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一、有機(jī)化合物組成的研究礦一中高一化學(xué)備課組專題一第二單元
科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物確定有機(jī)物化學(xué)式的一般步驟:確定組成的元素分子式結(jié)構(gòu)式定性定性定量定量你知道嗎?
在日常生活中,我們經(jīng)常見到有機(jī)物燃燒。有機(jī)物燃燒的產(chǎn)物能給我們提供哪些有機(jī)物組成方面的信息?〔一〕有機(jī)物組成元素的判斷一般來說,有機(jī)物完全燃燒后,各元素對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物為C→CO2,H→H2O,Cl→HCl某有機(jī)物完全燃燒后,假設(shè)產(chǎn)物只有CO2和H2O,其組成元素肯定有C、H可能有O。欲判斷該有機(jī)物中是否含氧元素:設(shè)有機(jī)物燃燒后CO2中碳元素的質(zhì)量為m(C),H2O中氫元素質(zhì)量為m(H)。假設(shè)m(有機(jī)物)>m(C)+m(H)→有機(jī)物中含有氧元素m(有機(jī)物)=m(C)+m(H)→有機(jī)物中不含氧元素〔二〕有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量確實(shí)定1.標(biāo)態(tài)密度法:根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度,求算該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量:M=22.4×ρ
2.相對(duì)密度法:根據(jù)氣體A相對(duì)于氣體B的相對(duì)密度,求算該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量:MA=D×MB
3.混合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量:
=〔三〕有機(jī)物分子式確實(shí)定1.直接法〔物質(zhì)的量法〕
直接求算出1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量,即可確定分子式。
標(biāo)況密度(或相對(duì)密度)相對(duì)分子質(zhì)量分子式1mol有機(jī)物中元素原子各多少摩例1、實(shí)驗(yàn)測得某碳?xì)浠衔顰中含碳80%,含氫20%,又測得該化合物對(duì)氫氣的相對(duì)密度為15。求該化合物的分子式。
〔三〕有機(jī)物分子式確實(shí)定2.最簡式法:最簡式又稱實(shí)驗(yàn)式,指有機(jī)物中所含元素原子個(gè)數(shù)的最簡整數(shù)比。與分子式在數(shù)值上相差n倍
根據(jù)有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)〔或元素的質(zhì)量比〕,求出該有機(jī)物的最簡式,再根據(jù)其相對(duì)分子質(zhì)量求n的值,即可確定分子式。標(biāo)況密度〔或相對(duì)密度〕相對(duì)分子質(zhì)量分子式有機(jī)物中各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)或質(zhì)量比最簡式最簡式的式量例1、實(shí)驗(yàn)測得某碳?xì)浠衔顰中含碳80%,含氫20%,又測得該化合物對(duì)氫氣的相對(duì)密度為15。求該化合物的分子式。
練習(xí)1、嗎啡是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡的組成中,碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為71.58%,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為6.67%,氮元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.91%,其余為氧元素。嗎啡的相對(duì)分子質(zhì)量不超過300,那么嗎啡的相對(duì)分子質(zhì)量為______,嗎啡的分子式為___________。285C17H19O3N練習(xí)2、取8g某有機(jī)物A〔相對(duì)分子質(zhì)量為32〕在氧氣中完全燃燒,生成物中只有11gCO2和9gH2O,那么A中一定含有______元素,其分子式是______;誤服A會(huì)使人中毒失明甚至死亡,其化學(xué)名稱為______,寫出此物質(zhì)在空氣中燃燒的化學(xué)方程式________________________。練習(xí)4、A、B兩種烴的最簡式相同。7.8gA完全燃燒后的產(chǎn)物通入足量澄清石灰水中,得到枯燥的沉淀60g。A不能使酸性KMnO4溶液褪色,B卻可以使之褪色。在標(biāo)準(zhǔn)狀況下0.5molB完全燃燒生成了22.4LCO2,A、B在相同善下蒸氣密度比為3︰1。求A、B的分子式和結(jié)構(gòu)簡式。練習(xí)3、2.3g某有機(jī)物完全燃燒后生成0.1molCO2和2.7gH2O,測得該化合物的蒸氣與空氣的相對(duì)密度是1.6,求該化合物的分子式。二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究德國化學(xué)家李比?!?803~1873〕1832年和維勒合作提出“基團(tuán)論〞:有機(jī)化合物由“基〞組成,這類穩(wěn)定的“基〞是有機(jī)化合物的根底。1838年李比希還提出了“基〞的定義拓展視野紅外光譜的應(yīng)用原理
在有機(jī)物分子中,組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)的狀態(tài),其振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。所以,當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時(shí),分子中的化學(xué)健或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收,不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同位置,從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵盤或官能團(tuán)的信息。核磁共振氫譜〔1H-NMR〕的應(yīng)用原理
氫原子核具有磁性,如用電磁波照射氫原子核,它能通過共振吸收電磁波能量,發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào),處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同,在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同,且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此,從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。例2、某有機(jī)物由C、H、O三種元素組成,它的紅外吸收光譜說明有羥基O-H鍵和烴基上C-H鍵的紅外吸收峰,且烴基與羥基上氫原子個(gè)數(shù)比為2︰1,它們的相對(duì)分子質(zhì)量為62,試寫出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。練習(xí)5、分子式為C3H6O2的有機(jī)物,假設(shè)在1H-NMR譜上觀察到氫原子峰的強(qiáng)度為3:3,那么結(jié)構(gòu)簡式可能為_____________,假設(shè)給出峰的強(qiáng)度為3:2:1,那么可能為__________________。
CH3COOCH3CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、CH3COCH2OH拓展視野諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析斯德格爾摩時(shí)間10月9日,北京時(shí)間10月9日,瑞典皇家科學(xué)院決定將2002年度諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予美國科學(xué)家約翰.B.芬、日本科學(xué)家KoichiTanaka和瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼?伍斯里奇。瑞典皇家科學(xué)院稱贊約翰.B.芬和KoichiTanaka的研究工作“開展了生物宏觀形態(tài)的鑒別和結(jié)構(gòu)分析方法〞。瑞典皇家科學(xué)院對(duì)庫爾特.伍斯里奇的褒獎(jiǎng)辭中那么稱“他在測定生物大分子在溶液中的三維結(jié)構(gòu)中,引入了核磁共振光譜學(xué)〞。資料卡手性分子拓展視野諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與逆合成分析理論科里(EliasJamesCorey),美國有機(jī)化學(xué)家,生于1928年7月12日,科里從20世紀(jì)50年代后期開始從事有機(jī)合成的研究工作,30多年來他和他的同事們共同合成了幾百個(gè)重要天然化合物。這些天然化合物的結(jié)構(gòu)都比較復(fù)雜,合成難度很大。1967年他提出了具有嚴(yán)格邏輯性的“逆合成分析原理〞,以及合成過程中的有關(guān)原那么和方法。他建議采取逆行的方式,從目標(biāo)物開始,往回推導(dǎo),每回推一步都可能有好幾種斷裂鍵的方式,仔細(xì)分析并比較優(yōu)劣,挑其可行而優(yōu)者,然後繼續(xù)往回推導(dǎo)至簡單而易得的原料為止。按照這樣的方式,一個(gè)有機(jī)合成化學(xué)家就不需要漫無邊際的冥想,而不知從何著手了,因?yàn)樗钠瘘c(diǎn)其實(shí)就是他的終點(diǎn)??评镞€開創(chuàng)了運(yùn)用計(jì)算機(jī)技術(shù)進(jìn)行有機(jī)合成設(shè)計(jì)。這實(shí)際上是使他的“逆合成分析原理〞及有關(guān)原那么、方法數(shù)字化。由于科里提出有機(jī)合成的“逆合成分析方法〞并成功地合成50多種藥劑和百余種天然化合物,對(duì)有機(jī)合成有重大奉獻(xiàn),而獲得1990年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。三、有機(jī)化學(xué)反響的研究1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4問題解決酯化反響的反響機(jī)理H2SO41818OOCH3—C—O—C2H5+H2O
CH3—C—O—H+C2H5OH酯的水解反響機(jī)理拓展視野諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與同位素示蹤法海維西(GeorgeHevesy),匈牙利化學(xué)家,1885年8月1日生于布達(dá)佩斯。海維西曾就讀于柏林大學(xué)和弗賴堡大學(xué)。1911年在曼徹斯特大學(xué)E·盧瑟福教授的指導(dǎo)下研究鐳的化學(xué)別離,為他日后研究放射性同位素作示蹤物打下了根底。海維西主要從事稀土化學(xué)、放射化學(xué)和X射線分析方面的研究。他與F,帕內(nèi)特合作,在示蹤研究上取得成功。1920年,海維西與科斯特合作,按照玻爾的建議在鋯礦石中發(fā)現(xiàn)了鉿。1926年海維西任弗賴堡大學(xué)教授,開始計(jì)算化學(xué)元素的相對(duì)豐度。1934年在制備一種磷的放射性同位素之后,進(jìn)行磷在身體內(nèi)的示蹤,以研究各生理過程,這項(xiàng)研究揭示了身體成分的動(dòng)態(tài)。1943年,海維西任斯德哥爾摩有機(jī)化學(xué)研究所教授。同年,他研究同位素示蹤技術(shù),推進(jìn)了對(duì)生命過程的化學(xué)本質(zhì)的理解而獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。1945年后海維西人瑞典國籍。海維西發(fā)表的主要專著是《放射性同位素探索》。海維西于1966年7月5日在德國去世,享年81歲。拓展視野諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與不對(duì)稱合成2001年度諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予給三位科學(xué)家,他們分別是美國科學(xué)家諾爾斯、日本科學(xué)家野依良治及美國科學(xué)家夏普雷斯。得獎(jiǎng)理由:在手性催氫化反響研究方面做出卓越奉獻(xiàn);s://suncity001申博創(chuàng)贏會(huì)wrf39xuz境,怎么可能產(chǎn)生共鳴。今日他說的一席話,確實(shí)讓慕容凌娢受益匪淺,甚至有些慶幸,總算有一個(gè)和自己想法類似的人了?!岸嘀x公子教誨,白綾受益匪淺。〞慕容凌娢起身作揖。“姑娘不必如此多禮。〞他將琴還給慕容凌娢,起身道,“時(shí)候不早了,我也該走了。〞“哦……〞白綾也跟著起身,總感覺應(yīng)該再說些什么。按照常理,是不是應(yīng)該送人到門口然后再說一聲“公子常來玩啊~〞??墒沁@樣也太無聊了,慕容凌娢立刻否決了這個(gè)想法。最后,她一抱拳,頗有大義凌然的樣子,“那好吧,咱們青山不該,綠水長流,有緣再見。〞有氣勢,不肉麻,無套路,并且別出心裁,雖然依舊是很老的梗,不過再老也不會(huì)比這個(gè)時(shí)代老了。慕容凌娢很佩服自己的機(jī)智?!芭秾?duì)了,我叫張祁淵。有緣再見了。〞他回眸一笑,使人如沐春風(fēng)一般。“恩,咱們有緣再見。〞慕容凌娢在心中默念了兩遍他的名字,順便告誡自己不要在這個(gè)時(shí)候犯臉盲癥。該記住的決不能模糊,要是下次在大街上遇見了,認(rèn)不出對(duì)方,那就太為難了。……清晨,百蝶推開了自己房間的門,剛想出去走散散步,就看到慕容凌娢一副陰郁的表情站在門外?!澳饺萘鑺文阍趺丛谶@兒?〞百蝶大驚小怪的嚷嚷,“看看你這黑眼圈,怎么這么明顯,昨天晚上休息的不算晚吧?怎么會(huì)成這個(gè)樣子!〞“呵呵,沒那么夸張啦,像我們這種習(xí)慣了熬夜的學(xué)生黨,一天保證五個(gè)小時(shí)睡眠已經(jīng)很奢侈了。〞慕容凌娢揉了揉眼睛,“我就是想問問你這里有沒有《高山流水》的琴譜。〞“你要那東西干嘛?〞“就是因?yàn)橛洸黄饋碜V子了,所以想重新看看。〞慕容凌娢簡單的解釋道?!皠e告訴我你就是因?yàn)檫@點(diǎn)小事一晚上都沒睡的。〞“不然我也不會(huì)在這里等你了。〞“我說你是不是受什么刺激了?〞百蝶奇怪的打量著慕容凌娢,“這首曲子醉影樓的很多歌伎都會(huì)彈,而且彈得都很好。你就算會(huì)了,也輪不到你來彈啊。〞“你就讓我試試嘛,就算沒什么成果,也不會(huì)有什么損失啊。〞慕容凌娢哀求百蝶?!拔液盟拼_實(shí)沒有什么損失……那就給你好了。〞百蝶不想被慕容凌娢繼續(xù)糾纏下去
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