2.3芳香烴第1課時(shí)導(dǎo)學(xué)案高二下學(xué)期化學(xué)人教版(2019)選擇性必修3

第二章《烴》導(dǎo)學(xué)案20232024學(xué)年高二下學(xué)期化學(xué)人教版(2019)選擇性必修三第三節(jié)芳香烴(第1課時(shí))【核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)】1．能寫出苯的結(jié)構(gòu)簡式和名稱；能夠列舉苯的主要物理性質(zhì)2．從化學(xué)鍵的特殊性了解苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，進(jìn)而理解苯性質(zhì)的特殊性3．能描述和分析苯的重要反應(yīng)，能書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式【主干知識梳理】一、苯的分子結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)1．苯的分子組成及結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式空間充填模型C6H6成鍵特點(diǎn)苯分子中的6個(gè)碳原子均采取sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子的sp2雜化軌道以σ鍵結(jié)合，鍵間夾角均為120°，連接成六元環(huán)。每個(gè)碳碳鍵的鍵長相等，都是139pm，介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長之間。每個(gè)碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)=1\*GB3①苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面內(nèi)，處于對位的4個(gè)原子在同一條直線上=2\*GB3②6個(gè)碳碳鍵鍵長完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊化學(xué)鍵【微點(diǎn)撥】“苯環(huán)型”分子共線、共面問題類型結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)共線、共面情況苯環(huán)型平面正六邊形結(jié)構(gòu)12個(gè)原子共平面，位于對角線位置的4個(gè)原子共直線規(guī)律：有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)1個(gè)苯環(huán)，則整個(gè)分子中至少有12個(gè)原子共面分析甲苯(C7H8)原子共面情況苯環(huán)上6個(gè)碳原子、5個(gè)氫原子與=2\*GB3②C一定處在同一個(gè)平面。根據(jù)三角形規(guī)則(=1\*GB3①C，=2\*GB3②C，③H構(gòu)成三角形)，③H也可能在這個(gè)平面上即：甲苯分子最多13個(gè)原子共平面，至少有12個(gè)原子共平面2．物理性質(zhì)：苯是一種無色、有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水且密度比水小。苯易揮發(fā)，沸點(diǎn)為80.1℃，熔點(diǎn)為5.5℃3．應(yīng)用：苯是一種重要的化工原料和有機(jī)溶劑【對點(diǎn)訓(xùn)練1】1．苯的結(jié)構(gòu)簡式可用來表示，下列關(guān)于苯的敘述中正確的是()A．苯分子中處于對位的兩個(gè)碳原子及與它們相連的兩個(gè)氫原子，不可能在同一條直線上B．苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴C．苯分子中的6個(gè)碳碳鍵可以分成兩類不同的化學(xué)鍵D．苯分子中既不含有碳碳雙鍵，也不含有碳碳單鍵2．結(jié)構(gòu)簡式為的有機(jī)物分子中，處于同一平面的碳原子最多有()A．10個(gè)B．9個(gè)C．8個(gè)D．6個(gè)3．分子中，在同一平面上的碳原子至少有()A．7個(gè)B．8個(gè)C．9個(gè)D．14個(gè)二、苯的化學(xué)性質(zhì)1．苯的氧化反應(yīng)(1)與氧氣的燃燒反應(yīng)：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O(火焰明亮，產(chǎn)生濃重的黑煙，放出大量的熱)(2)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化2．苯與溴的取代反應(yīng)：苯與溴在FeBr3催化下可以發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子可被溴原子取代，生成溴苯(1)反應(yīng)的化學(xué)方程式：(2)溴苯的制備反應(yīng)原料苯、純溴、鐵實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)步驟①安裝好裝置，檢查裝置氣密性②加入少量鐵屑作催化劑③把苯和少量液態(tài)溴放入燒瓶中④用帶導(dǎo)管的橡膠塞塞緊瓶口實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象①劇烈反應(yīng)，圓底燒瓶內(nèi)液體微沸，燒瓶內(nèi)充滿大量紅棕色氣體②錐形瓶內(nèi)的管口有白霧出現(xiàn)，溶液中出現(xiàn)淡黃色沉淀③左側(cè)導(dǎo)管口有棕色油狀液體滴下，把燒瓶里的液體倒入冷水里，有褐色不溶于水的液體尾氣處理用堿液吸收，一般用NaOH溶液，吸收HBr和揮發(fā)出來的Br2【注意事項(xiàng)】①該反應(yīng)要用液溴，苯與溴水不反應(yīng)；加入鐵粉起催化作用，實(shí)際上起催化作用的是FeBr3②加藥品的順序：鐵苯溴③長直導(dǎo)管的作用：導(dǎo)出氣體和充分冷凝回流逸出的苯和溴的蒸氣(冷凝回流的目的是提高原料的利用率)④導(dǎo)管未端不可插入錐形瓶內(nèi)水面以下的原因是防止倒吸，因?yàn)镠Br氣體易溶于水⑤導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧，是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴⑥純凈的溴苯是無色的液體，有特殊氣味，密度比水大，難溶于水。反應(yīng)完畢以后，將燒瓶中的液體倒入盛有冷水的燒杯里可以觀察到燒杯底部有褐色不溶于水的液體，這可能是因?yàn)橹频玫匿灞街谢煊辛虽宓木壒?7\*GB3⑦簡述獲得純凈的溴苯應(yīng)進(jìn)行的實(shí)驗(yàn)操作：先用水洗后分液(除去溶于水的雜質(zhì)如溴化鐵等)，再用氫氧化鈉溶液洗滌后分液(除去溴)，最后水洗(除去氫氧化鈉溶液及與其反應(yīng)生成的鹽)、干燥(除去水)，蒸餾(除去苯)可得純凈的溴苯=8\*GB3⑧AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成，說明有HBr氣體生成，該反應(yīng)應(yīng)為取代反應(yīng)，但是前提必須是在圓底燒瓶和錐形瓶之間增加一個(gè)CCl4的洗氣瓶，吸收Br2(g)，防止對HBr檢驗(yàn)的干擾(若無洗氣瓶，則AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成，不能說明該反應(yīng)為取代反應(yīng)，因?yàn)锽r2(g)溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中產(chǎn)生淺黃色沉淀)=9\*GB3⑨苯能萃取溴水中的溴，萃取分層后水在下層，溴的苯溶液在上層，溴水是橙色的，萃取后溴的苯溶液一般為橙紅色(溴水也褪色，但為萃取褪色)3．苯與濃硝酸的取代反應(yīng)：在濃硫酸作用下，苯在50～60℃能與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基苯(1)反應(yīng)的化學(xué)方程式：(2)硝化反應(yīng)：苯分子里的氫原子被硝基取代的反應(yīng)叫做硝化反應(yīng)，苯的硝化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)(3)硝基苯的制備反應(yīng)原料苯、濃硝酸、濃硫酸實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)步驟①配制混合酸：先將1.5mL濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入2mL濃硫酸，并及時(shí)搖勻和冷卻②向冷卻后的混合酸中逐滴加入1mL苯，充分振蕩，混合均勻③將大試管放在50～60℃的水浴中加熱④粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5％NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌⑤將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾，得到純硝基苯實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象將反應(yīng)后的液體倒入一個(gè)盛有水的燒杯中，可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物質(zhì)生成【注意事項(xiàng)】①試劑加入的順序：先將濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入濃硫酸，并及時(shí)搖勻和冷卻，最后注入苯②水浴加熱的好處：受熱均勻，容易控制溫度③為了使反應(yīng)在50～60℃下進(jìn)行，常用的方法是水浴加熱；溫度計(jì)的位置：水浴中④濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑⑤玻璃管的作用：冷凝回流=6\*GB3⑥簡述粗產(chǎn)品獲得純硝基苯的實(shí)驗(yàn)操作：依次用蒸餾水和氫氧化鈉溶液洗滌(除去硝酸和硫酸)，再用蒸餾水洗滌(除去氫氧化鈉溶液及與其反應(yīng)生成的鹽)，然后用無水氯化鈣干燥，最后進(jìn)行蒸餾(除去苯)可得純凈的硝基苯=7\*GB3⑦純凈的硝基苯是無色、難溶于水、密度比水大，具有苦杏仁味氣味的油狀液體，實(shí)驗(yàn)室制得的硝基苯因溶有少量HNO3分解產(chǎn)生的NO2而顯黃色=8\*GB3⑧硝基苯有毒，沾到皮膚上或它的蒸汽被人體吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液體沾到皮膚上，應(yīng)迅速用酒精擦洗，再用肥皂水洗凈4．苯與濃硫酸的取代反應(yīng)：苯與濃硫酸在70～80℃可以發(fā)生磺化反應(yīng)，生成苯磺酸(1)反應(yīng)的化學(xué)方程式：(2)苯磺酸易溶于水，是一種強(qiáng)酸，可以看作是硫酸分子里的一個(gè)羥基被苯環(huán)取代的產(chǎn)物?；腔磻?yīng)可用于制備合成洗滌劑5．苯的加成反應(yīng)：在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷(1)反應(yīng)的化學(xué)方程式：(2)苯與環(huán)己烷的比較(苯)(環(huán)己烷)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)平面正六邊形不是平面結(jié)構(gòu)一氯代物二氯代物、、(3種)、、、(4種)【對點(diǎn)訓(xùn)練2】1．下列有關(guān)苯的敘述中，錯(cuò)誤的是()A．苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)B．在一定條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C．在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩并靜置后下層液體為紫紅色D．在苯中加入溴水，振蕩并靜置后下層液體為紅棕色2．下列實(shí)驗(yàn)操作中正確的是()A．將溴水、FeBr3和苯混合加熱即可制得溴苯B．除去溴苯中橙紅色的溴，可用稀NaOH溶液反復(fù)洗滌，并用分液漏斗分液C．苯和濃HNO3在濃H2SO4催化下反應(yīng)制取硝基苯時(shí)需水浴加熱，溫度計(jì)水銀球應(yīng)放在混合液中D．制取硝基苯時(shí)，應(yīng)先加2mL濃H2SO4，再加入1.5mL濃HNO3，然后再滴入約1mL苯，最后放在水浴中加熱3．苯與液溴在一定條件下反應(yīng)除生成溴苯外，同時(shí)會生成鄰二溴苯、對二溴苯等副產(chǎn)物，最終形成的混合物中的某些物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)如表所示。下列說法正確的是()苯溴苯鄰二溴苯對二溴苯沸點(diǎn)/℃80.1156.2224220熔點(diǎn)/℃5.5－30.75.087.3A．苯易與H2、Br2等發(fā)生加成反應(yīng)B．溴苯與對二溴苯互為同系物C．鄰二溴苯分子中所有原子都在同一平面內(nèi)D．用蒸餾的方法可以從該混合物中首先分離出對二溴苯4．實(shí)驗(yàn)室制備溴苯的反應(yīng)裝置如圖所示，關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述錯(cuò)誤的是()A．向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開KB．實(shí)驗(yàn)中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色C．裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫D．反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶，得到溴苯5．實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的反應(yīng)裝置如圖所示(在50～60℃下發(fā)生反應(yīng)，加熱、控溫裝置已略去)。下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是()A．球形冷凝管的作用是冷凝回流反應(yīng)物B．配制混合酸時(shí)，應(yīng)將濃硫酸沿器壁慢慢倒入濃硝酸中，并不斷攪拌C．反應(yīng)結(jié)束后，液體分層，下層為淡黃色油狀液體D．提純硝基苯的操作依次為洗滌、過濾、干燥、蒸餾【課時(shí)跟蹤檢測】1．下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是()A．苯是無色、帶有特殊氣味的液體B．常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體C．苯在一定條件下能與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)D．苯不具有典型的雙鍵，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)2．下列物質(zhì)用苯作原料不能通過一步反應(yīng)制取的是()A．己烷B．環(huán)己烷C．溴苯D．硝基苯3．在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四種有機(jī)化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)的是()A．①②B．②③C．③④D．②④4．下列關(guān)于苯的說法中，正確的是()A．苯的分子式是C6H6，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，屬于飽和烴B．從苯的凱庫勒式看，分子中含有雙鍵，所以苯屬于烯烴C．在催化劑作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生了加成反應(yīng)D．苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同5．苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有()①苯的間位二取代物只有一種②苯的鄰位二取代物只有一種③苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等色A．①②③④B．②③④⑥C．③④⑤⑥D(zhuǎn)．全部6．在探索苯分子結(jié)構(gòu)的過程中，人們寫出了符合分子式“C6H6”的多種可能結(jié)構(gòu)(如圖所示)，下列說法正確的是()A．五種物質(zhì)均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B．b、c、e的一氯代物均有三種C．五種物質(zhì)中，只有a分子的所有原子處于同一平面D．a(chǎn)、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色7．下列實(shí)驗(yàn)中，不能獲得成功的是()A．用水檢驗(yàn)苯和溴苯B．苯、濃硫酸、濃硝酸共熱制硝基苯C．用溴水除去混在苯中的己烯D．苯、液溴、溴化鐵混合制溴苯8．下列各組物質(zhì)，不能用分液漏斗分離的是()A．苯和水B．苯和二甲苯C．溴苯和水D．汽油和水9．下列對有機(jī)物結(jié)構(gòu)或性質(zhì)的描述，錯(cuò)誤的是()A．一定條件下，Cl2可與甲苯發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)B．乙烷和丙烯的物質(zhì)的量共1mol，完全燃燒生成3molH2OC．光照條件下，2，2－二甲基丙烷與Br2反應(yīng)，其一溴取代物只有一種D．苯的二氯代物有3種，說明苯分子是由6個(gè)碳原子以單雙鍵交替結(jié)合而形成的六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)10．下列關(guān)于苯的敘述正確的是()A．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物與水混合浮在上層B．反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C．反應(yīng)③為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物是一種烴D．反應(yīng)④中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)楸椒肿又泻腥齻€(gè)碳碳雙鍵11．實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾；②水洗；③用干燥劑干燥；④10%的NaOH溶液洗；⑤水洗。正確的操作順序是()A．①②③④⑤B．②④⑤③①C．④②③①⑤D．②④①⑤③12．在實(shí)驗(yàn)室中，下列除雜的方法中正確的是()A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振蕩，用汽油萃取出溴B．乙烷中混有乙烯，通入H2在一定條件下反應(yīng)，使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷C．硝基苯中混有濃硫酸和濃硝酸，將其倒入NaOH溶液中，靜置、分液D．乙烯中混有CO2和SO2，將其通入酸性KMnO4溶液中洗氣13．實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯的反應(yīng)裝置如圖所示，下列關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作的敘述錯(cuò)誤的是()A．試劑加入順序：先加濃硝酸，再加濃硫酸，最后加入苯B．實(shí)驗(yàn)時(shí)，水浴溫度需控制在50～60℃C．長玻璃導(dǎo)管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率D．反應(yīng)后的混合液經(jīng)水洗、堿溶液洗滌、結(jié)晶，得到硝基苯14．實(shí)驗(yàn)室制備溴苯的實(shí)驗(yàn)裝置及步驟如下，下列說法錯(cuò)誤的是()步驟1：在a中加入15mL苯和少量鐵屑，再將b中4mL液溴慢慢滴入a中，充分反應(yīng)步驟2：向a中加入10mL水，然后過濾步驟3：將濾液依次用10mL水、8mL10%的稀NaOH溶液、10mL水洗滌步驟4：向粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣，靜置、過濾，得到粗產(chǎn)品，然后蒸餾得到溴苯A．步驟1中液溴慢慢滴入是為了防止反應(yīng)劇烈放出大量的熱而使反應(yīng)物揮發(fā)，從而導(dǎo)致產(chǎn)率降低B．步驟2的目的是除去未反應(yīng)的鐵屑C．步驟3中用10%的稀NaOH溶液洗滌主要是為了除去HBrD．步驟4中加入少量無水氯化鈣是為了除水，蒸餾是為了除苯15．已知硝基苯沸點(diǎn)為210.9℃，下列制取、提純硝基苯過程中的操作或裝置(部分夾持儀器略去)，沒有涉及到的是()ABCD制備硝基苯配制混酸分離硝基苯蒸餾提純16．下列實(shí)驗(yàn)?zāi)艹晒Φ氖?)A．用溴水可鑒別苯、CCl4、戊烯B．加入濃溴水，然后過濾除去苯中少量的己烯C．苯、溴水、鐵粉混合制取溴苯D．用分液漏斗分離二溴乙烷和苯17．下列區(qū)分苯和己烯的實(shí)驗(yàn)方法和判斷中，正確的是()A．分別點(diǎn)燃，無黑煙生成的是苯B．分別加入溴水振蕩，靜置后分層，下層紅棕色消失的是己烯C．分別加入溴水振蕩，靜置后分層，上層紅棕色消失的是己烯D．分別加入酸性KMnO4溶液振蕩，紫色消失的是己烯18．下列有機(jī)分子中，所有的原子不可能在同一個(gè)平面上的是()A．CH2=CHClB．C．D．CH3－CH=CH219．關(guān)于的說法正確的是()A．分子中所有原子共平面B．分子中有3種雜化軌道類型的碳原子C．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．其一氯代物有三種同分異構(gòu)體20．下列關(guān)于的說法正確的是()A．所有碳原子可能共平面B．除苯環(huán)外的碳原子共直線C．最多只有4個(gè)碳原子共平面D．最多只有3個(gè)碳原子共直線21．化學(xué)興趣小組學(xué)生用如圖所示的裝置探究苯和液溴的反應(yīng)并制備溴苯。請分析后回答下列問題：(1)關(guān)閉止水夾F，打開止水夾C，由A口向裝有少量苯的三頸燒瓶中加入少量液溴，再加入少量鐵屑，塞緊A口，則三頸燒瓶中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________________(2)D試管內(nèi)出現(xiàn)的現(xiàn)象為______________________________________________________(3)E試管內(nèi)出現(xiàn)的現(xiàn)象為________________________________________________________(4)三頸燒瓶右側(cè)導(dǎo)管特別長，除導(dǎo)氣外還起的作用是____________________(5)在三頸燒瓶中仍有氣泡冒出時(shí)打開止水夾F，關(guān)閉止水夾C，可以看到的現(xiàn)象是____________________(6)反應(yīng)結(jié)束后分離三頸燒瓶中的溴苯的實(shí)驗(yàn)方法是________________鐵屑已分離)22．為探究苯與溴的取代反應(yīng)，甲用如圖裝置Ⅰ進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：將一定量的苯和溴放在燒瓶中，同時(shí)加入少量鐵屑，3～5min后發(fā)現(xiàn)滴有AgNO3的錐形瓶中有淺黃色的沉淀生成，即證明苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng)(1)裝置Ⅰ中①的化學(xué)方程式為__________________________________，②中離子方程式為__________________(2)①中長導(dǎo)管的作用是____________________________________________(3)燒瓶中生成的紅褐色油狀液滴的成分是________________，要想得到純凈的產(chǎn)物，可用________________試劑洗滌。洗滌后分離粗產(chǎn)品應(yīng)使用的儀器是________________________(4)乙同學(xué)設(shè)計(jì)如圖所示裝置Ⅱ，并用下列某些試劑完成該實(shí)驗(yàn)，可選用的試劑是苯、液溴、濃硫酸、氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液、四氯化碳。a的作用是___________________________________________________；b中的試劑是___________，比較兩套裝置，裝置Ⅱ的主要優(yōu)點(diǎn)是____________________________________________________23．實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的反應(yīng)原理和實(shí)驗(yàn)裝置如下：反應(yīng)中存在的主要副反應(yīng)有：在溫度稍高的情況下會生成間二硝基苯。有關(guān)數(shù)據(jù)如下表：物質(zhì)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/(g·cm－3)溶解性苯5.5800.88微溶于水硝基苯5.7210.91.205難溶于水間二硝基苯893011.57微溶于水濃硝酸831.4易溶于水濃硫酸3381.84易溶于水實(shí)驗(yàn)步驟如下：①取100mL燒杯，用20mL濃硫酸與18mL濃硝酸配制混合酸，將混合酸小心加入B中；②把18mL(15.84g)苯加入A中；③在室溫下，向苯中逐滴加入混合酸，邊滴邊攪拌，混合均勻。在50～60℃下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束；④將反應(yīng)液冷卻至室溫后倒入分液漏斗中，依次用少量水、5%NaOH溶液、水洗滌并分液；⑤分出的產(chǎn)物加入無水CaCl2顆粒，靜置片刻，然后倒入蒸餾燒瓶，棄去CaCl2，進(jìn)行蒸餾純化，收集205～210℃餾分，得到純硝基苯18g。回答下列問題：(1)圖中裝置C的作用是____________________________(2)配制混合酸時(shí)，能否將濃硝酸加入到濃硫酸中，說明理由：________________________________(3)為了使反應(yīng)在50～60℃下進(jìn)行，常用的方法是____________________________，反應(yīng)結(jié)束并冷卻至室溫后A中液體就是粗硝基苯，粗硝基苯呈黃色的原因是________________________________________(4)在洗滌操作中，第二次水洗的目的是____________________________________(5)在蒸餾純化過程中，因硝基苯的沸點(diǎn)高于140℃，應(yīng)選用空氣冷凝管，不選用水直形冷凝管的原因是_____________________________________________________________________(6)本實(shí)驗(yàn)所得到的硝基苯產(chǎn)率是________________24．某有機(jī)物的分子式為C6H6，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴(1)若該烴分子是含有碳碳三鍵且無雙鍵、無支鏈的鏈烴，其結(jié)構(gòu)共有________種(2)1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列事實(shí)________(填寫序號)①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色②苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)③溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體④鄰二溴苯只有一種(3)苯分子的空間構(gòu)型為____________；現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是____________(4)苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，寫出苯的硝化反應(yīng)的化學(xué)方程式________________25．某化學(xué)課外小組用下圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A(A下端活塞關(guān)閉)中(1)寫出A中發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型：________，觀察到A中的現(xiàn)象是_____________________________________(2)實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，打開A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，目的是______________________________，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式：____________________________________(3)C中盛放CCl4的作用是________________(4)能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，可向試管D中加入AgNO3溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗(yàn)證的方法是向試管D中加入________，現(xiàn)象是_____________________________【苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)】答案【對點(diǎn)訓(xùn)練1】1．D。解析：苯分子處于對位的兩個(gè)碳原子及與它們相連的兩個(gè)氫原子，這四個(gè)原子共直線；苯分子中不含有簡單的碳碳雙鍵，苯不屬于烯烴；苯分子中的6個(gè)碳碳鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊化學(xué)鍵。故選D。2．A。解析：該有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中存在2個(gè)平面，即，轉(zhuǎn)動①處的碳碳單鍵，使苯環(huán)所在的平面與碳碳雙鍵所在的平面重合時(shí)，該有機(jī)物分子中處于同一平面的碳原子最多，為10個(gè)，故A項(xiàng)正確。3．C。解析：苯環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，分子中12個(gè)原子共平面，且處于對角位置的4個(gè)原子共直線。分析的結(jié)構(gòu)時(shí)，容易受苯環(huán)書寫形式的局限而認(rèn)為至少有8個(gè)碳原子共平面，實(shí)質(zhì)上4、7、8、11四個(gè)碳原子共直線，至少有9個(gè)碳原子共平面。兩個(gè)苯環(huán)所確定的平面可以繞7號碳原子和8號碳原子之間的碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)，若兩平面重合，則所有的碳原子均在同一平面上，最多有14個(gè)碳原子共平面。【對點(diǎn)訓(xùn)練2】1．D。解析：A項(xiàng)，苯在FeBr3作催化劑條件下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)；B項(xiàng)，一定條件下苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷；C項(xiàng)，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，與KMnO4溶液混合后會分層，苯在上層；D項(xiàng)，苯能萃取溴水中的Br2使溴水褪色，由于苯的密度比水小，因此液體分層后有機(jī)層在上層，上層為紅棕色，下層接近無色。2．B。解析：苯和液溴在FeBr3催化作用下反應(yīng)可得溴苯，而溴水不行；苯和濃HNO3在濃H2SO4催化作用下反應(yīng)制取硝基苯時(shí)需水浴加熱，溫度計(jì)水銀球應(yīng)放在水浴中測水的溫度，控制在50～60℃；混合濃硫酸和濃硝酸時(shí)，應(yīng)將濃硫酸加入濃硝酸中，且邊加邊振蕩(或攪拌)散熱，冷卻后再加入苯。3．C4．D。解析：苯和溴均易揮發(fā)，苯與液溴在溴化鐵作用下發(fā)生劇烈的放熱反應(yīng)，釋放出溴化氫氣體(含少量苯和溴蒸氣)，先打開K，后加入苯和液溴，避免因裝置內(nèi)氣體壓強(qiáng)過大而發(fā)生危險(xiǎn)，A項(xiàng)正確；四氯化碳用于吸收溴化氫氣體中混有的溴單質(zhì)，防止溴單質(zhì)與碳酸鈉溶液反應(yīng)，四氯化碳呈無色，吸收紅棕色溴蒸氣后，液體呈淺紅色，B項(xiàng)正確；溴化氫極易溶于水，倒置漏斗防倒吸，碳酸鈉溶液呈堿性，易吸收溴化氫，發(fā)生反應(yīng)為Na2CO3＋HBr=NaHCO3＋NaBr，NaHCO3＋HBr=NaBr＋CO2↑＋H2O，C項(xiàng)正確；反應(yīng)后的混合液中混有苯、液溴、溴化鐵和少量溴化氫等，提純溴苯的正確操作是①用大量水洗滌，除去可溶性的溴化鐵、溴化氫和少量溴；②用氫氧化鈉溶液洗滌，除去剩余的溴等物質(zhì)；③用水洗滌，除去殘留的氫氧化鈉；④加入干燥劑除去水，過濾；⑤對有機(jī)物進(jìn)行蒸餾，除去雜質(zhì)苯，從而提純溴苯，分離溴苯，不用“結(jié)晶”的方法，D項(xiàng)錯(cuò)誤。5．D。解析：A項(xiàng)，由于有機(jī)物易揮發(fā)，所以球形冷凝管的作用是冷凝回流反應(yīng)物，提高原料利用率，正確；B項(xiàng)，濃硫酸溶于水時(shí)放出大量的熱，且濃硫酸的密度大于濃硝酸的密度，因此配制混合酸時(shí)，應(yīng)將濃硫酸沿器壁慢慢倒入濃硝酸中，并不斷攪拌，正確；C項(xiàng)，硝基苯的密度大于水，且二者不互溶，故反應(yīng)結(jié)束后，液體分層，下層為淡黃色油狀液體，正確；D項(xiàng)，硝基苯不溶于水，提純硝基苯的操作依次為洗滌、分液、干燥、蒸餾，錯(cuò)誤?！菊n時(shí)跟蹤檢測】1．D2．A。解析：苯與H2在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷而非己烷；苯與液溴在FeBr3作催化劑條件下反應(yīng)生成溴苯；苯與濃HNO3、濃H2SO4共熱可生成硝基苯。3．B。解析：在①丙烯CH2=CH－CH3和④甲苯C6H5－CH3中，－CH3是空間立體結(jié)構(gòu)(與甲烷類似)，這四個(gè)原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面結(jié)構(gòu)；③苯是十二個(gè)原子共面。4．D。解析：苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)碳原子之間的鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種特殊的、完全相同的化學(xué)鍵。5．B。解析：苯不能因化學(xué)變化使溴水褪色，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，都說明苯分子中沒有碳碳雙鍵；若苯環(huán)上具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，碳碳鍵的鍵長應(yīng)該不等(雙鍵鍵長比單鍵鍵長短)，其鄰位二氯取代物應(yīng)該有和兩種。6．C。解析：A項(xiàng)，d不能發(fā)生加成反應(yīng)；B項(xiàng)，c、e只有2種一氯代物；D項(xiàng)，a不能使溴的四氯化碳溶液褪色。7．C。解析：苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上層，溴苯的密度比水大在下層，可以檢驗(yàn)；在濃H2SO4催化作用下，苯與濃硝酸反應(yīng)生成硝基苯；溴與己烯加成后生成的產(chǎn)物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化鐵催化下能反應(yīng)生成溴苯。8．B。解析：苯和水互不相溶，可用分液漏斗分離，A不符合；苯和二甲苯互溶，不能用分液漏斗分離，B符合；溴苯和水互不相溶，可用分液漏斗分離，C不符合；汽油和水互不相溶，可用分液漏斗分離，D不符合。9．D。解析：Cl2在催化劑存在的條件下會發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，A項(xiàng)說法正確；C2H6、C3H6分子中均含6個(gè)氫原子，所以1mol混合物中含6mol氫原子，燃燒后生成3molH2O，B項(xiàng)說法正確；2，2－二甲基丙烷的結(jié)構(gòu)簡式為C(CH3)4，只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，其一溴取代物只有一種，C項(xiàng)說法正確；無論是否含有雙鍵，苯的二氯化物均為3種，D項(xiàng)說法錯(cuò)誤。10．B。解析：反應(yīng)①為苯的溴代，生成的溴苯密度比水大，沉在水底，A錯(cuò)誤；反應(yīng)③為苯的硝化，屬于取代反應(yīng)，生成的硝基苯為烴的衍生物，C錯(cuò)誤；苯分子中無碳碳雙鍵，D錯(cuò)誤。11．B。解析：粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化鐵等雜質(zhì)，先用水洗，F(xiàn)eBr3溶于水而被洗去；再用NaOH溶液洗，溴與NaOH溶液反應(yīng)生成易溶于水的鹽(NaBr、NaBrO)而被洗去；第二次用水洗時(shí)有效地除去殘存在有機(jī)物中易溶于水的雜質(zhì)；干燥使少量的水被除去，最后蒸餾時(shí)將溴苯中的苯分離出去(利用兩者沸點(diǎn)的差異)。12．C。解析：A項(xiàng)，生成的I2溶于溴苯；B項(xiàng)，無法控制H2的量，且反應(yīng)比較困難。13．D。解析：通過蒸餾的方法得到硝基苯。14．C。解析：A項(xiàng)，由于苯與液溴的反應(yīng)為放熱反應(yīng)，且苯和溴的沸點(diǎn)較低，故步驟1中液溴慢慢滴入是為了防止反應(yīng)劇烈放出大量的熱而使反應(yīng)物揮發(fā)，從而導(dǎo)致產(chǎn)率降低，正確；B項(xiàng)，步驟2中過濾操作的目的是除去未反應(yīng)的鐵屑，正確；C項(xiàng)，步驟3中用10%的稀NaOH溶液洗滌主要是為了除去溴化氫和未反應(yīng)完的溴單質(zhì)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，無水氯化鈣吸收水且不與其他物質(zhì)反應(yīng)，故步驟4中加入少量無水氯化鈣的目的是除水，蒸餾的目的是除苯，從而得到純凈的溴苯，正確。15．C。解析：水浴加熱制備硝基苯，則圖中溫度計(jì)應(yīng)測定燒杯中水的溫度，故A正確；濃硫酸密度較大，為防止酸液飛濺，則應(yīng)將濃硫酸注入濃硝酸中，故B正確；硝基苯的密度比水的密度大，不溶于水，則分層后水在上層、油層在下層，應(yīng)該用分液分離，不能過濾，故C錯(cuò)誤；D.用蒸餾操作提純硝基苯，溫度計(jì)水銀球在支管口處，裝置符合要求，故D正確。16．A。解析：溴水加入苯中上層顏色較深，加入CCl4中下層顏色較深，加入戊烯中溴水褪色，可用溴水進(jìn)行鑒別；濃溴水雖與己烯反應(yīng)，但生成物能溶于苯，不能使之分離，不能用溴水除去苯中的己烯；制取溴苯需要用液溴，而不是溴水；二溴乙烷與苯互溶，不能用分液漏斗分離。17．D解析苯與己烯性質(zhì)的區(qū)別：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以；另外，苯加入到溴水中，會將溴從溴水中萃取出來，使水層褪色，而苯層(上層)則呈橙紅色。苯與己烯在燃燒時(shí)都會產(chǎn)生黑煙。18．D。解析：判斷有機(jī)物分子中原子共面問題，必須熟悉三種代表物的空間結(jié)構(gòu)。即：CH4，正四面體，最多三個(gè)原子共面；CH2=CH2，平面結(jié)構(gòu)；，平面結(jié)構(gòu)。A、C中把氯原子看作氫原子，所以全部共面；B中苯環(huán)平面和乙烯基平面可以共面；D中含有甲基(－CH3)，所以不可能所有的原子共面。19．B。解析：由于甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，甲烷分子中所有原子不可能共平面，因此甲烷分子中氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代后的產(chǎn)物中所有原子也不可能共平面，A項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中碳原子的雜化類型分別為sp2、sp和sp3，共有三種雜化方式，B項(xiàng)正確；含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C項(xiàng)錯(cuò)誤；結(jié)構(gòu)中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其一氯代物有6種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。20．A。解析：為了便于說明，對分子中的碳原子編號如下：。根據(jù)乙炔和苯的結(jié)構(gòu)知，C1、C2、C3、C4、C5共直線，而C5與其他4個(gè)原子成鍵，具有四面體結(jié)構(gòu)，故C4、C5、C6不共直線。根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)知，C6、C7、C8也不共直線，故最多有5個(gè)碳原子共直線，B、D項(xiàng)錯(cuò)誤。C5、C6、C7、C8共平面，如圖所示。C1、C2、C5及苯環(huán)也共平面，如圖所示。通過旋轉(zhuǎn)C5和C6之間的碳碳單鍵，可使