人教版高中化學(xué)選五-第3章 第1節(jié)-苯酚 酚類-作業(yè)及答案

第三章第一節(jié)（2）酚類作業(yè)

一、選擇題（明天特別注明，只有一個答案）

1.可以鑒別C2H5OH、C6H5OH、AgNCh、Na2co3、KI五種物質(zhì)的一種試劑是（）

A.稀HC1B.Na2cO3溶液C.酸性KMnCU溶液D.FeCb溶液

2.下列物質(zhì)與苯酚互為同系物的是（）

CH3CH=CH2

A.^^-CH20HB.^^-0HC.OHD.H3C—

3.苯酚與乙醇在性質(zhì)上有很大差別的原因是（）

A.官能團(tuán)不同B.常溫下狀態(tài)不同C.相對分子質(zhì)量不同D.官能團(tuán)所連煌基不同

4.已知幾種物質(zhì)的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)镠C1>H2cO3>、/>HCO3,則下列化學(xué)方程式

不正確的是（）

5.（雙選）下列關(guān)于苯酚的說法中，不正確的是（）

A.苯酚分子中的13個原子有可能處于同一平面上

B.苯酚顯弱酸性，能使石蕊試液變成紅色

C.苯酚能與FeCb溶液反應(yīng)生成紫色沉淀

D.苯酚有腐蝕性，沾在皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌

0

CH3—CH3,

6.（2015.浙江十二校聯(lián)考）有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為0H有關(guān)它的

說法中正確的是（）

A.A遇FeCb溶液顯紫色B.A被酸性KMnO』溶液氧化可生成竣酸

C.乙酸與A形成的酯的化學(xué)式是Cl2Hl4。3

D.A能發(fā)生取代、加成、消去、氧化、聚合等反應(yīng)

0H

7.白藜蘆醇0H廣泛存在于食物（例如桑琶、花生、尤

其是葡萄）中，它可能具有抗癌性，能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的瓦2或H2的最大用量分

別為（）

A.1mol、1molB.35mol、7molC.3.5mol>6molD.6mol>7mol

8.（2015?江西八校聯(lián)考）己烯雌酚是人工合成的非留體雌激素物質(zhì)，主要用于治療雌激

素低下癥及激素平衡失調(diào)所引起的功能性出血等，如圖所示分別取1mol己烯雌酚進(jìn)行4個

實(shí)驗(yàn)。

在足量02中充分燃燒

[①

與足fit

與濃硫酸aNaHCOj

混合加熱

溶液混合

與足量飽和漠水混合

下列對實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)的預(yù)測與實(shí)際情況吻合的是（）

A.①中生成7moiH2OB.②中無CCh生成

C.③中最多消耗3moiBnD.④中發(fā)生消去反應(yīng)

9.欲從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作，其中合理的步驟是（）

①蒸儲②過濾③分液④加入足量的鈉⑤通入過量的C02⑥加入足量的

NaOH溶液⑦加入足量的FeCb溶液⑧加入乙醇和濃硫酸的混合液⑨加入足量的濃澳

水⑩加入適量的鹽酸

A.④⑤@B.⑥①⑤③C.⑨②⑧①D.⑦①③⑩

10.與有機(jī)物互為同分異構(gòu)體，且能與NaOH溶液反應(yīng)的化合物有（）

A.7種B.8種C.9種D.10種

11.（2015?經(jīng)典習(xí)題選萃）百里酚（結(jié)構(gòu)簡式為：H.C）用于制香料、藥

物和指示劑等，下列說法正確的是（）

A.百里酚的分子式為GOHMOB.百里酚可與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)

C.百里酚分子中所有碳原子可以在同一平面上

D.百里酚既可與鹽酸反應(yīng)，又可與氫氧化鈉溶液反應(yīng)

12.苯中可能混有少量的苯酚，下列實(shí)驗(yàn)?zāi)茏C明苯中是否混有少量苯酚的是（）

①取樣品，加入少量高鎰酸鉀酸性溶液，振蕩，看酸性高鎰酸鉀溶液是否褪色，褪色則

有苯酚，不褪色則無苯酚。②取樣品，加入氫氧化鈉溶液，振蕩，觀察樣品是否減少。

③取樣品，加入過量的濃濱水，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀，若產(chǎn)生白色沉淀則有苯酚，沒有白

色沉淀則無苯酚。④取樣品，滴加少量的FeC”溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有

苯酚，若不顯紫色則無苯酚。

A.③④B.①③@C.①④D.全部

13.某有機(jī)物的一個分子中含有一個一CH3、一個一C6H4—（苯環(huán)結(jié)構(gòu)）、兩個一CH2—、

一個一OH原子團(tuán)，符合這種結(jié)構(gòu)的有多種，其中能與NaOH溶液反應(yīng)的物質(zhì)共有（）

A.3種B.6種C.9種D.12種

0

II

H0NH—C—CH3

14.撲熱息痛是一種優(yōu)良的解熱鎮(zhèn)痛劑，其結(jié)構(gòu)簡式為：

由此推斷它可能具有的性質(zhì)是（）

A,能與濱水發(fā)生取代反應(yīng)B.不能被空氣或酸性KMnCU溶液氧化

C.可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2氣體D.可與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

15.以下各溶液分別通入二氧化碳，可以觀察到沉淀或渾濁的是：①硅酸鈉②苯酚③苯

酚鈉④石灰水⑤乙醇鈉⑥碳酸氫鈣⑦漂白粉⑧偏鋁酸鈉（）

A.①③④⑤⑦B.②⑤⑥C.③④⑦⑧D.①③④⑦⑧

16.（雙選）（2015?南京高二檢測）在實(shí)驗(yàn)室中從苯酚中分離出苯，可選用下列裝置中的（）

17.茶是我國的傳統(tǒng)飲品，茶葉中含有的茶多酚可以替

代食品添加劑中對人體有害的合成抗氧化劑，用于多種食品

保鮮等，如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結(jié)

構(gòu)簡式，關(guān)于這種兒茶素A的有關(guān)敘述正確的是（）

①分子式為Ci5Hl2。7②1mol兒茶素A在一定條件下最

多能與7mo1比加成③等質(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應(yīng)，消耗金屬

鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為1:1@1mol兒茶素A與足量的濃澳水反應(yīng)，最多消耗Bn4

mol

A.①②B.①④C.②③D.③④

1D2答案：B3解析：苯酚與乙醇的官能團(tuán)均為羥基，但由于受苯環(huán)的影響,

使酚羥基比醇羥基更活潑。答案：D

7

4解析：因?yàn)樗嵝裕篐C1>H2CO3>V>HCO?,根據(jù)強(qiáng)酸制較弱酸的原理，A、B、

C均正確，D中由亡制不出酸性較強(qiáng)的H2co3。答案：D

5解析：苯酚中除羥基上的氫原子外，其他12個原子一定處于同一平面上，當(dāng)O—H

鍵旋轉(zhuǎn)時(shí)，H原子可落在上述12個原子所在的平面上，即苯酚分子中的13個原子有可能處

于同一平面上；苯酚酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色；苯酚與FeCb溶液反應(yīng)時(shí)，得到的

是紫色溶液而不是紫色沉淀；苯酚對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，若不慎沾在皮膚上，應(yīng)立即用酒

精洗滌。答案：BC

I

6解析：有機(jī)物A不含酚羥基，遇FeCb溶液不能顯紫色；A分子中含有一CH—0H結(jié)

\

c=o

構(gòu)，被酸性KMnO4溶液氧化時(shí)只能生成/（酮），不能得到竣酸；有機(jī)物A中不含碳碳

雙鍵或碳碳三鍵，也不含多種能縮合的官能團(tuán)（如一NH2與一COOH、一COOH與一OH等）,

故A不能發(fā)生聚合反應(yīng)。答案：C

\/

c^=c

7解析：1mol白藜蘆醇與H2加成需7m0IH2Q個苯環(huán)和一個/\鍵）；與Bn反應(yīng)

可能發(fā)生加成反應(yīng)也可能發(fā)生取代反應(yīng)，當(dāng)與澳發(fā)生反應(yīng)時(shí)，在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)（Br原

\/

C=C

子取代在酚羥基的鄰、對位上的H原子），其需5moiBr2,還有1molBr?與1mol/'鍵

發(fā)生加成反應(yīng)，故總共需消耗Br26mo1。答案：D

8己烯雌酚的分子式為Ci8H22O2,反應(yīng)①中應(yīng)生成11molH?0；酚的酸性比H2cO3的弱，

不能與NaHCCh溶液反應(yīng)生成CO2；兩個酚羥基的鄰位上共有4個氫原子，它們均可與鹵原

子取代，故反應(yīng)③中最多可消耗4moiBn；苯環(huán)上的羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)。答案：B

9解析：苯酚與乙醇互溶，難以分離，應(yīng)加入足量NaOH溶液，使苯酚全部轉(zhuǎn)化為沸

點(diǎn)較高的離子化合物'/',蒸館出乙醇后，向留下的溶液中通入足量的C02,又重

新產(chǎn)生再經(jīng)分液可得到答案：B

10解析：有機(jī)物的分子式為CsHioO,其只含1個氧原子，且能與NaOH溶液反應(yīng)，這

表明該有機(jī)物應(yīng)屬于酚類。除去基團(tuán)，殘基是“c2H5”,可以是一個一C2H5,也

可能是2個一CH3。若是一C2H5連在苯環(huán)上，則有鄰、間、對3種異構(gòu)體；若是兩個一CH3,

當(dāng)一個一CH3處于酚羥基的鄰位時(shí)，另一個一CE可有4個位置，當(dāng)一個一C%處于酚羥基

的間位時(shí)，另一個一CE可處于與一OH相對或相間的2個位置，故有6種異構(gòu)體。共計(jì)9

種同分異構(gòu)體。答案：C

11解析：A項(xiàng)，百里酚的分子式應(yīng)為CioHwO,A錯；B項(xiàng)，百里酚含有酚結(jié)構(gòu)，正確；

CH3

CH3—c—,

C項(xiàng)，結(jié)構(gòu)中存在H則所有碳原子不可能處于同一平面，C錯；D項(xiàng)，百里酚可與

氫氧化鈉溶液反應(yīng)，但不能與鹽酸反應(yīng)，D錯。答案：B

12解析：①苯酚在空氣中能被空氣中氧氣氧化，因此苯酚也能使高鎰酸鉀酸性溶液褪

色，故①對；苯酚和濃謨水反應(yīng)生成難溶于水的三溟苯酚，但三澳苯酚仍是有機(jī)物，易溶于

苯，所以不會出現(xiàn)沉淀，故③錯；④對。答案：C

13答案：A

14解析：解本題時(shí)應(yīng)抓住物質(zhì)的結(jié)構(gòu)來推測物質(zhì)的性質(zhì)，撲熱息痛是含有多官能團(tuán)的

化合物，而題給各選項(xiàng)主要涉及酚羥基的性質(zhì)，現(xiàn)分析如下：因酚羥基鄰位上含有氫原子，

可與漠水發(fā)生取代反應(yīng)；酚羥基能被空氣或酸性KMnO4溶液氧化而顯粉紅色；酚羥基不與

W)Na

NaHCCh反應(yīng)，但可與Na2cCh反應(yīng)生成'=/和NaHCO3;酚羥基可與FeCl3溶液發(fā)

生顯色反應(yīng)。

答案：AD

15解析：硅酸鈉與CO2生成硅酸沉淀；苯酚與CO2不反應(yīng)：苯酚鈉與CO2生成苯酚，溶

液渾濁；石灰水通入CO?生成碳酸鈣沉淀；乙醇鈉和碳酸氫鈣和CO?均不反應(yīng)；漂白粉和

CO2、H2。作用，生成碳酸鈣沉淀；偏鋁酸鈉與CO2、水生成氫氧化鋁沉淀。答案：D

16【答案】AB【解析】根據(jù)苯酚和苯的性質(zhì)，知苯酚和苯能夠相互溶解，根據(jù)沸

點(diǎn)不同，可采用蒸儲的方法分離；也可根據(jù)苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，生成易溶于水的苯

酚鈉，而苯與NaOH不反應(yīng)，故在混合物中加入NaOH溶液后分液，分液后再向苯酚鈉溶

液中通入CO2,再分液得到苯酚，故A、B正確。

17解析：兒茶素A分子中含有兩個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵，所以最多可與7m氏加成；

分子中的一OH有5個酚羥基、1個醇羥基，只有酚羥基與NaOH反應(yīng)，1mol兒茶素A最

多消耗5molNaOH,而醇羥基和酚羥基均能與Na反應(yīng)，1mol兒茶素A最多消耗6moiNa;

\c=c/

酚羥基的鄰、對位和/\均可與;臭反應(yīng)，故1mol兒茶素A最多可消耗5moiB3

答案：A

17解析：兒茶素A分子中含有兩個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵，所以最多可與7moiH2加成；

分子中的一OH有5個酚羥基、1個醇羥基，只有酚羥基與NaOH反應(yīng)，1mol兒茶素A最

多消耗5molNaOH,而醇羥基和酚羥基均能與Na反應(yīng)，1mol兒茶素A最多消耗6molNa;

\c=c/

酚羥基的鄰、對位和/\均可與澳反應(yīng)，故1mol兒茶素A最多可消耗5moiBn。

答案：A

題號1234567891011121314151617

答案

二、非選擇題

1.(12分)2008年北京奧運(yùn)會對興奮劑采取了嚴(yán)格的檢驗(yàn)措

施，最大限度地控制了運(yùn)動員服用興奮劑現(xiàn)象的出現(xiàn)。某種興奮

劑的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示：

回答下列問題：

(1)該物質(zhì)最多有個碳原子共平面，它與苯酚

(填“是”或“不是”)同系物，理由是

(2)該興奮劑與FeCb溶液混合，現(xiàn)象是。

(3)滴入KMnO4酸性溶液，振蕩，紫色褪去，(填“能”或“不能”)證明其結(jié)

構(gòu)中含有碳碳雙鍵，理由是。

(4)1mol該物質(zhì)分別與濃濱水和巴反應(yīng)時(shí)最多消耗Br2和叢分別為mol和

________moL

2.A、B的結(jié)構(gòu)簡式如下：￡也

(1)A分子中含有的官能團(tuán)的名稱是；AOH

B分子中含有的官能團(tuán)的名稱是。Ho/y-

OH

(2)A能否與氫氧化鈉溶液完全反應(yīng)_____________；AR

AD

B能否與氫氧化鈉溶液完全反應(yīng)_____________。

(3)A在濃硫酸作用下加熱可得到B,其反應(yīng)類型和條件是。

(4)A、B各1mol分別加入足量漠水，完全反應(yīng)后消耗單質(zhì)漠的物質(zhì)的量分別是

mol,mol?

3.某一無色透明溶液A,焰色反應(yīng)呈黃色。當(dāng)向溶液中通入二氧化碳時(shí)得到渾濁液B,

B加熱到70℃左右，渾濁液變澄清。此時(shí)向溶液中加入少量的飽和溪水，立即有白色沉淀C

產(chǎn)生。分別寫出A、B、C的名稱和結(jié)構(gòu)簡式：

A：；B：；C：o

完成有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________

4（12分）按以下步驟可從合成

HO^^VOH0（部分試劑和反應(yīng)條件已略去）

OH

T?H2so4（濃）、△咂尋回區(qū)回魯甲

產(chǎn)[⑥

HO-^^^OH^^|F]

請回答下列問題：

（1）分別寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡式：B.,D.。

（2）反應(yīng)①?⑦中屬于消去反應(yīng)的是。（填反應(yīng)代號）

⑶如果不考慮⑥、⑦反應(yīng)，對于反應(yīng)⑤，得到E的可能的結(jié)構(gòu)簡式為:

（4）試寫出C-D反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式，并注明反應(yīng)條件）。

5.（12分）（1）化合物A（C4HI°O）是一種有機(jī)溶劑。A可以發(fā)生以下變化：

回一^四一覽”回T^一回

Na

回

①A分子中的官能團(tuán)名稱是；

②A只有一種一氯取代物寫出由A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式：

③A的同分異構(gòu)體F也可以有框圖內(nèi)A的各種變化，且F的一氯取代物有三種。F的

結(jié)構(gòu)簡式是。

（2）化合物“HQ”（C6H6。2）可用作顯影劑，“HQ”可以與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)?！癏Q”

還能發(fā)生的反應(yīng)是（選填序號）。

①加成反應(yīng)②氧化反應(yīng)③加聚反應(yīng)④水解反應(yīng)

“HQ”的一硝基取代物只有一種?！癏Q”的結(jié)構(gòu)簡式是：

（3）A與“HQ”在一定條件下相互作用形成水與一種食品抗氧化劑“TBHQ”?！癟BHQ”與氫

氧化鈉溶液作用得到化學(xué)式為CioH1202Na2的化合物?！癟BHQ”的結(jié)構(gòu)簡式是

6.（9分）將煤焦油中的苯、甲苯和苯酚進(jìn)行分離，可采取如圖所示的方法和操作:

甲上層液體方法c:廠苯

苯溶液a「苯，甲苯L甲苯

親

方法b下層液通入氣體e，廠上層液體f

親

體方法匚下層物質(zhì)

酚dbg

(1)寫出物質(zhì)a和e的分子式：a；e。

(2)寫出分離方法b和c的名稱：b；c。

(3)混合物中加入溶液a后反應(yīng)的化學(xué)方程式

_____________________________________;分離出的苯酚含在________中。

7.(2015?試題調(diào)研)1-乙氧基蔡是一種無色液體，密度比水的大，不溶于水，易溶于乙

醇，熔點(diǎn)為5.5℃,沸點(diǎn)為267℃。1-蔡酚(性質(zhì)與苯酚相似)的熔點(diǎn)為96℃,沸點(diǎn)為278℃,

微溶于水，易溶于乙醇。乙醇的沸點(diǎn)為78.5℃。1-乙氧基蔡常用作香料，也可合成其他香料。

實(shí)驗(yàn)室制備1-乙氧基蔡的反應(yīng)原理如下：

1-蔡酚1■?乙氧基蔡

(1)將72g1-蔡酚溶于100mL無水乙醇中，再加入5mL濃硫酸。將混合

溶液置于如圖所示的圓底燒瓶中加熱充分反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)中使用過量乙醇的原因是

。燒瓶上連接長玻璃管的主要作用是.

(2)反應(yīng)結(jié)束后將燒瓶中的液體倒入冷水中，經(jīng)處理得到有機(jī)層。為提純產(chǎn)物有以下四

步操作：①蒸儲；②水洗并分液；③用10%的NaOH溶液洗并分液；④用無水氯化鈣干燥

并過濾。正確的順序是(填序號)。

A.③②④①B.①②③④C.②?@④

(3)實(shí)驗(yàn)測得1-乙氧基蔡的產(chǎn)量與反應(yīng)時(shí)間、溫度的關(guān)系如圖所示，時(shí)間延長、溫度升

高，1-乙氧基蔡的產(chǎn)量下降的原因可能是、。

(4)某同學(xué)推測經(jīng)提純的產(chǎn)品可能還含有蔡酚、乙醇、硫酸和水等雜質(zhì)，設(shè)計(jì)了如下

方案進(jìn)行檢驗(yàn)，請完成表中內(nèi)容。

實(shí)驗(yàn)?zāi)康膶?shí)驗(yàn)操作預(yù)期現(xiàn)象和結(jié)論

①用金屬鈉檢驗(yàn)1-乙氧取少量經(jīng)提純的產(chǎn)品于若_______，則產(chǎn)品純凈；

基蔡是否純凈試管A中，加入金屬鈉若______，則產(chǎn)品不純

②檢驗(yàn)經(jīng)提純的產(chǎn)品若____________，則含有蔡酚；

—1-

是否含有1-蔡酚若___________,則不含1-蔡酚

1解析：(1)根據(jù)該物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)，最多有16個碳原子共平面。該物質(zhì)分子中含有2

個苯環(huán)，且含有雙鍵，所以不屬于苯酚的同系物。

(2)該物質(zhì)與FeCb溶液反應(yīng)顯紫色。

(3)酚羥基具有還原性易被氧化，也能使KMnOa酸性溶液褪色，所以不能用KMnCh酸

性溶液證明存在碳碳雙鍵。

(4)1mol該物質(zhì)最多消耗4molBra,與H?反應(yīng)時(shí)最多消耗7molH2。

答案：(1)16不是該物質(zhì)分子中含2個苯環(huán)，且含碳碳雙鍵，所以不屬于苯酚的同

系物(2)顯紫色(3)不能酚羥基具有還原性易被氧化，也能使KMnC>4酸性溶液褪色，

故不能證明存在碳碳雙鍵(4)47

2解析：(1)A中的官能團(tuán)是醇羥基、碳碳雙鍵，B中的官能團(tuán)是酚羥基。

(2)A屬于醇類不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，B屬于酚類能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)。

(3)由A到B屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱。

(4)A中含有1mol碳碳雙鍵，消耗1mol單質(zhì)漠，B中只有羥基的鄰位與單質(zhì)澳發(fā)生取

代反應(yīng)，消耗2moi單質(zhì)溟。

答案：(1)醇羥基、碳碳雙鍵酚羥基(2)不能能

(3)消去反應(yīng)，濃硫酸、加熱(4)12

OH

ONaOH

AA

rl]+C02+H20—?rl)+NaHCO3,

OHOH

入BrylyBr

ri|+3Br2--ri|l+3HBr

Br

()H

4和H2

4解析：解決此題的關(guān)鍵在于反應(yīng)試劑的改變。C

的反應(yīng)，只能是加成反應(yīng)，所以A為〈卜OH；不

3B是由A

與濃硫酸加熱得到，且能與Bq反應(yīng)，B為,(：為

，而D能與Br2反應(yīng)生成E,E與112再反應(yīng),，所以D中

BrBr

應(yīng)有不飽和鍵，綜合得出D為上為Bi—1)-Br,F

為Bi-—>Bro

答案：⑴⑵②④

Br

(3)2-BrBi~~〈~\—BrBi~~~-Br

BrBi

BrBr

(4)~\+2NaOH乙吃:液，/%,+2NaBr+2H,O

5解析：A可與Na反應(yīng)，A的化學(xué)式為C4H10O,說明A中一定有一OH;由A只有一

種一款代物B,可推出A為(CH3)3C—OH。A與CL光照反應(yīng)只能發(fā)生在燒基上，由此可推

出反應(yīng)的化學(xué)方程式。F是A的同分異構(gòu)體，也可發(fā)生圖示變化，說明F也是醇類，結(jié)合F

的一氯代物有三種，可推出F的結(jié)構(gòu)簡式。

由化合物“HQ”的化學(xué)式，可做顯影劑，可以與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，可知"HQ”屬

于酚類，酚類可發(fā)生加成(有苯環(huán))、可發(fā)生氧化反應(yīng)(酚羥基)。由“HQ”的一硝基取代物只有

^OH

一種，可推知“HQ”為\=/。

由A與"HQ”反應(yīng)生成水和“TBHQ”,“TBHQ”與NaOH反應(yīng)得到GoHnChNaz的化合物，

可推知，酚羥基沒有與A結(jié)合，與A中羥基結(jié)合的應(yīng)是酚羥基鄰位上的氫，由此可推出

“TBHQ”的結(jié)構(gòu)簡式。

答案：⑴①羥基

CH3

光照

?(CH3)3C—OH+C12—C1CH2—c—OH+HC1

CH3

③CH3—CH—CH2OH

CH3

(2)①②HO—OH

(3)

C(CH3)3

6解析：甲苯、苯、苯酚互溶不分層，加入溶液a分層，則溶液a為NaOH溶液或Na2cCh

溶液，下層液體d中通入C02可析出油狀苯酚，通過分液操作即可得到0H。苯和甲苯

互溶，二者的分離則依靠蒸餡的方法。

答案：(l)NaOH;CO2(2)分液；蒸憎

(3)一0H+NaOH--------?［廿］］|-(>Na+Hz。；上層液

體f

7解析：有機(jī)反應(yīng)中通常副反應(yīng)較多，通過使用過量乙醇提高1-素酚的轉(zhuǎn)化率；長玻

璃管起到冷凝回流的作用，提高原料乙醇的利用率。反應(yīng)后的混合物先用堿洗，中和濃硫酸，

再將沒反應(yīng)完的1-蔡酚轉(zhuǎn)化成易溶于水的鹽，以便于和1-乙氧基蔡分離，分液后再水洗，

減少乙醇的含量，分液后得到的有機(jī)物用無水氯化鈣干燥并過濾，此時(shí)所得的有機(jī)物為1-

乙氧基蔡和少量的乙醇，最后通過蒸儲得到1-乙氧基蔡。時(shí)間增加、溫度升高，理論上產(chǎn)

量應(yīng)當(dāng)增大，但實(shí)際卻下降，聯(lián)想到酚易被氧化以及溫度升高反應(yīng)物損耗增大，甚至有副反

應(yīng)發(fā)生等。

答案：(1)提高1-祭酚的轉(zhuǎn)化率冷凝回流，提高原料乙醇的利用率

(2)A(3)1-蔡酚被氧化溫度高乙醇揮發(fā)較多(其他合理答案均可)

(4)①無氣泡產(chǎn)生有氣泡產(chǎn)生②取少量實(shí)驗(yàn)所得的產(chǎn)品于試管中，加入1?2滴FeCb

溶液溶液顯紫色溶液不顯紫色

第三章第一節(jié)第2課時(shí)

一、選擇題

3.某有機(jī)物分子里含有一個C6H5—;一個一C6H4—,一個一CH2—,一個一OH原

子團(tuán)，符合這種結(jié)構(gòu)的酚類物質(zhì)共有

A.7種B.6種C.3種D.2種

4.可以鑒別C2H50H、C6H5OH、AgNCh、Na2co3、KI五種物質(zhì)的一種試劑是

A.稀HC1B.Na2cO3溶液C.酸性KM11O4溶液D.FeCb溶

液

3D4C

9.欲從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作，其中合理的步驟是()

①蒸儲②過濾③分液④加入足量的鈉⑤通入過量的C02⑥加入足量的

NaOH溶液⑦加入足量的FeCb溶液⑧加入乙醇和濃硫酸的混合液⑨加入足量的濃澳

水⑩加入適量的鹽酸

A.④⑤<§)B.⑥①⑤②

C.⑨②⑧①D.⑦??⑩

解析：苯酚與乙醇互溶，難以分離，應(yīng)加入足量NaOH溶液，使苯酚全部轉(zhuǎn)化為沸點(diǎn)

較高的離子化合物C^0Na,蒸鐳出乙醇后，向留下的溶液中通入足量的C02,又重新

產(chǎn)生再經(jīng)過濾可得到

答案：B

10.與有機(jī)物0互為同分異構(gòu)體，且能與NaOH溶液反應(yīng)的化合物有（）

A.7種B.8種

C.9種D.10種

解析：有機(jī)物的分子式為CsHioO,其只含1個氧原子，且能與NaOH溶液反應(yīng)，這表

明該有機(jī)物應(yīng)屬于酚類。除去、——OH基團(tuán)，殘基是“C2H5”,可以是一個一C2H5,也

可能是2個一CH3。若是一c2H5連在苯環(huán)上，則有鄰、間、對3種異構(gòu)體；若是兩個一CH3,

當(dāng)一個一CH3處于酚羥基的鄰位時(shí)，另一個一CH3可有4個位置，當(dāng)一個一CH3處于酚羥基

的間位時(shí)，另一個一CH3可處于與一0H相對或相間的2個位置，故有6種異構(gòu)體。共計(jì)9

種同分異構(gòu)體。

答案：C

1.如果不慎將苯酚沾在皮膚上，下列處理方法正確的是（）

A.用酒精洗滌B.用水洗

C.用氫氧化鈉溶液洗滌D.用濱水處理

答案：A

2.下列物質(zhì)與苯酚互為同系物的是（）

A.<^^^CH2OH

C.

答案：B

3.苯酚與乙醇在性質(zhì)上有很大差別的原因是（）

A.官能團(tuán)不同

B.常溫下狀態(tài)不同

C.相對分子質(zhì)量不同

D.官能團(tuán)所連堤基不同

解析：苯酚與乙醇的官能團(tuán)均為羥基，但由于受苯環(huán)的影響，使酚羥基比醇羥基更活潑。

答案：D

<y°H

4.已知幾種物質(zhì)的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)镠C1>H2c>HCO3,則下列化學(xué)方程式

不正確的是（）

。一OH

解析：因?yàn)樗嵝裕篐C1>H2co3>、/>HCO,,根據(jù)強(qiáng)酸制較弱酸的原理，A、B、C

均正確，D中由、/制不出酸性較強(qiáng)的H2cCh。

答案：D

5.（雙選）下列關(guān)于苯酚的說法中，不正確的是（）

A.苯酚分子中的13個原子有可能處于同一平面上

B.苯酚顯弱酸性，能使石蕊試液變成紅色

C.苯酚能與FeCb溶液反應(yīng)生成紫色沉淀

D.苯酚有腐蝕性，沾在皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌

解析：苯酚中除羥基上的氫原子外，其他12個原子一定處于同一平面上，當(dāng)O—H鍵

旋轉(zhuǎn)時(shí)，H原子可落在上述12個原子所在的平面上，即苯酚分子中的13個原子有可能處于

同一平面上；苯酚酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色；苯酚與FeCb溶液反應(yīng)時(shí)，得到的是

紫色溶液而不是紫色沉淀；苯酚對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，若不慎沾在皮膚上，應(yīng)立即用酒精

洗滌。

答案：BC

0

CH3—C—CH,,

6.（2015?浙江十二校聯(lián)考）有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為0H有關(guān)它的

說法中正確的是（）

A.A遇FeCb溶液顯紫色

B.A被酸性KMnO4溶液氧化可生成竣酸

C.乙酸與A形成的酯的化學(xué)式是C|2Hl4。3

D.A能發(fā)生取代、加成、消去、氧化、聚合等反應(yīng)

I

解析：有機(jī)物A不含酚羥基，遇FeCb溶液不能顯紫色；A分子中含有一CH—0H結(jié)構(gòu)，

\

c=o

被酸性KMnCU溶液氧化時(shí)只能生成/（酮），不能得到覆酸；有機(jī)物A中不含碳碳雙鍵

或碳碳三鍵，也不含多種能縮合的官能團(tuán)（如一NH2與一COOH、一COOH與一0H等），故

A不能發(fā)生聚合反應(yīng)。

答案：C

0H

7.白藜蘆醇0H廣泛存在于食物（例如桑甚、花生、尤

其是葡萄）中，它可能具有抗癌性，能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的B*或H2的最大用量分

別為（）

A.1mol、1molB.3.5mol>7mol

C.3.5moR6molD.6mol、7mol

c^=c

解析：1mol白藜蘆醇與H2加成需7m0IH2Q個苯環(huán)和一個/\鍵）；與Bn反應(yīng)可

能發(fā)生加成反應(yīng)也可能發(fā)生取代反應(yīng)，當(dāng)與澳發(fā)生反應(yīng)時(shí)，在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)（Br原子

\/

C=C

取代在酚羥基的鄰、對位上的H原子），其需5molBr2,還有1molBn與1mol/'鍵

發(fā)生加成反應(yīng)，故總共需消耗Br26mo1。

答案：D

8.（2015?江西八校聯(lián)考）己烯雌酚是人工合成的非笛體雌激素物質(zhì)，主要用于治療雌激

素低下癥及激素平衡失調(diào)所引起的功能性出血等，如圖所示分別取1mol己烯雌酚進(jìn)行4個

實(shí)驗(yàn)。

在足量中充分燃燒

o2

[①

與濃硫酸￡

混合加熱一

與足量飽和漠水混合

下列對實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)的預(yù)測與實(shí)際情況吻合的是（）

A.①中生成7m01出0B.②中無C02生成

C.③中最多消耗3moiBnD.④中發(fā)生消去反應(yīng)

解析：己烯雌酚的分子式為Cl8H22。2,反應(yīng)①中應(yīng)生成11molH2。；酚的酸性比H2cCh

的弱，不能與NaHC03溶液反應(yīng)生成C02；兩個酚羥基的鄰位上共有4個氫原子，它們均可

與鹵原子取代，故反應(yīng)③中最多可消耗4moiBr”苯環(huán)上的羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)。

答案：B

9.欲從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作，其中合理的步驟是（）

①蒸儲②過濾③分液④加入足量的鈉⑤通入過量的CO2⑥加入足量的

NaOH溶液⑦加入足量的FeCL溶液⑧加入乙醇和濃硫酸的混合液⑨加入足量的濃澳

水⑩加入適量的鹽酸

A.④⑤⑩B.⑥?@③

C.⑨②⑧①D.⑦①③⑩

解析：苯酚與乙醇互溶，難以分離，應(yīng)加入足量NaOH溶液，使苯酚全部轉(zhuǎn)化為沸點(diǎn)

較高的離子化合物,蒸僧出乙醇后，向留下的溶液中通入足量的CO2,又重新

—OH

產(chǎn)生,再經(jīng)分液可得到

答案：B

10.與有機(jī)物'（/互為同分異構(gòu)體，且能與NaOH溶液反應(yīng)的化合物有（）

A.7種B.8種

C.9種D.D種

解析：有機(jī)物的分子式為C8HH）0,其只含1個氧原子，且能與NaOH溶液反應(yīng)，這表

明該有機(jī)物應(yīng)屬于酚類。除去Y^~°H基團(tuán)，殘基是“C2H5”，可以是一個Y2H5,也可

能是2個一CH3。若是一C2H5連在苯環(huán)上，則有鄰、間、對3種異構(gòu)體；若是兩個一CH.”

當(dāng)一個—CH3處于酚羥基的鄰位時(shí)，另一個一CH3可有4個位置，當(dāng)一個一CH3處于酚羥基

的間位時(shí)，另一個一CH3可處于與一OH相對或相間的2個位置，故有6種異構(gòu)體。共計(jì)9

種同分異構(gòu)體。

答案：C

11.（2015?經(jīng)典習(xí)題選萃）百里酚（結(jié)構(gòu)簡式為：H3c）用于制香料、藥

物和指示劑等，下列說法正確的是（）

A.百里酚的分子式為CioHwO

B.百里酚可與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)

C.百里酚分子中所有碳原子可以在同一平面上

D.百里酚既可與鹽酸反應(yīng)，又可與氫氧化鈉溶液反應(yīng)

解析：A項(xiàng)，百里酚的分子式應(yīng)為CioHnO,A錯；B項(xiàng)，百里酚含有酚結(jié)構(gòu)，正確；

CH3

CH3—c—,

C項(xiàng)，結(jié)構(gòu)中存在H則所有碳原子不可能處于同一平面，C錯；D項(xiàng)，百里酚可與

氫氧化鈉溶液反應(yīng)，但不能與鹽酸反應(yīng)，D錯。

答案：B

12.苯中可能混有少量的苯酚，下列實(shí)驗(yàn)?zāi)茏C明苯中是否混有少量苯酚的是（）

①取樣品，加入少量高鎰酸鉀酸性溶液，振蕩，看酸性高鎰酸鉀溶液是否褪色，褪色則

有苯酚，不褪色則無苯酚。

②取樣品，加入氫氧化鈉溶液，振蕩，觀察樣品是否減少。

③取樣品，加入過量的濃漠水，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀，若產(chǎn)生白色沉淀則有苯酚，沒

有白色沉淀則無苯酚。

④取樣品，滴加少量的FeC13溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯

紫色則無苯酚。

A.③④B.①??

C.①④D.全部

解析：①苯酚在空氣中能被空氣中氧氣氧化，因此苯酚也能使高鎰酸鉀酸性溶液褪色，

故①對；苯酚和濃濱水反應(yīng)生成難溶于水的三溟苯酚，但三溟苯酚仍是有機(jī)物，易溶于苯，

所以不會出現(xiàn)沉淀，故③錯；④對。

答案：C

1.下列說法正確的是（）

A.含有羥基的化合物一定屬于醇類

B.代表醇類的官能團(tuán)是跟鏈妙基相連的羥基

C.醇類和酚類具有相同的官能團(tuán)，因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)

D.分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚類

解析：羥基若連在苯基上則屬酚類。A不正確；B正確。要熟練掌握官能團(tuán)

的特征和性質(zhì)，注意原子與原子團(tuán)的連接順序，例如，醇和酚結(jié)構(gòu)有異同，表現(xiàn)

在性質(zhì)上就有差異，酚具有弱酸性而醇則沒有弱酸性。C不正確。

答案：B

2.下列關(guān)于苯酚的敘述中，正確的是（）

A.苯酚呈弱酸性，能使石蕊試液顯淺紅色

B.苯酚分子中的13個原子有可能處于同一平面上

C.苯酚有強(qiáng)腐蝕性，沾在皮膚上可用酒精洗滌

D.苯酚能與FeCb溶液反應(yīng)生成紫色沉淀

解析：苯酚的酸性較弱，不能使指示劑變色；苯酚中除酚羥基上的H原子

外，其余12個原子一定處于同一平面上，當(dāng)0—H鍵旋轉(zhuǎn)使H落在12個原子

所在的平面上時(shí)，苯酚的13個原子將處在同一平面上，也就是說苯酚中的13

個原子有可能處于同一平面上；苯酚有強(qiáng)的腐蝕性，使用時(shí)要小心，如不慎沾到

皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌；苯酚與FeCb溶液反應(yīng)時(shí)得到紫色溶液而不是紫色

沉淀。

答案：BC

3.某有機(jī)物的一個分子中含有一個一CH3、一個一C6H4（苯環(huán)結(jié)構(gòu)）、兩個

—CH2—、一個一OH原子團(tuán)，符合這種結(jié)構(gòu)的有多種，其中能與NaOH溶液反

應(yīng)的物質(zhì)共有（）

A.3種B.6種

C.9種D.12種

答案：A

4.撲熱息痛是一種優(yōu)良的解熱鎮(zhèn)痛劑，其結(jié)構(gòu)簡式為：

0

HOY^NH—C—CH3

\=/，由此推斷它可能具有的性質(zhì)是

（）

A.能與澳水發(fā)生取代反應(yīng)

B.不能被空氣或酸性KMnC）4溶液氧化

C.可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出C02氣體

D.可與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

解析：解本題時(shí)應(yīng)抓住物質(zhì)的結(jié)構(gòu)來推測物質(zhì)的性質(zhì)，撲熱息痛是含有多官

能團(tuán)的化合物，而題給各選項(xiàng)主要涉及酚羥基的性質(zhì)，現(xiàn)分析如下：因酚羥基鄰

位上含有氫原子，可與澳水發(fā)生取代反應(yīng)；酚羥基能被空氣或酸性KMnCU溶液

氧化而顯粉紅色；酚羥基不與NaHCO3反應(yīng)，但可與Na2c。3反應(yīng)生成

ONa

和NaHCCh;酚羥基可與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

答案：AD

5.欲從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：

①蒸儲；②過濾；③分液；④加入足量的鈉；⑤通入過量的C02;⑥加入足

量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCb溶液；⑧加入乙醇和濃硫酸的混合液；⑨

加入足量的濃澳水；⑩加入適量鹽酸。

合理的步驟是（）