浙江大學(xué)1996年有機(jī)化學(xué)（甲）（含答案）考研真題

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浙江大學(xué)

一九九六年攻讀碩士學(xué)位研究生入學(xué)考試試題

考試科目有機(jī)化學(xué)（甲）編號(hào)023

注意：答案必須寫在答題紙上，寫在試卷或草稿紙上均無效。

一、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物，其中的立體異構(gòu)體必須用R/S或Z/E標(biāo)明構(gòu)型（10分）

CH33.HC≡CCH=CH2

2.CH3

1.CHCHCHCHCHCH(CH)

32232CC

CH2CH(CH3)2

CH3CH2CH2CH2CH3

5.CH2Br

4.COOH

H2NH

CH

3Br

二、比較下列各組化合物的性質(zhì)（由大到小排列）（15分）

1.比較下列碳正離子的穩(wěn)定性大?。?/p>

+++

a.CH2b.H3COCH2c.CH2

H3CO

2.比較下列化合物的酸性強(qiáng)弱：

OO

a.CH3CCH2COC2H5b.CH2(CO2C2H5)2c.CH2(COCH3)2

3.比較下列負(fù)離子的親核性強(qiáng)弱：

a.b.c.d.

O-O-S-COO-

1

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4.比較下列化合物親電取代反應(yīng)速度的大小：

NH2COCH3NHCOCH3

a.b.c.d.

5.比較下列化合物脫去HBr的速度大小：

BrBrBr

a.(CH3)2CHCHCH3b.(CH3)2CCH2CH3c.(CH3)2CHCH2CH2

三、完成下列反應(yīng)：（15分）

1.

①O3稀NaOH

()()

②Zn/H2O

KMnO4

2.CH=CHCH=CH+CH=CHCHCl()()

2222H+,

HOCHCHOHH2/Ni

3.CH-CH=CHCHO22()()

65+

HClH3O

濃+

H2SO4NaOHH3O

4.CH(CH3)2()()

300℃

5.CH3OH+HCHO+(CH3)2NH()

四、完成下列轉(zhuǎn)化（15分）

Br

()

1.C6H5-CH=CHCH3C6H5-CH2CHCH3

CH3

CH3

()H

2.

H

CH

3CH3

CH

C6H5()65

3.OHCl

HH

CH

CH33

2

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()

4.(CH3)3COCH2CH3(CH3)3CBr+HOCH2CH3

()()

5.NCHCO2C2H5NCHCH2OH

CH3CH3

五、由適當(dāng)?shù)脑噭┘霸虾铣上铝谢衔铮?8分）

O

1.3.

2.

CO2Et

Ph

PhPhOH

H

N

5.

4.6.

OH

OH

HH

六、用反應(yīng)機(jī)理解釋下列反應(yīng)：（15分）

O

OHOH

H+

1.

O

2.

OC2H5-+

①C2H5ONa

②H+

OO

O

3

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一九九六年攻讀碩士學(xué)位研究生入學(xué)考試試題參考答案

一、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物，其中的立體異構(gòu)體必須用R/S或Z/E標(biāo)明構(gòu)型（10分）

1.2,5-二甲基-4-異丁基庚烷

2.2-甲基雙環(huán)[2.2.1]-2-庚烯or2-甲基二環(huán)[2.2.1]-2-庚烯

3.(3Z)-3-乙基-4-正丙基-1,3-己二烯-5-炔

4.(2S)-2-氨基丙酸（即(L)-丙氨酸）

5.4-溴甲基溴苯or對(duì)溴甲基溴苯or對(duì)溴芐溴or4-溴芐溴

二、比較下列各組化合物的性質(zhì)（由大到小排列）（15分）

1.b>a>c2.c>a>b3.b>c>a>d4.a>d>b>c5.b>c>a

三、完成下列反應(yīng)：（15分）

OO

1.2.CH2ClCH2Cl

HOOC

HOOC

O

4.CH(CH3)2CH(CH3)25.OH

OCH2N(CH3)2

3.C6H5CHCHCHC6H5CH2CH2CHO

CH

OSO3HOH3

四、完成下列轉(zhuǎn)化（15分）

1.HBr/ROOR2.heat3.SOCl2/Et2O4.HBr5.LiAlH4H2O

五、由適當(dāng)?shù)脑噭┘霸虾铣上铝谢衔铮?8分）

1.CHO

CO,HCl

O

AlCl3,Cu2Cl2

稀OH-CH3COCH2CO2Et

COCHNaOEt/EtOH

3PhPh

CH3COCl

AlCl3

OO

CO2EtCO2Et

稀-

OOH

PhPhPhPh

4

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2.CHOCHO

O

Ph

稀OH-

COCH3

CH3COCl

AlCl3

Ph

HSCH2CH2SHH2/Ni

BF3

3.OCHO

Ph3P=CH2H2/Ni

OHC

OH

NaNHCHCHBrNaNH

2≡32≡2

4.CH≡CHCHCNaCHCCH2CH3NaC≡CCH2CH3

OH

OH

H+OH2

LindlarPd

HH

6.ClMgCl

OH

Cl2Mg1.CH3COCH3

+

hvEt2O2.H

六、用反應(yīng)機(jī)理解釋下列反應(yīng)：（15分）

5

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OHOHOHOH2HO

H+-HO