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第九章(A)有機(jī)化合物為兼顧各地市教學(xué)實(shí)際,保持知識(shí)的連貫性、系統(tǒng)性,有機(jī)化學(xué)設(shè)(A)(B)兩章:第九章(A)供不開(kāi)設(shè)《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》的地市使用;凡開(kāi)設(shè)《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》的地市,可略去第九章(A)直接使用第九章(B)復(fù)習(xí)。第一節(jié)甲烷乙烯苯煤和石油1.1.了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。2.了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)。3.了解煤、石油、天然氣的綜合利用。4.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用??键c(diǎn)一eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(常見(jiàn)烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)基礎(chǔ)送分型——自主學(xué)習(xí)))[記牢主干知識(shí)]1.甲烷、乙烯、苯的組成結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6空間構(gòu)型正四面體形平面形平面正六邊形結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4eq\o(□,\s\up1(10))CH2=CH2eq\o(□,\s\up1(11))或eq\o(□,\s\up1(12))結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部是單鍵,屬于飽和烴含碳碳雙鍵,屬于不飽和烴碳碳鍵介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的eq\o(□,\s\up1(13))獨(dú)特的鍵物理性質(zhì)無(wú)色氣體,難溶于水無(wú)色特殊氣味液體,密度比水小,難溶于水2.甲烷和烷烴(1)甲烷的化學(xué)性質(zhì)①穩(wěn)定性:與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿和強(qiáng)氧化劑等一般不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。②燃燒反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH4+2O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))CO2+2H2O。③取代反應(yīng):在光照條件下與Cl2反應(yīng)生成一氯甲烷的化學(xué)方程式為CH4+Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl+HCl,進(jìn)一步取代又生成了二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。④取代反應(yīng)的概念:指有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。(2)烷烴①通式:CnH2n+2(n≥1)。②結(jié)構(gòu)特點(diǎn):每個(gè)碳原子都達(dá)到價(jià)鍵飽和。a.烴分子中碳原子之間以單鍵結(jié)合呈鏈狀。b.剩余價(jià)鍵全部與氫原子結(jié)合。③物理性質(zhì):隨分子中碳原子數(shù)的增加,呈規(guī)律性的變化。a.常溫下的狀態(tài)由氣態(tài)到液態(tài)到固態(tài)。b.熔沸點(diǎn)逐漸升高。c.密度逐漸增大。④化學(xué)性質(zhì):類似甲烷,通常較穩(wěn)定,在空氣中能燃燒,光照下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。如烷烴燃燒的通式為CnH2n+2+eq\f(3n+1,2)O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))nCO2+(n+1)H2O。3.同系物和同分異構(gòu)體(1)同系物:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物互稱為同系物。(2)同分異構(gòu)體:化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象,具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體,如正丁烷和異丁烷。(3)在以下四種有機(jī)物中,a.CH3—CH2—CH2—CH2—CH3,b.CH3—CH2—CH2—CH3,c.CH3—CH2—CH3,d.C(CH3)4,其中a、b、c互為同系物,a、d互為同分異構(gòu)體。(4)有機(jī)物種類繁多的原因:①有機(jī)物中每個(gè)碳原子可以與其他四個(gè)原子形成4個(gè)共價(jià)鍵,而且碳碳之間不僅可以形成單鍵,還可形成雙鍵或三鍵。②多個(gè)碳原子可相互結(jié)合形成很長(zhǎng)的碳鏈。碳鏈上還可以形成支鏈,碳原子間還可以形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。③有機(jī)物中存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象。4.乙烯、苯的化學(xué)性質(zhì)(1)乙烯①寫(xiě)出相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式②加成反應(yīng):有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。(2)苯①穩(wěn)定性:不能與酸性KMnO4溶液反應(yīng),也不與溴水(或溴的四氯化碳溶液)反應(yīng)。②取代反應(yīng):a.鹵代反應(yīng):苯與液溴發(fā)生溴代反應(yīng)的化學(xué)方程式為。b.硝化反應(yīng):化學(xué)方程式為。③加成反應(yīng):苯和H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為。④燃燒反應(yīng):化學(xué)方程式:2C6H6+15O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))12CO2+6H2O;現(xiàn)象:火焰明亮,帶濃煙。[練通基礎(chǔ)小題]一、基礎(chǔ)知識(shí)全面練1.判斷正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)。(1)乙烯可作水果的催熟劑(√)(2)甲烷和Cl2的反應(yīng)與乙烯和Br2的反應(yīng)屬于同一反應(yīng)類型(×)(3)乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵(×)(4)二氯甲烷有兩種結(jié)構(gòu)說(shuō)明甲烷是正四面體形分子(×)(5)1mol甲烷和1mol氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成的有機(jī)產(chǎn)物只有CH3Cl(×)(6)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,說(shuō)明苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)(×)(7)將某氣體通入溴水中,溴水顏色褪去,該氣體一定是乙烯(×)(8)在分子組成上相差若干個(gè)“CH2”(9)同分異構(gòu)體不一定是同類物質(zhì)(√)2.乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同?能否用酸性KMnO4溶液鑒別CH4和CH2=CH2?提示:褪色原理不相同,前者是發(fā)生了加成反應(yīng),后者是被酸性高錳酸鉀溶液氧化。由于CH4與酸性KMnO4溶液不發(fā)生反應(yīng),而CH2=CH2能使酸性KMnO4溶液褪色,因此可以用酸性KMnO4溶液鑒別二者。3.有機(jī)化學(xué)中的反應(yīng)類型較多,將下列反應(yīng)歸類。(填寫(xiě)序號(hào))①由乙烯制氯乙烷②乙烷在氧氣中燃燒③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色④乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色⑤由乙烯制聚乙烯⑥甲烷與氯氣在光照的條件下反應(yīng)其中屬于取代反應(yīng)的是________;屬于氧化反應(yīng)的是________;屬于加成反應(yīng)的是________;屬于聚合反應(yīng)的是________。答案:⑥②④①③⑤二、??碱}點(diǎn)分組練題點(diǎn)(一)有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的表示方法1.(2016·長(zhǎng)沙模擬)下列化學(xué)用語(yǔ)正確的是()A.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(CH3)2CHCH3既可以表示正丁烷,也可以表示異丁烷B.丙烷分子的比例模型:C.甲烷分子的球棍模型:D.乙烷的電子式:解析:選D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(CH3)2CHCH3只表示異丁烷,A錯(cuò);B為丙烷分子的球棍模型,C為甲烷分子的比例模型,B、C錯(cuò)。2.(2016·寶雞模擬)下列球棍模型、鍵線式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、分子式表示的有機(jī)物具有的同分異構(gòu)體(相同種類)數(shù)目最少的是()A.烴B.醇C.苯的同系物D.酯C4H8O2解析:選AA項(xiàng)為正戊烷,其同分異構(gòu)體有異戊烷、新戊烷,共2種;B項(xiàng)為1-丁醇,符合條件的同分異構(gòu)體有2-丁醇、2-甲基-1-丙醇、2-甲基-2-丙醇,共3種;C項(xiàng)為對(duì)二甲苯,符合條件的同分異構(gòu)體有乙苯、鄰二甲苯、間二甲苯,共3種;D項(xiàng),分子式為C4H8O2的酯有甲酸正丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯,共4種。綜上分析,同分異構(gòu)體數(shù)目最少的為A項(xiàng)。3.(2016·南昌三校聯(lián)考)有人設(shè)想合成具有以下結(jié)構(gòu)的四種烴分子,下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是()A.1mol甲分子內(nèi)含有10mol共價(jià)鍵B.由乙分子構(gòu)成的物質(zhì)不能發(fā)生氧化反應(yīng)C.丙分子的二氯取代產(chǎn)物只有三種D.丁分子顯然是不可能合成的解析:選B1mol甲分子中含有6mol碳碳鍵和4mol碳?xì)滏I,A正確;乙分子可以發(fā)生燃燒反應(yīng),即氧化反應(yīng),B錯(cuò)誤;丙分子中有棱邊、面對(duì)角線、體對(duì)角線三種二氯代物,C正確;丁分子中的碳原子不符合四價(jià)鍵原則,不可能合成,D正確。題點(diǎn)(二)常見(jiàn)烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)4.(2016·松滋模擬)在下列分子中,能夠在同一個(gè)平面內(nèi)的原子數(shù)最多的是()A.甲烷(CH4) B.一溴甲烷(CH3Br)C.乙烯(CH2=CH2) D.CH2=CH—C≡CH解析:選D甲烷是正四面體結(jié)構(gòu),在一個(gè)平面上最多含有3個(gè)原子,一溴甲烷分子是甲烷分子中的一個(gè)H原子被Br原子取代產(chǎn)生的,在一個(gè)平面上最多有三個(gè)原子;乙烯分子是平面分子,分子中所有原子在一個(gè)平面上;乙炔分子是直線形分子,分子中所有原子在一條直線上,一條直線上若有2個(gè)原子在一個(gè)平面上,則直線上所有原子在一個(gè)平面上。乙烯基中的C原子取代乙炔分子的H原子,所以CH2=CH—C≡CH能夠在同一個(gè)平面內(nèi)的原子數(shù)最多,故D項(xiàng)正確。5.下列關(guān)于有機(jī)物性質(zhì)描述中,正確的是()A.用溴的四氯化碳溶液可鑒別CH4和C2H4B.苯與濃硫酸、濃硝酸的混合酸加熱發(fā)生加成反應(yīng)C.聚乙烯能使溴水褪色D.苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)說(shuō)明苯分子中含碳碳雙鍵解析:選AA項(xiàng),乙烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色,甲烷與溴的四氯化碳溶液不反應(yīng);B項(xiàng),苯與濃硫酸、濃硝酸的混合酸發(fā)生的是取代反應(yīng);C項(xiàng),聚乙烯中不存在,不能使溴水褪色;D項(xiàng),苯分子中不存在。6.從柑橘中煉制萜二烯(),下列有關(guān)它的推測(cè),不正確的是()A.它不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.常溫下為液態(tài),難溶于水C.分子式為C10H16D.與過(guò)量的溴的CCl4溶液反應(yīng)后產(chǎn)物為解析:選A該有機(jī)物含有碳碳雙鍵,能被酸性高錳酸鉀氧化,而使高錳酸鉀溶液褪色,A項(xiàng)錯(cuò)誤。[知能存儲(chǔ)]甲烷、乙烯、苯化學(xué)性質(zhì)的比較物質(zhì)甲烷乙烯苯與Br2反應(yīng)Br2試劑純溴溴水(或溴的四氯化碳)純溴反應(yīng)條件光照無(wú)FeBr3反應(yīng)類型取代加成取代氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色燃燒火焰呈淡藍(lán)色火焰明亮,帶黑煙火焰明亮,帶濃煙鑒別不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色將溴水加入苯中振蕩分層,上層呈橙色,下層為無(wú)色題點(diǎn)(三)有機(jī)反應(yīng)類型7.(2016·南昌模擬)下列涉及的有機(jī)物及有機(jī)反應(yīng)類型正確的是()A.乙烯分子與苯分子中的碳碳鍵不同,但二者都能發(fā)生加成反應(yīng)B.除去甲烷氣體中的乙烯可以將混合氣體通過(guò)盛有足量酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶C.苯的二氯代物有3種,說(shuō)明苯分子是由6個(gè)碳原子以單雙鍵交替結(jié)合而成的六元環(huán)結(jié)構(gòu)D.乙酸和乙醇在濃硫酸作用下可以反應(yīng),該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)解析:選A酸性高錳酸鉀溶液能把乙烯氧化為CO2,所以除去甲烷氣體中的乙烯不能將混合氣體通過(guò)盛有足量酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶,應(yīng)該用溴水,B錯(cuò)誤;苯的二氯代物有3種,但苯分子中不存在單雙鍵交替結(jié)合而成的六元環(huán)結(jié)構(gòu),C錯(cuò)誤;乙酸和乙醇在濃硫酸作用下可以反應(yīng),該反應(yīng)屬于取代反應(yīng),D錯(cuò)誤。8.下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是()A.CH3CH=CH2+Br2eq\o(→,\s\up7(CCl4))CH3CHBrCH2BrB.nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(一定條件))CH2—CH2C.C6H6+HNO3eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))C6H5NO2+H2OD.+3H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))解析:選CA.屬于加成反應(yīng);B.屬于加聚反應(yīng);C.苯的硝化反應(yīng)屬于取代反應(yīng);D.屬于加成反應(yīng)。[探規(guī)尋律]有機(jī)反應(yīng)類型的判斷方法1.依據(jù)概念及所含官能團(tuán)判斷(1)取代反應(yīng)取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“有上有下”,反應(yīng)中一般有副產(chǎn)物生成;鹵代、水解、硝化、酯化均屬于取代反應(yīng)。(2)加成反應(yīng)加成反應(yīng)的特點(diǎn)是“只上不下”,反應(yīng)物中一般含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)等。(3)氧化反應(yīng)主要包括有機(jī)物的燃燒,碳碳不飽和鍵被酸性KMnO4溶液氧化,葡萄糖(含醛基)與新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液的反應(yīng),醇的催化氧化等。2.依據(jù)反應(yīng)條件判斷(1)當(dāng)反應(yīng)條件是稀酸并加熱時(shí),通常為酯或糖類的水解反應(yīng)。(2)當(dāng)反應(yīng)條件為Cu或Ag作催化劑、加熱,并有O2參加反應(yīng)時(shí),通常為醇的催化氧化。(3)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有H2參加反應(yīng)時(shí),通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)的加成反應(yīng)。(4)當(dāng)反應(yīng)條件為光照時(shí)且與鹵素單質(zhì)(Cl2或溴蒸氣)反應(yīng)時(shí),通常為烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烷烴基上的氫原子發(fā)生的取代反應(yīng)。(5)當(dāng)反應(yīng)條件為鐵或FeX3作催化劑且與X2反應(yīng)時(shí),通常為苯環(huán)上的氫原子被取代,發(fā)生取代反應(yīng)??键c(diǎn)二eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(化石燃料的綜合利用重點(diǎn)保分型——師生共研))[基礎(chǔ)自主落實(shí)]1.煤的綜合利用(1)煤的組成(2)煤的加工②煤的氣化:制取水煤氣,反應(yīng)的化學(xué)方程式為C+H2O(g)eq\o(=,\s\up7(高溫))CO+H2。③煤的液化:a.直接液化:煤+氫氣eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(高溫))液體燃料b.間接液化:煤+水eq\o(→,\s\up7(高溫))水煤氣eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(高溫))甲醇等2.天然氣的綜合利用(1)天然氣是一種清潔的化石燃料,更是一種重要的化工原料,它的主要成分是甲烷。(2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2的化學(xué)方程式為CH4+H2O(g)eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(高溫))CO+3H2。3.石油的綜合利用(1)石油的成分:多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物,所含元素以碳、氫為主,還有少量N、S、P、O等。(2)石油的綜合利用分餾原理利用原油中各組分沸點(diǎn)的不同進(jìn)行分離產(chǎn)品常壓石油氣、汽油、煤油、柴油、重油減壓柴油、燃料油、石蠟、瀝青、潤(rùn)滑油裂化目的提高輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量方法熱裂化和催化裂化裂解目的生產(chǎn)氣態(tài)的有機(jī)化工原料產(chǎn)物乙烯、丙烯、異丁烯、甲烷、乙烷4.三大合成材料(1)三大合成材料是指塑料、合成橡膠和合成纖維。(2)聚合反應(yīng)合成聚乙烯的化學(xué)方程式:nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(引發(fā)劑))CH2—CH2,聚乙烯的單體為CH2=CH2,鏈節(jié)為—CH2—CH2—,聚合度為_(kāi)_n__。小題熱身1.判斷正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)。(1)石油裂解、煤的干餾、玉米制醇、蛋白質(zhì)變性和納米銀離子的聚集都是化學(xué)變化(×)(2)包裝用材料聚乙烯和聚氯乙烯都屬于烴(×)(3)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)化合物,經(jīng)干餾后分離出來(lái)(×)(4)煤的干餾是化學(xué)變化,煤的氣化和液化是物理變化(×)(5)石油是混合物,經(jīng)分餾后得到汽油、煤油和柴油等純凈物(×)(6)汽油與水互不相溶,可以用裂化汽油萃取溴水中的溴(×)(7)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包裝(×)2.把下列各物質(zhì)的制取、加工方法填寫(xiě)在題后的括號(hào)內(nèi)。(1)煤→焦炭()(2)煤焦油→苯()(3)石蠟→汽油()(4)煤→水煤氣()(5)石油→汽油、煤油、柴油()(6)石油→苯、甲苯()答案:(1)干餾(2)蒸餾(3)裂化(4)煤的氣化(5)分餾(6)催化重整3.(1)下列變化中,屬于化學(xué)變化的是________。①煤的干餾②煤的液化③煤的氣化④石油的分餾⑤石油的裂化⑥石油的裂解(2)煤的干餾和石油的分餾有何不同?答案:(1)①②③⑤⑥(2)煤的干餾是在隔絕空氣加強(qiáng)熱的條件下發(fā)生復(fù)雜的物理和化學(xué)變化的過(guò)程,而石油分餾是根據(jù)沸點(diǎn)不同將石油中各成分分離的過(guò)程,是物理變化。[考向合作探究]化石燃料的組成及綜合應(yīng)用1.(2016·武漢模擬)下列說(shuō)法不正確的是()A.煤和石油都是混合物B.石油通過(guò)催化重整可獲得環(huán)狀烴C.煤的干餾和石油的分餾發(fā)生的都是化學(xué)變化D.用溴的四氯化碳溶液可鑒別分餾獲得的汽油和裂化獲得的汽油解析:選C煤和石油都是混合物,A正確;石油通過(guò)催化重整可獲得環(huán)狀烴,B正確;煤的干餾發(fā)生的是化學(xué)變化,石油的分餾是物理變化,C錯(cuò)誤;分餾汽油不能與溴發(fā)生加成反應(yīng),無(wú)明顯現(xiàn)象。裂化汽油能與溴發(fā)生加成反應(yīng),使橙色褪去因此用溴的四氯化碳溶液可鑒別分餾獲得的汽油和裂化獲得的汽油,D正確。2.(2016·寧德模擬)下列說(shuō)法不正確的是()eq\x(石油)eq\o(→,\s\up7(①))eq\x(分餾產(chǎn)品)eq\o(→,\s\up7(②))eq\x(乙烯)eq\o(→,\s\up7(③))eq\x(1,2-二溴乙烷)A.石油是由烴組成的混合物B.①主要發(fā)生物理變化C.②是石油的裂化、裂解D.③屬于取代反應(yīng)解析:選D石油是由多種烴組成的混合物,A正確;①為石油的分餾,發(fā)生物理變化,B正確;石油分餾產(chǎn)品獲得氣態(tài)烴乙烯需經(jīng)過(guò)石油的裂化和裂解,C正確;由乙烯得1,2-二溴乙烷發(fā)生反應(yīng)為CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br,屬于加成反應(yīng),D錯(cuò)。[知能存儲(chǔ)]化學(xué)中的“三餾”、“兩裂”比較(1)化學(xué)中的“三餾”名稱干餾蒸餾分餾原理隔絕空氣、高溫下使物質(zhì)分解根據(jù)液態(tài)混合物中各組分沸點(diǎn)不同進(jìn)行分離與蒸餾原理相同產(chǎn)物產(chǎn)物為混合物產(chǎn)物為單一組分的純凈物產(chǎn)物為沸點(diǎn)相近的各組分組成的混合物變化類型化學(xué)變化物理變化物理變化(2)化學(xué)中的“兩裂”名稱定義目的裂化在一定條件下,把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的烴提高輕質(zhì)油的產(chǎn)量,特別是提高汽油的產(chǎn)量裂解在高溫下,使具有長(zhǎng)鏈分子的烴斷裂成各種短鏈的氣態(tài)烴和少量液態(tài)烴獲得短鏈不飽和烴合成高分子化合物3.某高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如下,它是由許多分子中含雙鍵的物質(zhì)M相互加成而得,下列說(shuō)法正確的是()A.該高分子化合物的鏈節(jié)為B.該化合物的分子式是C3H3Cl3C.形成該化合物的單體是CHCl=CHClD.該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)為CHCl解析:選C碳碳單鍵是可以轉(zhuǎn)動(dòng)的,該高分子化合物是由許多重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元組成,這些重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元來(lái)源于含有雙鍵的物質(zhì),即打開(kāi)雙鍵中的一條共價(jià)鍵,形成重復(fù)結(jié)構(gòu)單元,故M應(yīng)為CHCl=CHCl,即鏈節(jié)為,則該高分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)成CHCl—CHCl,其分子式可寫(xiě)為CnHnCln或(CHCl)n。4.甲基丙烯酸甲酯是合成有機(jī)玻璃的單體。舊法合成的反應(yīng)是:(CH3)2C=O+HCN→(CH3)2(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4CH2=C(CH3)COOCH3+NH4HSO4新法合成的反應(yīng)是:CH3C≡CH+CO+CH3OHeq\o(→,\s\up7(Pd))CH2=C(CH3)COOCH3,與舊法相比,新法的突出優(yōu)點(diǎn)是()A.原料無(wú)爆炸危險(xiǎn)B.原料都是無(wú)毒物質(zhì)C.沒(méi)有副產(chǎn)物,原料利用率高D.對(duì)設(shè)備腐蝕性小解析:選C舊法和新法的原料都有毒,都有易燃物,即都有爆炸危險(xiǎn)。新法沒(méi)有用到硫酸,對(duì)設(shè)備腐蝕性減小了,但是新法突出的優(yōu)點(diǎn)應(yīng)是生成物唯一,沒(méi)有副產(chǎn)物,原料利用率高,符合綠色化學(xué)要求??键c(diǎn)三eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(有序思維突破同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及數(shù)目判斷))難點(diǎn)拉分型——講細(xì)練全1.同分異構(gòu)體的特點(diǎn)——一同一不同(1)一同:分子式相同,即相對(duì)分子質(zhì)量相同。同分異構(gòu)體的最簡(jiǎn)式相同,但最簡(jiǎn)式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體,如C2H2和C6H6。(2)一不同:結(jié)構(gòu)不同,即分子中原子的連接方式不同。同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì),也可以是不同類物質(zhì)。2.同分異構(gòu)體的類型(1)碳鏈異構(gòu):如CH3CH2CH2CH3和。(2)官能團(tuán)位置異構(gòu):如CH3—CH2—CH2—OH和。(3)官能團(tuán)類別異構(gòu):如CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3。3.烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)技巧(減碳法)(1)烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)——“兩注意、四句話”。烷烴只存在碳骨架異構(gòu),書(shū)寫(xiě)時(shí)應(yīng)注意要全面但是不重復(fù),一般采用“減碳法”。(2)以C6H14為例,例析用“有序思維”法書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體。第一步:將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈C—C—C—C—C—C第二步:從母鏈一端取下一個(gè)碳原子作為支鏈(即甲基),依次連在主鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上,此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種:[注意]不能連在①位和⑤位上,否則會(huì)使碳鏈變長(zhǎng),②位和④位等效,只能用一個(gè),否則重復(fù)。第三步:從母鏈上取下兩個(gè)碳原子作為一個(gè)支鏈(即乙基)或兩個(gè)支鏈(即2個(gè)甲基)依次連在主鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上,兩甲基的位置依次相鄰、相同,此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種:[注意]②位或③位上不能連乙基,否則會(huì)使主鏈上有5個(gè)碳原子,使主鏈變長(zhǎng)。所以C6H14共有5種同分異構(gòu)體。4.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷(1)記憶法記住常見(jiàn)同分異構(gòu)體的數(shù)目。①凡只含有一個(gè)碳原子的分子均無(wú)同分異構(gòu)體。②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一鹵代物只有一種。③丁烷、丙基(—C3H7)有2種,如丙烷的一氯代物有2種。④戊烷有3種。⑤丁基(—C4H9)有4種,如丁烷的一氯代物有4種。⑥戊基(—C5H11)有8種,如戊烷的一氯代物有8種。(2)等效氫法①同一碳原子上的氫為等效氫。②同一碳原子上所連甲基(—CH3)為等效甲基,等效甲基上的所有氫為等效氫。③處于對(duì)稱位置的碳原子上的氫也為等效氫。④有n種不同的等效氫,其一元取代物就有n種。(3)先定后動(dòng)法分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體,先固定其中一個(gè)Cl的位置,移動(dòng)另外一個(gè)Cl,從而得到其同分異構(gòu)體:、、、,共4種。[題組訓(xùn)練]1.(2016·長(zhǎng)春模擬)分子式為C7H8的芳香烴的一氯代物的種類有()A.3種 B.4種C.5種 D.6種解析:選B分子式為C7H8的芳香烴的一氯代物有:、、、,共4種,B項(xiàng)正確。2.有機(jī)物支鏈上的二氯代物的種數(shù)(不考慮立體異構(gòu))為()A.4 B.5C.6 D.7解析:選C兩個(gè)氯原子取代同一個(gè)碳原子上的氫原子有2種同分異構(gòu)體;取代不同碳上的氫原子有4種同分異構(gòu)體:、、和,故共有6種。3.(2015·全國(guó)卷Ⅱ)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))()A.3種 B.4種C.5種 D.6種解析:選B分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物屬于羧酸,其官能團(tuán)為—COOH,將該有機(jī)物看作C4H9—COOH,而丁基(C4H9—)有4種不同的結(jié)構(gòu),分別為CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、,從而推知該有機(jī)物有4種不同的分子結(jié)構(gòu)。以“聚氯乙烯的制備”為載體串聯(lián)常見(jiàn)烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高考載體(2013·海南高考T15)聚氯乙烯是生活中常見(jiàn)的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下:eq\x(乙烯)eq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(①))eq\x(\a\al(1,2-二,氯乙烷))eq\o(→,\s\up7(480~530℃),\s\do5(②))eq\x(氯乙烯)eq\o(→,\s\up7(聚合),\s\do5(③))eq\x(聚氯乙烯)[知識(shí)串聯(lián)設(shè)計(jì)](1)乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______,乙烯分子中的所有原子共平面嗎?_______________。eq\a\vs4\al(〖考查乙烯的分子結(jié)構(gòu)〗)(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_(kāi)_______,反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________。eq\a\vs4\al(〖考查乙烯的化學(xué)性質(zhì)〗)(3)乙烯和SO2均能使溴水褪色,二者褪色的原理相同嗎?_______________________。eq\a\vs4\al(〖考查乙烯的化學(xué)性質(zhì)〗)(4)1,2-二氯乙烷有無(wú)同分異構(gòu)體?____________________________________________,若存在同分異構(gòu)體,寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_______________________________________。eq\a\vs4\al(〖考查同分異構(gòu)體〗)(5)制備1,2-二氯乙烷是用乙烯與Cl2反應(yīng)還是用乙烷與Cl2反應(yīng)好?________。為什么?________________________________________________________________________。eq\a\vs4\al(〖考查烷烴和烯烴的化學(xué)性質(zhì)〗)(6)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________________________________________________________________________________________________。eq\a\vs4\al(〖考查烯烴的化學(xué)性質(zhì)〗)(7)聚氯乙烯能否使溴水褪色?________。聚氯乙烯是純凈物還是混合物?________。eq\a\vs4\al(〖考查高分子化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)〗)答案:(1)CH2=CH26個(gè)原子共平面(2)加成反應(yīng)CH2=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl(3)不相同;SO2使溴水褪色是由于發(fā)生了氧化反應(yīng)而乙烯使溴水褪色是由于發(fā)生了加成反應(yīng)(4)有CH3CHCl2(5)用乙烯與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)好原因是乙烷與Cl2發(fā)生的取代反應(yīng)產(chǎn)物有多種,產(chǎn)物的純度低(6)(7)不能混合物1.(2016·濉溪模擬)下列敘述正確的是()A.汽油、柴油和植物油都是碳?xì)浠衔顱.石油的分餾和煤的干餾都是物理變化C.纖維素、淀粉、蛋白質(zhì)在一定條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)D.苯環(huán)內(nèi)含有碳碳單鍵和碳碳雙鍵解析:選C植物油屬于酯類物質(zhì),除了含有C、H元素外還有氧元素,A錯(cuò);煤的干餾是指在強(qiáng)熱的條件下隔絕空氣使煤分解,是化學(xué)變化,B錯(cuò);纖維素、淀粉水解生成葡萄糖,蛋白質(zhì)水解生成氨基酸,C對(duì);苯環(huán)中的鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,既不是碳碳單鍵也不是碳碳雙鍵,D錯(cuò)。2.乙烯的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的重要標(biāo)志。下列有關(guān)表述正確的是()A.乙烯的電子式是Heq\o(C,\s\up6(\o(\s\up7(H)),\s\do4(\s\do5()),\o(\s\up7(),\s\do5(H))))eq\o(C,\s\up6(\o(\s\up7(H)),\s\do4(\s\do5()),\o(\s\up7(),\s\do5(H))))HB.乙烯的結(jié)構(gòu)式為CH2=CH2C.乙烯中碳原子的原子結(jié)構(gòu)示意圖為D.通常狀況下,5.6L乙烯中含有1molC—H鍵解析:選C乙烯的電子式為,A項(xiàng)錯(cuò)誤;CH2=CH2為乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,B錯(cuò)誤;通常狀況下,5.6L乙烯的物質(zhì)的量不是0.25mol,D錯(cuò)誤。3.(2016·南平調(diào)研)下列說(shuō)法正確的是()A.甲苯中所有原子都處于同一平面內(nèi)B.甲烷和乙烯都可以與氯氣反應(yīng)C.酸性高錳酸鉀溶液可以氧化苯和甲烷D.乙烯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),苯不能與氫氣加成解析:選B甲苯相當(dāng)于苯基取代了CH4中的一個(gè)H原子,CH4中各原子不共面,因此甲苯中所有原子不共面;乙烯與Cl2、H2可發(fā)生加成反應(yīng),甲烷可以與Cl2發(fā)生取代反應(yīng);苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng),但不能被酸性KMnO4溶液氧化,甲烷也不能被酸性KMnO4溶液氧化。4.(2016·石家莊模擬)已知在苯分子中,不存在單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。下列可以作為證據(jù)的實(shí)驗(yàn)事實(shí)是()①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯中6個(gè)碳碳鍵完全相同③苯能在一定條件下與氫氣加成生成環(huán)己烷④實(shí)驗(yàn)室測(cè)得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)⑤苯不能使溴水因反應(yīng)而褪色A.②③④⑤ B.①③④⑤C.①②③④ D.①②④⑤解析:選D①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,說(shuō)明苯分子中不含碳碳雙鍵,正確;②苯中6個(gè)碳碳鍵完全相同,則苯分子中不存在單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu),正確;③苯能在一定條件下與氫氣加成生成環(huán)己烷,不能說(shuō)明苯分子是否含有碳碳雙鍵,錯(cuò)誤;④實(shí)驗(yàn)室測(cè)得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu),說(shuō)明苯分子中不存在單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu),正確;⑤苯不能使溴水因反應(yīng)而褪色,說(shuō)明苯分子中不含碳碳雙鍵,正確,故答案為D。5.(2016·南陽(yáng)模擬)除去乙烷中混有的少量乙烯,應(yīng)采用的簡(jiǎn)便方法是()A.將混合氣體通過(guò)氫氧化鈉溶液B.將混合氣體通過(guò)溴水C.將混合氣體在催化劑條件下跟氫氣反應(yīng)D.使混合氣體中的乙烯氣體發(fā)生加聚反應(yīng)解析:選B乙烯和乙烷與氫氧化鈉均不反應(yīng),不能除去乙烷中混有的少量乙烯,A錯(cuò)誤;乙烯能和溴水發(fā)生加成反應(yīng),而乙烷不能,可以除去乙烷中混有的少量乙烯,B正確;將混合氣體在催化劑條件下跟氫氣反應(yīng)會(huì)使乙烯成為乙烷,但操作復(fù)雜,C錯(cuò)誤;乙烯能發(fā)生加聚反應(yīng),但條件復(fù)雜,實(shí)驗(yàn)室中難以實(shí)現(xiàn),D錯(cuò)誤。6.下列現(xiàn)象因發(fā)生加成反應(yīng)而出現(xiàn)的是()A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B.苯加入溴水中,振蕩后水層接近無(wú)色C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D.甲烷與氯氣混合,光照一段時(shí)間后黃綠色消失解析:選CA項(xiàng)是因?yàn)橐蚁┍凰嵝訩MnO4溶液氧化;B項(xiàng)是因?yàn)楸捷腿×虽逅械腂r2;D項(xiàng)是因?yàn)榧淄楹虲l2發(fā)生取代反應(yīng),而生成無(wú)色物質(zhì);只有C項(xiàng)是因?yàn)橐蚁┖虰r2發(fā)生了加成反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液褪色。7.(2016·廣州模擬)下列說(shuō)法中,不正確的是()A.乙烯使溴的CCl4溶液褪色的化學(xué)方程式是CH2=CH2+Br2→CH3CHBr2B.石油的催化裂化既能提高汽油的產(chǎn)量,又能提高汽油的質(zhì)量C.石油的裂解和裂化都是化學(xué)變化,但二者的目的不一樣D.異丁烷與正丁烷互為同分異構(gòu)體解析:選AA項(xiàng),生成物應(yīng)為CH2BrCH2Br,不正確。石油催化裂化既能提高汽油的產(chǎn)量又能提高汽油的質(zhì)量;裂解是深度裂化,以獲取化工原料乙烯、丙烯、丁烯為生產(chǎn)目的,B、C正確。異丁烷與正丁烷互為同分異構(gòu)體,D正確。8.(2016·廈門模擬)兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體0.1mol,完全燃燒得0.15molCO2和3.6gH2O,下列關(guān)于該混合氣體的說(shuō)法正確的是()A.一定有乙烯 B.一定沒(méi)有乙烯C.一定有乙烷 D.一定有甲烷解析:選D3.6gH2O的物質(zhì)的量是0.2mol,根據(jù)反應(yīng)前后元素的原子個(gè)數(shù)不變,可知混合烴的平均化學(xué)式是C1.5H4,C元素?cái)?shù)小于1.5的只有甲烷,因此一定含有甲烷,甲烷分子中含有4個(gè)H原子,平均含有4個(gè)H原子,則另外一種烴分子中含有的H原子個(gè)數(shù)也是4個(gè),所以一定不含有乙烷,可能是乙烯,也可能是丙炔。9.(2016·泰安模擬)下列有關(guān)有機(jī)物及有機(jī)反應(yīng)類型的說(shuō)法不正確的是()A.能發(fā)生加成反應(yīng)的烴必含有碳碳雙鍵B.乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色,二者反應(yīng)原理不同C.乙醇轉(zhuǎn)變成乙醛和葡萄糖與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)屬于同一種有機(jī)反應(yīng)類型D.酶和纖維素都能發(fā)生水解反應(yīng)解析:選A乙炔(CH≡CH)、苯等都屬于烴,都能發(fā)生加成反應(yīng),但其分子中都不含碳碳雙鍵,A錯(cuò)誤;乙烯使酸性KMnO4溶液褪色發(fā)生氧化反應(yīng),使溴水褪色發(fā)生加成反應(yīng),原理不同,B正確;乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛和葡萄糖與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)都發(fā)生氧化反應(yīng),酶是蛋白質(zhì),在一定條件下可水解生成氨基酸,纖維素可水解生成葡萄糖,C、D正確。10.利用下列反應(yīng)不能制得括號(hào)中純凈物的是()A.等物質(zhì)的量的氯氣與乙烷在光照條件下反應(yīng)(氯乙烷)B.乙烯與水加成(乙醇)C.乙烯與氯氣加成(1,2-二氯乙烷)D.氯氣與苯用氯化鐵作催化劑反應(yīng)(氯苯)解析:選AA項(xiàng),等物質(zhì)的量的氯氣與乙烷在光照條件下反應(yīng),生成多種取代產(chǎn)物,不能得到純凈的氯乙烷;B項(xiàng),乙烯與水加成只生成乙醇;C項(xiàng),乙烯與氯氣加成只生成1,2-二氯乙烷;D項(xiàng),氯氣與苯用氯化鐵作催化劑反應(yīng)只生成氯苯。11.下列有機(jī)物有4種同分異構(gòu)體的是()A.分子式為C4H10的烷烴的二氯取代物B.分子式為C4H8O2的有機(jī)物C.乙苯的一氯取代物D.和H2加成生成2-甲基-3-乙基戊烷的單烯烴解析:選D分子式為C4H8Cl2的同分異構(gòu)體有CH2ClCHClCH2CH3、CH2ClCH2CHClCH3、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CHClCHClCH3、CHCl2CH2CH2CH3、CH3CCl2CH2CH3、、、,共9種;分子式為C4H8O2的有機(jī)物的同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2COOH、、HCOOCH2CH2CH3、、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3,共6種;乙苯的苯環(huán)上有3種類型的氫原子,乙基有2種類型的氫原子,故乙苯有5種一氯取代物;和H2加成生成2-甲基-3-乙基戊烷的單烯烴有、、、,共4種。12.(2016·銀川模擬)某烷烴發(fā)生氯代反應(yīng)后,只能生成三種沸點(diǎn)不同的一氯代產(chǎn)物,此烷烴是()A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3解析:選D某烷烴發(fā)生氯代反應(yīng)后,只能生成三種沸點(diǎn)不同的一氯代產(chǎn)物,說(shuō)明一氯代物的結(jié)構(gòu)有3種。A.(CH3)2CHCH2CH2CH3中H原子位置有5種,則一氯代物的結(jié)構(gòu)有5種,錯(cuò)誤;B.(CH3CH2)2CHCH3中H原子位置有4種,則一氯代物的結(jié)構(gòu)有4種,錯(cuò)誤;C.(CH3)2CHCH(CH3)2中H原子位置有2種,則一氯代物的結(jié)構(gòu)有2種,錯(cuò)誤;D.(CH3)3CCH2CH3中H原子位置有3種,則一氯代物的結(jié)構(gòu)有3種,正確。13.(2016·長(zhǎng)治模擬)并六苯是一種多環(huán)芳香烴,并六苯及其衍生物作為有機(jī)半導(dǎo)體材料具有潛在應(yīng)用價(jià)值。并六苯的某衍生物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其苯環(huán)上的氫原子再被1個(gè)Cl原子取代的產(chǎn)物有()A.3種 B.6種C.7種 D.8種解析:選C題述有機(jī)物結(jié)構(gòu)對(duì)稱,有7種化學(xué)環(huán)境的氫原子:,因此其苯環(huán)上的氫原子再被1個(gè)Cl原子取代的產(chǎn)物有7種,C正確。14.(2016·長(zhǎng)春模擬)單烯烴甲氫化后得到的飽和烴為,下列單烯烴甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式正確,且其一氯代物有5種的是()A.B.C.D.解析:選D選項(xiàng)A,一氯代物為7種,A項(xiàng)錯(cuò)誤;選項(xiàng)B,只有3種一氯代物,B項(xiàng)錯(cuò)誤;選項(xiàng)C的加成產(chǎn)物不是已知的飽和烴,C項(xiàng)錯(cuò)誤;選項(xiàng)D,有5種一氯代物,D項(xiàng)正確。15.下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是()A.無(wú)論乙烯的加成,還是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都與分子內(nèi)含有的碳碳雙鍵有關(guān)B.無(wú)論使用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷C.相同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后產(chǎn)生的水的質(zhì)量相同D.乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷的化學(xué)性質(zhì)活潑解析:選C乙烯和甲烷的碳、氫含量不相等,故相同質(zhì)量的乙烯和甲烷生成的水質(zhì)量不相同。16.(2016·孝感模擬)C5H12有3種不同結(jié)構(gòu):甲:CH3(CH2)3CH3,乙:CH3CH(CH3)CH2CH3,丙:C(CH3)4,下列相關(guān)敘述正確的是()A.甲、乙、丙屬于同系物,均可與氯氣、溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng)B.C5H12表示一種純凈物C.甲、乙、丙中,丙的沸點(diǎn)最低D.丙有3種不同沸點(diǎn)的二氯取代物解析:選C甲、乙、丙的分子式相同,互為同分異構(gòu)體,A錯(cuò)誤;C5H12可表示甲、乙、丙任一種或其混合物,B錯(cuò)誤;C(CH3)4的二氯代物有兩種:、,D錯(cuò)誤。17.下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是()A.用溴水可鑒別苯、CCl4、己烯B.加濃溴水,然后過(guò)濾可除去苯中少量己烯C.苯、溴水、鐵粉混合制成溴苯D.可用分液漏斗分離乙醇和乙酸乙酯解析:選A溴水分別與苯、CCl4混合,不發(fā)生反應(yīng),靜置后分層,苯在上層,呈橙紅色,CCl4在下層,呈橙紅色,溴水與己烯發(fā)生反應(yīng)而褪色,A項(xiàng)正確;溴水和己烯發(fā)生加成反應(yīng)生成二溴己烷可溶于苯中,無(wú)法過(guò)濾分離且過(guò)濾分離的是液體和不溶性固體,B項(xiàng)錯(cuò)誤;制溴苯需用苯和液溴反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;乙酸乙酯溶于乙醇,不能用分液法分離,D項(xiàng)錯(cuò)誤。18.由乙烯推測(cè)丙烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì),正確的是()A.分子中三個(gè)碳原子在同一直線上B.分子中所有原子都在同一平面上C.與HCl加成只生成一種產(chǎn)物D.由丙烯之間的相互加成可得聚丙烯解析:選D已知乙烯是平面形分子,四個(gè)氫原子和兩個(gè)碳原子都在同一平面上,丙烯可看作是—CH3取代乙烯分子中的一個(gè)氫原子的產(chǎn)物,因而三個(gè)碳原子不在同一直線上。甲基(—CH3)中所有原子不在同一平面上,故丙烯所有原子一定不在同一平面上,丙烯與HCl加成產(chǎn)物應(yīng)有兩種即CH3CH2CH2—Cl和。19.(2016·濱州模擬)某有機(jī)物其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,關(guān)于該有機(jī)物,下列敘述不正確的是()A.能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色,原理相同B.1mol該有機(jī)物能與H2發(fā)生反應(yīng),消耗H24molC.一定條件下,能發(fā)生加聚反應(yīng)D.該有機(jī)物苯環(huán)上的一個(gè)H被取代,有3種同分異構(gòu)體解析:選A該有機(jī)物含有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,發(fā)生的是氧化反應(yīng),能使溴水褪色,發(fā)生的是加成反應(yīng),反應(yīng)原理不同,A項(xiàng)錯(cuò)誤;該有機(jī)物含有一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)苯環(huán),1mol該有機(jī)物能與H2發(fā)生反應(yīng),消耗H24mol,B項(xiàng)正確;該有機(jī)物分子含有一個(gè)碳碳雙鍵,能發(fā)生加聚反應(yīng),C項(xiàng)正確;苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置,所以該有機(jī)物苯環(huán)上的一個(gè)H被取代,有3種同分異構(gòu)體,D項(xiàng)正確。20.正己烷是優(yōu)良的有機(jī)溶劑,其球棍模型為,X是它的一種同分異構(gòu)體,且X分子的主鏈上含有4個(gè)碳原子,下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是()A.X分子中可能含有三個(gè)甲基B.X的一氯代物一定有三種C.在催化劑存在下加熱正己烷可得到丁烷、丙烷、乙烯、丙烯等物質(zhì)D.X能使溴的四氯化碳溶液褪色解析:選C當(dāng)X分子的主鏈上有4個(gè)碳原子時(shí),X分子中有4個(gè)甲基,A錯(cuò)誤;符合條件的X的結(jié)構(gòu)有2種,它們的一氯代物分別有2種和3種,B錯(cuò)誤;正己烷在催化劑存在下加熱發(fā)生催化裂化反應(yīng)可得到不同的烷烴、烯烴,C正確;烷烴與溴單質(zhì)不能發(fā)生加成反應(yīng)且與CCl4互溶,D錯(cuò)誤。1.1.了解乙醇、乙酸的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。2.了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。第二節(jié)乙醇乙酸基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)考點(diǎn)一eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(乙醇乙酸重點(diǎn)保分型——師生共研))[基礎(chǔ)自主落實(shí)]1.烴的衍生物(1)概念烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物。(2)官能團(tuán)①概念:決定有機(jī)化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。②幾種常見(jiàn)官能團(tuán)的名稱及符號(hào)。名稱氯原子硝基碳碳雙鍵羥基羧基符號(hào)—Cl—NO2—OH—COOH2.乙醇和乙酸(1)分子組成和結(jié)構(gòu)名稱分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)乙醇C2H6OCH3CH2OH—OH乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH(2)物理性質(zhì)名稱俗名色味狀態(tài)溶解性揮發(fā)性乙醇酒精無(wú)色有特殊香味液體與水互溶易揮發(fā)乙酸醋酸(冰醋酸)無(wú)色有刺激性氣味液體易溶于水易揮發(fā)(3)化學(xué)性質(zhì)①乙醇:寫(xiě)出相關(guān)的化學(xué)方程式②乙酸:寫(xiě)出相關(guān)的化學(xué)方程式(4)用途名稱用途乙醇燃料、飲料、化工原料;常用的溶劑;體積分?jǐn)?shù)為75%時(shí)可作醫(yī)用酒精乙酸化工原料,用于生產(chǎn)醋酸纖維、香料、染料、醫(yī)藥和農(nóng)藥等小題熱身1.判斷正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)。(1)制備乙酸乙酯時(shí)可用熱的NaOH溶液收集產(chǎn)物以除去其中的乙酸(×)(2)可以用分液漏斗分離乙酸乙酯和乙醇(×)(3)乙酸和乙酸乙酯可用飽和Na2CO3溶液加以區(qū)別(√)(4)乙醇不能發(fā)生取代反應(yīng)(×)(5)乙醇、乙酸均能與鈉反應(yīng)放出H2,二者分子中官能團(tuán)相同(×)(6)用食醋可除去熱水壺內(nèi)壁的水垢(√)(7)乙酸分子中含有羧基,可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2(√)(8)由乙酸和乙醇制乙酸乙酯與由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇的反應(yīng)類型相同(√)2.(1)能否用Na檢驗(yàn)酒精中是否有水?應(yīng)如何檢驗(yàn)酒精中的少量水?提示:不能。因?yàn)镹a與乙醇也發(fā)生反應(yīng)生成H2。向酒精中加入適量無(wú)水CuSO4,如無(wú)水CuSO4的顏色由白色變?yōu)樗{(lán)色則含水。(2)CH3COOH分別與NaOH、CH3CH2OH發(fā)生反應(yīng),CH3COOH分子中的斷鍵部位相同嗎?提示:不同。與NaOH反應(yīng)斷鍵部位是氫氧鍵,與乙醇反應(yīng)斷鍵部位是碳氧鍵。3.將一小塊金屬鈉分別投入盛①水、②乙醇、③乙酸的三個(gè)燒杯中,產(chǎn)生氣體的速率由快到慢的順序?yàn)開(kāi)_______。解釋反應(yīng)速率不同的原因:____________________________。答案:③①②H2O、CH3CH2OH和CH3COOH都含有羥基,但羥基的活動(dòng)性不同,其活動(dòng)性順序?yàn)镃H3COOH>H2O>CH3CH2OH[考向合作探究]乙酸和乙醇的性質(zhì)及應(yīng)用1.(2016·濰坊一模)下列說(shuō)法中,不正確的是()A.乙醇與金屬鈉反應(yīng)時(shí),是乙醇分子中羥基中的O—H鍵斷裂B.檢驗(yàn)乙醇中是否含有水,可加入少量無(wú)水硫酸銅,若變藍(lán)則含水C.乙醇在一定條件下可氧化成CH3COOHD.甲烷、乙烯、苯、乙醇都是無(wú)色不溶于水的有機(jī)化合物解析:選D乙醇與金屬鈉反應(yīng)生成乙醇鈉,是乙醇分子中羥基中的O—H鍵斷裂;檢驗(yàn)乙醇中是否含有水可用無(wú)水硫酸銅作檢驗(yàn)試劑,若變藍(lán)則表明乙醇中含水;乙醇在酸性KMnO4溶液中可氧化成乙酸;甲烷、乙烯、苯都不溶于水,但乙醇卻能與水以任意比例混溶。2.(2016·廣州模擬)苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸(CH3—CH=CH—CH=CH—COOH)都是常用的食品防腐劑。下列物質(zhì)中只能與其中一種酸發(fā)生反應(yīng)的是()A.金屬鈉 B.氫氧化鈉C.溴水 D.乙醇解析:選C兩種有機(jī)物都含有羧酸,都能與金屬鈉、NaOH和乙醇反應(yīng),苯甲酸中不含碳碳雙鍵,不能與溴水反應(yīng),而山梨酸可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。[知能存儲(chǔ)]1.比較乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羥基氫的活潑性乙酸水乙醇碳酸分子結(jié)構(gòu)CH3COOHH—OHC2H5OH與羥基直接相連的原子或原子團(tuán)—HC2H5—遇石蕊溶液變紅不變紅不變紅變淺紅與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)水解不反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)水解不反應(yīng)不反應(yīng)羥基氫的活動(dòng)性強(qiáng)弱CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH2.乙醇的化學(xué)性質(zhì)與羥基的關(guān)系(1)與鈉反應(yīng)時(shí),只斷裂a(bǔ)處鍵。(2)乙醇催化氧化時(shí),斷裂a(bǔ)和c兩處鍵,形成碳氧雙鍵。乙醇催化氧化時(shí),與羥基相連的碳原子上含有兩個(gè)氫原子時(shí),生成醛;與羥基相連的碳原子上含有一個(gè)氫原子時(shí),生成酮;不含有氫原子時(shí),不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。(3)乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)只斷裂a(bǔ)處鍵。乙酸乙酯的制備3.某課外興趣小組欲在實(shí)驗(yàn)室里制備少量乙酸乙酯,該小組的同學(xué)設(shè)計(jì)了以下四種制取乙酸乙酯的裝置,其中正確的是()解析:選AB和D中的導(dǎo)管插到試管b內(nèi)液面以下,會(huì)引起倒吸,B、D錯(cuò)誤;C中試管b中的試劑NaOH溶液會(huì)與生成的乙酸乙酯反應(yīng),C錯(cuò)誤。4.某研究性學(xué)習(xí)小組成員分別設(shè)計(jì)了如下甲、乙、丙三套實(shí)驗(yàn)裝置制取乙酸乙酯。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)A試管中的液態(tài)物質(zhì)有__________________________。(2)甲、乙、丙三套裝置中,不宜選用的裝置是________。(填“甲”“乙”或“丙”)(3)試管B中的液體能和生成物中混有的雜質(zhì)發(fā)生反應(yīng),其化學(xué)方程式是__________________________________________________________________________________。解析:(1)甲、乙、丙均為制取乙酸乙酯的裝置,故A試管中盛的液態(tài)物質(zhì)有:乙醇、乙酸和濃硫酸;(2)甲、乙、丙三套裝置中不能用丙,因?yàn)楸b置中的導(dǎo)管插入B中的液體了,易造成倒吸現(xiàn)象;(3)試管B中的液體為飽和Na2CO3溶液,能和混在生成物中的乙酸發(fā)生反應(yīng):2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O。答案:(1)CH3CH2OH、CH3COOH、濃硫酸(2)丙(3)2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O[易錯(cuò)警示]乙酸和乙醇酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)(1)試劑①向試管內(nèi)加入化學(xué)試劑的順序:先加入乙醇,然后邊振蕩試管邊慢慢加入濃硫酸,最后加入乙酸,注意不能向濃硫酸中加入乙醇或乙酸,防止液體濺出傷人。②濃硫酸的作用:催化劑和吸水劑。③飽和Na2CO3溶液的作用。a.吸收揮發(fā)出來(lái)的乙醇;b.與揮發(fā)出來(lái)的乙酸反應(yīng)生成乙酸鈉,除去乙酸;c.降低乙酸乙酯的溶解度,使溶液分層,便于分離得到酯。(2)裝置①長(zhǎng)導(dǎo)管的作用:導(dǎo)出乙酸乙酯和冷凝回流乙酸和乙醇。②碎瓷片的作用:防止暴沸。③長(zhǎng)導(dǎo)管位置:不能插入溶液中,防止倒吸,若插入液面以下,應(yīng)使用防倒吸裝置,如干燥管等。(3)加熱①剛開(kāi)始小火均勻加熱的目的:防止乙醇、乙酸過(guò)度揮發(fā),并使二者充分反應(yīng)。②反應(yīng)末大火加熱的目的:使生成的乙酸乙酯揮發(fā)出來(lái)。(4)產(chǎn)物分離:用分液法分離,上層油狀物為產(chǎn)物乙酸乙酯。考點(diǎn)二eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)——糖類、油脂、蛋白質(zhì)))基礎(chǔ)送分型——自主學(xué)習(xí)[記牢主干知識(shí)]1.糖類、油脂、蛋白質(zhì)的化學(xué)組成有機(jī)物元素組成代表物代表物分子水溶性糖類單糖C、H、O葡萄糖、果糖C6H12O6易溶雙糖C、H、O蔗糖、麥芽糖C12H22O11易溶多糖C、H、O淀粉、纖維素(C6H10O5)n-油脂油C、H、O植物油不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯不溶脂肪C、H、O動(dòng)物脂肪飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯不溶蛋白質(zhì)C、H、O、N、S、P等酶、肌肉、毛發(fā)等氨基酸連接成的高分子-2.糖類、油脂、蛋白質(zhì)的性質(zhì)有機(jī)物特征反應(yīng)水解反應(yīng)糖類葡萄糖葡萄糖eq\o(→,\s\up7(銀氨溶液),\s\do5(水浴加熱))有銀鏡產(chǎn)生-蔗糖-產(chǎn)物為葡萄糖與果糖淀粉遇碘單質(zhì)(I2)變藍(lán)色產(chǎn)物為葡萄糖油脂-酸性條件下:產(chǎn)物為高級(jí)脂肪酸、甘油;堿性條件下(皂化反應(yīng)):產(chǎn)物為甘油、高級(jí)脂肪酸鹽蛋白質(zhì)①遇濃硝酸變黃色②灼燒有燒焦羽毛氣味生成氨基酸3.糖類、油脂、蛋白質(zhì)的用途(1)糖類的用途(2)油脂的用途①提供人體所需要的能量。②用于生產(chǎn)肥皂和甘油。(3)蛋白質(zhì)的用途①人類必需的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。②在工業(yè)上有很多用途,動(dòng)物的毛和皮、蠶絲可制作服裝。③酶是一種特殊的蛋白質(zhì),是生物體內(nèi)重要的催化劑。[練通基礎(chǔ)小題]一、基礎(chǔ)知識(shí)全面練1.判斷正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)。(1)飽和Na2SO4溶液或濃硝酸均可使蛋白質(zhì)溶液產(chǎn)生沉淀,但原理不同(√)(2)木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯藍(lán)色(×)(3)食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水解反應(yīng)(√)(4)油脂在酸性或堿性條件下,均可發(fā)生水解反應(yīng),且產(chǎn)物相同(×)(5)用銀氨溶液能鑒別葡萄糖和蔗糖(√)(6)淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產(chǎn)物都是葡萄糖(√)(7)葡萄糖、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物(×)(8)糖類、油脂、蛋白質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng)(×)(9)纖維素在人體內(nèi)可水解為葡萄糖,故可用作人類的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)(×)(10)淀粉、纖維素和油脂都屬于天然高分子化合物(×)(11)葡萄糖、果糖的分子式均為C6H12O6,二者互為同分異構(gòu)體(√)(12)天然植物油常溫下一般呈液態(tài),難溶于水,有恒定的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)(×)2.淀粉和纖維素的通式均為(C6H10O5)n,兩者是否互為同分異構(gòu)體?如何鑒別淀粉和纖維素?提示:淀粉和纖維素盡管都可用(C6H10O5)n這一通式表示,但兩者的聚合度n的數(shù)值不相同,不是同分異構(gòu)體。淀粉遇碘變藍(lán)色,而纖維素遇碘無(wú)明顯現(xiàn)象,故可用碘水鑒別二者,遇碘變藍(lán)者為淀粉。二、??碱}點(diǎn)分組練題點(diǎn)(一)糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和性質(zhì)1.(2015·福建高考)下列關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是()A.聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵B.以淀粉為原料可制取乙酸乙酯C.丁烷有3種同分異構(gòu)體D.油脂的皂化反應(yīng)屬于加成反應(yīng)解析:選B聚氯乙烯是由氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成的,聚氯乙烯分子中不含碳碳雙鍵,A項(xiàng)錯(cuò)誤;淀粉經(jīng)水解生成葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇,乙醇經(jīng)氧化最終生成乙酸,乙酸和乙醇可發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水,B項(xiàng)正確;丁烷只有正丁烷和異丁烷兩種結(jié)構(gòu),C項(xiàng)錯(cuò)誤;油脂的皂化反應(yīng)是油脂在堿性條件下的水解反應(yīng),不屬于加成反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。2.(2016·荊門模擬)下列說(shuō)法不正確的是()A.淀粉、纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖B.糖類、油脂、蛋白質(zhì)都是高分子化合物,都能發(fā)生水解反應(yīng)C.葡萄糖既可以與銀氨溶液反應(yīng),又可以與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)D.天然油脂沒(méi)有固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn),所以天然油脂是混合物解析:選B淀粉、纖維素屬于多糖,在稀硫酸作用下,水解成葡萄糖,A正確;淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)屬于高分子化合物,而單糖、二糖、油脂不屬于高分子化合物,二糖、多糖、油脂、蛋白質(zhì)可以發(fā)生水解,而單糖不能水解,B錯(cuò)誤;葡萄糖是多羥基醛,含有醛基,能與銀氨溶液和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生反應(yīng),產(chǎn)生銀鏡和磚紅色沉淀,C正確;純凈物有固定熔沸點(diǎn),而混合物沒(méi)有固定的熔沸點(diǎn),D正確。3.有關(guān)有機(jī)反應(yīng)說(shuō)法正確的是()①聚乙烯塑料的老化是因?yàn)榘l(fā)生了加成反應(yīng)②利用糧食釀酒經(jīng)歷了淀粉→葡萄糖→乙醇的化學(xué)變化的過(guò)程③淀粉、油脂、蛋白質(zhì)在一定條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)④石油的分餾和煤的干餾都是發(fā)生了化學(xué)變化⑤淀粉遇碘變藍(lán)色,果糖能與新制Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)⑥向兩份蛋白質(zhì)溶液中分別滴加飽和NaCl溶液和CuSO4溶液,均有固體析出,所以蛋白質(zhì)均發(fā)生鹽析A.①②③④⑤ B.②③⑤C.②③④⑤ D.②⑤⑥解析:選B①聚乙烯塑料的老化是因?yàn)榘l(fā)生了氧化反應(yīng),錯(cuò)誤;②利用糧食釀酒經(jīng)過(guò)了淀粉水解轉(zhuǎn)化為葡萄糖,葡萄糖分解轉(zhuǎn)化為乙醇的化學(xué)變化過(guò)程,正確;③淀粉、油脂、蛋白質(zhì)在一定條件下都能發(fā)生水解反應(yīng),正確;④石油的分餾是物理變化,煤的干餾是發(fā)生了化學(xué)變化,錯(cuò)誤;⑤淀粉遇碘變藍(lán)色,果糖含有醛基,能與新制Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng),正確;⑥向兩份蛋白質(zhì)溶液中分別滴加飽和NaCl溶液和CuSO4溶液,均有固體析出,其中前者是鹽析,后者是變性,錯(cuò)誤,答案選B。[知能存儲(chǔ)][知能存儲(chǔ)]糖類和蛋白質(zhì)的特征反應(yīng)(1)葡萄糖的特征反應(yīng):①加熱條件下,與新制的氫氧化銅懸濁液產(chǎn)生磚紅色沉淀;②堿性、加熱條件下,與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(2)淀粉的特征反應(yīng):常溫下,淀粉遇碘變藍(lán)色。(3)蛋白質(zhì)的特征反應(yīng):①濃硝酸可以使蛋白質(zhì)變黃,也稱為蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng);②灼燒時(shí),有燒焦羽毛的氣味。題點(diǎn)(二)淀粉水解程度的判斷4.某學(xué)生設(shè)計(jì)了如下實(shí)驗(yàn)方案用以檢驗(yàn)淀粉水解的情況:下列結(jié)論中正確的是()A.淀粉尚有部分未水解B.淀粉已完全水解C.淀粉沒(méi)有水解D.淀粉已發(fā)生水解,但不知是否完全水解解析:選D混合液呈堿性,加碘水不變藍(lán),不能說(shuō)明不含淀粉,因?yàn)镮2能與NaOH溶液反應(yīng);加入新制Cu(OH)2加熱后生成磚紅色沉淀,說(shuō)明其中含有葡萄糖。故結(jié)論應(yīng)為:淀粉已水解,但不能判斷是否完全水解。5.為檢驗(yàn)淀粉水解的情況,進(jìn)行如下圖所示的實(shí)驗(yàn),試管甲和丙均用60~80℃的水浴加熱5~6min,試管乙不加熱。待試管甲中的溶液冷卻后再進(jìn)行后續(xù)實(shí)驗(yàn)。實(shí)驗(yàn)1:取少量甲中溶液,加入新制氫氧化銅,加熱,沒(méi)有磚紅色沉淀出現(xiàn)。實(shí)驗(yàn)2:取少量乙中溶液,滴加幾滴碘水,溶液變?yōu)樗{(lán)色,但取少量甲中溶液做此實(shí)驗(yàn)時(shí),溶液不變藍(lán)色。實(shí)驗(yàn)3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液調(diào)節(jié)至堿性,再滴加碘水,溶液顏色無(wú)明顯變化。下列結(jié)論錯(cuò)誤的是()A.淀粉水解需要在催化劑和一定溫度下進(jìn)行B.欲檢驗(yàn)淀粉是否完全水解,最好在冷卻后的水解液中直接加碘C.欲檢驗(yàn)淀粉的水解產(chǎn)物具有還原性,可在水解液中加入新制氫氧化銅并加熱D.若用唾液代替稀硫酸,則實(shí)驗(yàn)1可能出現(xiàn)預(yù)期的現(xiàn)象解析:選C題中實(shí)驗(yàn)甲與乙、甲與丙都是對(duì)照實(shí)驗(yàn),前者探究溫度的影響,后者探究催化劑的影響,通過(guò)對(duì)照實(shí)驗(yàn)可知A正確;因?yàn)镮2可與NaOH發(fā)生反應(yīng):I2+2NaOH=NaI+NaIO+H2O,故用I2檢驗(yàn)淀粉是否存在時(shí),不能有NaOH存在,B正確;用新制Cu(OH)2檢驗(yàn)水解產(chǎn)物的還原性,必須在堿性環(huán)境中進(jìn)行,故在水解液中先加NaOH中和稀硫酸至堿性后,再加入新制Cu(OH)2并加熱,C錯(cuò)誤;若用唾液代替稀硫酸,則不必加堿中和,直接加入新制Cu(OH)2,加熱即可出現(xiàn)預(yù)期現(xiàn)象,D正確。[探規(guī)尋律][探規(guī)尋律]淀粉水解程度的判斷方法1.實(shí)驗(yàn)流程2.實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論情況現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論①溶液呈藍(lán)色未產(chǎn)生銀鏡淀粉未水解②溶液呈藍(lán)色出現(xiàn)銀鏡淀粉部分水解③溶液不呈藍(lán)色出現(xiàn)銀鏡淀粉完全水解3.注意問(wèn)題(1)檢驗(yàn)淀粉時(shí),必須直接取水解液加入碘水,不能取中和液,因?yàn)榈饽芘cNaOH溶液反應(yīng)。(2)淀粉、蔗糖的水解實(shí)驗(yàn)是用稀硫酸作催化劑,而銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)必須在堿性條件下進(jìn)行,所以檢驗(yàn)淀粉或蔗糖的水解產(chǎn)物前應(yīng)先加入NaOH溶液至溶液呈堿性。考點(diǎn)三eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(官能團(tuán)領(lǐng)導(dǎo)下的有機(jī)物的性質(zhì)難點(diǎn)拉分型——講細(xì)練全))1.典型有機(jī)物的官能團(tuán)和化學(xué)性質(zhì)類別代表物官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴CH4-甲烷與Cl2光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)烯烴C2H4名稱:碳碳雙鍵符號(hào):①加成反應(yīng):乙烯與Br2反應(yīng)的化學(xué)方程式:CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br②氧化反應(yīng):乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色芳香烴-①取代反應(yīng):a.苯與液溴反應(yīng)的化學(xué)方程式:+Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))+HBr;b.苯與強(qiáng)酸(濃HNO3和濃H2SO4的混合液)發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯②加成反應(yīng),苯與H2在一定條件下反應(yīng)生成環(huán)己烷③不能使酸性KMnO4溶液褪色醇乙醇名稱:羥基符號(hào):—OH①與金屬鈉反應(yīng)②催化氧化:乙醇在銅或銀催化下氧化的化學(xué)方程式:2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O羧酸乙酸名稱:羧基符號(hào):—COOH①具有酸的通性②酯化反應(yīng):乙醇、乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式:CH3COOH+C2H5OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3COOC2H5+H2O酯乙酸乙酯酯基()水解反應(yīng):乙酸乙酯在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成乙酸和乙醇糖類葡萄糖醛基(—CHO)羥基(—OH)①與新制Cu(OH)2懸濁液共熱生成磚紅色沉淀②與銀氨溶液共熱產(chǎn)生銀鏡2.有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系反應(yīng)類型官能團(tuán)種類、試劑、反應(yīng)條件實(shí)質(zhì)或結(jié)果加成反應(yīng)~X2(X=Cl、Br,下同)、H2、HBr、H2O,后三種需要有催化劑等條件碳碳雙鍵消失取代反應(yīng)飽和烴:X2(光照);苯環(huán)上的氫:X2(催化劑)、濃HNO3(濃硫酸)—X、—NO2取代碳上的氫原子水解型酯、油脂~H2O(酸作催化劑)生成酸和相應(yīng)醇酯、油脂~NaOH(堿溶液作催化劑)生成酸的鈉鹽和相應(yīng)醇酯化型—OH~—COOH(濃硫酸、加熱)生成相應(yīng)的酯和水氧化反應(yīng)催化氧化C2H5OH~O2(催化劑)生成乙醛和水KMnO4氧化型CH2=CH2,C2H5OHCH2=CH2被氧化生成CO2,C2H5OH被氧化生成乙酸有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.(2013·新課標(biāo)卷Ⅰ)香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是()A.香葉醇的分子式為C10H18OB.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)解析:選A香葉醇中含有碳碳雙鍵,能與溴發(fā)生加成反應(yīng),使溴的四氯化碳溶液褪色,B錯(cuò)誤。碳碳雙鍵和—CH2OH都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,從而使溶液的紫紅色褪去,C錯(cuò)誤。香葉醇在一定條件下能與鹵素單質(zhì)、乙酸等發(fā)生取代反應(yīng),D錯(cuò)誤。2.(2016·西安八校聯(lián)考)下列與有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)有關(guān)的敘述正確的是()A.苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色B.甲烷和Cl2的反應(yīng)與乙烯和Br2的反應(yīng)屬于同一類型的反應(yīng)C.葡萄糖、果糖的分子式均為C6H12O6,二者互為同分異構(gòu)體D.乙醇、乙酸均能與Na反應(yīng)放出H2,二者分子中官能團(tuán)相同解析:選C含有碳碳雙鍵的油脂能使酸性KMnO4溶液褪色,A項(xiàng)錯(cuò)誤;甲烷和Cl2的反應(yīng)為取代反應(yīng),乙烯和Br2的反應(yīng)為加成反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;葡萄糖和果糖的分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,C項(xiàng)正確;乙醇中官能團(tuán)為羥基,而乙酸中官能團(tuán)為羧基,D項(xiàng)錯(cuò)誤。3.有甲()、乙()兩種有機(jī)物,下列說(shuō)法中不正確的是()A.可用新制的氫氧化銅懸濁液區(qū)分這兩種有機(jī)物B.甲、乙互為同分異構(gòu)體C.1mol甲與H2在一定條件下反應(yīng),最多消耗3molH2D.等物質(zhì)的量的甲、乙分別與NaOH溶液反應(yīng)消耗NaOH的量相同解析:選B甲分子中含有醛基,其能與新制的氫氧化銅懸濁液在加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色沉淀,而乙分子不能,可據(jù)此區(qū)分這兩種有機(jī)物,A項(xiàng)正確;甲、乙分子的不飽和度不同,其分子式一定不同,故甲、乙不可能互為同分異構(gòu)體,B項(xiàng)錯(cuò)誤;甲分子中有2個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)醛基,故1mol甲最多可與3molH2在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng),C項(xiàng)正確;甲、乙分子中均只含有1個(gè)酯基,1mol甲或乙分別與NaOH溶液反應(yīng)均消耗1molNaOH,D項(xiàng)正確。有機(jī)物的檢驗(yàn)和鑒別4.(2016·長(zhǎng)沙模擬)下列說(shuō)法正確的是()A.酯類物質(zhì)不能使溴水褪色B.用酸性KMnO4溶液能鑒別乙烷和乙烯C.(NH4)2SO4能使蛋白質(zhì)變性D.與新制的Cu(OH)2在加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色沉淀的一定是醛類物質(zhì)解析:選B酯類物質(zhì)的烴基若為不飽和烴,則可以使溴水褪色,A項(xiàng)錯(cuò)誤;乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而乙烷不能,B項(xiàng)正確;(NH4)2SO4使蛋白質(zhì)鹽析而不是變性,C項(xiàng)錯(cuò)誤;含有甲酸酯基的物質(zhì)也能與新制的Cu(OH)2在加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色沉淀,D項(xiàng)錯(cuò)誤。5.下列實(shí)驗(yàn)方案不合理的是()A.鑒定蔗糖水解產(chǎn)物中有葡萄糖:直接在水解液中加入新制Cu(OH)2懸濁液B.鑒別織物成分是真絲還是人造絲:用灼燒的方法C.鑒定苯中無(wú)碳碳雙鍵:加入酸性高錳酸鉀溶液D.鑒別苯乙烯()和苯:將溴的四氯化碳溶液分別滴加到少量苯乙烯和苯中解析:選A蔗糖在稀H2SO4的作用下發(fā)生水解反應(yīng),在用新制Cu(OH)2懸濁液檢驗(yàn)葡萄糖時(shí),先要用NaOH溶液中和H2SO4,待溶液呈堿性后,再進(jìn)行檢驗(yàn),A錯(cuò)誤。以“糧食釀酒、制備生物柴油的化學(xué)工藝”為載體串聯(lián)乙醇、乙酸、基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高考載體Ⅰ.(2013·山東高考T7)利用糧食釀酒、制醋的工藝流程為eq\x(淀粉)→eq\x(葡萄糖)→eq\x(乙醇)→eq\x(乙酸)Ⅱ.(2013·全國(guó)卷ⅡT7)在一定條件下,動(dòng)植物油脂與醇反應(yīng)可制備生物柴油,其反應(yīng)原理如下:[知識(shí)串聯(lián)設(shè)計(jì)](1)怎樣用化學(xué)方法鑒別區(qū)分乙醇和乙酸?________________________________________________________________________。eq\a\vs4\al(〖考查乙醇、乙酸的性質(zhì)〗)(2)寫(xiě)出乙酸與乙醇發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式,并指出反應(yīng)類型。__________________________________________________________________________________________。eq\a\vs4\al(〖考查酯化反應(yīng)〗)(3)若乙醇中的氧原子改為18O,則乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)后18O在乙酸乙酯中還是在水中?_______________________________________________________________________________________________________________________________________________。eq\a\vs4\al(〖考查酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)〗)(4)乙酸乙酯的分子式為C4H8O2,與它含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物還有幾種?________,試寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:____________________________。eq\a\vs4\al(〖考查同分異構(gòu)體〗)(5)寫(xiě)出淀粉水解生成葡萄糖的化學(xué)方程式:__________________________________________________________________________________________________________。eq\a\vs4\al(〖考查多糖的水解〗)(6)如何檢驗(yàn)淀粉已水解完全?______________________________________________________________________________________________________________________。eq\a\vs4\al(〖考查淀粉水解程度的判斷〗)(7)葡萄糖的分子式為_(kāi)_______,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________,分子中含有的官能團(tuán)為_(kāi)_____________。eq\a\vs4\al(〖考查葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)〗)(8)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)糖尿病患者的尿液中含有葡萄糖。________________________________________________________________________。eq\a\vs4\al(〖考查葡萄糖的檢驗(yàn)〗)(9)天然油脂有固定的熔、沸點(diǎn)嗎?__________________________________________。eq\a\vs4\al(〖考查油脂的物理性質(zhì)〗)答案:(1)方法一用紫色的石蕊溶液鑒別,能使紫色石蕊溶液變紅色的為乙酸方法二用Na2CO3(或NaHCO3)溶液鑒別,滴入Na2CO3(或NaHCO3)溶液后,有氣體生成的是乙酸方法三用新制Cu(OH)2懸濁液鑒別,加入Cu(OH)2后,沉淀溶解,溶液變澄清的是乙酸(2)CH3COOH+C2H5OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3COOC2H5+H2O;酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(3)酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是羧酸提供羥基(—OH),醇提供羥基氫,則18O會(huì)留在乙酸乙酯中(4)3種分別為、、(5)eq\a\vs4\al(C6H10O5n)eq\a\vs4\al(+nH2O\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△)))eq\a\vs4\al(nC6H12O6)eq\a\vs4\al(淀粉)eq\a\vs4\al(葡萄糖)(6)向所得水解液中滴入幾滴碘水,若溶液不變藍(lán)色則證明淀粉已水解完全(7)C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO醛基(或—CHO)、羥基(或—OH)(8)向患者的尿液中加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱煮沸,若產(chǎn)生磚紅色沉淀,則證明患者尿液中含有葡萄糖(9)沒(méi)有1.下列關(guān)于有機(jī)化合物的認(rèn)識(shí)不正確的是()A.油脂在空氣中完全燃燒轉(zhuǎn)化為水和二氧化碳B.蔗糖、麥芽糖的分子式都是C12H22O11,二者互為同分異構(gòu)體C.在水溶液里,乙酸分子中的—CH3可以電離出H+D.在濃硫酸存在下,苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)解析:選C油脂的組成元素是C、H、O,所以油脂在空氣中完全燃燒轉(zhuǎn)化為水和二氧化碳,A項(xiàng)正確;蔗糖、麥芽糖的分子式都是C12H22O11,結(jié)構(gòu)不同,二者互為同分異構(gòu)體,B項(xiàng)正確;在水溶液里,乙酸分子中的羧基可以電離出H+,C項(xiàng)錯(cuò)誤;在濃硫酸存在下,苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應(yīng)屬于硝化反應(yīng),也是取代反應(yīng),D項(xiàng)正確。2.(2016·咸陽(yáng)二模)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如圖所示,下列選項(xiàng)中均不正確的是()①可以燃燒;②能跟Na反應(yīng);③分子式為C11H14O3;④能發(fā)生酯化反應(yīng);⑤能發(fā)生加聚反應(yīng);⑥能發(fā)生水解反應(yīng);⑦含有2種官能團(tuán)A.①③④ B.②⑤⑥C.③⑥⑦ D.④⑥⑦解析:選C此有機(jī)物含有碳碳雙鍵、羥基和羧基三種官能團(tuán),不能發(fā)生水解反應(yīng),分子式為C11H12O3,故③⑥⑦三項(xiàng)不正確。3.右圖是某有機(jī)物分子的比例模型,有關(guān)該物質(zhì)的敘述中正確的是()A.其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—O—CH3B.其官能團(tuán)為OH-C.能與金屬鈉反應(yīng)D.能使紫色石蕊溶液變藍(lán)解析:選C該比例模型對(duì)應(yīng)的有機(jī)物為乙醇,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH,官能團(tuán)為—OH,不能使紫色石蕊溶液變藍(lán)。4.(2016·南京模擬)糖類、油脂和蛋白質(zhì)是維持人體生命活動(dòng)所必需的三大營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。下列說(shuō)法正確的是()A.利用淀粉可直接檢驗(yàn)食鹽中是否含有碘酸鉀B.淀粉和蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.植物油能使溴的四氯化碳溶液褪色D.棉花、羊毛、蠶絲等天然纖維的成分都是纖維素解析:選C淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán),而食鹽加碘加的是KIO3,A錯(cuò)誤;蛋白質(zhì)水解最終產(chǎn)物為氨基酸,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),B錯(cuò)誤;植物油屬于油脂中的油,烴基中有碳碳雙鍵,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C正確;羊毛、蠶絲的成分
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