山東省2023屆高三一輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)訓(xùn)練5解析卷

山東省2023屆高三一輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)訓(xùn)練5

一、選擇題：每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題目要求。

1.（2021?浙江省紹興市柯橋區(qū)高三適應(yīng)性考試）下列說法錯(cuò)誤的是（）

CII3

A.氯乙烯與丙烯的共聚物高分子中可能存在“-CH-CHC1-CH-CH-”的連接方式

B.丙氨酸和苯丙氨酸脫去一分子水，最多可生成4種二肽

C.等物質(zhì)的量的苯和苯甲酸完全燃燒消耗氧氣的量不相等

OO?H

D.HO-g-cO—CH2CH2—OiH和H丐+OH均可以通過縮聚反應(yīng)制取

【答案】C

【解析】A項(xiàng)，氯乙烯與丙烯都含有碳碳雙鍵，共聚物高分子中可能存在

CII3

“一CHLCHC1—CH-CHL”的連接方式；B項(xiàng)，丙氨酸與苯丙氨酸混合后，在一定條件下

生成的二肽最多有4種，即丙氨酸一丙氨酸、苯丙氨酸一苯丙氨酸、丙氨酸一苯丙氨酸、苯

丙氨酸一丙氨酸四種脫水方式；C項(xiàng)，苯和苯甲酸的分子式分別為C6H6、C7H6。2,C7H6。2

可看作C6H6-CO2,由分子式可知，等物質(zhì)的量的苯和苯甲酸完全燃燒消耗氧氣的量相等；D

OO

項(xiàng)，HO^C<^Lo-CHzCHz—0+H可以由對苯二甲酸和乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)得到，

OH

H^^CHZXOH由苯酚和甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)得到。

2.（2022?武漢模擬）已知有機(jī)物對二甲苯、對苯二甲酸和聚對苯二甲酸乙二醇酯的英文縮寫

分別為PX、PTA、PET。下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.PX能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化為PTA

B.PX的一溟代物只有1種

OO

C.聚對苯二甲酸乙二醇酯的結(jié)構(gòu)簡式為HO￡C-^卜C乙O—CH?—CH?—O±H

D.苯、甲苯、PX互為同系物

【答案】B

【解析】A.苯的同系物被酸性高錦酸鉀氧化時(shí)，取代基被氧化為竣基，故對二甲苯被氧化

為對苯二甲酸，故A正確；B.對二甲苯的一浪代物有2種（澳分別取代苯環(huán)和甲基上的氫），

B項(xiàng)錯(cuò)誤；C.對苯二甲酸和乙二醇可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成

00

HO-EC―《〉一C—O—CH2—CH2—。+'H,故C正確；D.苯、甲苯、對二甲苯都含有

一個(gè)苯環(huán)，取代基為烷煌基，組成上相差一CH2一的整數(shù)倍，互為同系物，故D正確。

3.（2022?成都模擬）興奮劑在體育競技中禁用。如圖是一種名為乙基雌烯靜的興奮劑的結(jié)構(gòu)

簡式，下列有關(guān)說法正確的是（）

A.分子式為QoEhoO

B.該物質(zhì)分子中的所有碳原子均可能共面

C.常溫下該物質(zhì)易溶于水

D.在一定條件下可發(fā)生氧化、取代、加成等反應(yīng)

【答案】D

【解析】A.根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式是C20H32。，A錯(cuò)誤;B.該物質(zhì)分子中含有多

個(gè)飽和C原子，空間結(jié)構(gòu)為四面體結(jié)構(gòu)，因此物質(zhì)分子中的所有碳原子不可能共面，B錯(cuò)

誤;C.該物質(zhì)煌基中含有較多的C原子，燃基中含有的C原子數(shù)越多，物質(zhì)的水溶性就越

差，因此常溫下該物質(zhì)不易溶于水，C錯(cuò)誤;D.該物質(zhì)屬于有機(jī)物，在一定條件下可發(fā)生燃

燒反應(yīng)，燃燒反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)，含有羥基，能夠發(fā)生取代反應(yīng)，含有不飽和的碳碳雙鍵,

因此在一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng)，D正確。

4.阿斯巴甜（結(jié)構(gòu)簡式如圖）具有清爽的甜味，甜度約為蔗糖的200倍。下列有關(guān)說法不正

確的是（）

N

ICOOCFL

H

COOH

A.分子式為C14H18N2O5

B.阿斯巴甜分子中有3種官能團(tuán)

C.阿斯巴甜在一定條件下既能與酸反應(yīng)、又能與堿反應(yīng)

D.阿斯巴甜的水解產(chǎn)物中有兩種氨基酸

【答案】B

【解析】阿斯巴甜的分子式為CM曰8N2O5,A正確；阿斯巴甜分子中有氨基、陵基、酰胺

基和酯基共4種官能團(tuán)，B錯(cuò)誤；由該有機(jī)物的官能團(tuán)一COOH、一NH2可知，阿斯巴甜在

0

一定條件下既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)，C正確；由含一COOH、-NH-C-、一NH2可

知，水解產(chǎn)物中有兩種氨基酸，D正確。

5.（2022?山東臨沂一模）異甘草素具有抗腫瘤、抗病毒等功效，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說

法錯(cuò)誤的是（）

A.可與FeCy溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.分子中所有碳原子可能共平面

C.苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí)，一氯代物有5種D.異甘草素完全加氫后所得分子中含

6個(gè)手性碳原子

【答案】D

【解析】A項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡式可知，異甘草素分子中含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反

應(yīng)，故A正確：B項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡式可知，異甘草素分子中苯環(huán)、皴基和碳碳雙鍵上的原子

和與之相連的原子在同一平面上，則分子中所有碳原子可能共平面，故B正確；

C項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡式可知，異甘草素分子中苯環(huán)上有5類氫原子，則苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí)，

一氯代物有5種，故C正確；D項(xiàng)，異甘草素完全加氫后所得分子中含有5個(gè)如圖*所示的

6.（2022?山東臨沂市二模）某合成藥物中間體的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于該化合物的說

法錯(cuò)誤的是（）

A.分子式為C13H13NOB.該分子存在順反異構(gòu)體

C.分子中碳原子有3種雜化方式D.Imol該分子最多能與5m01也發(fā)生加成反應(yīng)

【答案】D

【解析】A.由圖可知，該化合物的分子式為C13H13NO,A正確；

B.該分子中含有碳碳雙鍵，且兩個(gè)碳原子上均連有取代基和氫原子，故該分子存在順反異

構(gòu)體，B正確；C.該分子中，飽和碳原子采用s/雜化，雙鍵上的碳原子和苯環(huán)上的碳原

子采用sp2雜化,氟基中的碳原子采用sp雜化,故該分子中碳原子有3種雜化方式,C正確；

D.該分子中含有1個(gè)碳氧雙鍵、1個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)氟基和1個(gè)苯環(huán)，則Imol該分子最多

能與7molH?發(fā)生加成反應(yīng)，D錯(cuò)誤。

7.（2021.姜堰、如東、沐陽中學(xué)三校聯(lián)考）Y是合成藥物查爾酮類抑制劑的中間體，可由X

在一定條件下反應(yīng)制得。下列敘述正確的是（）

A.X分子中所有的原子可以共平面

B.用FeCl3溶液不能鑒別X和Y

C.Y能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，可證明其分子中含有碳碳雙鍵

D.1molY與5molH2完全加成所得產(chǎn)物分子中含2個(gè)手性碳原子

【答案】A

【解析】醛基是平面結(jié)構(gòu)，羥基是V形結(jié)構(gòu)，故X中所有原子都可共平面，A正確；X分

子中含有酚羥基而Y分子中沒有酚羥基，兩者可用FeCb鑒別，B錯(cuò)誤；Y分子中的碳碳雙

鍵和醛基都能使酸性高錦酸鉀褪色，C錯(cuò)誤；1molY與5molH2完全加成所得產(chǎn)物分子中

沒有手性碳原子，D錯(cuò)誤。

8.（2022?揚(yáng)州中學(xué)月考）化合物乙是一種治療神經(jīng)類疾病的藥物，可由化合物甲經(jīng)多步反應(yīng)

得到。下列有關(guān)化合物甲、乙的說法正確的是（）

c泮OHCH

。粗工^3。。再

3

NO2NH2

甲乙

A.甲分子中所有碳原子一定處于同一平面

B.乙中含有3個(gè)手性碳原子

C.NaHCCh溶液或FeCb溶液均可用來鑒別化合物甲、乙

D.乙能與鹽酸、NaOH溶液反應(yīng)，且1mol乙最多能與4molNaOH反應(yīng)

【答案】C

【解析】圖中C-0Y為V形,與苯環(huán)相連的C-O鍵可以旋轉(zhuǎn)，

N6廠"3

使得甲基碳原子不在苯環(huán)的平面上，A錯(cuò)誤；手性碳原子連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，

胃CH3

O-CUC^COOCH3圖中所示位置為手性碳原子，有2個(gè)，B錯(cuò)誤；甲中有假基，與

NaHCCh溶液反應(yīng)生成CO2氣體，乙中有酚羥基，遇到FeCb溶液顯紫色，都可鑒別甲和乙，

C正確；乙中有一NH2,顯堿性，與鹽酸反應(yīng)；酚羥基、酯基水解生成的酚羥基和竣基、謨

.OH.

原子水解生成的HBr都能和NaOH以1：1反應(yīng)，如圖2mJBr^09riI3左側(cè)酯基

■■■OCH,

NH2

水解以后生成一個(gè)酚羥基和一個(gè)酸基，該分子中含有1個(gè)酚羥基、1個(gè)澳原子，右側(cè)酯基水

解以后形成醇羥基和段基，所以1mol乙分子消耗5moiNaOH,D錯(cuò)誤。

二、選擇題：每小題有一個(gè)或兩個(gè)選項(xiàng)符合題目要求。

9.（2022?北京）高分子Y是一種人工合成的多肽，其合成路線如下。

下列說法不正確的是（）

A.F中含有2個(gè)酰胺基B.高分子Y水解可得到E和G

C.高分子X中存在氫鍵D.高分子Y的合成過程中進(jìn)行了官能團(tuán)保護(hù)

【答案】B

【解析】A.由結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)中含有2個(gè)酰胺基，故A正確，

H,N\/COOP

B.由結(jié)構(gòu)簡式可知，高分子Y一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成/\和

NH2

H2NCOOH

,故B錯(cuò)誤；

C.由結(jié)構(gòu)簡式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氫鍵，故C正確；

D.由結(jié)構(gòu)簡式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，則高分子Y的合成過程中進(jìn)行了官

能團(tuán)氨基的保護(hù)，故D正確。

10.（2022.山東煙臺第二中學(xué)）對羥基苯甲醛俗稱水楊醛，是一種用途極廣的有機(jī)合成中間體。

主要工業(yè)合成路線有以下兩種：

下列說法正確的是（）

A.①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)

B.對羥基苯甲醇中碳原子均為sp?雜化

C.對甲基苯酚的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的有4種（不包括其本身）

D.水楊醛中所有原子共平面

【答案】C

【解析】A項(xiàng)，根據(jù)物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的變化可知：反應(yīng)①是甲醛的叛基斷開雙鍵中較活潑的碳

氧鍵，苯酚羥基對位上氫鍵斷裂，氫原子和碳原子分別連在碳氧雙鍵兩端的原子上，故該反

應(yīng)類型為加成反應(yīng)，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，對羥基苯甲醇中苯環(huán)上的碳為sp2雜化，-CH20H

上的碳為sp3雜化，選項(xiàng)B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，對甲基苯酚同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的分別為鄰甲基

苯酚、間甲基苯酚，苯甲醛，苯甲醇，共4種，選項(xiàng)C正確；D項(xiàng)，水楊醛中存在兩個(gè)平

面，苯環(huán)的平面和醛基的平面，兩個(gè)平面通過碳碳單鍵相連，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，兩個(gè)平面

可以重合也可以不重合，醛基的氫、氧原子可能在平面上，也可能不在平面上，因此水楊醛

分子中不一定所有原子共平面，選項(xiàng)D錯(cuò)誤。

11.從中草藥中提取的一種有機(jī)物A（結(jié)構(gòu)簡式如圖）可用于治療多種疾病。下列關(guān)于有機(jī)物

A的說法正確的是（）

A.有機(jī)物A分子中共有四種含氧官能團(tuán)B.其堿性水解的產(chǎn)物均可與Na2co3

溶液反應(yīng)

C.苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí)，一氯代物有3種D.1mol該分子最多與8moi比發(fā)生加

成反應(yīng)

【答案】A

【解析】有機(jī)物A的官能團(tuán)分別為酚羥基、醛鍵、?；Ⅴセ吞继茧p鍵，其中含氧官能

團(tuán)共有4種，A正確；該分子中含酯基，可在堿溶液中水解得到醇和陵酸鈉，同時(shí)分子中的

酚羥基可以和氫氧化鈉溶液反應(yīng)得到酚鈉，產(chǎn)物不都可與碳酸鈉溶液反應(yīng)，B錯(cuò)誤；該分

子結(jié)構(gòu)不對稱，每個(gè)苯環(huán)上分別含3種化學(xué)環(huán)境的氫原子，苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí)，一氯

代物有6利％C錯(cuò)誤；1mol該分子中含有2moi苯環(huán)、2moi碳碳雙鍵、1mol被基，均可

與H2發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol該分子最多可與9moiH?發(fā)生加成反應(yīng)，D錯(cuò)誤。

12.李蘭娟院士通過體外細(xì)胞實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)抗病毒藥物阿比多爾能有效抑制冠狀病毒，化合物

M（如圖所示）是合成阿比多爾的中間體，下列關(guān)于M的說法錯(cuò)誤的是（）

CH^COO^^COOC;HS

Br^^'N人CH?Br

CH:,

A.核磁共振氫譜共有7個(gè)吸收峰

B.分子中C原子雜化類型有sp2和sp3兩種

C.其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2cCh溶液反應(yīng)

D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)消耗5molNaOH

【答案】CD

【解析】該有機(jī)物有7種不同化學(xué)環(huán)境的H,則核磁共振氫譜共有7個(gè)吸收峰，A正確；分

子中C形成飽和單鍵，雜化類型是sp3,C形成雙鍵，雜化類型是sp2,B正確；右邊酯發(fā)生

酸性水解后得到較基，能與Na2co3溶液反應(yīng)，另一個(gè)產(chǎn)物是乙醇，不能與Na2cCh溶液反

應(yīng)，C錯(cuò)誤；由結(jié)構(gòu)簡式知，1molM與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)消耗6moiNaOH,D錯(cuò)誤。

二、非選擇題：本題共3小題

13.（2022.石家莊模擬）用PVB制得的薄膜可用于制作安全玻璃的夾層材料，該安全玻璃透

明性好，沖擊強(qiáng)度大，廣泛用于航空和汽車領(lǐng)域。PVB的一種合成路線如圖所示（部分反應(yīng)

條件和產(chǎn)物略去）：

已知：I.R—CHO+RCH,CHO&^”超叫R—CH=C—CHO+H2O(R,R'可表示

△I

Rz

炫基或氫原子）；

\II2C—on中

n.c—o+|三

+H2O（R,R'可表示炫基或氫原

JH2C—OH△

子）

請回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為；反應(yīng)③的反應(yīng)類型是。

（2）C中官能團(tuán)的名稱為。

（3）下列有關(guān)B和E的說法中不正確的是（填標(biāo)號）。

A.B能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色B.B能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)產(chǎn)

生磚紅色沉淀

C.等質(zhì)量的乙酸乙酯與B完全燃燒消耗等量的氧氣D.E分子中共平面的原子最多為5個(gè)

【答案】⑴CH3cH20H加成反應(yīng)（2）碳碳雙鍵、醛基（3）D

Oil

【解析】由圖中PVAc-PVA的轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知，PVA的結(jié)構(gòu)簡式為-ECH-CHz玉；結(jié)合

已知信息H可推知，D為CH3cH2cH2cHO；再結(jié)合已知信息I可推知，B為CH3CHO,C

為CH3CH=CHCHO,進(jìn)而推知A為CH3cH20H；結(jié)合圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)一步可推知E為

CH3coOH,F為HzC-CH—O—C—CIh。（D由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH；

0

由CH3coOH與CHmCH反應(yīng)生成F的特點(diǎn)可知反應(yīng)③為加成反應(yīng)；（2）根據(jù)分析，C為

CH3CH=CHCHO,含有碳碳雙鍵和醛基兩種官能團(tuán)：（3）根據(jù)分析，B為CH3cH0,E為

CH3COOH0A.CH3CHO具有還原性，酸性高鎬酸鉀溶液具有強(qiáng)氧化性，故乙醛能使酸性

高鎰酸鉀溶液褪色，A正確；B.乙醛與新制氫氧化銅懸濁液在加熱條件下反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色

沉淀（CU2O）,B正確；C.CH3coOCH2cH3與CH3cH0的最簡式相同，等質(zhì)量的二者完全

IIO

燃燒時(shí)消耗等量的02,c正確；D.CH3co0H的結(jié)構(gòu)簡式為H-C-C-O-II，根據(jù)結(jié)

I

H

構(gòu)式可知，甲基中的C原子與羥基中的0原子一定在碳氧雙鍵所決定的平面上，而羥基中

的H原子、甲基中的一個(gè)H原子通過單鍵旋轉(zhuǎn)可以與碳氧雙鍵共平面，故分子中最多有6

個(gè)原子共平面，D錯(cuò)誤。

14.（2022?廣東高考,21）基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。

以化合物I為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高

分子材料。

（1）化合物I的分子式為，其環(huán)上的取代基是（寫名稱）。

（2）已知化合物n也能以ir的形式存在。根據(jù)n，的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì),

參考①的示例，完成下表。

序號結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型

①—CH=CH——CH—CH—加成反應(yīng)

H2

氧化反應(yīng)

②———

③————

(3)化合物IV能溶于水，其原因是?

(4)化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且ImolIV與Imol化合物a反

應(yīng)得到2moiV,則化合物a為。

(5)化合物VI有多種同分異構(gòu)體，其中含、C=()結(jié)構(gòu)的有種，核磁共振氫譜圖上只

/

有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為o

(6)選用含二個(gè)竣基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料，參考上述信息，制備高分子化合物

VIII的單體。

-

4C2-

c

OCH,CH(CH,),

\lll

寫出VIII的單體的合成路線(不用注明反應(yīng)條件)。

【答案】(1)①C5H醛基

(2)CHOO2(§)—COOHCH3OH—COOCH3酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))

(3)IV中羥基能與水分子形成分子間氫鍵

()

【解析】

(1)根據(jù)化合物I的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C5H4。2；其環(huán)上的取代基為醛基；

(2)②化合物I「中含有的一CHO可以被氧化為一COOH；③化合物H'中含有一COOH,可與

含有羥基的物質(zhì)(如甲醇)發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯；

(3)化合物IV中含有羥基，能與水分子形成分子間氫鍵，使其能溶于水；

(4)化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且1molN與1mola反應(yīng)得到

2moiV,則a的分子式為C2H4,為乙烯；

(5)化合物VI的分子式為C3H60,其同分異構(gòu)體中含有、('-()，則符合條件的同分異構(gòu)體

(_)

有CH3cH2CH0和CH3—1—CH3，共2利L其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為

()

II

CH3—c—CH3

(6)根據(jù)化合物VID的結(jié)構(gòu)簡式可知，其單體為/,其原料中的含氧有機(jī)物只有

一種含二個(gè)歿基的化合物，原料可以是

的反應(yīng)得到

COOH

發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，則合成路線為

15.(2021?南京、鹽城二模)化合物F是合成組蛋白甲基轉(zhuǎn)移酶抑制劑Tazverik的中間體，其

合成路線如下：

(1)A中碳原子的雜化軌道類型為。

(2)B-C的反應(yīng)類型為,

(3)D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

①分子中含有1個(gè)手性碳原子；②在一定條件下完全水解，含苯環(huán)產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境

的氫原子數(shù)目比為2：1。

(4)E-F的轉(zhuǎn)化需要化合物X,化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為。

C)O

(5)已知0與言?R+HCKR表示燒基)。寫出以