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文檔簡介
人教版高中化學(xué)科目化學(xué)基礎(chǔ)醛教案
【教學(xué)目標(biāo)】
1.使學(xué)生掌握乙醛的結(jié)構(gòu)式,主要性質(zhì)和用途
2.使學(xué)生掌握醛基和醛類的概念
【教學(xué)重點】乙醛的性質(zhì)和用途
【教學(xué)過程】
一、乙醛
1.乙醛的分子組成與結(jié)構(gòu)
H0
I?
H—C—C-II
乙醛的分子式是G”4。,結(jié)構(gòu)式是H,簡寫為CHUCHO。
注意對乙醛的結(jié)構(gòu)簡式,醛基要寫為一CHO而不能寫成一COH。
2.乙醛的物理性質(zhì)
乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體,密度小于水,沸點為20.8°C。乙醛易揮發(fā),易
燃燒,能與水、乙醇、氯仿等互溶。
注意因為乙醛易揮發(fā),易燃燒,故在使用純凈的乙醛或高濃度的乙醛溶液時要注意防
火。
3.乙醛的化學(xué)性質(zhì)
O
口
從結(jié)構(gòu)上乙醛可以看成是甲基與醛基(-C—H)相連而構(gòu)成的化合物。由于醛基比較活
潑,乙醛的化學(xué)性質(zhì)主要由醛基決定。例如,乙醛的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng),都發(fā)生在醛基上。
(1)乙醛的加成反應(yīng)
乙醛分子中的碳氧雙鍵能夠發(fā)生加成反應(yīng)。例如,使乙醛蒸氣和氫氣的混合氣體通過熱
的銀催化劑,乙醛與氫氣發(fā)生加成反應(yīng):
O
催化劑
CH—C—H+Hz唧2'?CH3cH20H
3△
說明:①在有機化學(xué)反應(yīng)中,常把有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫做還
原反應(yīng)。乙醛與氫氣的加成反應(yīng)就屬于還原反應(yīng)。
②從乙醛與氫氣的加成反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)的實例可知,還原反應(yīng)的概念的外延應(yīng)當(dāng)擴
大了。
注:此處可借助flash幫助學(xué)生理解乙醛的加成反應(yīng)
(2)乙醛的氧化反應(yīng)
在有機化學(xué)反應(yīng)中,通常把有機物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應(yīng)叫
氧化反應(yīng)。乙醛易被氧化,如在一定溫度和催化劑存在的條件下,乙醛能被空氣中
O
催化劑
2CHS—CH+O2"-->2CH.,COOH
的氧氣氧化成乙酸:△
注意①工業(yè)上就是利用這個反應(yīng)制取乙酸。
②在點燃的條件下,乙醛能在空氣或氧氣中燃燒。乙醛完全燃燒的化學(xué)方程式為:
點燃>
2CH3CHO+5O24CQ+4H2O
乙醛不僅能被02氧化,還能被弱氧化劑氧化。
【實驗3—5】在潔凈的試管里加入1mL2%的AgNOs溶液,然后一邊搖動試管,一邊
逐滴滴入2%的稀氨水,至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止(此時得到的溶液叫做銀氨溶液)。
再滴入3滴乙醛,振蕩后把試管放在熱水中溫?zé)帷?/p>
實驗現(xiàn)象不久可以看到,試管內(nèi)壁上附著一層光亮如鏡的金屬銀。
實驗結(jié)論化合態(tài)的銀被還原,乙醛被氧化。
注:由于該實驗在必修2中大部分學(xué)生已經(jīng)做過,所以這里關(guān)鍵在于研究實驗細(xì)節(jié)問題
及方程式的書寫,實驗可不做。
說明:
①上述實驗所涉及的主要化學(xué)反應(yīng)為:
Ag++NH3H2。=AgOHJ+NH:
AgOH+2NH,-H2O=[Ag[NH3^+OH~+2H2O
+
CH.CHO+2[Ag(7VW3)2]+2OH-fCH3coeF+NH;+2AgJ+3AW3T+H2O
由于生成的銀附著在試管壁上,形成銀鏡,所以這個反應(yīng)又叫做銀鏡反應(yīng)。
②銀鏡反應(yīng)常用來檢驗醛基的存在,工業(yè)上可利用這一反應(yīng)原理,把銀均勻地鍍在玻璃
上制鏡或保溫瓶膽。
③配制銀氨溶液是向AgNQ稀深液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成沉演恰好溶解為
止。滴加溶液的順序不能顛倒,否則最后得到的溶液不是銀氨溶液。銀鏡反應(yīng)的實驗條件是
水浴加熱,不能直接加熱煮沸。制備銀鏡時,玻璃要光滑潔凈。玻璃的洗滌一般要先用熱的
NaOH溶液洗,再用水洗凈。
注意①這里所說的有機物的氧化反應(yīng)、是指反應(yīng)整體中某一方物質(zhì)的反應(yīng)。從氧化反
應(yīng)和還原反應(yīng)的統(tǒng)一性上看,整個反應(yīng)還是氧化還原反應(yīng),并且反應(yīng)的實質(zhì)也是電子的轉(zhuǎn)移。
②結(jié)合乙醇的催化氧化反應(yīng)和乙醛的還原反應(yīng)可知,乙醇與乙醛之間能在不同條件下相
互轉(zhuǎn)化:
O,Cu/Ag,A
CH3cH2OH<-.2......--CHCHO
H2?Ni,A3
③做本實驗要注意:配制銀氨溶液時,應(yīng)防止加入過量的氨水,而且隨配隨用,不可久
置。
此外,另一種弱氧化劑即新制的。"(所)2也能使乙醛氧化。
【實驗3—6】在試管里加入10%的NaOH的溶液2mL,滴入2%的CMSQ溶液4?6滴,
振蕩后加入乙醛溶液0.5mL加熱到沸騰,觀察現(xiàn)象。
實驗現(xiàn)象試管內(nèi)有紅色沉淀產(chǎn)生。
實驗結(jié)論在加熱的條件下,乙醛與新制氫氧化銅發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。
注:由于該實驗在必修2中大部分學(xué)生已經(jīng)做過,所以這里關(guān)鍵在于研究實驗細(xì)節(jié)問題
及方程式的書寫,實驗可不做。
說明:
①乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng)實驗中,涉及的主要化學(xué)反就是
Cu"+20FT=CU(OH)2J
CHUCHO+2CU(OH)2—^CH3COOH+Cu2OJ+24。
實驗中看到的沉淀是氧化亞銅,由乙醛與氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式可知,乙醛被氫氧
化銅氧化。
②實驗中的C〃(0")2必須是新制的,制取氫氧化銅,是在NaOH的溶液中滴入少量
溶液,NaOH是明顯過量的。
③乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng),可用于在實驗里的檢驗醛基的存在,在醫(yī)療上檢測尿糖。
④乙醛能被銀氨溶液、新制氫氧化銅這樣的弱氧化劑氧化,由此可知乙醛的還原性是很
強的,易被酸性高鐳酸鉀溶液、濱水等氧化劑氧化,高鎰酸鉀、澳水因被還原而使溶液褪色。
【思考和交流】若某有機物同時含有雙鍵和醛基,試思考如何證明該有機物確實含有醛基?
已如檸檬醛是一種既有醛基又有雙鍵的物質(zhì),其結(jié)構(gòu)簡式為
CH,—C-CHCH,CH.C-CH—CH
I'I
CH,CH,。勺,試用桌面上的藥品設(shè)計出可行的實驗方案驗證其確實
含有醛基。
小結(jié):乙醛的反應(yīng)中“官能團轉(zhuǎn)化”的基本規(guī)律:
還原氧化
CH3CH2()H-——CH3CHO-*(H3COOH
二、醛類
1.醛的概念
分子里由煌基與醛基相邊而構(gòu)成的化合物叫做醛。
2.醛的分類
一元醛:C%—CHO、CHs-CH—CHOCHs-CHO
CH3
一二元醛:OHC-CH2—CHO,OHC^H2—CHO
多元醛:略
飽和醛:CH3cHO、CH3cHzcH0
O
O
il
不飽和醛:—H
、CH2=CH—C—H
脂肪醛:CH3cH。、OHC-CH2—CHO
芳香醛:
3.醛的通式
由于有機物分子里每有一個醛基的存在,致使碳原子上少兩個氫原子。因此若嫌
衍變X元醛,該醛的分子式為.2,Ox,而飽和一元醛的通式為GHz“。("1、2、
3……)
4.醛的命名
<VCH0
HCHO(甲醛,又叫蟻醛),CH.CHO(乙醛),CH3cHgHO(丙醛)V
0O
III
(苯甲醛),H—C—C—H(乙二醛)
5.醛的化學(xué)性質(zhì)
由于醛分子里都含有醛基,而醛基是醛的官能團,它決這一著醛的一些特殊的性質(zhì),所
以醛的主要化學(xué)性質(zhì)與乙醛相似。如
(1)醛被還原成醇
OOH
H-<-H+H2催化劑》H-C—H
△I
>CHCHCHOH
CH3CH2CHO+H2322
0rCHO+H,且等0rCHzOH
(2)醛的氧化反應(yīng)
①催化氧化
o9
H-C-CH2-C-H+2H2催,劑》HOCH2cH2cHzOH
②被銀氨溶液氧化
①催化氧化
催化劑1
》;
2CH3CH2CHO+O2A2CH3cH2coOH
.n催化劑,2〃1-CO()H
I—"a乙
oo
催化劑IIII
H-c—C—H+()2氣?HO-C-C—OH
CH3cH?CHO+2Ag(NHJ?OH—^2AgJ+CH3cH2coONH4+3NH}T+H2O
②被銀氨溶液氧化
+2Ag(NH.,),OH-2Ag|+600X1,4+3NH]
+H2O;
oo
(IIICOONH」
H—C—C—H十4Ag(NH3)20H—>4Ag|+|+6NHj+2H?O;
COONH4
③被新制氫氧化銅氧化
CH3cH2CHO+2cli(OH)2CH3cH2coOH+Cu2OJ+2H2O;
CHO
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