選擇性化學(xué)講義3.1鹵代烴

3.1鹵代烴（精講）考點(diǎn)一溴乙烷【例11】（2023云南）有關(guān)溴乙烷的下列敘述中，正確的是A．溴乙烷不溶于水，能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑B．溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱可生成乙醇C．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黃色沉淀生成D．溴乙烷通常用乙烷與液溴直接反應(yīng)來制取【答案】A【解析】A．鹵代烴都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，所以溴乙烷不溶于水，易溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，A正確；B．溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，生成乙烯等，B不正確；C．溴乙烷中不含有氯離子，滴入AgNO3溶液，不發(fā)生反應(yīng)，沒有淡黃色沉淀生成，C不正確；D．溴乙烷通常用乙烷與溴蒸氣在光照條件下反應(yīng)制得，乙烷與液溴不發(fā)生反應(yīng)，D不正確；故選A?！纠?2】（2023春·遼寧朝陽·高二北票市高級(jí)中學(xué)校考階段練習(xí)）溴乙烷是一種重要的有機(jī)化工原料，其沸點(diǎn)為38.4℃，制備溴乙燒的一種方法是乙醇與氫溴酸反應(yīng)。實(shí)際通常是用溴化鈉固體與一定濃度的硫酸以及乙醇起反應(yīng)。某課外化學(xué)興趣小組欲在實(shí)驗(yàn)室制備溴乙烷(裝置如圖)，實(shí)驗(yàn)操作步驟如下：①檢查裝置的氣密性；②在圓底燒瓶中加入95％乙醇、80％硫酸，然后加入研細(xì)的溴化鈉粉末和幾小塊碎瓷片；③小心加熱，使其充分反應(yīng)?；卮鹣铝袉栴}：(1)裝置A的作用是_______，加入碎瓷片的作用是_______。(2)反應(yīng)結(jié)束后，得到的粗產(chǎn)品呈棕黃色。為了除去粗產(chǎn)品中的雜質(zhì)，可選擇下列試劑中的_______(填標(biāo)號(hào))。a.稀氫氧化鈉溶液b.乙醇c.四氯化碳(3)要進(jìn)一步制得純凈的溴乙烷，可繼續(xù)用蒸餾水進(jìn)行洗滌、分液，然后再加入無水，進(jìn)行_______(填標(biāo)號(hào))實(shí)驗(yàn)操作。a.分液b.蒸餾c.萃取(4)為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素，_______(填“能”或“不能”)直接向溴乙烷中滴加硝酸銀溶液來檢驗(yàn)，其原因是_______。通常采用的方法是取少量溴乙烷，然后_______(按實(shí)驗(yàn)的操作順序選填下列序號(hào))。①加熱②加入溶液③加入稀酸化④加入溶液【答案】(1)

冷凝回流

防止暴沸(2)a(3)b(4)

不能

溴乙烷不能與硝酸銀溶液反應(yīng)生成溴化銀沉淀

④①③②【解析】（1）乙醇具有揮發(fā)性，用球形冷凝管A的作用是冷凝回流，加入碎瓷片，可以防止液體暴沸；（2）濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，能將溴化氫氧化為溴單質(zhì)，所以粗產(chǎn)品中含有而呈現(xiàn)棕黃色，氫氧化鈉溶液可以和溴單質(zhì)反應(yīng)生成易溶于水的、和水，故選a；（3）為制得純凈的溴乙烷，先用蒸餾水進(jìn)行洗滌、分液，然后再加入無水吸水，最后再蒸餾得到純凈的溴乙烷；（4）因?yàn)殇逡彝椴荒芘c硝酸銀溶液反應(yīng)生成溴化銀沉淀，故不能直接滴加硝酸銀溶液檢驗(yàn)溴原子；鹵代烴在氫氧化鈉溶液中水解，產(chǎn)生鹵素離子，要檢驗(yàn)溴乙烷中的溴原子的存在，具體的方法是：取少量溴乙烷，先加氫氧化鈉溶液，再加入稀硝酸酸化，最后加入硝酸銀，若生成淺黃色沉淀，則溴乙烷中含有溴元素?！疽挥缛础?．（2023·上海閔行·高二上海市七寶中學(xué)校考期末）下列關(guān)于溴乙烷的說法正確的是A．電子式為 B．密度比水小C．發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)鍵一定會(huì)斷裂 D．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)鍵一定會(huì)斷裂【答案】D【解析】A．電子式為，A錯(cuò)誤；B．溴乙烷密度比水大，B錯(cuò)誤；C．發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)可能斷裂，C錯(cuò)誤；D．發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯時(shí)鍵一定會(huì)斷裂，D正確；故選D。2．（2022·陜西中）實(shí)驗(yàn)室制備1，2二溴乙烷的實(shí)驗(yàn)流程如圖：已知：①主要副反應(yīng)：乙醇在濃硫酸的存在下在140℃脫水生成乙醚。②有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：乙醇1，2二溴乙烷乙醚狀態(tài)無色液體無色液體無色液體溶解性易溶于水難溶于水難溶于水沸點(diǎn)／℃78.513234.6試回答下列問題：(1)乙醇與濃硫酸在170℃發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______。(2)乙醇與濃硫酸反應(yīng)裝置中放入幾片碎瓷片，目的是_______。(3)反應(yīng)得到的混合氣體中含有、等氣體，檢驗(yàn)其中的氣體可選用的試劑是_______。(4)吸收步驟中，應(yīng)適當(dāng)降低吸收液的溫度，其主要目的是_______。(5)實(shí)驗(yàn)制得的1，2二溴乙烷粗產(chǎn)品中含有少量未反應(yīng)的和少量副產(chǎn)品乙醚，某同學(xué)進(jìn)一步提純?nèi)缦拢盒蛱?hào)實(shí)驗(yàn)方案實(shí)驗(yàn)?zāi)康蘑賍______除去粗產(chǎn)品中的溴雜質(zhì)②將①實(shí)驗(yàn)后的有機(jī)混合物進(jìn)行_______除去粗產(chǎn)品中的乙醚雜質(zhì)(6)為檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素，不能直接向溴乙烷中滴加硝酸銀溶液來檢驗(yàn)，其原因是_______。通常采用的方法是取少量溴乙烷，然后_______(按實(shí)驗(yàn)的操作順序選填下列序號(hào))。①加熱

②加入溶液

③加入稀酸化

④加入NaOH溶液【答案】(1)(2)避免混合液在受熱時(shí)暴沸(3)品紅溶液(4)避免溴單質(zhì)大量揮發(fā)(5)

用NaOH溶液洗滌粗產(chǎn)品，靜置后分液

蒸餾(6)

溴乙烷中不含有溴離子

④①③②【解析】（1）乙醇在濃硫酸、170℃下發(fā)生消去反應(yīng)，得到乙烯，其反應(yīng)方程式為CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O；故答案為CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O；（2）乙醇、濃硫酸均為液體，加熱時(shí)為防止暴沸，需要加入沸石或碎瓷片；故答案為避免混合液在受熱時(shí)暴沸；（3）二氧化硫具有漂白性，因此檢驗(yàn)二氧化硫存在，常用品紅溶液，品紅溶液褪色，說明含有二氧化硫；故答案為品紅溶液；（4）液溴為深紅色易揮發(fā)的液體，因此為了避免溴單質(zhì)大量揮發(fā)，需要適當(dāng)降低吸收液的溫度；故答案為避免溴單質(zhì)大量揮發(fā)；（5）①溴單質(zhì)能與NaOH溶液反應(yīng)，轉(zhuǎn)化成易溶于水的鹽，1，2二溴乙烷為無色液體，且難溶于水，因此用NaOH溶液洗滌粗產(chǎn)品，靜置后分液；故答案為用NaOH溶液洗滌粗產(chǎn)品，靜置后分液；②乙醚難溶于水，乙醚為有機(jī)溶劑，乙醚與產(chǎn)品互溶，因此利用它們沸點(diǎn)不同，進(jìn)行蒸餾分離；故答案為蒸餾；（6）為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素，不能直接向溴乙烷中滴加硝酸銀溶液，因?yàn)槟芘c硝酸銀反應(yīng)生成淡黃色沉淀的溴元素應(yīng)是溴離子，而溴乙烷中不含溴離子；為了檢驗(yàn)溴元素，需要先加入NaOH水溶液加熱，使溴原子轉(zhuǎn)化成溴離子，冷卻后，加入硝酸酸化，最后滴加硝酸銀溶液，觀察是否有淡黃色沉淀，步驟是④①③②；故答案為④①③②。3．（2022秋·上?！じ叨虾Ｊ袕?fù)興高級(jí)中學(xué)校考期末）實(shí)驗(yàn)室常用如下裝置制取溴乙烷。在圓底燒瓶中加入溴化鈉、濃H2SO4、乙醇和適量的水，加熱可收集到溴乙烷。所涉及的有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)見下表：乙醇溴乙烷沸點(diǎn)（℃)7838.4密度(g/cm3)0.791.45水溶性互溶不溶(1)寫出用此法制備溴乙烷的化學(xué)方程式：①NaBr+H2SO4NaHSO4+HBr；②_______。(2)濃H2SO4在本實(shí)驗(yàn)中的作用是_______，其用量(物質(zhì)的量)應(yīng)_______(填“大”“小”或“等”)于NaBr的用量。(3)反應(yīng)物中加入適量水，除了溶解NaBr使反應(yīng)物接觸更充分外，還可以_______(任寫一條)。(4)下列最適宜作為溴乙烷收集裝置的是_______(選填編號(hào))。abcd(5)制得的粗溴乙烷中會(huì)含有少量雜質(zhì)Br2而呈黃色，可先用NaHSO3溶液洗滌，再水洗干燥后蒸餾。洗滌過程用到的主要玻璃儀器是_______。完成NaHSO3溶液洗滌時(shí)發(fā)生反應(yīng)的離子方程式并標(biāo)明電子轉(zhuǎn)移方向和數(shù)目：_______?！鮄SO+□Br2+□_______→□SO+□Br+□H+能否改用氫氧化鈉溶液洗滌粗溴乙烷？_______(填“可以”或“不可以”)，原因是_______?！敬鸢浮?1)CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O(2)

制備HBr和吸水劑

大于(3)降低H2SO4的濃度防止其他副產(chǎn)物過多/溶解HBr(4)d(5)

分液漏斗、燒杯

不可以

溴乙烷與NaOH溶液會(huì)反應(yīng)【解析】（1）①NaBr+H2SO4NaHSO4+HBr；②C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O；（2）濃H2SO4在NaBr+H2SO4NaHSO4+HBr中為反應(yīng)物，在C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O中是吸水劑，根據(jù)第一個(gè)反應(yīng)知道硫酸和溴化鈉的物質(zhì)的量是相等的，但是為了在第二個(gè)反應(yīng)中起到催化劑的作用，所以硫酸用量應(yīng)大于NaBr的用量；（3）反應(yīng)物中加入適量水，除了溶解NaBr使反應(yīng)物接觸更充分外，還可以降低H2SO4的濃度防止其他副產(chǎn)物過多/溶解HBr；（4）生成的溴乙烷經(jīng)冷卻后可收集在d中，因溴乙烷和水互不相溶，并且溴乙烷的密度比水大，在冰水混合物的下層，即在錐形瓶底部（液封作用）；（5）制得的粗溴乙烷中會(huì)含有少量雜質(zhì)Br2而呈黃色，可先用NaHSO3溶液洗滌并分液，再水洗干燥后蒸餾。故洗滌過程用到的主要玻璃儀器是分液漏斗、燒杯，Br2溶于NaHSO3溶液溴乙烷則不溶。NaHSO3溶液洗滌時(shí)發(fā)生反應(yīng)的離子方程式、電子轉(zhuǎn)移方向和數(shù)目：；不能改用氫氧化鈉溶液洗滌粗溴乙烷，因?yàn)殇逡彝榕cNaOH溶液會(huì)反應(yīng)。考點(diǎn)二鹵代烴【例21】（2022陜西）下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應(yīng)的是①

②

③(CH3)2C=CHCl

④CHCl2CHBr2

⑤

⑥CH3ClA．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④【答案】A【解析】①分子中，苯環(huán)結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，不能發(fā)生消去反應(yīng)；②分子中，與Cl相連碳原子相鄰的碳原子上連有H原子，能發(fā)生消去反應(yīng)；③(CH3)2C=CHCl分子中，與Cl相連碳原子相鄰的碳原子上不連有H原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)；④CHCl2CHBr2分子中，與Cl或Br相連碳原子相鄰的碳原子上連有H原子，能發(fā)生消去反應(yīng)；⑤分子中，與Br相連碳原子相鄰的碳原子上連有H原子，能發(fā)生消去反應(yīng)；⑥CH3Cl分子中只有1個(gè)C原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)；綜合以上分析，①③⑥不能發(fā)生消去反應(yīng)；故選A。【例22】（2022山東）某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種烯烴，則該鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)簡式可能為A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl B．C． D．【答案】C【解析】A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl的消去產(chǎn)物只有一種：CH3CH2CH2CH=CH2，A錯(cuò)誤；B．該物質(zhì)結(jié)構(gòu)對(duì)稱，故消去產(chǎn)物只有一種，B錯(cuò)誤；C．該物質(zhì)消去產(chǎn)物有兩種，分別為CH2=CH—CH2CH2CH3和CH3—CH=CH—CH2CH3，C正確；D．該物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故選：C。【一隅三反】1．（2023陜西）下列有關(guān)鹵代烴說法正確的是A．所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)B．所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)C．檢驗(yàn)溴乙烷中是否有溴元素，方法是先加入NaOH溶液共熱，冷卻后再加硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成D．所有鹵代烴都是通過取代反應(yīng)制得的【答案】A【解析】A．鹵代烴在NaOH的水溶液中均可發(fā)生水解反應(yīng)，即所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)，A正確；B．與?X相連C的鄰位C上有H才可以發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl不能發(fā)生消去反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C．向溴乙烷中加入NaOH溶液共熱，溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生Br，由于溶液中可能含有過量的NaOH，OH會(huì)與加入AgNO3溶液的Ag+變?yōu)锳gOH沉淀，AgOH分解產(chǎn)生Ag2O，會(huì)影響B(tài)r元素的檢驗(yàn)，需要加入稀硝酸溶液消耗溶液中的NaOH，使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，C錯(cuò)誤；D．鹵代烴可利用烯烴加成反應(yīng)制備，如乙烯與HCl可發(fā)生加成反應(yīng)生成氯乙烷，D錯(cuò)誤；故選A。2．（2022·全國·高二專題練習(xí)）關(guān)于鹵代烴的下列說法不正確的是A．鹵代烴不屬于烴B．鹵代烴難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑C．有的鹵代烴可用作有機(jī)溶劑D．所有的鹵代烴都可以發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴【答案】D【解析】A．鹵代烴分子中含有鹵素原子，屬于烴的衍生物，不屬于烴，故A正確；B．鹵代烴具有有機(jī)物的通性，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，故B正確；C．有的鹵代烴可用作有機(jī)溶劑，如四氯化碳、氯仿都是良好的有機(jī)溶劑，故C正確；D．并不是所有的鹵代烴都可以發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴，如一氯甲烷沒有鄰碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；故選D。3．（2022秋·內(nèi)蒙古巴彥淖爾·高二校考期末）下列化合物中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，且消去反應(yīng)生成的烯烴只有一種的是A．CH3Br B．C． D．【答案】B【解析】A．該有機(jī)物只有一個(gè)碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，A錯(cuò)誤；B．該有機(jī)物可以發(fā)生水解反應(yīng)，生成醇，也可以發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)物只有一種如右圖所示，，B正確；C．該有機(jī)物中與鹵原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D．該有機(jī)物發(fā)生消去反應(yīng)會(huì)有兩種產(chǎn)物如右圖，和，D錯(cuò)誤；故本題選B。考點(diǎn)三鹵代烴中鹵元素離子檢驗(yàn)【例3】（2022秋·上海浦東新·高二?？计谀z驗(yàn)溴乙烷中的溴元素，不需要的試劑是A．NaOH溶液 B．AgNO3溶液 C．HNO3 D．CCl4【答案】D【解析】檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素首先將它轉(zhuǎn)化為溴離子，采用鹵代烴的水解方法，即加入氫氧化鈉溶液，在水解后生成的溴離子可以和銀離子反應(yīng)，生成淡黃色不溶于硝酸的沉淀溴化銀，由此來檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素，操作步驟為：加入NaOH溶液，加熱，冷卻，加入稀HNO3酸化后，加入AgNO3溶液，生成淡黃色沉淀，證明溴乙烷中的溴元素的存在，故本題答案選D。【一隅三反】1．（2023·北京）要檢驗(yàn)鹵代烴中是否含有溴元素，正確的實(shí)驗(yàn)方法是A．加入氯水振蕩，觀察上層是否有橙色B．滴加硝酸酸化的AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成C．滴加NaOH水溶液，加熱，然后加入稀硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成D．滴加NaOH水溶液，然后滴加AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成【答案】C【解析】A．鹵代烴為非電解質(zhì)，不能電離出鹵素離子，因此溴代烴不能直接與氯水發(fā)生反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；B．鹵代烴不能直接與硝酸銀溶液發(fā)生反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C．溴代烴在堿性條件下發(fā)生水解生成溴化鈉，然后加硝酸中和過量的NaOH后再加硝酸銀溶液，若出現(xiàn)淺黃色沉淀說明含有溴元素，故C正確；D．NaOH能與硝酸銀發(fā)生反應(yīng)生成沉淀，因此在加硝酸銀前應(yīng)先加硝酸酸化，故D錯(cuò)誤；故選：C。2．（2022·黑龍江牡丹江）要檢驗(yàn)?zāi)充逡彝橹械匿逶兀_的實(shí)驗(yàn)方法是A．加入溴水振蕩，觀察水層是否有棕紅色出現(xiàn)B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸呈酸性，觀察有無淺黃色沉淀生成C．加入NaOH溶液共熱，冷卻后滴入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成D．加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，滴入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成【答案】D【解析】A．溴乙烷與溴水不反應(yīng)，不能據(jù)此檢驗(yàn)，A錯(cuò)誤；B．溴乙烷與硝酸銀不反應(yīng)，不能據(jù)此檢驗(yàn)，B錯(cuò)誤；C．加入NaOH溶波共熱，冷卻后沒有先加硝酸至酸性，且NaOH與AgNO3溶液反應(yīng)，不能據(jù)此檢驗(yàn)，C錯(cuò)誤；D．加入NaOH溶液共熱，發(fā)生水解反應(yīng)，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成，若由淺黃色沉淀生成，說明含有溴元素，可據(jù)此檢驗(yàn)，D正確；故合理選項(xiàng)是D。3．（2023昆明八中）為檢驗(yàn)1溴丁烷中的溴元素，下列實(shí)驗(yàn)操作正確的順序是①加入硝酸銀溶液②加熱煮沸③取少量1溴丁烷④加入足量稀硝酸酸化⑤加入氫氧化鈉溶液⑥冷卻A．③②⑤①④⑥ B．③⑤②①④⑥C．③⑤②⑥④① D．③④②⑥①⑤【答案】C【解析】先取少量1溴丁烷，加入氫氧化鈉溶液，然后加熱進(jìn)行水解，溶液冷卻后，加入硝酸中和過量的氫氧化鈉，再加入硝酸銀觀察是否有沉淀，故正確順序?yàn)椋孩邰茛冖蔻堍?；故選C?？键c(diǎn)四鹵代烴在合成中的作用【例4】（2023·湖北）烯烴A在一定條件下可以按如圖所示框圖進(jìn)行反舉。已知：D是請(qǐng)回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是_______。(2)框圖中屬于加成反應(yīng)的是_______(填序號(hào))(3)框圖中反應(yīng)⑤屬于_______(填反應(yīng)類型)。(4)C在溶液中水解得到產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是_______。(5)寫出D→E的化學(xué)方程式_______，寫出E→F的化學(xué)方程式_______?！敬鸢浮?1)(2)①③④⑥(3)消去反應(yīng)(4)(5)

【解析】（1）根據(jù)分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式是；（2）①A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，②B與溴在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C，③A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，④A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，⑤D在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成E，⑥E與足量溴反應(yīng)生成F，綜上，框圖中屬于加成反應(yīng)的是①③④⑥；（3）框圖中反應(yīng)⑤D在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成E，屬于取代反應(yīng)；（4）C在溶液中水解得到產(chǎn)物為醇，其結(jié)構(gòu)簡式是；（5）D→E是D在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成E、溴化鈉和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，E→F是E與足量的溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F，反應(yīng)的化學(xué)方程式為?！疽挥缛础?．（2023·湖南）在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同，可得到不同的主產(chǎn)物，如：請(qǐng)寫出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的合成路線圖。(1)由通過兩步反應(yīng)合成_______。(2)由通過三步反應(yīng)合成_______?！敬鸢浮?1)(2)【解析】（1）由通過兩步反應(yīng)合成，可先利用鹵代烴消去反應(yīng)生成雙鍵，