物中含有酯基,能夠發(fā)生水解,A正確;異山梨醇分子中有4個(gè)手性碳原子(),B錯(cuò)誤;根據(jù)反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)差異可知X為甲醇,C正確;該反應(yīng)生成高分子材料的同時(shí),生成小分子的CH3OH,D正確。8.A由反應(yīng)轉(zhuǎn)化關(guān)系及a的分子式推知,a的結(jié)構(gòu)簡式為。a中含有酯基,難溶于水,A正確;a()分子中1號碳原子與2號碳原子可能共平面,B錯(cuò)誤;a與足量H2加成后的產(chǎn)物為,含有1個(gè)手性碳原子(用“*”標(biāo)出),C錯(cuò)誤;反應(yīng)①屬于加聚反應(yīng),②為酯基先水解再發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的,D錯(cuò)誤。9.答案(1)相同(2)19(3)(4)8(5)①氨基碳氟鍵②2HCl(6)①加成反應(yīng)②形成的五元環(huán)較穩(wěn)定(或酰胺鍵比酯基穩(wěn)定)解析A到B發(fā)生了取代反應(yīng),羥基被取代;B到C發(fā)生了取代反應(yīng),Cl原子被取代;根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知C與D發(fā)生取代反應(yīng)得到E,Br原子被取代,則E的結(jié)構(gòu)簡式為;E到F發(fā)生取代反應(yīng),羧基中的H原子被取代;F與G反應(yīng)得到H。(2)苯環(huán)上除了F和Br原子的位置外,有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,側(cè)鏈中含有酰胺基,可能的結(jié)構(gòu)為—CONHCH3、—CH2CONH2、—NHCOCH3、—N(CH3)CHO、—CH2NHCHO,除去化合物C的結(jié)構(gòu),故滿足條件的C的同分異構(gòu)體共有19種。10.答案(1)鄰苯二酚(2)加入NaHCO3溶液,有氣體生成的是化合物Ⅱ(3)取代反應(yīng)D(4)+CH3OH+H2O(5)酯基、羰基、醚鍵(6)(7)B組能力提升練1.C芥酸是有機(jī)羧酸,屬于弱酸,A錯(cuò)誤;芥酸分子中烴基含有多個(gè)碳原子,難溶于水,B錯(cuò)誤;芥酸分子中含有碳碳雙鍵,兩端碳原子連有的2個(gè)H原子在雙鍵碳的同側(cè),故是順式結(jié)構(gòu),C正確;由芥酸的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式為C22H42O2,D錯(cuò)誤。2.Aa中含三個(gè)碳碳雙鍵,且直接相連,根據(jù)乙烯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及3點(diǎn)共面可知,分子中所有原子都在同一個(gè)平面上,A正確;b分子中含8個(gè)C—H、4個(gè)CC、4個(gè)C—C,單鍵是σ鍵,雙鍵含1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵,則b分子中含16個(gè)σ鍵和4個(gè)π鍵,則σ鍵和π鍵的數(shù)目之比為4∶1,B錯(cuò)誤;c與足量H2發(fā)生反應(yīng)后所得產(chǎn)物有2種等效氫,則其一氯代物有2種,C錯(cuò)誤;a、b、c含碳碳雙鍵個(gè)數(shù)不相等,結(jié)構(gòu)不相似,不是同系物,D錯(cuò)誤。3.D由結(jié)構(gòu)簡式可知,黃芩素的分子式為C15H10O5,A錯(cuò)誤;黃芩素分子中含有酚羥基、醚鍵、羰基、碳碳雙鍵4種類型的官能團(tuán),B錯(cuò)誤;苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu),雙鍵為平面結(jié)構(gòu),故黃芩素中所有碳原子可能共面,C錯(cuò)誤;黃芩素中酚羥基的鄰、對位氫較易發(fā)生取代反應(yīng),苯環(huán)、羰基、碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng),酚羥基、碳碳雙鍵可發(fā)生氧化反應(yīng),D正確。4.AM中的酚羥基和碳碳雙鍵可發(fā)生氧化反應(yīng),酯基和酚羥基可以發(fā)生取代反應(yīng),碳碳雙鍵和苯環(huán)可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),A正確;N分子中含有甲基,具有四面體形結(jié)構(gòu),所有原子不可能共平面,B錯(cuò)誤;M、N所含官能團(tuán)種類相同,但所含官能團(tuán)數(shù)目不完全相同,分子組成也不是相差n個(gè)CH2原子團(tuán),不屬于同系物,C錯(cuò)誤;酚羥基可以與金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣,一個(gè)M分子中有4個(gè)酚羥基,一個(gè)N分子中有3個(gè)酚羥基,則等物質(zhì)的量的M、N分別與金屬Na反應(yīng),生成的氫氣的物質(zhì)的量之比為4∶3,D錯(cuò)誤。5.D該分子中存在碳碳雙鍵,能使酸性KMnO4溶液褪色,A錯(cuò)誤;該分子結(jié)構(gòu)不對稱,苯環(huán)上共有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故苯環(huán)上的一氯代物有5種,B錯(cuò)誤;白皮杉醇中含有酚羥基,酚羥基和碳酸鈉反應(yīng)生成碳酸氫鈉和酚鈉,故1mol白皮杉醇最多能與4molNa2CO3發(fā)生反應(yīng),C錯(cuò)誤;白皮杉醇中含有兩個(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵,故1mol白皮杉醇最多能與7molH2發(fā)生加成反應(yīng),D正確。6.B甲中苯環(huán)及直接相連的碳原子共平面,兩個(gè)甲基碳原子也可能在該平面內(nèi),故最多有9個(gè)碳原子共平面,A錯(cuò)誤;乙轉(zhuǎn)化為丙是在催化劑的作用下,碳氧雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成,是加成反應(yīng)或還原反應(yīng),B正確;與丙有相同官能團(tuán)即含有—OH,除了苯環(huán)外,取代基有6個(gè)C原子,并且可以是一取代、二取代、三取代等取代方式,故同分異構(gòu)體種類遠(yuǎn)遠(yuǎn)超過6種,C錯(cuò)誤;丁的分子式為C13H18O2,乙酸的分子式為C2H4O2,分子組成上并不是相差n個(gè)CH2原子團(tuán),故不互為同系物,D錯(cuò)誤。7.DS誘抗素分子中不含苯環(huán),不是芳香族化合物,含有酯基、羥基、羧基和碳碳雙鍵共4種官能團(tuán),A錯(cuò)誤;該分子中含有5個(gè)飽和碳原子,每個(gè)碳原子都形成四面體形結(jié)構(gòu),故所有碳原子不可能共平面,B錯(cuò)誤;S誘抗素分子中,—COOH和NaHCO3反應(yīng),其余官能團(tuán)不與NaHCO3反應(yīng),故1molS誘抗素最多能與1molNaHCO3反應(yīng),C錯(cuò)誤;S誘抗素分子中含有碳碳雙鍵和羥基,且羥基碳相鄰的碳原子上有氫原子,故能發(fā)生加聚反應(yīng)和消去反應(yīng),D正確。8.D化合物1屬于飽和二元醇,不能發(fā)生加成反應(yīng),A錯(cuò)誤;化合物2的含氧官能團(tuán)只有酮羰基,B錯(cuò)誤;化合物2分子中含有兩個(gè)甲基,所有原子不可能共平面,C錯(cuò)誤;化合物3與氫氣完全加成后的產(chǎn)物為,兩個(gè)環(huán)成對稱結(jié)構(gòu),只有6種不同環(huán)境的氫原子,則一氯代物