中國科學院2012年有機化學（含答案）考研真題

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中國科學院研究生院

2012年招收攻讀碩士學位研究生入學統(tǒng)一考試試題

科目名稱：有機化學

考生須知：

1．本試卷滿分為150分，全部考試時間總計180分鐘。

2．所有答案必須寫在答題紙上，寫在試題紙上或草稿紙上一律無效。

一、綜合簡答及選擇題(46分，第1-21每小題各2分，第22題每個命名各2

分共4分)

1）以下哪一項為2010年Nobel化學獲獎內容？

A)準晶體；B)青蒿素；C)取代苯金屬復合物催化交叉偶聯(lián)反應；d)石墨烯。

2）以下哪種化合物最不穩(wěn)定最易發(fā)生結構異構？

A)乙醛；B)丙酮；C)乙酰丙酮；D)C60;E)甲苯

3）以下化合物哪一個的紫外（UV）吸收譜最大吸收波長達不到230nm?

A)氯仿；B)硝基苯；C)環(huán)己烷；D)對苯二酚

4）下列化合物中屬于二糖的有

A)乳糖;B)葡萄糖;C)木糖醇;D)半乳糖

5）核磁H譜數(shù)據(jù)中裂分偶合常數(shù)數(shù)值大小表達的意思是

A)氫原子多少；B)電子效應;C)相鄰H的結構關系；D)相鄰H原子的個數(shù)

6)在AlCl3等催化劑作用下，發(fā)生F-C烷基化最快的化合物是

A)苯；B)甲氧基苯；C)甲苯；D)氯苯；E)溴苯

7)與FeCl3發(fā)生顏色反應,是檢驗哪類化合物的主要方法?

A)羥基結構;B)醚鏈結構;C)烯醇結構;D)酯基結構

8)將下列碳正離子按照穩(wěn)定性從強到弱排序

A);B);C);D);E)CH2=CHCH2

9）EtO2CCH(Me)CH(CO2Et)CH2CH2CO2Et在NaH作用下進行Dieckmann縮合的主產(chǎn)物是哪一個?

O

OOO

CO2Et

CO2EtCOEtC)D)

A)B)2

EtOCCOEt

COEtEtOC22EtOC

222

10)1874年,范特霍夫(van'tHoffJH)和勒貝爾(LeBelJA)提出了有機化學中十分重要

的概念,它是

A)碳是四價的;B)碳原子可以自相成鍵;C)碳的四面體結構;D)共價鍵的概念

11)下列化合物中容易發(fā)生SN1反應的是

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科目名稱：有機化學第1頁共6頁

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I

A)CH3CH2CH2I;B)Ph3CCl;C);D)Br

12)具有下列結構式的分子哪個沒有手性?

NHCOHH

H22Me

H

CHEt

A)3B)C)H3CD)

CH3

HCH

3NOCOHCH3

22

13）下列化合物中不能作為雙烯體發(fā)生狄爾斯-阿爾德（Diels-Alder）反應的化合物是

II

A)B)C)PhPhD)O

14）吡咯與CHCl3,KOH反應生成2-吡咯甲醛。該反應稱

A)Cannizzaro反應;B)Reimer-Tiemann反應;C)Friedel-Crafts;D)Vilsmeier反應

15)下列四個試劑,親核性最強的是

----

A)p-CH3C6H4－O;B)p-NO2C6H4－O;C)p-ClC6H4－O;D)p-CH3OC6H4－O

16)下列分子式中,下面劃有橫線的H的NMR化學位移最大的是

(A)CHCHCH2CCH(B)CH2CHCHCCH

_HH_

(C)CHCHCHCCH_(D)(CH)CH_

2233

17)對氯甲苯的結構中有

A)π-π共軛;B)π-π共軛和p-π共軛;C)π-π共軛和σ-π超共軛;

D)π-π共軛、p-π共軛和σ-π超共軛;E)π-π共軛、p-π共軛和σ-p超共軛

18)構象異構屬于

A)碳鏈異構;B)構造異構;C)順反異構;D)立體異構;E)構型異構

19)乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應時，加濃H2SO4的作用是

A)脫水作用;B)吸水作用;C)氧化作用;D)既起催化作用又起吸水作用

20）下列化合物按照酸性從強到弱排序是

1)FCH2COOH;2)NO2CH2COOH;3)PhCH2COOH;4)HC≡CCH2COOH

A)2>1>4>3;B)1>2>3>4;C)1>2>4>3;D)4>2>1>3.

21)在DNA雙螺旋結構中，能互相配對的堿基是

A)A與G;B)A與T;C)C與U;D)T與U

22)將下列兩個化合物命名（如果含有手性請注明）（4分）

NO2

A)HO;B)N

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科目名稱：有機化學第2頁共6頁

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二、完成下列有機反應，注意立體化學及主要產(chǎn)物。（共40分，共19小題，1-17

每題2分，18-19每題各3分）

特別提醒：有立體化學未標注或有多個產(chǎn)物時未注明主產(chǎn)物不得分!!

CH3

HCl,CH2Cl2

CH3OCOCOOCMe3?

1)

1molBr2

2)

KOC2H5

?

3)Br

O

Cl1mol(n-Bu)2CuLi

H3CO

o

4)OEt2O,-78C

O

NaOH

MeCHC-NHNaOBr

5)22+

6)

O

O

+-

+(CH3)2S-CH2

7)

OH

OH-

8)Cl

9）

10）

11）

12）

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科目名稱：有機化學第3頁共6頁

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H

N

HCHO,(CH3)2NH

13)HOAc,H2O

O

O

H+(a)CH2=CHCH2Br

AB

++

N(b)H3O

14)H

O

足量

a)B2H6NaIO4

AB

15）b)H2O2,NaOH

CHO

足量HCHOPd/C,H2

AB

OH-

16）CHO

BrCH2NH2

NaCNB?

CHCHCHBrA?CHCHCHCHNH

17)323222

OH++-a)BH

H3OPh3PCH226

PhCHOHABC

2b)HOAc

18)Ph

19)

三、實現(xiàn)以下轉變合成并注意其立體化學、反應條件和試劑比例（允許使用常規(guī)

試劑或3個碳原子以下的其他有機化合物作為輔助原料）（共24分）

OH

1）(4分)，以環(huán)己烷為原料合成(±)OH

2）(6分)

Cl

O2NNH2

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科目名稱：有機化學第4頁共6頁

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PhMe

O

3）（4分）以乙酰乙酸乙酯（MeCOCH2COOEt）為起始原料（其他試劑任選）合成

NH2

OH

4）（5分）以苯和其它含碳原子不多于3的化合物合成O

OO

OO

5）（5分），以為原料合成CH3

四、試為下述反應建議合理的、可能的、分步的反應機理，有立體化學及穩(wěn)定

構象必須說明(共21分)

O

_

OH

OO

1）（4分）OH.

O

H2O

O

2）（5分）BrOH

3）（6分）

TsOH

MeC

3OOCMe3PhMe,MeCOCMe

33

4）（6分）

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科目名稱：有機化學第5頁共6頁

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五、波譜分析和結構推理題（共19分，共4題）

注：要有具體推理過程及波譜數(shù)據(jù)歸屬，只有正確結構而無推理最多給相應分

數(shù)的50%。

(峰裂分：s單峰；d雙峰；t三重峰；dt先雙再三重峰；dd兩次雙重峰裂分；

m多重峰)

1）（5分）4-甲基-4-酰氯-1-戊烯在AlCl3存在下可