有機課后答案chapter6

第六章單環(huán)芳煌

、寫出分子式為C9H12的單環(huán)芳煌所有的異構(gòu)體并命名之。

CH(CH)2

CH2cH2cH33

II

正丙苯異丙苯

4一甲基乙苯連三甲苯

二、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式。

三、命名下列化合物。

CH92H5CH20H

C(CH3)33

叔丁基苯對氯甲苯對硝基乙苯

SO2C1

苯磺酰氯2,4一二硝基苯甲酸對十二烷基苯磺酸鈉1一（4一甲苯基丙烯

四、用化學(xué)方法區(qū)別各組化合物。

解：環(huán)己烷環(huán)己烯苯

環(huán)己烷環(huán)己烯苯

溟水不變褪色不變

Br2/CCl4,Fe不變褪色

2，

小丫CH2cH3X\/CH=CH2鼻CH

J7kJ

解：乙苯苯乙烯苯乙煥

乙苯苯乙烯苯乙快

澳水不變褪色褪色

硝酸銀氨溶

不變沉淀

液

五、以構(gòu)造式表示下列各組化合物經(jīng)硝化后可能得到的主要化合物（一種或幾

種）。

i，C^5Br2,C^5NHOOCH33，/15c2H5

Br

CH

0Or0Or25

NO2T

°0NO6r

NO22

4，CHCOOH,0（6H式OH）COOH

6556,P-CH3c6H4COOH

COOHCOOHCOOH

L1

N°2^NO人/

CH3

7-m-C6H4（OCH3）28.nrc6H4（NO2）COOH9,o-C6H4（0H）Br

COOH

OCH3『出|儼OH

NO2^X’人廣2J、

UU

0c

LA0cH3H3NC?UN02

OH

10,鄰甲苯酚11,對甲苯酚12,間甲苯酚

OH0H甲3HOHOH

p巧TQ.C

丁隊OOrN°2

^CH3CH3、^（:比

N0CH3

2性

六、完成下列反應(yīng)式。

CH3

1，A1C1HSOC1

|+CH3cl----?3-2-----3?

SO2C1

CH(CH3)2

2,A1C1

+CH3cH2cH2cl3KMnO4,H2SO4

---A------------?

3,Cl2/hv

----------A

Pt

4,

3H2——

七、指出下列反應(yīng)中的錯誤。

正確反

應(yīng)

不反應(yīng)

15CH3cH2cH2CLAICI3嗎；，'''丫小2cH2cH2cl

-------------?|3，nv-----

CH

小?3

正確反應(yīng)plCH3CH2CH2C1,A1C13ryC12,hv

f「JCH3

NO2NO2

X

2，\CH2=CH2，H2S%^KM11O4r

C2H5I

CH2COOH

NO2NO2N0

八2

CH2=CH2,H2Sai心叫》

1

C2H5^^COOH

COCH3COCH3COCH3

^AX/CHCH3

3,CH3CH2C1,A1C132cH35Fe

kJ?、1Cl

正確COCH3COCH3

反應(yīng)力＞1（不反應(yīng)13〃人『CH2cH3產(chǎn)出COCH3

2cH3CH2CH3

.|Cl2,FefJex

------------------A]

Cl

八、試將下列各組化合物按環(huán)上硝化反應(yīng)的活性順序排列。

(1)苯，甲苯，間二甲苯，對二甲苯

I

CH3

(2)苯，澳苯，硝基苯,

>u>

(3)對苯二甲酸，甲苯，對甲苯甲酸，對二甲苯

(4)氯苯,對氯硝基苯,2,4-二硝基苯

九、試扼要寫出下列合成步驟，所需要的脂肪族或無機試劑可任意選用。

1.甲苯-------?4-硝基一2一浪苯甲酸；3一硝基一4一漠苯甲酸

解:

CH

CH33CH3

2,鄰硝基甲苯____?2-硝基一4一溟苯甲酸

NO2NO2

5,對二甲苯>2-硝基一1,4一苯二甲酸

6,苯?間氯苯甲酸

十、以苯，甲苯及其它必要試劑合成下列化合物。

C

IHCH3

C1

CH2cH2cH3

4，

產(chǎn)口2cH3CH2cH2cH3

CH3CH2COCI,A1C13Zn-Hg,HCl

—?、I--------->I

/COAICI3彳、^COCCH2cH2coOHZn-Hg,HCl

0------4I--------------------------?

I^CO

2cH2cH2COOH

H2SO4

十一、根據(jù)氧化得到的產(chǎn)物，試推測原料芳煌的結(jié)構(gòu)。

^^COOH芳谿

KMnO4

1?CgHio----------?

H2SO4

2-

KMnO4

CgHjo----------**

H2s。4芳的

COOH

KMnOCOOH

3-4芳谿

C8HI0---

H2s。4

HOOC

CH(CH3)2

[0]^^COOH芳的

4-C9H12--------------?or

[0]/\^C00HQ

5-C9H12--------A|芳炫：

C00HCH2cH3

H00C八2?

[0]*公丫政口芳煌：H3C\^^CH

6-c9H12*rIV3

C00H

CH3

十二、三種三濱苯經(jīng)硝化，分別得到三種、兩種、一種一元硝基化合物，是

推測原來三澳苯的結(jié)構(gòu)，并寫出它們的硝化產(chǎn)物。

三種三漠苯分別是：BrBrBr

，|/BrX/Br<

1

Br

BrBrBrBr

人^Br

H2s04\^NO2NO2k

BrBrBrBr

BrBrBr

2d(BTHN/,>yBr夕<Br

“(^BrH2sO4NQKJUBrI1

NO

Bi-Br2

/SiHNO3^k/NO2

3-II>1

H2sO4D“-

十三、某不飽和燒A的分子式為C9H8,它能和氯化亞銅氨溶液反應(yīng)生成紅色沉

淀?；衔顰催化加氫得到化合物B（C9Hl2）。將化合物B用酸性高鋅酸鉀氧

化得到化合物C（C8H6。4）將化合物C加熱得到化合物D（C8H4。3）,若將化合物

A和丁二烯作用則得到一個不飽和化合物E,將E催化脫氫的2一甲基聯(lián)苯，寫

出A,B,C,D,E的構(gòu)造式及各步反應(yīng)式:

十四、指出下列幾對結(jié)構(gòu)中，那些是共振結(jié)構(gòu)?

叫/H

and/C=C不是

X

H