新教材2023版高中化學(xué)第一章有機化合物結(jié)構(gòu)特點與研究方法第一節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點課件新人教版選擇性必修3

第一節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點1．了解有機物分類方法及類別。2．認(rèn)識常見官能團及其結(jié)構(gòu)。3．了解有機物中共價鍵特征與性質(zhì)。4．理解有機物同分異構(gòu)現(xiàn)象。必備基礎(chǔ)核心素養(yǎng)素養(yǎng)形成必備基礎(chǔ)[新知預(yù)習(xí)]一、有機化合物的分類方法1．依據(jù)碳骨架分類：環(huán)狀脂肪烴衍生物脂環(huán)烴芳香族化合物芳香烴衍生物2．依據(jù)官能團分類(1)相關(guān)概念：①烴的衍生物：烴分子中的氫原子可以被______________所取代，得到烴的衍生物。②官能團：決定有機化合物特性的________________。其他原子或原子團原子或原子團(2)有機化合物的主要類別

CH2===CH2—C≡C—CH≡CHCH3CH2Br羥基CH3CH2OH

醛基CH3CHO酮羰基羧基CH3COOH酯基CH3COOCH2CH3二、有機化合物中的共價鍵1．共價鍵的類型：(1)σ鍵：分子中碳原子采用____雜化方式形成的烷烴，C—C和C—H都為____鍵。(2)π鍵：在乙烯分子中，兩個碳原子均以______雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的sp2雜化軌道進(jìn)行重疊，形成4個C—Hσ鍵與一個C—Cσ鍵；兩個碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成了________鍵．2．共價鍵的極性與有機反應(yīng)：共價鍵極性越________，在反應(yīng)中越易斷裂。sp3

σsp2π強三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1．同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的______，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。(2)同分異構(gòu)體：具有___________的化合物互為同分異構(gòu)體。分子式同分異構(gòu)現(xiàn)象2．同分異構(gòu)體的類型異構(gòu)類別特點示例碳架異構(gòu)________不同CH3—CH2—CH2—CH3與__________位置異構(gòu)__________不同CH2===CH—CH2—CH3與____________官能團異構(gòu)__________不同碳骨架官能團位置CH3—CH===CH—CH3官能團[即學(xué)即練]1．判斷正誤(對的在括號內(nèi)打√，錯的在括號內(nèi)打×)。(1)乙烯分子中含有極性鍵和非極性鍵。(

)(2)乙醇分子中“C—H”鍵的極性比“O—H”的極性弱。(

)(3)互為同分異構(gòu)體的有機化合物相對分子質(zhì)量一定相同。(

)(4)相對分子質(zhì)量相同的有機化合物互為同分異構(gòu)體。(

)(5)分子式相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同的物質(zhì)是同種物質(zhì)。(

)(6)同素異形體、同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是物理變化。(

)(7)同分異構(gòu)體之間一定不互為同系物。(

)√

√

√

×××√2．關(guān)于下列物質(zhì)的類別與所含官能團描述錯誤的是(

)答案：C3．下列分子中的官能團相同的是(

)A．①和②B．③和④C．①和③D．②和④答案：C4．下列有關(guān)CH4、CH2===CH2、CH≡CH的說法中錯誤的是(

)A．CH4分子中C原子采用sp3雜化B．CH2===CH2分子中C原子采用sp2雜化C．CH2===CH2和CH≡CH分子中存在π鍵D．CH4分子中存在σ鍵，CH2===CH2和CH≡CH分子中不存在σ鍵解析：CH2===CH2和CH≡CH分子中既存在σ鍵又存在π鍵。答案：D5．下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是(

)答案：D解析：A、B、C三個選項中二者的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體；而D項中前者

的分子式為C4H6O2，后者HCOOCH2CH2CH3的分子式為C4H8O2，不屬于同分異構(gòu)體。6．下列有機物中：(1)屬于芳香族化合物的是________________(填序號，下同)。(2)屬于芳香烴的是________。(3)屬于苯的同系物的是________。(4)屬于脂環(huán)化合物的是________。①②⑤⑥⑦⑧⑩②⑤⑧⑩⑧⑩③④⑨7．如圖表示4個碳原子相互結(jié)合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化學(xué)鍵，假如碳原子上其余的化學(xué)鍵都與氫結(jié)合。(1)圖中屬于烷烴的是________(填字母)。(2)在圖示的有機化合物中，碳原子與碳原子之間不僅可以形成碳碳單鍵，還可以形成________和________；不僅可以形成____，還可以形成碳環(huán)。(3)圖示中互為同分異構(gòu)體的是A與__；B與_____；D與____。(填字母)(4)分子中既含σ鍵又含π鍵的物質(zhì)是________。AC

碳碳雙鍵碳碳三鍵碳鏈CEFHGBDEFG解析：分析題中所給球棍模型，根據(jù)碳原子最外層有4個電子，其余由氫補齊，將其改成結(jié)構(gòu)簡式：A：CH3—CH2—CH2—CH3；B：CH3—CH===CH—CH3；，對號入座可迅速得出正確答案。核心素養(yǎng)提升點一有機化合物的分類方法例1.根據(jù)要求對下列物質(zhì)進(jìn)行分類：(1)屬于環(huán)狀化合物的有___________。(2)屬于脂環(huán)化合物的有___________。(3)屬于芳香族化合物的有_________。(4)屬于烴的衍生物的有__________。(5)屬于醇的有_________________。③⑤⑦⑧⑨⑤⑦③⑧⑨⑦⑧⑩

⑦狀元隨筆脂環(huán)特點為不含苯環(huán)的環(huán)狀化合物。醇與酚的官能團均為—OH，不同之處在于—OH是否與苯環(huán)直接相連。

[提升1]下列有機化合物中，都有多個官能團：

(1)可以看作醇類的是(填入編號，下同)________。(2)可以看作酚類的是________。(3)可以看作羧酸類的是________。(4)可以看作酯類的是________。BCD

ABCBDE解析：醇是羥基跟鏈烴基相連的化合物，可以看作醇類的是B、C、D；羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物叫做酚，可以看作酚類的是A、B、C；可以看作羧酸類的是分子中含有羧基的B、D；可以看作酯類的是分子中含有酯基的E。狀元隨筆(1)官能團的結(jié)構(gòu)是一個整體，不能將其拆開分析。例如，

不能拆為

和—OH。(2)根據(jù)不同的分類標(biāo)準(zhǔn)，一種物質(zhì)可以屬于不同的類別，如

，既屬于芳香族化合物，又屬于羧酸，還屬于醇類和酚類。關(guān)鍵能力

1.脂環(huán)化合物與芳香族化合物的區(qū)別2.芳香族化合物、芳香烴和苯的同系物的關(guān)系狀元隨筆環(huán)狀化合物分類的注意事項(1)一種物質(zhì)根據(jù)不同的分類方法，可以屬于不同的類別。如

(環(huán)己烯)，既屬于環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物，又屬于烯烴；

(苯酚)，既屬于環(huán)狀化合物中的芳香族化合物，又屬于酚類。(2)注意苯環(huán)(

)和環(huán)烯烴(

、

)的區(qū)別。(3)只要含有苯環(huán)的化合物一定是芳香族化合物。(4)芳香族化合物含有苯環(huán)或其他芳香環(huán)(如

)，也可以含有脂環(huán)結(jié)構(gòu)(如

)。提升點二有機化合物結(jié)構(gòu)特點例2.有機物的表示方法多種多樣，下面是常見的幾種表示方法：(1)上述表示方法中屬于結(jié)構(gòu)式的為_____；屬于鍵線式的為_______；屬于比例模型的為________；屬于球棍模型的為________。(2)寫出⑨的分子式：______________。(3)寫出⑩中官能團的電子式：________、________。(4)②的分子式為________，最簡式為________。⑩②⑥⑨⑤⑧C11H18O2C6H12CH2解析：②⑥⑨是鍵線式，所有拐點和端點都有一個碳原子，碳原子不滿足四個價鍵的由氫原子補足；⑤是CH4的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的結(jié)構(gòu)式，其官能團有—OH和

；②的分子式為C6H12，所以最簡式為CH2。狀元隨筆利用鍵線式確定分子式時應(yīng)根據(jù)碳四價原則，確定氫原子數(shù)目。

[提升2]

(1)寫出下面有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式：該分子中最多有____個原子在同一平面內(nèi)。(2)某有機物的鍵線式結(jié)構(gòu)為

，則它的分子式為_______，其官能團為_____________，它屬于_________(填“芳香族化合物”或“脂環(huán)化合物”)。CH2===CHCH===CH2

10C9H14O羥基和碳碳雙鍵脂環(huán)化合物(3)下列化學(xué)用語中，書寫或說法正確的是(

)A．丙烯的結(jié)構(gòu)簡式：CH3CHCH2B．乙醇含有的官能團是—OH，帶一個單位負(fù)電荷C.丙烷的球棍模型為

D．乙酸的分子式：C2H4OC

狀元隨筆結(jié)構(gòu)簡式中應(yīng)正確體現(xiàn)出官能團。關(guān)鍵能力表示有機物分子結(jié)構(gòu)和組成的幾種方法比較種類實例(乙烷)含義應(yīng)用范圍分子式C2H6用元素符號和數(shù)字表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個分子中原子的種類和數(shù)目多用于研究物質(zhì)組成最簡式(實驗式)CH3表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子有共同組成的物質(zhì)電子式表示分子中各原子最外層電子成鍵情況的式子多用于表示離子型、共價型的物質(zhì)結(jié)構(gòu)式①具有化學(xué)式所能表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)；②表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，但不表示空間構(gòu)型①多用于研究有機物的性質(zhì)；②由于能反映有機物的結(jié)構(gòu)，有機反應(yīng)常用結(jié)構(gòu)式表示結(jié)構(gòu)簡式CH3—CH3結(jié)構(gòu)式的簡便寫法，著重突出結(jié)構(gòu)特點(官能團)同“結(jié)構(gòu)式”球棍模型小球表示原子，短棍表示價鍵用于表示分子的空間結(jié)構(gòu)(立體形狀)比例模型用不同體積的小球表示不同的原子大小用于表示分子中各原子的相對大小和結(jié)合順序鍵線式將碳?xì)湓邮÷?，只表示分子中鍵的連接情況，拐點和終點均表示一個碳原子常用于較復(fù)雜的有機物，特殊的原子或原子團需標(biāo)出狀元隨筆1．幾種表示方法的關(guān)系2．注意事項(1)結(jié)構(gòu)簡式的書寫是省略結(jié)構(gòu)式中代表共價鍵的單鍵，而代表雙鍵的“===”、三鍵的“≡”不能省略。(2)寫結(jié)構(gòu)簡式時，同一個碳原子上的相同原子或原子團可以合并，直接相鄰的且相同的原子團亦可以合并。如

，也可以寫成(CH3)3C(CH2)2CH3。(3)結(jié)構(gòu)簡式不能表示有機物的真實結(jié)構(gòu)。如從結(jié)構(gòu)簡式看，CH3CH2CH2CH3中的碳鏈?zhǔn)侵本€形的，而實際上是鋸齒形的。(4)比例模型可以明確各原子半徑的相對大小以及空間構(gòu)型。提升點三同分異構(gòu)體例3.已知下列有機物：①CH3—CH2—CH2—CH3和

②CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3⑥CH3—CH2—CH===CH—CH3和

(環(huán)戊烷)⑦CH2===CH—CH===CH2和CH3—CH2—C≡CH⑧CH3—CH2—NO2和H2N—CH2—COOH(1)其中屬于同分異構(gòu)體的是_________________。(2)其中屬于碳鏈異構(gòu)的是___________________。(3)其中屬于位置異構(gòu)的是___________________。(4)其中屬于官能團異構(gòu)的是_________________。(5)其中屬于同一種物質(zhì)的是_________________。①②③④⑥⑦⑧①②③④⑥⑦⑧

⑤解析：先寫出該物質(zhì)的分子式，然后判斷其結(jié)構(gòu)和官能團類型即可。

(1)屬于同分異構(gòu)體的是___________________________________。(2)官能團位置不同的同分異構(gòu)體是_____________________。(3)官能團類型不同的同分異構(gòu)體是__________________________。解析：(1)由結(jié)構(gòu)簡式寫出相應(yīng)分子式，即可做出判斷。(2)首先由官能團種類和數(shù)量，判斷其同系物的可能性，然后觀察碳原子數(shù)的差異性。②⑧、④⑤⑨、③⑥⑦、①⑩①⑩、③⑥、④⑤④⑤與⑨、③⑥與⑦關(guān)鍵能力同分異構(gòu)體的書寫及判斷1．烷烴同分異構(gòu)體的書寫烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫烷烴同分異構(gòu)體時一般采用“減碳法”，可概括為“兩注意、三原則、四順序”。實例：下面以己烷(C6H14)為例說明(為了簡便易看，在所寫結(jié)構(gòu)式中省去了H原子)。(1)將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈。C—C—C—C—C—C(2)從母鏈的一端取下1個C原子，依次連接在母鏈中心對稱線一側(cè)的各個C原子上(不靠端)，即得到多個帶有甲基、主鏈比母鏈少1個C原子的異構(gòu)體骨架。

(3)從母鏈上一端取下兩個C原子，使這兩個C原子相連(整連)或分開(散連)，依次連接在母鏈所剩下的各個C原子上，得多個帶1個乙基或兩個甲基、主鏈比母鏈少兩個C原子的異構(gòu)體骨架。故己烷(C6H14)共有5種同分異構(gòu)體。2．烯烴同分異構(gòu)體的書寫(限單烯烴范圍內(nèi))書寫方法：先鏈后位，即先寫出可能的碳鏈方式，再加上含有的官能團位置。下面以C4H8為例說明。(1)碳鏈異構(gòu)：

。(2)位置異構(gòu)：用箭頭表示雙鍵的位置，即C4H8在單烯烴范圍內(nèi)的同分異構(gòu)體共有3種。3．烴的含氧衍生物同分異構(gòu)體的書寫書寫方法：一般按碳鏈異構(gòu)→官能團位置異構(gòu)→官能團異構(gòu)的順序來書寫。下面以C5H12O為例說明。(1)碳鏈異構(gòu)：5個碳原子的碳鏈有3種連接方法：C—C—C—C—C

(2)位置異構(gòu)：對于醇類，在碳鏈各碳原子上連接羥基，用“↓”表示連接的不同位置。

(3)官能團異構(gòu)：通式為CnH2n＋2O的有機物在中學(xué)階段只能是醇或醚，對于醚類，位置異構(gòu)是因氧元素的位置不同而導(dǎo)致的。分析知分子式為C5H12O的有機物共有8種醇和6種醚，總共14種同分異構(gòu)體。狀元隨筆(1)同分異構(gòu)體的書寫順序①首先考慮官能團異構(gòu)，符合同一分子式可能有哪幾類不同的有機物，確定先寫哪一類有機物。②在確定一類具有相同官能團有機物的同分異構(gòu)體時，應(yīng)先考慮碳鏈異構(gòu)。③在同一官能團的基礎(chǔ)上，再考慮官能團的位置異構(gòu)。(2)常見的官能團異構(gòu)①烯烴與環(huán)烷烴(通式CnH2n)，如CH2===CH—CH3與

。②炔烴與二烯烴(通式CnH2n－2)，如CH3—CH2—C≡CH與CH2===CH—CH===CH2。③醇與醚(通式CnH2n＋2O)，如CH3CH2OH與CH3OCH3。④醛、酮與烯醇(通式CnH2nO)，如CH3CH2CHO、

與HOCH2CH===CH2。⑤羧酸、酯與羥基醛(通式CnH2nO2)，如CH3COOH、HCOOCH3與HOCH2CHO。⑥氨基酸與硝基化合物，如H2NCH2COOH與CH3CH2NO2。⑦芳香醇、芳香醚與酚，如

、

、

。素

養(yǎng)

形

成1.下列物質(zhì)中，按官能團進(jìn)行分類，屬于同一類物質(zhì)的是(

)解析：羥基直接連在苯環(huán)上的有機物屬于酚類，故A項中的兩種有機物均屬于酚類；B項中的兩種有機物，前者屬于酚類，后者屬于酯類；C項中的兩種有機物，前者屬于醇類，后者屬于酚類；D項中的兩種有機物，前者屬于羧酸類，后者屬于酯類。答案：A2．下列化學(xué)用語書寫正確的是(

)答案：A解析：B項是甲烷的比例模型；C項乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CH2雙鍵不能丟；D項是甲醚的結(jié)構(gòu)式。3．下列8種有機物：根據(jù)官能團的不同，有機物可分為(

)A．4類B．5類

C．6類D．7類解析：可以分為烯烴(①)、炔烴(⑥)、鹵代烴(④、⑤)、醇類(③、⑦、⑧)、酚類(②)共5類。答案：B4．如下圖所示的分子酷似企鵝，化學(xué)家將該分子以企鵝來取名為Penguinone。下列有關(guān)Penguinone的說法不正確的是(

)A．Penguinone中存在著兩種官能團B．Penguinone是一種芳香醛C．Penguinone中存在與乙烯相同的官能團，所以其與乙烯有相似的性質(zhì)D．如果該分子中的雙鍵都能加成，則1molPenguinone能與3molH2反應(yīng)答案：B解析：Penguinone中存在著羰基和碳碳雙鍵，即兩種官能團，而不存在醛基，它的環(huán)狀結(jié)構(gòu)也不是一個苯環(huán)，所以該物質(zhì)不是一種芳香醛，而是一種不飽和環(huán)酮，由于在它的分子式結(jié)構(gòu)中存在著碳碳雙鍵的官能團，與乙烯的官能團相同，而官能團決定有機物的性質(zhì)，所以該物質(zhì)與乙烯有相似的性質(zhì)，且雙鍵都可加成，根據(jù)所學(xué)知識，可知它能與3mol氫氣加成。5．維生素A對人體特別是對人的視力有重要作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：下述關(guān)于該化合物的說法正確的是(

)A．維生素A的分子式為C16H25OB．維生素A的一個分子中有3個雙鍵C．維生素A含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)D．維生素A的分子中含有兩種官能團解析：由維生素的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C20H30O，A項錯誤；維生素分子中不含苯環(huán)，C項錯誤；一個維生素分子中含有5個雙鍵，B項錯誤；維生素分子中含有碳碳雙鍵和醇羥基兩種官能團，D項正確。答案：D6．根據(jù)下表中烴的分子式排列規(guī)律，判斷空格中烴的同分異構(gòu)體數(shù)目是(

)A.3種B．4種

C．5種D．6種12345678CH4C2H4C3H8C4H8

C6H12C7H16C8H16解析：根據(jù)表中烴類的排列規(guī)律可知空格“5”中烴是C5H12，它有3種同分異構(gòu)體，分別是正戊烷、異戊烷和新戊烷。答案：A7．下列關(guān)于丙烯(CH3CH===CH2)的說法正確的是(

)A．1個丙烯分子中有7個σ鍵和1個π鍵B．丙烯分子中3個碳原子都是sp2雜化C．丙烯分子中3個碳原子在同一直線上D．丙烯分子中既存在非極性鍵又存在極性鍵答案：D解析：C—C鍵、C—H鍵均為σ鍵，C===C鍵中有1個σ鍵，1個π鍵，則1個丙烯分子中有8個σ鍵、1個π鍵，故A錯誤；甲基中的C原子為sp3雜化，C===C鍵中的C原子為sp2雜化，則丙烯分子中1個碳原子是sp3雜化，2個碳原子是sp2雜化，故B錯誤；

為平面形結(jié)構(gòu)，丙烯分子中3個碳原子在同一平面上，故C錯誤；丙烯中既存在C—C非極性鍵，又存在C—H極性鍵，故D正確。8．青蒿素是抗瘧特效藥屬于萜類化合物，如圖所示有機物也屬于萜類化合物，該有機物的一氯取代物有(不含立體異構(gòu))(

)A．5種B．6種

C．7種D．8種解析：該分子不對稱，

分子中7種氫原子，一氯代物有7種，故選C。答案：C9．北京奧運會期間對大量盆栽鮮花施用了S－誘抗素制劑，以保證鮮花盛開，S－誘抗素的分子結(jié)構(gòu)為：

，請回答以下問題：(1)試寫出S－誘抗素的分子結(jié)構(gòu)中含有的官能團的名稱___________________________________。(2)關(guān)于該有機物的說法，正確的是________(填序號)①該有機物屬于芳香族化合物②該有機物屬于脂環(huán)烴③該有機物可以和NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體④該有機物可以和Na反應(yīng)的官能團只有一種⑤可以用溴的四氯化碳溶液鑒別S－誘抗素和乙醇⑥該有機物既可以與醇，又可以與酸發(fā)生酯化反應(yīng)(3)1mol該有機物可以與__molH2發(fā)生加成反應(yīng)，可以與______molBr2發(fā)生加成反應(yīng)。碳碳雙鍵、羰基、醇羥基、羧基③⑤⑥43解析：(1)從它的結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機物的結(jié)構(gòu)中含有3個碳碳雙鍵、1個羰基、1個醇羥基、1個羧基。(2)因為該有機物中不含有苯環(huán)，所以不是芳香族化合物，①不正確；分子中除了含有C、H外，還含有O，故不是烴，②不正確；因該有機物分子結(jié)構(gòu)中含有羧基，可以和NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體，③正確；羧基和羥基都可以和鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2，故④不正確；S－誘抗素中含有碳碳雙鍵，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙醇不可以，⑤正確；S－誘抗素中既含有羥基又含有羧基，所以該有機物既可以與醇又可以與酸發(fā)生酯化反應(yīng)，⑥正確。10．下列各組物質(zhì)屬于同系物的是________，屬于同分異構(gòu)體的是________，屬于同素異形體的是________，屬于同位素的是________，屬于同一種